1、第第2课时课时 分子的空间构型与分子性质分子的空间构型与分子性质分子的对称性分子的对称性(1)分子的对称因素:对称轴、对称面、对称中心分子的对称因素:对称轴、对称面、对称中心对称轴:对于某条直线,分子绕该直线旋转一定的角度后对称轴:对于某条直线,分子绕该直线旋转一定的角度后可与原分子重合,则该直线称为该分子的对称轴。可与原分子重合,则该直线称为该分子的对称轴。对称面:某平面将分子分为两部分,且两部分互为镜像关对称面:某平面将分子分为两部分,且两部分互为镜像关系,则该平面称为该分子的对称面。系,则该平面称为该分子的对称面。对称中心:对于某一点,通过该点任意向两端作射线,距对称中心:对于某一点,通
2、过该点任意向两端作射线,距离该点相等的距离处有相同的原子或基团,则该点称为该离该点相等的距离处有相同的原子或基团,则该点称为该分子的对称中心。分子的对称中心。笃学笃学一一分子的对称性和极性分子的对称性和极性1.(2)对称分子:依据对称分子:依据_的旋转或借助的旋转或借助_的反映能的反映能够复原的分子称为对称分子。够复原的分子称为对称分子。(3)对称性:分子所具有的依据对称轴旋转或借助对称面的对称性:分子所具有的依据对称轴旋转或借助对称面的反映能够复原分子的这种性质称为对称性。反映能够复原分子的这种性质称为对称性。(4)分子的许多性质如分子的许多性质如_、_及及_等都与等都与分子的对称性有关。分
3、子的对称性有关。手性异构体和手性分子手性异构体和手性分子:如果一对分子,它们的组成和原:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。手性异构体的分子称为手性分子。2对称轴对称轴对称面对称面极性极性旋光性旋光性化学性质化学性质手性碳原子手性碳原子:连接:连接_的原子或基团的碳原子称为的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。手性碳原子。分子的极性分子的极性极性分子、非极性分子极性分子、非
4、极性分子(1)极性分子极性分子分子内存在正、负两极且正电荷重心和负电荷重心分子内存在正、负两极且正电荷重心和负电荷重心_的分子。的分子。(2)非极性分子非极性分子分子内没有正、负两极,正电荷重心和负电荷重心分子内没有正、负两极,正电荷重心和负电荷重心_的分子。的分子。(3)实验探究:将一定体积的由实验探究:将一定体积的由X分子组成的液体加入滴定分子组成的液体加入滴定管中;打开滴定管活塞让液体管中;打开滴定管活塞让液体_流下,可看到液体呈流下,可看到液体呈34四个不同四个不同不重合不重合缓缓缓缓重合重合_状垂直流入烧杯中;将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近液状垂直流入烧杯中;将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近液
5、体流,观察:若液体流仍呈体流,观察:若液体流仍呈_状状(无变化无变化),说明,说明X为非为非极性分子,若液体流发生了极性分子,若液体流发生了_,说明,说明X为极性分子。为极性分子。分子极性的判断方法分子极性的判断方法(1)只含非极性键的分子,都是只含非极性键的分子,都是_分子。多原子单质分子。多原子单质分子属非极性分子,如:分子属非极性分子,如:Cl2、N2、O2、P4(O3除外除外)。(2)以极性键结合而形成的异核双原子分子,都是以极性键结合而形成的异核双原子分子,都是_分分子。即子。即AB型分子,如:型分子,如:HCl、CO均为极性分子。均为极性分子。(3)以极性键结合而成的多原子分子,空
6、间构型为以极性键结合而成的多原子分子,空间构型为_的分子,是非极性分子;空间构型为的分子,是非极性分子;空间构型为_的分的分子,是极性分子。子,是极性分子。5直线直线直线直线偏移偏移非极性非极性极性极性中心对中心对称称非中心对称非中心对称 分子的空间构型、键的极性和分子极性的关系。分子的空间构型、键的极性和分子极性的关系。提示提示空间构型、键的极性和分子极性的关系空间构型、键的极性和分子极性的关系【慎思慎思1】类型类型实例实例两个键两个键之间的之间的夹角夹角空间空间构型构型X2H2、N2非极性键非极性键非极性分子非极性分子直线直线形形XYHCl、NO极性键极性键极性分子极性分子直线直线形形XY
7、2(X2Y)CO 2、CS2180极性键极性键非极性分子非极性分子直线直线形形SO2120极性键极性键极性分子极性分子V形形H2O104.5极性键极性键极性分子极性分子V形形XY3BF3120极性键极性键非极性非极性分子分子平面三角平面三角形形NH3107.3极性键极性键极性分极性分子子三角锥形三角锥形XY4CH4、CCl4109.5极性键极性键非极性非极性分子分子正四面体正四面体形形 如何判断如何判断ABn型分子的极性?型分子的极性?提示提示若中心原子若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子;若不等,则为极性在的主族序数,则为非极性分子
8、;若不等,则为极性分子。如分子。如BF3、CO2等为非极性分子,等为非极性分子,NH3、H2O、SO2等为极性分子。等为极性分子。【慎思慎思2】分子的对称性分子的对称性(1)含义:对称性是指一个物体包含若干等同部分,这些部含义:对称性是指一个物体包含若干等同部分,这些部分相互对应且相称,它们经过不改变物体内任意两点间距分相互对应且相称,它们经过不改变物体内任意两点间距离的操作能够复原,即操作前在物体中某地方有的部分,离的操作能够复原,即操作前在物体中某地方有的部分,经操作后在原有的地方依旧存在相同的部分,也就是说无经操作后在原有的地方依旧存在相同的部分,也就是说无法区别操作前后的物体。法区别操
9、作前后的物体。(2)对称轴:分子中的所有原子以某条轴线为对称,沿该轴对称轴:分子中的所有原子以某条轴线为对称,沿该轴线旋转线旋转120或或240时,分子完全复原,我们称这根连线时,分子完全复原,我们称这根连线为对称轴。为对称轴。要点一要点一|分子的对称性和极性分子的对称性和极性1像乙烷分子那样以通过两个碳原子的连线为轴旋转像乙烷分子那样以通过两个碳原子的连线为轴旋转120或或240时,分子完全复原,我们称这根连线为对称轴。时,分子完全复原,我们称这根连线为对称轴。(3)对称面:对于甲烷分子而言,相对于通过其中两个氢和对称面:对于甲烷分子而言,相对于通过其中两个氢和碳所构成的平面,分子被分割成相
10、同的两部分,我们称这碳所构成的平面,分子被分割成相同的两部分,我们称这个平面为对称面。个平面为对称面。(4)联系:分子的许多性质如极性、旋光性及化学反应等都联系:分子的许多性质如极性、旋光性及化学反应等都与分子的对称性有关。与分子的对称性有关。手性手性(1)手性和手性分子定义:如果一对分子,它们的组成和原手性和手性分子定义:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体。有手在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。性异构体的分子
11、称为手性分子。2(2)手性碳原子:当四个不同的原子或基团连接在碳原子手性碳原子:当四个不同的原子或基团连接在碳原子(如如CHBrClF)上时,形成的化合物存在手性异构体。其中,上时,形成的化合物存在手性异构体。其中,连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。特别提醒:特别提醒:对于手性分子,主要掌握两点:对于手性分子,主要掌握两点:(1)根据定义判断手性分子。根据定义判断手性分子。(2)手性碳原子:连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子:连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。手性碳原子。分子的极性分子的极性(1)极性分子和
12、非极性分子定义:分子是电中性的,但任何极性分子和非极性分子定义:分子是电中性的,但任何分子都有一个正电荷重心和一个负电荷重心。正电荷重心分子都有一个正电荷重心和一个负电荷重心。正电荷重心和负电荷的重心不相重合的分子是极性分子,正电荷重心和负电荷的重心不相重合的分子是极性分子,正电荷重心和负电荷的重心相重合的是非极性分子。和负电荷的重心相重合的是非极性分子。(2)分子极性的判断分子极性的判断双原子分子的极性双原子分子的极性双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性,以极性键结合的双原子分子是极性分子;以非极性键性,以极性键结合的双原子分
13、子是极性分子;以非极性键结合的双原子分子为非极性分子。结合的双原子分子为非极性分子。由此可知,对双原子分子来说,键的极性与分子的极性是由此可知,对双原子分子来说,键的极性与分子的极性是一致的;化学键有极性,分子就有极性;反之,化学键无一致的;化学键有极性,分子就有极性;反之,化学键无3极性,通常分子也无极性。极性,通常分子也无极性。多原子分子的极性多原子分子的极性多原子分子的极性与分子中的键的极性关系比较复杂。如多原子分子的极性与分子中的键的极性关系比较复杂。如果组成分子的所有化学键均为非极性键,则分子通常为非果组成分子的所有化学键均为非极性键,则分子通常为非极性分子,如白磷分子极性分子,如白
14、磷分子(P4);以极性键结合的多原子分子以极性键结合的多原子分子(ABm,A为中心原子,为中心原子,B为配为配位原子位原子),分子是否有极性取决于分子的空间构型。如:,分子是否有极性取决于分子的空间构型。如:水分子、氨分子等是极性分子;二氧化碳分子、甲烷分子水分子、氨分子等是极性分子;二氧化碳分子、甲烷分子是非极性分子等。是非极性分子等。多原子分子的极性除了与键的极性有关外,还与分子的空多原子分子的极性除了与键的极性有关外,还与分子的空间构型有关。间构型有关。水分子和二氧化碳分子都是由三个原子组成的分子,但二水分子和二氧化碳分子都是由三个原子组成的分子,但二氧化碳分子为直线形,分子内两个氧化碳
15、分子为直线形,分子内两个C=O极性键位于碳极性键位于碳原子的两侧,使正、负电荷重心重合。因此原子的两侧,使正、负电荷重心重合。因此CO2分子是非分子是非极性分子,在水分子中,分子内的两个极性分子,在水分子中,分子内的两个OH键的夹角为键的夹角为104.5,这两个,这两个OH键极性不能相互抵消,正负电荷重键极性不能相互抵消,正负电荷重心不重合,所以水分子是极性分子。心不重合,所以水分子是极性分子。特别提醒特别提醒:判断分子极性主要是把握住键的极性与分子构:判断分子极性主要是把握住键的极性与分子构型的关系。任何一个分子必定存在一个正电荷重心和负电型的关系。任何一个分子必定存在一个正电荷重心和负电荷
16、重心,如果分子中正电荷重心和负电荷重心重合,该分荷重心,如果分子中正电荷重心和负电荷重心重合,该分子就是非极性分子。如果分子中正电荷重心和负电荷重心子就是非极性分子。如果分子中正电荷重心和负电荷重心不重合,该分子就是极性分子。分子中正负电荷重心相距不重合,该分子就是极性分子。分子中正负电荷重心相距越远,分子的极性就越大。越远,分子的极性就越大。(3)分子极性对物质的熔点、沸点、溶解性的影响分子极性对物质的熔点、沸点、溶解性的影响分子的极性对物质的熔点、沸点有一定的影响,分子极分子的极性对物质的熔点、沸点有一定的影响,分子极性越大,分子间的电性作用强,克服分子间的引力使物质性越大,分子间的电性作
17、用强,克服分子间的引力使物质熔化或气化所需外界能量就高,故熔点、沸点较高。熔化或气化所需外界能量就高,故熔点、沸点较高。分子极性对物质的溶解性影响分子极性对物质的溶解性影响一般情况下,由于极性分子间的电性作用,使得极性分子一般情况下,由于极性分子间的电性作用,使得极性分子组成的溶质容易溶于极性分子组成的溶剂,难溶于非极性组成的溶质容易溶于极性分子组成的溶剂,难溶于非极性分子组成的溶剂,非极性分子组成的溶质易溶于非极性分分子组成的溶剂,非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂,难溶于极性分子组成的溶剂,这在化学上子组成的溶剂,难溶于极性分子组成的溶剂,这在化学上称为称为“相似相溶规则相似相
18、溶规则”。例如,氯化氢易溶于水难溶于汽。例如,氯化氢易溶于水难溶于汽油,碘易溶于油,碘易溶于CCl4,难溶于水。,难溶于水。下列分子是否有对称性?哪些是下列分子是否有对称性?哪些是a手性分子?手性分子?b极性分极性分子?子?c非极性分子?非极性分子?(1)CH4(2)CH3CH3(3)(4)CH3CH=CHCH3(5)(6)CHBrClF(7)【例例1】解析解析对于对于(1)(5)均是对称性分子、非极性分子;均是对称性分子、非极性分子;(6)(7)分子中含有一个手性碳原子是手性分子、极性分子。分子中含有一个手性碳原子是手性分子、极性分子。答案答案(1)(2)(3)(4)(5)有对称性且均是非极
19、性分子;有对称性且均是非极性分子;(6)(7)是是手性分子、极性分子。手性分子、极性分子。(1)判断分子是否是手性分子主要针对有机物分子,判断分子是否是手性分子主要针对有机物分子,具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子造成具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子造成的;判断有机物是否含有手性碳原子很容易的;判断有机物是否含有手性碳原子很容易看看一个碳原子上是否连有四个不同的原子或基团。一个碳原子上是否连有四个不同的原子或基团。(2)手性分子不一定是极性分子,极性分子不一定是手性分子不一定是极性分子,极性分子不一定是手性分子。手性分子。在有机物分子中,常把连有在有机物分子中,常把连有4个不同原
20、子或原子团个不同原子或原子团的碳原子称为的碳原子称为“手性碳原子手性碳原子”,可用,可用C*标记。例如:丙烷标记。例如:丙烷进行氯代反应可分离得到进行氯代反应可分离得到4种二氯代物种二氯代物A、B、C、D(不考不考虑立体异构虑立体异构),分子式均为,分子式均为C3H6Cl2,当它们进一步氯代为,当它们进一步氯代为三氯代物时,三氯代物时,A只有一种三氯代物,只有一种三氯代物,B有两种三氯代物,有两种三氯代物,C和和D都有三种三氯代物。已知都有三种三氯代物。已知C具有手性碳原子,试写出具有手性碳原子,试写出A、B、C、D的结构简式并判断分子的极性。的结构简式并判断分子的极性。A_,B_,C_,D_
21、。【体验体验1】解析解析由题意得丙烷的二氯代物分别为:由题意得丙烷的二氯代物分别为:它们的氯它们的氯化物各分别有化物各分别有3种、种、3种、种、2种、种、1种,又因为种,又因为(2)有光学活性,有光学活性,可得答案。可得答案。答案答案 它们均是极性分子它们均是极性分子下列分子中属于含极性键的非极性分子的是下列分子中属于含极性键的非极性分子的是 ()。AH2O BCl2 CNH3 DCCl4解析解析Cl2只含非极性键只含非极性键(ClCl),可首先排除,可首先排除B选项;选项;A选项中选项中H2O为角形结构,分子中正负电荷重心不重合,为为角形结构,分子中正负电荷重心不重合,为极性分子;极性分子;
22、C选项中选项中NH3为三角锥形结构,也为极性分子;为三角锥形结构,也为极性分子;只有只有D选项中的选项中的CCl4为正四面体形,结构对称,分子中正为正四面体形,结构对称,分子中正负电荷重心重合,为非极性分子。负电荷重心重合,为非极性分子。答案答案D【体验体验2】(1)在在180 时,时,PCl5蒸气中可能存在什么分子?试写出分蒸气中可能存在什么分子?试写出分子式和结构式,并指出立体构型。子式和结构式,并指出立体构型。【案例案例】(2)在在250 时,时,PCl5蒸气中可能存在什么分子?试写出分蒸气中可能存在什么分子?试写出分子式和结构式,并指出立体构型。子式和结构式,并指出立体构型。(3)PC
23、l5是共价型分子化合物,熔融时为什么能导电?解释是共价型分子化合物,熔融时为什么能导电?解释有两种有两种PCl键键长的原因。键键长的原因。解析解析(1)M9.322.4208.3,与,与PCl5相对分子质量相对分子质量208.5接近,故为接近,故为PCl5。其为三角双锥形,对称结构且无极。其为三角双锥形,对称结构且无极性,有两种键长。性,有两种键长。(2)压强比等于物质的量比,故反应后有压强比等于物质的量比,故反应后有2 mol气体。气体。(3)PCl4为正四面体,为正四面体,PCl6为八面体,故前为八面体,故前者键长者键长198 pm,后者为,后者为206 pm。答案答案(1)PCl5三角双锥三角双锥形形(2)PCl3、Cl2 三角锥形三角锥形ClCl直线形直线形(3)2PCl5=PCl4PCl6;PCl4为正四面体形为正四面体形PCl6三三角双锥形,故为两种键长。角双锥形,故为两种键长。
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