大学精品课件：中国药科大学天然药物化学期末试卷2.doc

1、第 1 页 中国药科大学中国药科大学 天然药物化学天然药物化学 期末试卷（期末试卷（A A 卷）卷） 专业专业 班级班级 学号学号 姓名姓名 题号题号 一一 二二 三三 四四 五五 六六 七七 总分总分 得分得分 核分人：核分人： 得分 评卷人 一、写出以下各化合物的二级结构类型写出以下各化合物的二级结构类型 （每小题 1.5 分，共 15 分） OH O O HOOC O O OH HNHCH3 HO phCH3 H O O (1) _ (2) _ (3) _ (4) _ O O HO HO O O OH OH N COOCH3 H Oph OH (5) _ (6) _ (7) _ COOH

2、 HO O OH O HO OH OO OCH3 O (8) _ (9) _ (10) _ 得分 评卷人 二、单选题单选题（每小题 1 分；共 14 分） 第 2 页 1. 下列溶剂中极性最小的是： （ ） A氯仿 B乙醚 C正丁醇 D正己烷 2. 对凝胶色谱叙述不正确是： （ ） A凝胶色谱又称作分子筛 B凝胶色谱按分子大小分离物质，大分子被阻滞，流动慢，比小分子物质后洗 脱。 C羟丙基葡聚糖凝胶色谱也可以起到反相分配色谱的效果 D凝胶色谱常以吸水量大小决定分离范围 3. 酸水解时，最难断裂的苷键是： （ ） AC 苷 BN 苷 CO 苷 DS 苷 4. 下图所示化合物被过碘酸氧化，每摩尔化

3、合物需消耗过碘酸为： （ ） A1 摩尔 B2 摩尔 C3 摩尔 D4 摩尔 O OCH3 CH2OH OCH3 OH OH 5. 提取香豆素类化合物， 下列方法中不适合的是： （ ） A有机溶剂提取法 B碱溶酸沉法 C水蒸气蒸馏法 D水提法 6可以区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是： （ ） AMolish 反应 BFeigl 反应 C无色亚甲兰成色反应 D醋酸镁反应 7. 下列化合物紫外光谱特点是带强，带弱的是： （ ） A黄酮 B黄酮醇 C异黄酮 D查耳酮 8. 在 EI-MS 谱中， 具有 m/z 为 132 的结构碎片的化合物为： （ ） A B O OH OOH HO O O

4、H OOH H3CO C D 第 3 页 O OCH3 OOH HO O OH OOH HO OH 9. 青蒿素中具有抗疟作用的基团是： （ ） A羰基 B过氧基 C内酯键 D醚键 10. 以下化合物不属于齐墩果烷型的是： （ ） A人参皂苷 Rb1 B齐墩果酸 C甘草酸 D柴胡皂苷 11. 可用于鉴别是否含有 2-去氧糖的反应有： （ ） ALegal 反应 BKeller-Kiliani 反应 CMolish 反应 D盐酸-镁粉反应 12. 生物碱的碱性一般用哪种符号表示： （ ） A BpKa CpH DpKb 13. 黄酮类化合物中酚羟基酸性最弱的是： （ ） A. 5-OH B. 6

5、-OH C. 7-OH D. 8-OH 14. 苯环上处于邻位两个质子偶合常数在什么范围： （ ） A0-1Hz B1-3Hz C6-10Hz D12-16Hz 得分 评卷人 三、多选题多选题（每小题 2 分；共 14 分。错选及多选均 不给分） 1下面结构属于四环三萜类型的是： （ ） A达玛烷型 B羊毛脂烷型 C乌苏烷型 D齐墩果烷型 E羽扇豆烷型 2下列哪类化合物可采用碱提酸沉的方法进行分离： （ ） A羟基黄酮类化合物 B羟基蒽醌类化合物 C生物碱类 D二萜 E香豆素类化合物 3芦丁用下列色谱方法检查，其 Rf 值大于槲皮素的有： （ ） A硅胶 TLC, CHCl3-MeOH (7:

6、3) 展开 B聚酰胺 TLC, 80%EtOH 展开 第 4 页 CPC, BAW(4:1:1) 展开 DPC, 25%HOAc 展开 ERP-硅胶 TLC, 80%MeOH 展开 4下列成分类型中那些是挥发油的组成： （ ） A单萜类化合物 B三萜类化合物 C芳香族类化合物 D脂肪族类化合物 E蒽醌类化合物 5下列能引起生物碱碱性降低的因素有 （ ） A、供电诱导 B、吸电诱导 C、分子内氢键的形成 D、空间效应 E、诱导-场效应 6天然药物结构解析中常用来确定分子式的方法有 （ ） A、HR-MS 法 B、IR 法 C、色谱法 D、同位素丰度法 E、元素定量分析 7. 下面说法不正确的是：

7、 （ ） A所有生物碱都有不同程度的碱性 B含氮的杂环化合物都是生物碱 C生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀 D生物碱成盐后都易溶于水 E所有生物碱中，季铵碱的碱性最强 得分 评卷人 四、用指定的方法区别以下各组化合物用指定的方法区别以下各组化合物 （每小题 3 分，共 15 分） 1 OHO O OHO H3CO O (A) (B) (化学法) 2 第 5 页 N OMe OR MeN MeO Me OMe O O 8 7 12 13 O O HO OH OCH3 (A) (B) (化学法) 3 COOH HO O O HO OH (A) (B) (化学法) 4. OHO OH OH OH O

8、 OHO OH OCH3 OH O (A) (B) (化学法) 5. 第 6 页 OH OH HO O O OH OH HO O O (A) (B) (化学法或波谱法) 得分 评卷人 五、完成下列反应完成下列反应（每小题 2 分，共 6 分） 1. C C O OH R R IO4- + 2. O HOO OH HO 3. Na2SO3 H2SO4 + Na2SO4 第 7 页 Oglc COOglc rha OH- 得分 评卷人 六、提取分离提取分离（每空 2 分，共 16 分） 某中药中含有下列化合物，按照下列流程进行提取分离，试将每种成分排列在可能 出现的部位位置。 A: B: C: O

9、 O Oglc O O OCH3 O O OCH3OH OH D. 多糖 E: F: N OH OCH3 H3CO HO N OCH3 OCH3 O O G: H: N OCH3 OCH3 O O OH HO + 第 8 页 （1）_ （2）_ （3）_ （4）_ （5）_ （6）_ （7）_ （8）_ 药材粗粉药材粗粉 95%EtOH 回流提取 药渣 （1） 醇提液 回收至干 浸膏 5%HCl 溶解 酸水液 酸不溶部分 调 PH 至 9 CHCl3萃取 碱水层 （2） 醇提液 5%NaOH 萃取 碱水层 （4） CHCl3层 （3） Et2O 溶解 残渣 （5） Et2O 溶液 5%Na2C

10、O3萃取 碱水液 酸化 （6） Et2O 溶液 1%NaOH 萃取 碱水液 （7） 酸化 Et2O 溶液 （8） 第 9 页 得分 评卷人 七、结构解析结构解析（共 20 分） 有一黄色针状结晶，mp 278-280, HCl-Mg 反应(+)，FeCl3反应(+)，-萘酚- 浓盐酸反应(-)，Gibbs 反应(-)，氨性氯化锶反应(-)，ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸， 黄色不褪去。 UV max (nm): MeOH 258 356 NaOMe 275 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3 259 35

11、7 IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1 MS m/z: 270, 242, 121; 1H-NMR (DMSO-d 6+D2O):8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz)； 利用以上所给的信息，试推出该化合物的结构。 （1）结构式及简要推导过程（2 分） （2）鉴别反应解析（6 分） （3）UV 位移试剂解析（4 分） （4）IR 解析 （2 分） （5）MS 解析（2

12、分） （6）1H-NMR 信号归属（4 分） 第 10 页 得分 评卷人 七、结构解析结构解析（共 20 分） 有一黄色针状结晶，mp 278-280, HCl-Mg 反应(+)，FeCl3反应(+)，-萘酚- 浓盐酸反应(-)，Gibbs 反应(-)，氨性氯化锶反应(-)，ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸， 黄色不褪去。 UV max (nm): MeOH 258 356 NaOMe 275 407 AlCl3 256 419 AlCl3/HCl 255 418 NaOAc 268 375 NaOAc/H3BO3 259 357 IR: 3215, 1672, 1607, 1502 cm-1

13、 MS m/z: 270, 242, 121; 1H-NMR (DMSO-d 6+D2O):8.16 (2H, d, J=8.8Hz), 8.01 (1H, d, J=9.0Hz), 7.04 (1H, d, J=2.4Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8Hz), 7.00 (1H, dd, J=9.0, 2.4Hz)； 该化合物的结构式为： O OH O HO OH 利用以上所给的信息，请写出出该化合物的结构鉴定中，以下各项解析： （1）鉴别反应解析（6 分） （2）UV 位移试剂解析（4 分） （3）IR 解析 （4 分） （4）MS 解析（2 分） （5）1H-NMR 信号归属（4 分）