人教版选修五高中化学-22-芳香烃(38张)课件.ppt

1、 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010CHCH3 3联苯联苯C C1212H H1010CH=CHCH=CH2 2分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。苯的分子结构苯的分子结构 苯的苯的键模型键模型苯大苯大键模型键模型一、一、苯苯(benzene)(benzene)的结构与化学性质的结构与化学性质由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用鲍林式鲍林式最简式：最简式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：分子式：分子式：苯的物理性质苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体。密度比水小无色、有特

2、殊气味的液体。密度比水小（0.88g/ml0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。熔点为，不溶于水，易溶于有机溶剂。熔点为5.55.5，沸点为，沸点为80.180.1。熔沸点低，易挥发，用冰。熔沸点低，易挥发，用冰水冷却，苯凝结成无色晶体，苯有毒。水冷却，苯凝结成无色晶体，苯有毒。苯分子是苯分子是平面正六边形平面正六边形结构，结构，所有原子均在同所有原子均在同一平面上一平面上；键角为；键角为120120,为平面形分子。为平面形分子。苯分子中苯分子中所有碳碳键等同所有碳碳键等同，是一种介于，是一种介于单键和单键和双键双键之间的之间的独特的键独特的键。苯分子中苯分子中六个碳原子六个碳原子等效

3、，等效，六个氢原子六个氢原子等效。等效。苯有毒！是常用的有机溶剂。苯有毒！是常用的有机溶剂。结构特点：结构特点：交交与与考考思思流流写出下列反应的写出下列反应的化学方程式及反应条件。化学方程式及反应条件。化学方程式化学方程式反应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应液溴、溴化液溴、溴化铁铁（催化剂）（催化剂）苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应50506060水浴加热浓水浴加热浓硫酸硫酸（催化（催化剂、剂、吸水剂吸水剂）苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应NiNi（催化剂）（催化剂）、加热加热浓浓H H2 2SOSO4 450-6050-60-NONO2 2+H+H2 2

4、O O+HNOHNO3 3催化剂催化剂+3H+3H2 2苯的化学性质苯的化学性质 苯苯不能使高锰酸钾酸性溶液因反应而褪色，不能使高锰酸钾酸性溶液因反应而褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。易取代易取代 难氧化难氧化 能加成能加成 +3Cl+3Cl2 2C C6 6H H6 6ClCl6 6(六六六六六六)KMnOKMnO4 4溶液溶液溴水溴水KMnOKMnO4 4溶液溶液溴水溴水根据根据苯苯与溴、浓硝酸发生反应的与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设条件，请你设计制备计制备溴溴苯苯和硝基和硝基苯的实验方案苯的实验方案（注意仪器的选择（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）和试

5、剂的加入顺序）。设计实验方案时，需考虑以下问题：设计实验方案时，需考虑以下问题：1.1.选用装置选用装置 2.2.加入药品的顺序加入药品的顺序3.3.如何控温如何控温 4.4.产物提纯等产物提纯等 制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案设计链接链接1 1：溴是一种易挥发有剧毒的药品，密度比苯大。溴是一种易挥发有剧毒的药品，密度比苯大。溴与苯的反应非常缓慢，需用催化剂。溴与苯的反应非常缓慢，需用催化剂。该反应是放热反应，不需要加热。该反应是放热反应，不需要加热。链接链接2 2：苯苯溴溴溴苯溴苯密度密度/gcm/gcm-3 30.880.883.103.101.501.50沸点沸点/80805959

6、156156水中溶解度水中溶解度微溶微溶微溶微溶微溶微溶实验现象：实验现象：液体轻微沸腾，有气体逸液体轻微沸腾，有气体逸出。导管口有白雾出。导管口有白雾出现出现，溶液，溶液中有浅黄色沉淀中有浅黄色沉淀生成生成。烧瓶底。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。部有褐色不溶于水的液体。哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？导管口有白雾出现，锥形瓶导管口有白雾出现，锥形瓶中的中的溶液有浅黄色溶液有浅黄色沉淀生成。沉淀生成。苯与溴的取代反应的实验操作苯与溴的取代反应的实验操作苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑苯与溴的反应实验思考苯与溴的反应实验思考试剂的加入顺序怎样？能否颠

7、倒？各试剂在反试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反应中所起到的作用？应中所起到的作用？为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁屑。入铁屑。溴应是液溴，溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作而不是溴水。加入铁屑起催化作用，实际上起催化作用的是用，实际上起催化作用的是FeBrFeBr3 3。长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入液面以下？液面以下？伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝回流。气、冷凝回流。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为导管未端不可插入

8、锥形瓶内水面以下，因为HBrHBr气体及易溶于水，以免发生倒吸。气体及易溶于水，以免发生倒吸。分液分液反应后的产物是什么？如何分离？反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是一种无色，密度比水大的油状纯净的溴苯是一种无色，密度比水大的油状液体，液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部得到的是褐色油状的液体底部得到的是褐色油状的液体，如何洗去？，如何洗去？除去溴苯中的溴可加入除去溴苯中的溴可加入NaOHNaOH溶液，振荡溶液，振荡，再用分液漏斗分液。，再用分液漏斗分液。怎样怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而不是加

9、成反应？用上图实验装置验证，可以吗？不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，作了哪些改了减少放热对苯及液溴挥发的影响，作了哪些改进？进？制备溴苯实验方案制备溴苯实验方案改进改进当向溴水中加入苯的现象是什么呢？当向溴水中加入苯的现象是什么呢？苯苯溴水溴水苯、溴苯、溴 水水苯与溴水不会反应褪色，但会萃取褪色。苯与溴水不会反应褪色，但会萃取褪色。硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，有毒，密度比有毒，密度比水水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。大，难溶于

10、水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性硝基苯蒸气有毒性。链接链接1 1：苯与硝酸的反应在苯与硝酸的反应在50-60时产物是硝基苯，时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。温度过高会有副产物。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。热。反应过程中硝酸会部分分解。反应过程中硝酸会部分分解。苯和硝酸都易挥发。苯和硝酸都易挥发。浓浓H H2 2SOSO4 450-6050-60-NO-NO2 2+H+H2 2O O+HNOHNO3 3苯的硝化反应实验方案设计苯的硝化反应实验方案设计将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,可以看可以看到

11、烧杯底部有淡黄色油状物生成到烧杯底部有淡黄色油状物生成-粗硝基苯粗硝基苯.实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸注入大试管中浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL2mL浓硫酸浓硫酸,并及时摇匀并及时摇匀和冷却和冷却（冷却到冷却到506050600 0C C以下）以下）.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.1.1.加入试剂的顺序？加入试剂的顺序？先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。以防苯挥发而损失和硝酸分解。将混合物放在将混合物放在50-6050

12、-60的水浴中加热的水浴中加热约约1010分钟分钟.3.3.温度计的位置？温度计的位置？水浴的温度一定要控制在水浴的温度一定要控制在6060以下，温度过高，苯易挥以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。反应。水水苯苯浓浓HNOHNO3 3浓浓H H2 2SOSO4 44.4.如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后最后再用蒸馏水洗涤再用蒸馏水洗涤.将用无水将用无水CaClCaCl2 2干燥后的粗硝基干燥后的粗硝基苯

13、进行蒸馏苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.2.2.为何要水浴加热，并将温度控为何要水浴加热，并将温度控制在制在6060？应插入水浴液面以下，以测量水浴温度中。应插入水浴液面以下，以测量水浴温度中。*浓硫酸作用：浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C二、二、苯苯(benzene)(benzene)的同系物的同系物概念：概念：有有苯环（苯环（1 1个）个）结构，且在分子组成上相差一结构，且在分子组成上相差一个或若干个个或若干个CHCH2 2原子团的有机物。原子团的有机物。CHCH3 3 CHCH

14、2 2CHCH3 3苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式：通式：C Cn nH H2n-6 2n-6 (n6)(n6)苯的同系物不溶于水，溶于酒精，密度比水小。苯的同系物不溶于水，溶于酒精，密度比水小。苯的同系物的物理性质：苯的同系物的物理性质：苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？CHCH3 3 苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质甲苯甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色能使高锰酸钾酸性溶液褪色（较慢（较慢必要时加热必要时加热）氧化反应氧化反应可燃性可燃性实验实验2 2-2 2苯、甲苯与苯、甲苯与KMnOKMnO4 4酸性

15、溶液反应酸性溶液反应.高中化学实验高中化学实验 高中化学选修高中化学选修5 5 实验实验05b05b苯与甲苯跟酸性高锰酸钾溶液的作用苯与甲苯跟酸性高锰酸钾溶液的作用.wmv.wmv可使高锰酸钾酸性溶液褪色可使高锰酸钾酸性溶液褪色可用于鉴别苯和甲苯等苯的同系物可用于鉴别苯和甲苯等苯的同系物不能用溴水！不能用溴水！苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液褪色溶液褪色反应机理：反应机理：|C-HC-H|O O|C-OHC-OH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 苯的同系物不论苯的同系物不论侧链长、短侧链长、短，产物都是，产物都是苯甲苯甲酸酸，有，有几个侧链就被氧

16、化为几个羧基几个侧链就被氧化为几个羧基。CHCH2 2CHCH3 3COOHCOOH酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 CHCH3 3|CCH CCH3 3|CH CH3 3CHCH3 3|CHCH2 2-R-RKMnOKMnO4 4/H/H+CHCH3 3|CCHCCH3 3|CH CH3 3 HOOC HOOC|COOHCOOH烷基与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子烷基与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子等等能能使酸性高锰酸钾溶液使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色侧侧碳碳有氢有氢CCH2CH3CH3H3C等等不能不能使酸性高锰酸钾溶液使酸性高锰酸钾溶液褪色褪色与苯环直接相连的碳原子上与苯环直接相

17、连的碳原子上无氢原子则不能被氧化无氢原子则不能被氧化侧侧碳碳无氢无氢不能氧化不能氧化取代反应取代反应迁移迁移CHCH3 32 +2HNO2 +2HNO3 3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCHCH3 3NONO2 2CHCH3 3NONO2 2+2H+2H2 2O O侧链影响苯环侧链影响苯环卤代反应卤代反应FeClFeCl3 3硝化硝化反应反应CHCH3 3|NONO2 2CHCH3 3|NONO2 2O O2 2N N+3HO-NO+3HO-NO2 2+3H+3H2 2O O浓硫酸浓硫酸1001002,4,6-2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯间位取代物很少间位取代物很少加成反应加成反应 CH

18、CH3 3|CHCH3 3|+3H+3H2 2催化剂催化剂 学与问学与问苯环对侧链的苯环对侧链的影响，使得影响，使得侧链的侧链的性质比烷烃活性质比烷烃活泼，易被泼，易被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化；酸性溶液氧化；CHCH3 3COOHCOOH酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液CHCH3 3CHCH3 3 不反应不反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液苯的同系物中侧链与苯环是相互影响的：苯的同系物中侧链与苯环是相互影响的：侧链对苯环的影响，使得苯环侧链对苯环的影响，使得苯环邻邻、对对位上的氢位上的氢原子容原子容易被取代。易被取代。温度温度生成物生成物苯苯50-6050-60硝基苯硝

19、基苯甲苯甲苯3030邻邻硝基甲苯硝基甲苯、对硝基甲苯、对硝基甲苯三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用来源：来源：传统工艺：煤传统工艺：煤煤焦油煤焦油新工艺：新工艺：石油化学工业中石油化学工业中的催化重整的催化重整应用应用：简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。药品、农药、合成材料等。萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒

20、性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。概念：概念：蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的重要原料。料的重要原料。稠稠 环环 芳芳 香香 烃烃（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）烧烤肉食品中含超量芳烧烤肉食品中含超量芳香烃，对人体有害！香烃，对人体有害！抽烟呼出的烟气中，抽烟呼出的烟气中，含有超量芳香烃，对人体含有超量芳香烃，对人体有危有危害！害！新装修的居室，会散发出

21、新装修的居室，会散发出芳香烃，对人体有害！芳香烃，对人体有害！芳香烃对人体及环境的危害芳香烃对人体及环境的危害（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）许多工业污水中含有严重超标的芳香许多工业污水中含有严重超标的芳香烃，对环境造成严重污染！烃，对环境造成严重污染！（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）2015 2015

22、年年4 4月月2828日晚，日晚，“春晚福娃春晚福娃”邓鸣贺邓鸣贺因白血病复发抢救无效去世，年仅因白血病复发抢救无效去世，年仅8 8岁。岁。20132013年邓鸣贺带着妹妹邓明年邓鸣贺带着妹妹邓明璐再上央视春晚璐再上央视春晚2012012 2年邓鸣贺年邓鸣贺上央视春晚上央视春晚“春晚福娃春晚福娃”。（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）关爱生命关爱生命保护环境保护环境爱护地球爱护地球（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)

23、-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是量焦碳，生产焦碳的主要方法是 将将煤煤干馏干馏即对煤隔绝空气加强热。即对煤隔绝空气加强热。煤的干馏除得到焦碳外还能煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作状液体！人们把它称作煤焦油煤焦油。【芳香烃的来源芳香烃的来源】历史回顾历史回顾 当时，当时，煤焦油煤焦油被当作

24、废物扔掉，污染环境，被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）后来，以后来，以法拉第法拉第为代表的科学家对煤焦油产为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香

25、烃为主煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要的多种重要芳香族化合物芳香族化合物，又以这些芳香族化合，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油煤焦油为为原料的有机合成工业。原料的有机合成工业。芳香烃及其化合物的来源芳香烃及其化合物的来源 自从自从18451845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从但是，从1 1吨煤中仅可以提取吨煤中仅可以提取1Kg

26、1Kg苯和苯和2.5Kg2.5Kg其它芳其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展。通过石提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展。通过石油化学工业中的油化学工业中的催化重整催化重整等工艺也可以获得芳香等工艺也可以获得芳香烃。烃。历史回顾历史回顾（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）大约到了大约到了19301930年，由煤生产苯已经发展成为年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位

27、工业。世界性的大吨位工业。19401940年以来，通过年以来，通过石油催石油催化重整化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解裂解制乙烯制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达时，裂解汽油副产物中含芳烃达4048%4048%，因此，因此石油也成为石油也成为芳香烃芳香烃的重要来源。的重要来源。芳香烃及其化合物芳香烃及其化合物的来源的来源煤的干馏，煤的干馏，石油的催化重整石油的催化重整历史回顾历史回顾（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）浓溴水

28、浓溴水苯苯KIKIAgNOAgNO3 3己烯己烯CClCCl4 4分层上层分层上层橙红色橙红色不分层不分层且有色且有色有淡黄有淡黄色沉淀色沉淀溴水溴水褪色褪色分层下层分层下层为橙红色为橙红色 用一种试剂鉴别苯、用一种试剂鉴别苯、KI KI、AgNO AgNO3 3、己烯和四、己烯和四氯化碳。说明实验步骤和现象。氯化碳。说明实验步骤和现象。（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）练习练习1 1：写出：写出C C9 9H H1212的同分异构体的同分异构体 书

29、写苯的同系物的同分异构体时，书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变苯环不变，变换变换取代基的取代基的位置位置及取代基及取代基碳链的长短碳链的长短，便可以，便可以写出。写出。-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3-CH(CH-CH(CH3 3)2 2CHCH3 3-C C2 2H H5 5C C2 2H H5 5CHCH3 3-C-C2 2H H5 5CHCH3 3-CHCH3 3-CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CHCH3 3-CH-CH3 3CHCH3 3-CHCH3 3（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）练习练习2 2：推导下列稠环芳香烃一氯代物的种数。：推导下列稠环芳香烃一氯代物的种数。交流交流研讨研讨2 2种种3 3种种5 5种种2 2种种（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）（经典教学PPT）人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)-导学课件（示范）