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有机化学C烷烃-课件.ppt

1、下页退出返回2 烷 烃 (Alkanes)有机化学有机化学退出上页上页退出下页上页基本内容和重点要求 烷烃的系统命名法 烷烃的结构 烷烃的构造异构、构象异构 烷烃的物理性质及其变化规律 烷烃的化学性质及卤化反应机理 返回 重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、自由基卤化反应机理及各类自由基的相对稳定性。退出上页上页退出下页上页2 烷 烃2.1 烷烃的通式和命名2.2 烷烃的结构和异构2.3 烷烃的物理性质2.4 烷烃的化学性质返回下页退出 2 烷 烃在开链烃分子中,若C与C都以单键相连就是饱和烃或烷烃,也叫石蜡烃(C20C24)。返回上页分子中只含有C和H两种元素的化合物统称为碳氢化合物,

2、简称为烃。下页退出2.12.1 烷烃的通式和命名烷烃的通式和命名 除烷烃外,其它有机物有无同系列?2.1.1 2.1.1 同系列、同系物、同系差同系列、同系物、同系差(CH2)nHHCHn2n+2CH4、C2H6、C3H6 C4H8 C5H10、返回上页每两个分子式之间相差(CH2)n 这些烷烃的性质很相似。这样的一系列化合物叫同系列,同系列中各化合物彼此之间互称为同系物,而CH2为同系物的系差。通式:即等下页退出2.1.2 2.1.2 烷烃的命名烷烃的命名CH3CH3CH3HHHC C C C CH3HHH2O2.1.2.1 2.1.2.1 碳原子类型和氢原子类型碳原子类型和氢原子类型伯碳伯

3、氢仲碳叔碳季碳仲氢叔氢季氢上页返回3O4OO1下页退出2.1.2 2.1.2 烷烃的命名烷烃的命名烷烃分子中去掉一个氢原子后余下的原子团称为烷基,用R或R表示:HR HRR()2.1.2.2 2.1.2.2 烷基烷基(alkyl)(alkyl)上页返回直链烷烃去掉一个伯氢原子后的基团叫 正烷基(n烷基),有时“正”可省略。通式:CH3(CH2)n-例:CH3-甲基(methyl、meth、Me)CH3CH2CH2-正丙基 or n丙基(propyl、Pr)下页退出2.1.2 2.1.2 烷烃的命名烷烃的命名CH3(CH2)CHnCH32.1.2.2 2.1.2.2 烷基烷基(alkyl)(al

4、kyl)的命名的命名CH3CH3CH2CH上页返回例:仲丁基or sec丁基(CH3)2CH例外:不称仲丙基(CH3)2CHCH3CHCH2CH3例:异丙基异丁基仲(sec)烷基nCH3CH3CH(CH2)异(iso)烷基下页退出2.1.2 2.1.2 烷烃的命名烷烃的命名 叔(t)烷基,例:叔丁基 新烷基,例:新戊基 CH3CH3nCH3(CH2)CCH3C(CH2)CH3CH3nCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH2上页返回CH3CH3CH3CH CHCH3CH2CHCH2CH3、等不符合上述通式,不用此法命名。下页退出2.1.2 2.1.2 烷烃的命名烷烃的命名简单的烷烃一般用习

5、惯命名法,用甲、乙、丙、丁(天干)表示碳原子的数目,如甲烷、丁烷、癸烷、十二烷等。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH32.1.2.3 命名法命名法(1)习惯(传统)命名法正戊烷异戊烷新戊烷C10H22上页返回对于异构体,用正、异、新等形容词来加以区别:对结构复杂的烷烃,如 75种,习惯法不适用。退出上页上页退出下页上页2.1.2 2.1.2 烷烃的命名烷烃的命名返回u选择含烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子,不同的烷基按由小到大的顺序排列,相同的合并:(2 2)衍生命名法)衍生命名法CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH3甲烷碳甲烷碳二

6、甲基乙基甲烷四甲基甲烷u将烷烃看着甲烷的烷基衍生物来命名、看着取代甲烷来命名。退出上页上页退出下页上页返回2.1.2 2.1.2 烷烃的命名烷烃的命名(3 3)系统命名法()系统命名法(IUPACIUPAC命名法)命名法)系统命名法是是国际纯粹化学和应用化学联合会(Internation Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC)制订的一种普遍通用的命名法。烷烃的系统命名法是其它有机化合物系统命名法的基础,须熟练掌握。下页退出CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)14CH3(3 3)系统命名法()系统命名法(IUPACIUPAC命名法)命名法)庚

7、烷1)选择主链(确定母体名称)上页返回直链烷烃:与习惯命名法相似,“正”去掉。十六烷支链烷烃:支链烷烃的命名比较复杂,可概括为四点:选择最长的含取 代基(烷基)最多的碳链作为主链某烷母体。退出上页上页退出下页上页返回(3 3)系统命名法()系统命名法(IUPACIUPAC命名法)命名法)例:CH3 CH2 CH CH CH2 CH3CHCHCH3CH3CH3CH36个碳原子,2个烷基6个碳原子,4个烷基6个碳原子,3个烷基选择蓝色的为主链,母体名称为己烷退出上页上页退出下页上页返回(3 3)系统命名法()系统命名法(IUPACIUPAC命名法)命名法)从最靠近取代基的一端开始,将主链 碳原子依

8、次用1、2、3 标明位次。例:CH3CH3CH3CHCH2CHCH2CH31234562,4二甲基己烷2)编号退出上页上页退出下页上页(3 3)系统命名法()系统命名法(IUPACIUPAC命名法)命名法)返回3)若两端离取代基一样近(有两种可能的编号),则采取使取代基具有“最低序列”的那种编号(最低序列原则)。例:CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH(CH2)3CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH32,3,5三甲基己烷2,4,5三甲基己烷2,3,7,7,9四甲基2,4,4,8,9四甲基 一般情况:采取使各取代基位次之和最小的编号退出上页上页退出下页上页返回

9、(3 3)系统命名法()系统命名法(IUPACIUPAC命名法)命名法)4)写出化合物名称:依次写出取代基的位次、数目、基名、母体名称。不同基名按由小到大次序排列,相同基名的位次数字之间用“,”隔开,位次与基名之间用短线“”相隔,最后一个基名与母体名称直接相连。退出上页上页退出下页上页返回(3 3)系统命名法()系统命名法(IUPACIUPAC命名法)命名法)例:例:CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH2CH2CH2CHC

10、HCH3CH32,3,7三甲基5正丙基辛烷2,3二甲基5异丁基壬烷2,3二甲基5(1,2二甲基丙基)壬烷1,2二甲基丙基12312345678123456789123456789退出上页上页退出下页上页2.22.2 烷烃的结构和异构烷烃的结构和异构返回2.2.1 2.2.1 烷烃的结构烷烃的结构(1)(1)甲烷的结构甲烷的结构 甲烷CH4的一元取代物和二元取代物都只有一种,根据这个事实,可以确定CH4具有正四面体结构:C原子位于四面体结构的中心,四个H原子位于四面体的四个顶点上。甲烷的正四面体结构可用sp3杂化轨道解释。CHHHH109.5O动画退出上页上页退出下页上页 将原来能量相近的原子轨

11、道进一步混合而 重新组合成新的能量相等的轨道。2.2.1 2.2.1 烷烃的结构烷烃的结构返回2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 2s12px12py12pz1(2)(2)sp3杂化和杂化和键键激发杂化四个相等的四个相等的sp3杂化杂化轨道轨道HHHH109.5o 四个能量相等的四个能量相等的 sp3杂化轨道在杂化轨道在 C原子周围呈对原子周围呈对 称分布,轨道对称分布,轨道对 称轴互呈称轴互呈109.5 杂化:下页退出2.2.1 2.2.1 烷烃的结构烷烃的结构C(2)(2)sp3杂化和杂化和键键C的sp3杂化轨道H的1s轨道H 两个原子轨道沿着键轴的方向以“头碰

12、头”的方式发生轨道重叠形成的键叫键,或成键电子云沿键轴呈圆柱形对称分布的键叫键。可以自由旋转可以自由旋转 键键:键的特性键的特性:上页返回下页退出2.2.1 2.2.1 烷烃的结构烷烃的结构1)C原子也具有四面体结构,但不是正四面体。(3)(3)其它烷烃的结构其它烷烃的结构上页返回2)碳链也不是想象的直线型,而是曲折的。3)CC键的存在(可旋转性)使烷烃分子产生构象。退出上页上页退出下页上页返回2.2.2 烷烃的异构2.2.2.1 构造异构构造异构(P11)构造构造 分子中原子相互连结的方式和次序CH2 CH CH2 ClCH3 CH CH Cl2.2 烷烃的结构和异构烷烃的结构和异构例:原子

13、相互连结的方式和次序指的是什么、怎么理解?构造不同构造不同退出上页上页退出下页上页返回动画分子结构分子结构构造构型构象同分异构体同分异构体立体异构体构造异构体碳链异构位置异构官能团异构互变异构构象异构构型异构2.2.2.1 构造异构构造异构 退出上页上页退出下页上页返回2.2.2.1 构造异构构造异构 u烷烃的构造异构是由什么引起的?C C CC C C CCC C C C CC C CC C C CCCCC4:C5:新戊烷正丁烷 异丁烷加1个CC6:5个,C9:35个正戊烷异戊烷u随碳原子数增加,异构体数目迅速增加。u碳原子能连结成多少条不同的碳链,就有多少种构造异构体。例如:由碳原子相互连

14、结的方式和次序(即碳链)不同引起,属于碳链异构。退出上页上页退出下页上页返回2.2.2.2 构象异构构象异构(1)乙烷的构象)乙烷的构象 CH3 CH3产生出不同的空间排列方式:HHHHHHHHHHHH旋转60重叠式构象交叉式构象透视式退出上页上页退出下页上页u由于围绕键的旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的不同排列方式叫构象。返回(1)乙烷的构象)乙烷的构象 u在0360范围内可任意旋转,每旋转一定的角度就可得到一种构象。因此,乙烷的构象应该有无数种。u重叠式和交叉式只是乙烷无数种构象中两种极限的、典型的构象。u构象除用透视式表示外,还可用Newman投影式来表示:退出上页上页退出下页上

15、页返回(1)乙烷的构象)乙烷的构象 HHHHHHHHHHHH最不稳定最稳定Newman投影式 稳定性分析稳定性分析:重叠式交叉式书写时要注意规范书写时要注意规范重叠式构象能量最高,最不稳定。交叉式构重叠式构象能量最高,最不稳定。交叉式构象能量最低最稳定。其它构象能量介于两者之间。象能量最低最稳定。其它构象能量介于两者之间。下页退出0 60 120180 240 300 360(2)(1)(3)(4)(5)(6)E=12.6kJ/mol旋转角度旋转角度E(1)乙烷的构象)乙烷的构象 重叠式重叠式交叉式交叉式扭转能能量差、能垒、扭转张力、上页上页下页退出(2)(4)(6)为重叠式,能量最高,(1)

16、(3)(5)为交叉式,能量最低,能量差(能垒)约为12.6 KJ/mol。交叉式必须获得12.6 KJ/mol的能量才能转变成重叠式。所以键的旋转并不完全自由。这个能量差是如何产生的呢?它是由H原子间和CH键电子云之间的相互排斥力引起的。能量差、能垒、扭转张力、扭转能是对同一个问题的不同描述,在数量上它们相等,都是12.6 KJ/mol。(1)乙烷的构象)乙烷的构象 上页返回下页退出一般来说,烷烃各种典型构象的能量差在12.641.8 kJ/mol范围内。常温下,各种构象迅速互变,因此不能把某种构象分离出来,各种构象都同时存在,乙烷在20时,如果有1000个分子为交叉式,则只有5个分子为重叠式

17、。(1)乙烷的构象)乙烷的构象 上页返回退出上页上页退出下页上页返回乙烷的构象乙烷的构象动画退出上页上页退出下页上页乙烷的交叉式构象乙烷的交叉式构象能量最低的最稳定构象返回退出上页上页退出下页上页乙烷的重叠式构象乙烷的重叠式构象能量最高的最不稳定构象返回下页退出(2)丁丁烷的构象烷的构象 CH3 CH2 CH2 CH31234HHHHHHHHCH3CH3CH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3(1)0对位交叉式(2)60部分重叠式(3)120邻位交叉式(4)180全重叠式(5)240邻位交叉式(6)360部分重叠式上页上页退出上页上页退出下页

18、上页(2)丁烷的构象丁烷的构象返回动画HHHHCH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH31234退出上页上页退出下页上页丁烷的部分重叠式构象丁烷的部分重叠式构象返回退出上页上页退出下页上页丁烷的邻位交叉式构象丁烷的邻位交叉式构象返回退出上页上页退出下页上页丁烷的全重叠式构象丁烷的全重叠式构象返回下页退出 稳定性分析稳定性分析:主要看两个甲基之间的距离。主要看两个甲基之间的距离。(2)丁丁烷的构象烷的构象 上页返回 稳定性次序为:稳定性次序为:对位交叉式对位交叉式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式 与乙烷一样,室温下各种构象同时存在,迅速与乙烷一样,室温下各种构象同时存

19、在,迅速互变,不能分离。以出现的几率来讲,约互变,不能分离。以出现的几率来讲,约68%68%为对为对位交叉式,位交叉式,32%32%为邻位交叉式,其余两种极少,而为邻位交叉式,其余两种极少,而全重叠式实际上不存在。全重叠式实际上不存在。下页退出构象产生的原因?室温下各种构象同时存在,相互转变,不能将某种构象分离出来。构象有无数种。因此,说有多少构象异构体无意义。能够分析构象的稳定性,用透视式、Newman投影式正确表示构象。2.2.2.2 构象异构构象异构 小结:上页返回退出上页上页退出下页上页2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质:随相对分子质量的增加而增加。同分子量的异构体,支链越多(相距较

20、远),沸点越低。与范德华力(色散力)有关。-200-1000100200300123456789 10 11 12 13 14 15碳原子数温度(C)直链烷烃的沸点返回退出上页上页退出下页上页:随相对分子质量增加而增加,但偶数碳原子的正构烷烃由于分子对称性较高,熔点比奇数碳原子正烷烃升幅要大。2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质-200-150-100-50050123456789 10 11 12 13 14 15碳原子数温度(C)直链烷烃的熔点直链烷烃的熔点返回下页退出相对密度:相对分子质量,相对密,支链越多,相对密度。溶解度:烷烃不溶于水,可溶于有机剂。“相似者相溶”经验规则:结构相似(

21、分子的极性大小相近)的化合物,它们分子间作用力相近,因此彼此互溶。2.3 烷烃的物理性质烷烃的物理性质上页返回退出上页上页退出下页上页2.4 烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃是一类化学性质不活泼的有机化合物。常温下与强酸(浓硫酸、浓硝酸)、强碱(熔化的NaOH)、强氧化剂(K2Cr2O7、KMnO4)、强还原剂(ZnHCl、NaC2H5OH)等都不起反应。但在较剧烈的条件(温度、压力和催化剂)下烷烃可以发生一些化学反应。现在烷烃已经成为有机化学工业最重要的原料之一。返回退出上页上页退出下页上页2.4.1 氧化反应返回空气或空气或O2升温、控制不着火升温、控制不着火醇、醛、酮、羧酸等醇、醛、酮、

22、羧酸等例:(1)CH4 HCHO H2OO2(控制氧化)(控制氧化)600,NOO2、120MnO2其中其中C10C20的脂肪酸的脂肪酸可代替动、植可代替动、植物油脂制取肥皂,工业上称为物油脂制取肥皂,工业上称为皂用酸皂用酸。(2)RCH2CH2R RCOOH RCOOHRH退出上页上页退出下页上页2.4.2 异构化反应返回 由一个异构体转变成另一个异构体的反应叫异构化反应。直链或支链少的烷烃在适当条件下可以异构化为支链多的烷烃,例如:27CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3AlBr3,HBr20%80%异构化反应在石油工业中占有重要地位,将直链烷烃异构化为支链烷烃可提高汽油的质量(

23、增加汽油的辛烷值)。CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3AlCl3,HCl90%12MPa、95150退出上页上页退出下页上页CH3CH2CH2CH3CH4+CH3CH=CH2CH3CH3+CH2=CH2H+CH2=CHCH2CH32例:2.4.3 裂化反应返回裂化反应裂化反应 烷烃分子在高温下的热分解反烷烃分子在高温下的热分解反应应C H21000裂化裂化500 主反应300700裂化(裂化(CC、CH键断裂)键断裂)RH 复杂混合物复杂混合物下页退出热裂化热裂化5MPa5MPa、500500600600下进行的裂化反应,下进行的裂化反应,主要用于重油(石油提炼出汽、煤、柴油后的液

24、主要用于重油(石油提炼出汽、煤、柴油后的液体残余物)的裂化以体残余物)的裂化以提高汽油的产量提高汽油的产量;催化裂化催化裂化常压、常压、450450500500、硅酸铝作催化、硅酸铝作催化剂,不仅可剂,不仅可提高汽油的产量提高汽油的产量,而且可,而且可提高汽油的提高汽油的质量质量(伴有异构化、环化、脱氢等反应);(伴有异构化、环化、脱氢等反应);裂解裂解高于高于700700时进行的深度裂化,以得到更时进行的深度裂化,以得到更多的多的低级烯烃低级烯烃(乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯)为(乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯)为目的,而不是为了提高汽油的产量。目的,而不是为了提高汽油的产量。2.4.3 裂化反应CH

25、4 C 2H21200上页上页下页退出2.4.4 取代反应(卤化反应)R HR Cl +HCl光、热 或催化剂Cl2(1)甲烷的氯化反应甲烷氯化氯化生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物:CH4Cl2CH3Clhv+HCl或高温CH3ClCl2CH2Cl2hv+HCl或高温CH2Cl2Cl2CHCl3hv+HCl或高温CHCl3Cl2CCl4hvClH+或高温通过控制适当的反应通过控制适当的反应条件(条件(Cl2用量、气用量、气流速度(时间)、温流速度(时间)、温度度)可以使其中某一)可以使其中某一种产物为主要产物。种产物为主要产物。上页返回退出上页上页退出下页上页2.4.

26、4 取代反应(卤化反应)返回1)伯、仲、叔氢原子的活泼性(2)其它烷烃的卤化反应活泼性次序:叔氢 仲氢 伯氢例1:光、251氯丙烷 43%2氯丙烷 57%伯氢仲氢62反应速度:仲氢伯氢 3Cl2CH3CH2CH3Cl+CH3CHCH3+CH3CH2CH2Cl下页退出例2:(2)其它烷烃的卤化反应1)伯、仲、叔氢原子的活泼性Cl2CH3CHCH3Cl+CH3CCH3CH3+CH3CHCH2ClCH3CH3光、25叔丁基氯 36%异丁基氯 64%伯氢叔氢91反应速度:叔氢伯氢 4.5因此,活泼性次序为:叔氢 仲氢 伯氢 上页返回下页退出1)伯、仲、叔氢原子的活泼性用键离解能(见P5)数据解释:键离

27、解能:共价键破裂过程中体系所吸收的能量(H)CH3 HCH3CH2CH2 HCH3CH HCH3C HCH3CH3CH3CH3+HHHHCH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CCH3CH3H(kJ/mol)435410395380伯仲叔减小键离解能越小,氢原子越活泼 上页返回下页退出自由基的稳定性次序为:(CH3)3C(CH3)2CH CH3CH2CH2 CH3(2)其它烷烃的卤化反应2)自由基的稳定性 叔烷基 自由基(3)伯烷基 自由基(1)仲烷基 自由基(2)甲基 自由基上页返回键离解能越小,自由基本身所具有的能量就越低,能量越低越稳定。所以键离解能越小生成的自由基就越稳定。退出上页上页

28、退出下页上页3)F2、Cl2、Br2、I2的活泼性返回以甲烷为例,用键离解能数据来计算反应热H:CH3H ClCl CH3Cl HCl435243349431H+(435+243)-(349+431)-102 kJ/molCH4 I2 CH3I HI H54 kJ/molCH4 Br2 CH3Br HBr H-32 kJ/molCH4 F2 CH3F HF H-425 kJ/mol活性次序:F2 Cl2 Br2 I2氟化和碘化无实用价值 退出上页上页退出下页上页虽然溴化反应比氯化缓慢,但溴化反应选择性更高:返回Cl2hvCH3CHCH3CH3CH3CH3CH3ClCH3CHCH2ClCH3+C

29、36%64%Br2hvCH3CHCH3CH3CH3CH3CH3BrCH3CHCH2BrCH3+C痕量99%溴化反应速度:叔氢伯氢 1500 1下页退出有机化学反应由反应物到产物往往不只是简单的一步反应,而是经历了许多具体的中间步骤。一个正确的反应历程由大量实验事实及相关理论推导、论证得出,应该可以用来解释有关的实验事实。2.4.5 卤化反应的历程数量关系反应方程式:反应物 产物?中间(具体)步骤?化学反应所经历的途径或过程反应历程(机理):上页返回退出上页上页退出下页上页链引发:链引发:链增长:链增长:Cl+hv.Cl.Cl Cl:1)CH3.Cl.+HClCH4Cl.+CH3.+Cl2CH3

30、Cl2)3)返回2.4.5 卤化反应的历程(1)甲烷氯化反应历程+Cl2ClCl.+C2H6CH3CH3.+CH3ClCH3.Cl4)5)6)链终止:链终止:循环反复进行链反应连锁反应反应链.Cl.+CH4CH3ClH()均裂下页退出均裂:共价键破裂后,成键两电子分属于两个原子或原子团(两个部分各保留一个电子)。带有不成对(未配对)电子的原子或原子团如Cl和CH3叫自由基,共价键均裂产生自由基,通过共价键均裂而进行的反应叫自由基型反应。烷烃的卤化、氧化、裂化都是自由基型反应。共价键的破裂:均裂、异裂上页返回异裂:共价键破裂后,成键两电子完全归属于某一 原子或原子团,如:(CH3)3CCl (C

31、H3)3C+Cl通过共价键的异裂而进行的反应叫离子型反应。下页退出甲烷的氯化反应历程就包括这么三个阶段:链引发、链增长、链终止在链增长阶段,当甲烷消耗完后,还有这样一个反应链:Cl CH3Cl CH2Cl HCl CH2Cl Cl2 CH2Cl2 Cl 生成 CH2Cl2,再逐步生成CHCl3、CCl4。在甲烷氯化反应中为什么有少量的乙烷生成?(1)甲烷氯化反应历程上页返回下页退出返回上页甲烷氯化反应历程甲烷氯化反应历程下页退出链引发 X2 2X链增长 RH X R HX R X2 RX X链终止 X X X2 XR RX RR RR(2 2)其它烷烃卤化反应历程)其它烷烃卤化反应历程光上页返

32、回下页退出2.5 烷烃的来源烷烃的来源CH2n(n+1)2n+2n+C H 烷烃(石油)在化学工业中的主要用途就是通过裂解反应来生产以乙烯为主的低级烯烃。2n CO+(4n+1)CCHH2nnnH2+2n+2OH22n煤或CO在高温、高压和催化剂存在下加H2可得到复杂的烃类混合物(即煤变油):FeO450,70MPCo-Th250烷烃的天然来源主要是石油和天然气,分子量小的烷烃C1C5可由石油和天然气经分馏的方法得到。退出上页上页退出下页上页石油的分馏产物及用途石油气(C1C4)燃料、化工原料石油醚(C5C6)溶剂汽 油(C7C9)内燃机燃料、溶剂溶剂油(C9C11)溶剂煤 油(C11C16)燃料、工业洗涤油航空煤油(C10C15)飞机燃料柴 油(C16C18)柴油机燃料返回下页退出炼油厂外景图返回

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