高二有机化学(选修)：选修五《苯酚》课件.ppt

1、3.1 3.1 醇醇 酚酚 1 1、了解苯酚的结构特点。、了解苯酚的结构特点。2 2、掌握苯酚的化学性质。、掌握苯酚的化学性质。3 3、学习根据物质结构推断化学性质的方法。、学习根据物质结构推断化学性质的方法。从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。题的一般方法和思维过程。通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、性质之间关系的科学观点。性质之间关系的科学观点。苯酚的化学性质。苯酚的

2、化学性质。分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式二、酚二、酚 苯酚苯酚羟基直接连在苯环上羟基直接连在苯环上C6H6O官能团官能团-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_ 1 1、的分子组成和结构：的分子组成和结构：C6H5OH2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 颜色颜色气味气味毒性毒性状态状态 密度密度 与水比与水比熔点熔点溶解性溶解性无无色色特殊特殊气味气味固固态态比比水水大大常温下在水中溶解度常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有机溶剂。有机溶剂。6565以上以上时，能与水混溶。时，能与水混溶。43有有毒毒苯酚不慎沾到皮肤上苯酚不慎沾到皮肤上应立即用应立即用酒

3、精酒精洗涤洗涤苯酚不慎洒在桌面上苯酚不慎洒在桌面上用用氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液处理处理3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 O2（1 1）氧化反应）氧化反应无色无色粉红色粉红色=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中溶液中会有何现象会有何现象?苯酚可使苯酚可使酸性酸性KMnO4溶液会褪色溶液会褪色口述即可口述即可向苯酚稀溶液中向苯酚稀溶液中加紫色石蕊试液加紫色石蕊试液实验实验现象现象结论结论方程式方程式苯酚加水溶解苯酚加水溶解向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸溶液中滴入盐酸溶液溶液变澄清变澄清溶液出溶液出现浑浊现浑浊盐酸

4、酸性盐酸酸性强于苯酚强于苯酚苯酚苯酚有酸性有酸性生成物可生成物可溶于水溶于水溶液溶液不变红不变红苯酚酸苯酚酸性很弱性很弱【实验实验3-33-3】-ONaONa-OH-OH+NaOHNaOH+H+H2 2O O-ONaONa+HClHCl-OH-OH+NaClNaCl溶液溶液浑浊浑浊苯酚常温苯酚常温在水中溶在水中溶解度不大解度不大3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （2 2）弱酸性）弱酸性-OH-OH-O-O-+H+H+-ONaONa-OH-OH+NaOHNaOH+H+H2 2O O苯酚可与碱中和苯酚可与碱中和不能使石蕊变红不能使石蕊变红-O-O-OH-OH+OH+OH-+H+H2 2O O

5、石炭酸石炭酸、可与、可与NaNa反应反应酚中酚中苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H H+-ONaONa-OH-OH+Na+Na+H+H2 22 22 22 2（比乙醇剧烈）（比乙醇剧烈）（乙醇不能与碱反应）（乙醇不能与碱反应）练习：练习：1mol 该物质最多可与该物质最多可与 mol Na反应反应2 2OHCH2OH1mol 该物质最多可与该物质最多可与 mol NaOH反应反应1 1作业：作业：写出该物质分别与足量写出该物质分别与足量NaNa和和NaOHNaOH反应的化学方程式反应的化学方程式 练习：练习：下列物质中：下列物质中

6、：A.B.C.D.能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）B、DA、B、DOHCH2OHOHCH3不会释放不会释放CO2-ONaONa-OH-OH+Na+Na2 2COCO3 3-ONaONa+CO+CO2 2+H+H2 2O O-OH-OH3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （1 1）弱酸性）弱酸性-ONaONa+HClHCl-OH-OH+NaClNaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠+NaHCO+NaHCO3 3+NaHCO+NaHCO3 3苯酚可由比其强的酸和其盐制出苯酚可由比其强的酸和其盐制出也可

7、由苯酚制出比其弱的酸也可由苯酚制出比其弱的酸过量或少量都一样过量或少量都一样3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （3 3）与浓溴水发生取代反应）与浓溴水发生取代反应+Br+Br2 2OHOH-+HBrHBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-常用于苯酚的定性检验和定量测定常用于苯酚的定性检验和定量测定白色沉淀白色沉淀2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚3 33 3酚中酚中羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响使苯环邻对位氢原子更被易取代使苯环邻对位氢原子更被易取代广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟中，它可能具有抗癌

8、性。能够跟1mol该化合物该化合物起反应的起反应的Br2或或H2的最大用量分别是（的最大用量分别是（）练习：练习：D DHO-CH=CH-OHOH 白藜芦白藜芦 A.1mol 1mol B.3.5mol 7 mol C.6mol 3.5mol D.6mol 7 mol 练习：练习：1mol 该物质最多可与该物质最多可与 mol Br2反应反应6 6咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构如图所示。关于咖啡鞣酸的下列说法正确的是（）BCBC 练习：练习：OHA分子式为C14H20O5B1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗4 molBr2 C1mol该物质与足量的金属钠反应可消耗5molNa D1mo

9、l该物质与足量NaOH反应可消耗5mol NaOH E1mol该物质最多可与3molH2加成C14H18O5243 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 （4 4）显色反应）显色反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变溶液变紫色紫色此反应可鉴别酚此反应可鉴别酚苯酚苯酚化学性质化学性质显色反应显色反应弱酸性弱酸性取代反应取代反应氧化反应氧化反应小结：小结：酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂4 4、苯酚的用途、苯酚的用途 练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a

10、.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液练一练练一练3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练

11、苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚同步学案同步学案P P6262 删删5 5、7 7、9 9（5 5）苯酚的化学性质苯酚的化学性质复习引入复习引入分子结构分子结构物理性质物理性质化学性质化学性质课堂小结课堂小结巩固练习巩固练习实验一实验一:液态苯酚钠 苯酚的化学性质苯酚的化学性质复习引入复习引入分子结构分子结构物理性质物理性质化学性质化学性质课堂小结课堂小结巩固练习巩固练习实验二实验二:苯酚苯酚浊浊 清清 浊浊清清 浊浊试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。试

12、设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。实验实验向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中通入中通入COCO2 2现象现象结论结论方程式方程式溶液出现浑浊溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚碳酸酸性强于苯酚向苯酚浊液中加入向苯酚浊液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溶液变澄清溶液变澄清苯酚能和苯酚能和NaNa2 2COCO3 3溶液反应，溶液反应，但无气体放出但无气体放出【实验探究实验探究】实验探究实验探究实验操作 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，观察现象，得出结论。实验现象实验结论圆底烧瓶中产生气泡酸性：酸性：试管中出现浑浊盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液温馨提醒：无论二氧化碳过量与否，该反应均生成碳酸氢

13、钠从生活中来从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】不能与碱性药物并用【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。到化学中去到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚有酸性提出猜想提出猜想实验探究实验探究设计实验，验证猜想生活中的化学 林则徐林则徐1.林则徐最著名的历史功绩是什么？中国近代历史上中国近代历史上第一位民族英雄第一位民族英雄虎门销烟 林则徐林则徐1.林则徐最著名的历史功绩是什么？2.虎门销烟是使用何种药品销毁鸦片的？中国近代历史上中国近代历史上第一位民族英雄第一位民族英雄虎门销烟生石灰类别 定 义醇类分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物芳香醇羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物【学一学学一学】【想一想想一想】下图中左图是鸦片的主要成分下图中左图是鸦片的主要成分吗啡，其结构简式如右图所示吗啡，其结构简式如右图所示OHHOCH2NCH3一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？