1、阿司匹林的由来与发展阿司匹林的由来与发展 2000多年前多年前1838年年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提取出有效成分水杨酸阿司匹林阿司匹林水杨酸实验式实验式元素定量分析元素定量分析质谱分析质谱分析分子式分子式结构式结构式物理方法（谱图）物理方法（谱图）化学方法（实验）化学方法（实验）【任务任务1 1】请根据学案中所给的数据信息，确定水杨酸请根据学案中所给的数据信息，确定水杨酸 的分子结构。的分子结构。元素定量分析实验：元素定量分析实验：称量称量13.8 g水杨酸样品，在燃烧炉中加热，经测定生水杨酸样品，在燃烧炉中加热，经测定生成成H2O 5.4 g，生成，生成CO2 30.8 g，请确
2、定水杨酸的，请确定水杨酸的实验实验式式。C7H6O3实验式实验式元素定量分析元素定量分析质谱分析质谱分析分子式分子式结构式结构式物理方法（谱图）物理方法（谱图）化学方法（实验）化学方法（实验）C7H6O3实验式实验式元素定量分析元素定量分析质谱分析质谱分析分子式分子式结构式结构式物理方法（谱图）物理方法（谱图）化学方法（实验）化学方法（实验）138质谱质谱 C7H6O3 C7H6O3实验式实验式元素定量分析元素定量分析质谱分析质谱分析分子式分子式结构式结构式物理方法（谱图）物理方法（谱图）化学方法（实验）化学方法（实验）C7H6O3COOH酚酚OH 红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱化学
3、方法：化学方法：已知已知1mol 水杨酸与足量溴单质发生水杨酸与足量溴单质发生取代反应时，消耗取代反应时，消耗2 mol 溴单质溴单质OHCOOH邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸水杨酸水杨酸2000多年前多年前1828年年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷 水杨酸阿司匹林阿司匹林OHCOOH合成【任务任务2 2】以常见的有机物为起始原料，选用必要的以常见的有机物为起始原料，选用必要的 无机试剂合成水杨酸，写出合成路线。无机试剂合成水杨酸，写出合成路线。已知已知：（：（1）COOH是间位定位取代基是间位定位取代基 （2）甲苯与发烟硫酸（）甲苯与发烟硫酸（H2SO4+SO3），），在
4、一定温度下易在对位发生取代。在一定温度下易在对位发生取代。工业方案工业方案设计方案设计方案2000多年前多年前1828年年1857年年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林阿司匹林OHCOOH乙酰乙酰水杨酸水杨酸阿司匹林（阿司匹林（Aspirin）水杨酸口水杨酸口感辛涩，感辛涩，且会对胃且会对胃造成灼伤造成灼伤乙酸酐乙酸酐OHCOOH【思考思考】试从结构角度分析，水杨酸试从结构角度分析，水杨酸 为什么会对胃造成灼伤？为什么会对胃造成灼伤？改进改进2000多年前多年前1828年年1857年年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司
5、匹林阿司匹林OHCOOH1899年年阿司匹林的由来阿司匹林的由来阿司匹林CH2CCH3C O CH2CH2O COOOCCH3On长效缓释阿司匹林阿司匹林 阿司匹林缓冲片说明书阿司匹林缓冲片说明书【作用类别作用类别】本品为解热镇痛类非处方药品。【药理作用】乙酰水杨酸为解热镇痛药，但对胃肠道的刺激作用影响其临床应用，将其制成缓冲片后既可保证药效又可减轻胃肠道刺激反应。动物实验证明本品与普通片的解热镇痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高。CH2CCH3C O CH2CH2O COOOCCH3On【任务3】思考该药物如何在人体内“缓释”出阿司匹林的？HOCH2CH2O
6、H (聚甲基丙烯酸)(乙二醇)(阿司匹林)+2n H2O +n +n 2000多年前多年前1828年年1857年年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林阿司匹林OHCOOH1899年年长效缓释阿司匹林1982年年阿司匹林的由来阿司匹林的由来阿司匹林的发展阿司匹林的发展1989年，美国研究人员报告早期的研究表明阿司匹林可能推迟高级别痴呆的开始期。1995年阿司匹林临床研究表明能够降低直结肠癌的发生率和死亡率。2013年中国科学院昆明植物研究所罗怀容研究组发现阿司匹林抗线虫衰老及其新作用机制。2015年英国弗朗西斯克里克研究所研究表明阿司匹林能够抑制前列腺素的合成，重新唤醒免疫系统对肿瘤病变细胞的监视效果。2018年国际权威医学杂志柳叶刀刊载文字阿司匹林对卵巢癌的治疗有作用吗?2000多年前多年前1828年年1857年年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林阿司匹林OHCOOH1899年年缓释阿司匹林1982年年阿司匹林的由来阿司匹林的由来阿司匹林的发展阿司匹林的发展【作业作业】请试着从结构角度分析，水溶性的阿斯匹林请试着从结构角度分析，水溶性的阿斯匹林 是应该如何改良得到。是应该如何改良得到。难溶性阿司匹林难溶性阿司匹林 可溶性可溶性阿司匹林阿司匹林？
