1、2021届全国新高三化学精品备考n同分异构现象:化合物具有同分异构现象:化合物具有的的,但,但,因而产生了性质上的因而产生了性质上的差异,这种现象叫做差异,这种现象叫做。n具有同分异构现象的化合物具有同分异构现象的化合物互为互为。有机物和无机物均存在同分异构现象有机物和无机物均存在同分异构现象 构造异构构造异构 立体异构立体异构 构型异构构型异构构象异构构象异构(几何异构)(几何异构)(旋光旋光异构)异构)同分同分异构异构 高中阶段高中阶段立体异构不考虑对映异构立体异构不考虑对映异构旋光异构旋光异构2.2.同分异构体的类型同分异构体的类型3.3.常见的官能团类别异构常见的官能团类别异构 技巧:
2、不饱和度在书写同异构体中的使用 不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较,每减少2个H原子,则有机物的不饱和度加1.通常用表示 氧忽略不计,卤素当做氢原子算 1.烃(CxHy)及烃的含氧衍生物(CxHyOz)1、碳链异构-减碳法。例如烷烃的同分异构体书写。书写规则:碳链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布同、邻、间。注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。例1:书写C7H16的同分异构体2、碳链异构、碳链异构+官能团位置异构官能团位置异构例如:烯烃、炔烃同分异构体的书写:插入法 方法:先减碳法写出碳骨架,再将C=C、C
3、C插入碳骨架中3、碳链异构、碳链异构+官能团位置异构官能团位置异构+官能团异构官能团异构按碳链异构按碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构例如:例如:碳链异构碳链异构2、书写含官能团有机物同分异构体的一般方法1.有机物中含有官能团:如羧基(COOH)、酯基(COO)、羟基(OH)、氨基(NH2)、醛基(CHO)、卤素原子(X)等官能团时,一般要先将官能团抠出。2.将剩余的碳原子根据题干要求写出碳骨架:骨架应该由长到短,支链由整到散 ,位置由心到边,但不到端的原则书写3.划出碳骨架的对称轴,确定碳原子的等效性(2012高考高考 第第10题)题)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放
4、出氢气的有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)机化合物有(不考虑立体异构)(D )A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种3.(2015年全国卷)分子式为年全国卷)分子式为C C5 5H H1010O O2 2并能与饱和并能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应放出气体的有机物(不含量立体异构)的同分异构体有应放出气体的有机物(不含量立体异构)的同分异构体有 .经分析:该有机物含一个不饱和度,且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,可以判断该有机物属于饱和一元羧酸从分子中抠出官能团(COOH),其结构为C4H9-COOHC4H9有4中结构,从而判断该有机物的同
5、分异构体有 4种 用于一元取代物的判断用于一元取代物的判断等效氢判断方法:1、同一碳原子上的氢原子是等效的。2、同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。等效氢法【例【例2】(2014年新课标年新课标卷)四联苯的一氯代物卷)四联苯的一氯代物有(有()种)种A3种种 B4种种 C5种种 D6种种C1 23 4516定一移一法:方法:先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置来确定同分异构体数目。例1(2010新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的 同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种 D6种B【例例2】苯和苯和2,2,3,3-四甲基丁烷的
6、二氯取代物四甲基丁烷的二氯取代物 第一步:先确定第第一步:先确定第一个氯的位置一个氯的位置 第二部:再逐一移第二部:再逐一移动第二个氯动第二个氯1.(20191.(2019课标全国课标全国,13)13)分子式为分子式为C C4 4H H8 8BrClBrCl的有机物共有的有机物共有(不含立体异构不含立体异构)()()A.8种种 B.10种种 C.12种种 D.14种种解析:解析:类别类别步骤:CCCC2.4b的二氯代物有邻、间、对3种(1)苯环二取代的同分异构体)苯环二取代的同分异构体(2)苯环三取代的同分异构体)苯环三取代的同分异构体定一移一定一移一定二移一法:定二移一法:6种种 2 11
7、2 312、当苯环上的三个取代基有两个相同(、当苯环上的三个取代基有两个相同(-X、-X)、)、一个不同(一个不同(-Y)时)时23定二移一法:定二移一法:12123344123、当苯环上的三个取代基各不相同时、当苯环上的三个取代基各不相同时10种种44224定二移一法:定二移一法:命题点二:限定条件下同分异构体数目的判断 符合下列条件下符合下列条件下A的同分异构体的同分异构体_种种 能使能使FeCl3溶液显紫色反应溶液显紫色反应 能与能与NaHCO3反应产生反应产生CO2例题:例题:A.3种种 B.6种种 C.10种种 D.13种种-COOH-CH3-CH2COOH【经典实例】【经典实例】【
8、例例5】:】:与香兰素互为同分异构体,与香兰素互为同分异构体,分子中有分子中有4 4种不同化学环境的氢,且种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合能发生银镜反应的酚类化合物共有物共有 种,其结构简式分别是:种,其结构简式分别是:香兰素香兰素228(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的应的B的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构,只需写出不考虑立体异构,只需写出3个个)1.(2019全国全国I卷卷)2(2019全国全国II卷卷)(4)E的结构简式为的结构简式为_。(5)E的的有多种同分异构体,请有多种同分异构体,请写出其中
9、能同时满足以下条件的芳香化合物写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式的结构简式_、_。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为组峰,且峰面积比为3 2 1。+H2O3(2019全国全国III卷卷)(5)X为为D的同分异构体,写出满足如下条的同分异构体,写出满足如下条件的件的X的结构简式的结构简式_。含有苯环;有三种不同化学环境的氢,含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为个数比为6 2 1;1 mol的的X与足量金属与足量金属Na反应可生成反应可生成2 g H2。拓展提升拓展提升例C6H12O2的酯有多少种?(分碳法)酸*醇5 1 4*1=44 2 2*1=23 3 1*2=22 4 1*4=41 5 1*8=8CHCH2CHOOH 6HHHH【练习】A的结构简式为 则A的同分异构体中,苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_种。提示:将酯基(-COO-)插入剩余骨架中C-C(正反插)间和C-H(反插)间。CCH
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