大学精品课件：药学专业有机化学复习.ppt

1、1,制药工程09（1，2）班 有机化学课程总复习,烷烃 一烷烃的命名 二烷烃的结构 饱和碳的正四面体杂化 烷烃的同分异构现象 ）构造异构 ）构象异构,2,烷烃,构象异构的概念，表示方法，丁烷类化合物的优势构象。 三烷烃的化学性质 卤代反应历程自由基链锁反应.,3,环烷烃,一脂环烃的分类和命名 单环脂烃：小环，常见环，大环 多环脂烃：螺环烃，桥环烃 二环烷烃的同分异构 1构造异构 2顺反异构 3构象异构：环己烷及取代环己烷的构象，优势构象。 三环烷烃的化学性质 小环环烷烃的特性,4,立体化学基础,一基本概念 对映异构体，非对映异构体，手性分子，不对称碳原子（手性碳原子），比旋光度，外消旋体，内消

2、旋体。 二对映异构体的表示法费歇尔投影式 三对映异构体的构型标记，构型标记法,5,卤代烃,一卤代烃的分类和命名 伯卤烃，仲卤烃，叔卤烃，乙烯型，烯丙型，孤立型卤代烯烃及卤代芳烃 二卤代烃的化学性质 亲核取代反应 常见亲核试剂：氰化钠，硝酸银的醇溶液，氢氧根，烷氧基（威廉姆逊制醚法）,6,卤代烃,其它亲核试剂：有机碳负离子如：炔基负离子，乙酰乙酸乙酯等. 亲核取代反应历程SN2和SN1历程 ）SN1历程 碳正离子的结构，稳定性，性质（取代，消除，重排） 消除反应（-消除）,7,卤代烃,）消除反应的方向（札衣采夫规则） 2）消除反应与取代反应的竞争性 烷基结构的影响 叔卤烷易消除，伯卤烷易取代。

3、溶剂的影响 碱的水溶液易取代，碱的醇溶液易消除。,8,卤代烃,3.有机金属化合物的形成（格氏试剂） 4各种类型的卤代烃中卤原子活性比较 卤代烯丙型孤立型卤代烷乙烯型,9,烯烃,一烯烃的命名 二烯烃的结构 双键碳原子的杂化状态及特点 烯烃的同分异构现象 顺反异构产生的条件，构型标记 三烯烃的化学性质 亲电加成反应 ）常见的亲电试剂：卤素，卤化氢，硫酸。,10,烯烃,）亲电加成反应的方向不对称烯烃与不对称试剂加成时，其加成方向符合马氏规则。 ）马氏规则的解释碳正离子的稳定性 硼氢化反应（反马氏产物，制伯醇） 氧化反应（高锰酸钾，臭氧化）,11,炔烃和二烯烃,一炔烃的化学性质 1炔氢的反应 炔氢被重

4、金属取代-鉴别端基炔 二二烯烃 1共轭二烯烃的结构及命名 1）共轭二烯烃的结构特征 2）共轭体系 -共轭,p-共轭.,12,炔烃和二烯烃,2共轭二烯烃的化学性质 1）亲电加成 2）双烯加成（狄-阿反应）,13,芳烃,一芳烃的分类及命名 二苯的亲电取代反应 硝化，磺化，卤代，付-克酰基化，付-克烷基化（反应试剂-卤代烃+无水三氯化铝） 三一取代苯的亲电取代反应的定位规律（两类常见的定位基及其应用）,14,芳烃,四烷基苯侧链的反应 1）苯环侧链被氧化 五多环芳烃和非苯芳烃 1稠环芳烃（萘，菲） 1）萘衍生物的命名 非苯芳烃 休克尔（Hckel）规则（应用）,15,醇 酚 醚,一醇的分类和命名 二醇

5、的化学性质 1一元醇的化学反应 1）取代反应 与氢卤酸的反应-制卤代烃 卢卡斯（Lucas）试验（六碳以下的伯，仲，叔醇）,16,醇 酚 醚,2）脱水反应 注意：脱水方向 （扎衣采夫规则） -碳原子上连有侧链的伯醇和仲醇的重排情况。 3）氧化反应 被重铬酸钾或高锰酸钾氧化 用选择性氧化剂氧化,17,醇 酚 醚,注意：琼斯（Jones）试剂，沙瑞特（Sarrett）试剂的组成及特点。 三酚的命名 四酚的化学性质 1酚羟基的反应 1）酸性（与氢氧化钠反应） 2）酚醚的形成（威廉姆合成）及Claisen(克莱森）重排 3）与三氯化铁显色,18,醇 酚 醚,鉴别酚类及烯醇型结构的物质。 五醚的命名 六

6、醚的化学性质 醚键的断裂（断裂的规律）,19,醛、酮、醌,一醛酮的分类及命名 二醛酮的化学性质 1亲核加成反应 1）与含碳亲核试剂加成 与氢氰酸加成 与格氏试剂（Grignard）的加成 2）与含氧亲核试剂的加成,20,醛、酮、醌,与醇加成产物为缩醛 3）与含氮亲核试剂的加成 （1）与羰基试剂的加成 2活泼氢引起的反应 1）醛和酮的烯醇化-互变异构体 2）羟醛缩合反应 自身羟醛缩合 交叉羟醛缩合,21,醛、酮、醌,3）卤仿反应（用于鉴别，注意适用范围） 3氧化反应和还原反应 1）氧化反应 醛的氧化 与碱性弱氧化剂的反应（银镜反应和斐林反应，注意适用范围） 2）还原反应,22,醛、酮、醌,羰基还

7、原成亚甲基 酸法还原-克莱门森还原法 羰基还原成醇羟基 用金属氢化物还原（氢化铝锂） 四醌类化合物的结构及命名,23,羧酸和取代羧酸,一羧酸的分类和命名 二羧酸的化学性质 1酸性（脂肪酸及芳香酸的结构对酸性的影响） 2羧基中羟基的取代反应-羧酸衍生物的生成 5二元酸的热解反应,24,羧酸和取代羧酸,醇酸的脱水反应 酚酸及酮酸的脱羧反应,25,羧酸衍生物,一羧酸衍生物的分类及命名 二羧酸衍生物的化学性质 1酰基的亲核取代反应 1）羧酸衍生物发生亲核取代反应的活性顺序 2）水解反应 酯的水解 酰胺的水解,26,羧酸衍生物,3）醇解反应 酰卤及酸酐的醇解反应也称醇的酰化反应 酯的醇解反应又称酯交换反

8、应 4）氨解反应 酰卤及酸酐的氨解又称氨的酰化反应 5）酰胺的特性,27,羧酸衍生物,霍夫曼（Hofmann）降解反应 三乙酰乙酸乙酯 1制备 2.化学性质 1)酮式-烯醇式互变异构 2)三氯化铁反应显色 3)酮式分解和酸式分解 4) 亚甲基上的烃基化（亲核取代） 5)在合成上的应用,28,有机含氮化合物,一胺的分类和命名 二胺的化学性质 1碱性和铵盐的生成（各类胺的碱性强弱顺序） 2酰化（只有伯胺及仲胺反应） 3亚硝化 制芳香重氮盐，鉴别芳香族伯，仲，叔胺。,29,有机含氮化合物,三胺的制法 硝基化合物的还原（制备芳伯胺所用试剂：铁加盐酸） 四重氮化合物 1芳香重氮盐的生成(重氮化反应) 2

9、.芳香重氮盐的性质 1)被氰基取代 2)被羟基取代,30,有机含氮化合物,3)重氮盐的取代反应在合成上的应用 4)偶合反应(不放氮) 与芳胺偶联 与酚类偶联（偶联的部位）,31,杂环化合物,一分类和命名 二六元杂环化合物 1.吡啶的结构(缺芳杂环) 2.吡啶的化学性质 1)吡啶与其它含氮化合物的碱性比较 2)环上的亲电取代反应 三五元杂环化合物,32,杂环化合物,1.化学性质 与一些含氮化合物的碱性比较 与苯相比五元单杂环发生亲电取代反应的活性顺序 吡咯的亲电取代反应,33,糖类,一.葡萄糖的结构 1.葡萄糖的链状结构和构型 天然葡萄糖的构型标记为D-构型 2.葡萄糖的环状结构和哈沃斯式 3.差向异构体 二. 单糖的化学性质 成苷反应 醛糖及酮糖的鉴别，单糖及双糖的鉴别,34,氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学,1）氨基酸的构型 2）氨基酸的化学性质 偶极离子和等电点,35,萜类和甾族化合物,萜类代表性化合物的结构及命名 单环单萜、双环单萜 甾族化合物的基本骨架及构型标记。,