1、第2课时酚一、酚一、酚羟基羟基 苯环苯环羟基羟基(OH)(OH)二、苯酚二、苯酚1.1.组成和结构组成和结构:分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式结构特点结构特点_ _或或_或或C C6 6H H5 5OHOH苯环上一个苯环上一个氢原子被氢原子被_取代取代C C6 6H H6 6O O羟基羟基2.2.物理性质物理性质:色态味色态味熔熔点点水中的溶解性水中的溶解性有机溶有机溶剂中的剂中的溶解性溶解性毒性毒性65 65 以下以下65 65 以上以上_色色晶体晶体,有特殊有特殊气味气味43 43 能溶于能溶于水但溶水但溶解度解度较小较小_易溶于易溶于乙醇、乙醇、苯等有苯等有机溶剂机溶剂有毒有毒,
2、腐蚀腐蚀皮肤皮肤无无与水与水混溶混溶3.3.化学性质化学性质:(1)(1)弱酸性。弱酸性。实验实验步骤步骤 实验实验现象现象得到浑浊液体得到浑浊液体液体变液体变_液体变液体变_澄清澄清浑浊浑浊反反应应方方程程式式 结论结论:苯酚表现苯酚表现_性性 结论结论:酸性酸性:碳酸碳酸_苯酚苯酚酸酸(2)(2)取代反应。取代反应。+3Br2 实验实验操作操作 实验实验现象现象试管中立即产生试管中立即产生_白色沉淀白色沉淀化学化学方程方程式式 应用应用 用于苯酚的定性检验和定量测定用于苯酚的定性检验和定量测定(3)(3)显色反应。显色反应。苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液作用溶液显溶液作用溶液显_,
3、_,利用此性质也可以利用此性质也可以检验苯酚的存在。检验苯酚的存在。(4)(4)氧化反应。氧化反应。苯酚在空气中会慢慢被氧化呈苯酚在空气中会慢慢被氧化呈_色。色。苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液_。苯酚可以燃烧苯酚可以燃烧:_:_。紫色紫色粉红粉红褪色褪色C C6 6H H6 6O+7OO+7O2 2 6CO 6CO2 2+3H+3H2 2O O点燃点燃4.4.应用应用:(1)(1)苯酚是重要的化工原料苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。染料、医药、农药等。(2)(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒
4、,如日常药皂中常如日常药皂中常加入少量的苯酚。加入少量的苯酚。(3)(3)苯酚有毒苯酚有毒,有腐蚀性有腐蚀性,若皮肤上沾到苯酚若皮肤上沾到苯酚,可用可用_洗涤。洗涤。酒精酒精【预习自测【预习自测】1.1.下列物质中下列物质中,属于酚类的是属于酚类的是 ()【解析【解析】选选B B。羟基与苯环直接相连的有机物是酚类。羟基与苯环直接相连的有机物是酚类,故故B B正确。正确。2.2.苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是()A.A.官能团不同官能团不同B.B.常温下状态不同常温下状态不同C.C.相对分子质量不同相对分子质量不同D.D.官能团所连烃基不同官能团所连烃基
5、不同【解析【解析】选选D D。苯酚与乙醇的官能团均为羟基。苯酚与乙醇的官能团均为羟基,但由于但由于受苯环的影响受苯环的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼。使酚羟基比醇羟基更活泼。3.3.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是苯酚和苯甲醇共同的化学性质是()A.A.具有酸性具有酸性 B.B.与钠反应放出氢气与钠反应放出氢气C.C.遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色 D.D.与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应【解析【解析】选选B B。苯甲醇不具有酸性。苯甲醇不具有酸性,A,A错误错误;苯酚和苯甲苯酚和苯甲醇都含有羟基醇都含有羟基,可与钠反应生成氢气可与钠反应生成氢气,B,B正确正确;苯甲醇与苯甲醇与
6、氯化铁不能发生显色反应氯化铁不能发生显色反应,C,C错误错误;苯甲醇与氢氧化钠不苯甲醇与氢氧化钠不能反应能反应,D,D错误。错误。4.4.下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A.A.含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类B.B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基C.C.醇类和酚类具有相同的官能团醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学因而具有相同的化学性质性质D.D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类【解析【解析】选选B B。由醇和酚的概念。由醇和酚的概念,羟基若连在苯环上则羟基若连在苯环上
7、则属酚类属酚类,因此因此A A不正确不正确;由于结构的差异由于结构的差异,醇类无酚类具醇类无酚类具有的弱酸性等性质有的弱酸性等性质,因此因此C C不正确不正确;苯环可通过链烃基与苯环可通过链烃基与羟基相连形成醇类羟基相连形成醇类,因此因此D D不正确。不正确。5.5.下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是()A.A.乙烯乙烯 B.B.甲苯甲苯 C.C.苯酚苯酚 D.D.氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液【解析【解析】选选C C。乙烯、氢氧化钠溶液都可使溴水褪色但。乙烯、氢氧化钠溶液都可使溴水褪色但无沉淀无沉淀,甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。甲苯由于萃取使溴水褪色也不
8、会产生沉淀。【生活链接【生活链接】1.1.为什么家中使用的药皂和医院里使用的消毒液为什么家中使用的药皂和医院里使用的消毒液“来来苏水苏水”的气味差不多的气味差不多?它们的有效成分一样吗它们的有效成分一样吗?提示提示:酚类具有杀菌和防腐的性能酚类具有杀菌和防腐的性能,药皂和药皂和“来苏水来苏水”都含有酚类。药皂中掺入了少量苯酚都含有酚类。药皂中掺入了少量苯酚,“来苏水来苏水”医用医用称为称为“煤酚皂液煤酚皂液”,是甲酚和肥皂液的混合物是甲酚和肥皂液的混合物,甲酚是甲酚是甲基苯酚各种同分异构体的混合物的统称。甲基苯酚各种同分异构体的混合物的统称。2.2.一些易爆易燃的化学试剂的瓶子上贴有一些易爆易
9、燃的化学试剂的瓶子上贴有“危险危险”警警告标签以警示使用者。实验室盛装苯酚的试剂瓶上应告标签以警示使用者。实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么贴的标签是什么?提示提示:有毒的有毒的,腐蚀性的。腐蚀性的。知识点一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较知识点一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较【核心突破【核心突破】1.1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较脂肪醇、芳香醇和酚的比较:类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC C6 6H H5 5OHOH官能官能团团OHOHOHOHOHOH类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚结构结构特点特点
10、OHOH与链与链烃基相连烃基相连OHOH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OHOH与苯环与苯环直接相连直接相连主要主要化性化性(1)(1)与钠反应与钠反应 (2)(2)取代反应取代反应 (3)(3)脱水反应脱水反应(个别醇不可以个别醇不可以)(4)(4)氧化反应氧化反应 (5)(5)酯化反应酯化反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反取代反应应(3)(3)显色反显色反应应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气红热铜丝插入醇中有刺激性气味味(生成醛或酮生成醛或酮)与与FeClFeCl3 3溶液溶液显紫色显紫色2.2.苯酚中羟基的理解苯酚中羟基的理解:(1)(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响
11、是羟基使苯环上苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环上邻、对位上的氢原子容易被取代。邻、对位上的氢原子容易被取代。(2)(2)检验酚羟基存在的方法检验酚羟基存在的方法:加入浓溴水产生白色沉加入浓溴水产生白色沉淀淀,但是生成的三溴苯酚白色沉淀溶于有机物苯酚但是生成的三溴苯酚白色沉淀溶于有机物苯酚,所所以有时候会出现没有白色沉淀生成的现象。以有时候会出现没有白色沉淀生成的现象。加入氯加入氯化铁溶液显紫色化铁溶液显紫色,该反应非常灵敏该反应非常灵敏,被经常使用检验酚被经常使用检验酚羟基的存在。羟基的存在。(3)(3)苯酚具有较强的还原性苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉在空气中易被氧化
12、而呈粉红色。红色。【易错提醒【易错提醒】(1)(1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为都没因为都没有明显现象。有明显现象。(2)(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子氢原子,但苯酚不能发生消去反应。但苯酚不能发生消去反应。【思维诊断【思维诊断】(1)C(1)C7 7H H8 8O O的同分异构体中属于酚和醇的分别是哪些的同分异构体中属于酚和醇的分别是哪些?提示提示:(2)(2)试分析苯酚分子中至少有多少个原子在同一平面上试分析苯酚分子中至少有多少个原子在同一平面上?提示提示:苯分子中苯分子中1
13、212个原子在同一平面上个原子在同一平面上,苯酚可看作苯苯酚可看作苯中一个氢原子被一个羟基取代中一个氢原子被一个羟基取代,因此苯酚分子中至少有因此苯酚分子中至少有1212个原子个原子(6C(6C、5H5H、1O)1O)在同一平面上在同一平面上,最多最多1313个原子都个原子都在同一平面上。在同一平面上。【典题通关【典题通关】【典例【典例】(南昌高二检测南昌高二检测)苯酚苯酚()()在一定条在一定条件下能与氢气加成得到环己醇件下能与氢气加成得到环己醇()()。下面关于。下面关于这两种有机物的叙述中这两种有机物的叙述中,错误的是错误的是()A.A.都能发生取代反应都能发生取代反应B.B.都能与金属
14、钠反应放出氢气都能与金属钠反应放出氢气C.C.苯酚是比碳酸更强的酸苯酚是比碳酸更强的酸,环己醇则显中性环己醇则显中性D.D.苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液作用显紫色溶液作用显紫色,环己醇加入环己醇加入FeClFeCl3 3溶液溶液中无明显现象中无明显现象【解题指南【解题指南】解答本题应明确以下两点解答本题应明确以下两点:(1)(1)明确酚类物质具有弱酸性明确酚类物质具有弱酸性,醇类物质是中性物质醇类物质是中性物质,没没有酸性。有酸性。(2)(2)了解苯酚的特征反应。了解苯酚的特征反应。【解析【解析】选选C C。A A项项,苯酚能发生取代苯酚能发生取代,环己醇也能发生环己醇也能发生取代反
15、应取代反应,故故A A正确正确;B;B项项,醇羟基和酚羟基都可以和金属醇羟基和酚羟基都可以和金属钠反应生成氢气钠反应生成氢气,故故B B正确正确;C;C项项,苯酚的酸性比碳酸弱苯酚的酸性比碳酸弱,故故C C错误错误;D;D项项,苯酚和氯化铁作用显紫色苯酚和氯化铁作用显紫色,环己醇与氯化环己醇与氯化铁无明显现象铁无明显现象,故故D D正确。正确。【延伸探究【延伸探究】(1)1 mol(1)1 mol上述化合物分别与金属钠和氢氧化钾反应上述化合物分别与金属钠和氢氧化钾反应,消消耗金属钠和氢氧化钾的物质的量分别是多少耗金属钠和氢氧化钾的物质的量分别是多少?提示提示:消耗钠均为消耗钠均为1 mol1
16、mol。酚消耗氢氧化钾。酚消耗氢氧化钾1 mol,1 mol,醇与醇与氢氧化钾不反应。氢氧化钾不反应。(2)(2)鉴别上述两种物质需要的试剂有哪些鉴别上述两种物质需要的试剂有哪些?提示提示:氯化铁溶液或者浓溴水等。氯化铁溶液或者浓溴水等。【过关训练【过关训练】1.(1.(武汉高二检测武汉高二检测)下列四种有机化合物均含有多个官下列四种有机化合物均含有多个官能团能团,其结构简式如下所示其结构简式如下所示,下面有关说法中正确的是下面有关说法中正确的是()A.A.属于酚类属于酚类,可与可与NaHCONaHCO3 3溶液反应产生溶液反应产生COCO2 2B.B.属于酚类属于酚类,能使能使FeClFeC
17、l3 3溶液显紫色溶液显紫色C.1 molC.1 mol最多能与最多能与1 mol Br1 mol Br2 2发生苯环上取代反应发生苯环上取代反应D.D.能发生消去反应、氧化反应能发生消去反应、氧化反应【解析【解析】选选D D。中含酚中含酚OH,OH,与碳酸氢钠不反应与碳酸氢钠不反应,不能不能生成二氧化碳生成二氧化碳,故故A A错误错误;中中OHOH与苯环不直接相连与苯环不直接相连,为醇为醇,与氯化铁不反应与氯化铁不反应,故故B B错误错误;中含酚中含酚OH,OH,酚酚OHOH的邻、对位与溴发生取代反应的邻、对位与溴发生取代反应,则则1 mol C1 mol C最多能与最多能与2 mol Br
18、2 mol Br2 2发生苯环上取代反应发生苯环上取代反应,故故C C错误错误;中含中含OH,OH,且与且与OHOH相连相连C C的邻位的邻位C C上有上有H,H,则则D D可以发生消去反应可以发生消去反应,含有羟基含有羟基,可以发生氧化反应可以发生氧化反应,故故D D正确。正确。2.2.下列物质中下列物质中:(1)(1)能与氢氧化钠溶液反应的是能与氢氧化钠溶液反应的是_。(2)(2)能与溴水反应的是能与溴水反应的是_。(3)(3)能与钠反应的是能与钠反应的是_。(4)(4)能发生消去反应的是能发生消去反应的是_。(5)(5)能催化氧化生成醛或酮的是能催化氧化生成醛或酮的是_。【解析【解析】酚
19、能与氢氧化钠、溴水反应酚能与氢氧化钠、溴水反应,醇不能醇不能,(1)(2),(1)(2)都选都选。(3)4(3)4种物质都含羟基种物质都含羟基,都能与钠反应都能与钠反应,选选。(4)(4)苯甲醇不能发生消去反应苯甲醇不能发生消去反应,环己醇可以环己醇可以,酚不能发生消去反应酚不能发生消去反应,选选。(5)(5)酚不能被催化氧化酚不能被催化氧化,选选。答案答案:(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)【补偿训练【补偿训练】某种兴奋剂的结构简式如图所示某种兴奋剂的结构简式如图所示 ,有关有关该物质的说法中正确的是该物质的说法中正确的是()A.A.该物质与苯酚属于同系物该物质与苯
20、酚属于同系物,遇遇FeClFeCl3 3溶液呈紫色溶液呈紫色B.B.滴入酸性滴入酸性KMnOKMnO4 4溶液振荡溶液振荡,紫色褪去紫色褪去,能证明其结构中能证明其结构中存在碳碳双键存在碳碳双键 C.1 molC.1 mol该物质分别与浓溴水和该物质分别与浓溴水和H H2 2反应时最多消耗反应时最多消耗BrBr2 2和和H H2 2分别为分别为4 mol4 mol和和7 mol7 molD.D.该分子中的所有碳原子不可能共平面该分子中的所有碳原子不可能共平面【解析【解析】选选C C。该物质分子中含。该物质分子中含2 2个苯环个苯环,多个羟基多个羟基,故故不是酚类的同系物不是酚类的同系物,故故A
21、 A错误错误;该物质含有碳碳双键该物质含有碳碳双键,并并含有还原性的酚羟基含有还原性的酚羟基,都易被高锰酸钾氧化都易被高锰酸钾氧化,故酸性故酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,不能证明其结构中存在碳碳双键不能证明其结构中存在碳碳双键,B,B错误错误;两个苯环需两个苯环需6 6个氢气完全加成个氢气完全加成,一个碳碳双键需一个碳碳双键需1 1个氢气个氢气完全加成完全加成,故故1 mol1 mol该有机物需该有机物需7 mol 7 mol 氢气氢气;1 mol;1 mol该物该物质中含质中含1 mol1 mol碳碳双键碳碳双键,故可与浓溴水发生加成反应故可与浓溴水发生加成反应,需需1 mol
22、1 mol溴单质溴单质,该物质中含酚羟基该物质中含酚羟基,故故1 mol1 mol该物质与浓该物质与浓溴水发生邻对位取代需溴水发生邻对位取代需3 mol3 mol溴单质溴单质,共需共需4 mol4 mol溴单溴单质质,C,C正确正确;根据苯环、乙烯是平面结构知所有碳原子可根据苯环、乙烯是平面结构知所有碳原子可能共平面能共平面,D,D错误。错误。知识点二、有机物分子中知识点二、有机物分子中“基团基团”间的相互影响间的相互影响【核心突破【核心突破】1.1.“基团基团”的相互影响的相互影响:(1)(1)链烃基对其他基团的影响。链烃基对其他基团的影响。甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯甲苯的硝化反应产物是
23、三硝基甲苯,而同样条件下苯的而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。硝化只能生成一硝基苯。(2)(2)苯基对其他基团的影响。苯基对其他基团的影响。苯环对羟基的影响。苯环对羟基的影响。醇不与醇不与NaOHNaOH溶液反应而苯酚呈弱酸性溶液反应而苯酚呈弱酸性,能与能与NaOHNaOH溶液反溶液反应应,说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响,使羟基中使羟基中的氢原子变得更容易电离的氢原子变得更容易电离,表现出一定的酸性。表现出一定的酸性。苯环对烃基的影响。苯环对烃基的影响。烷烃和苯均不能使酸性烷烃和苯均不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,但苯的同系物一但苯的
24、同系物一般能使酸性般能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。(3)(3)羟基对其他原子或原子团的影响。羟基对其他原子或原子团的影响。羟基对碳氢键的影响羟基对碳氢键的影响:与羟基相连的碳上的氢原子的与羟基相连的碳上的氢原子的活泼性增强。活泼性增强。羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响:苯环中苯环中,羟基邻、对位上的氢原羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强子的活泼性增强,更易被取代。更易被取代。2.2.苯、甲苯、苯酚的比较苯、甲苯、苯酚的比较:类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚氧化氧化反应反应不被不被KMnOKMnO4 4酸酸性溶液氧化性溶液氧化可被可被KMnOKMnO4 4酸酸性溶液氧化性溶液氧化
25、常温下在空气常温下在空气中被中被O O2 2氧化氧化,呈呈粉红色粉红色类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚取取代代反反应应溴的溴的状态状态液溴液溴液溴液溴浓溴水浓溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物 甲苯的邻、对甲苯的邻、对两种一溴代物两种一溴代物 特点特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼氢原子变得活泼,易被取代易被取代类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚与与H H2 2加加成成条件条件催化剂、加热催化剂、加热结论结论都含苯环都含苯环,故都可发生加成反应故都
26、可发生加成反应【思维诊断【思维诊断】设计实验证明酸性设计实验证明酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3 ,并画出实并画出实验装置图。验装置图。提示提示:可利用醋酸与碳酸钙反应可利用醋酸与碳酸钙反应,并将生成的气体通入并将生成的气体通入苯酚钠溶液中苯酚钠溶液中,观察溶液是否变浑浊。如图观察溶液是否变浑浊。如图:【典题通关【典题通关】【典例【典例】有机物分子中的原子有机物分子中的原子(团团)之间会相互影响之间会相互影响,导导致相同的原子致相同的原子(团团)表现不同的性质。下列各项事实不表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是能说明上述观点的是 ()A.A.甲苯能使酸
27、性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷而甲基环己烷()()不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.乙烯能与溴水发生加成反应乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反而乙烷不能发生加成反应应C.C.苯酚可以与苯酚可以与NaOHNaOH反应反应,而乙醇不能与而乙醇不能与NaOHNaOH反应反应D.D.苯酚与溴水可直接反应苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要而苯与液溴反应则需要FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂【解题指南【解题指南】解答本题需注意以下三点解答本题需注意以下三点:(1)(1)苯的同系物中苯的同系物中,由于苯环对烃基的影响而使苯的同
28、由于苯环对烃基的影响而使苯的同系物能被酸性系物能被酸性KMnOKMnO4 4氧化。氧化。(2)(2)酚类物质中酚类物质中,由于苯环对羟基的影响而使羟基氢活由于苯环对羟基的影响而使羟基氢活性增强性增强,故酚羟基能电离出故酚羟基能电离出H H+。(3)(3)酚类物质中酚类物质中,由于羟基对苯环的影响而使羟基邻、由于羟基对苯环的影响而使羟基邻、对位上的氢原子活性增强对位上的氢原子活性增强,更易发生取代反应。更易发生取代反应。【解析【解析】选选B B。甲苯中苯环对。甲苯中苯环对CHCH3 3产生影响产生影响,使使CHCH3 3可可被被KMnOKMnO4 4(H(H+)氧化为氧化为COOH,COOH,从
29、而使酸性从而使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应乙烯能与溴水发生加成反应,是因为乙烯中含碳碳双键是因为乙烯中含碳碳双键;苯酚中苯酚中,苯环对羟基产生影响苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电使羟基中氢原子更易电离离,表现出弱酸性表现出弱酸性;苯酚中苯酚中,羟基对苯环产生影响羟基对苯环产生影响,使苯使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代更易被取代;A;A、C C、D D项能说明上述观点项能说明上述观点,B,B项不能说明。项不能说明。【过关训练【过关训练】1.(1.(衡水高二检测衡水高二检测)下列下列“试剂试剂”和和“试
30、管中的物质试管中的物质”不能完成不能完成“实验目的实验目的”的是的是()实验目的实验目的试剂试剂试管中的物质试管中的物质A A羟基对苯环的羟基对苯环的活性有影响活性有影响饱和溴水饱和溴水苯苯苯酚溶苯酚溶液液B B甲基对苯环活甲基对苯环活性有影响性有影响酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液苯苯甲苯甲苯C C苯分子中没有苯分子中没有碳碳双键碳碳双键BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液苯苯己烯己烯D D碳酸的酸性比碳酸的酸性比苯酚强苯酚强石蕊溶液石蕊溶液苯酚溶液苯酚溶液碳酸溶液碳酸溶液【解析【解析】选选B B。A A项项,饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚生成三溴苯
31、酚沉淀成三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响验证了羟基对苯环活性的影响,故故A A正正确确;B;B项项,酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪溶液褪色色,验证苯环对甲基活性的影响验证苯环对甲基活性的影响,故故B B错误错误;C;C项项,己烯能己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯不能而苯不能,证明苯中无碳碳证明苯中无碳碳双键双键,故故C C正确正确;D;D项项,碳酸能使石蕊变色碳酸能使石蕊变色,苯酚不能使石苯酚不能使石蕊变色蕊变色,证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性,故故D D正确。正确。2.2.以下说法不正确的是以
32、下说法不正确的是()A.1 molA.1 mol乙醇可以与足量金属钠反应乙醇可以与足量金属钠反应,生成生成0.5 mol H0.5 mol H2 2,能证明乙醇分子有一个氢原子与其余的氢原子不同能证明乙醇分子有一个氢原子与其余的氢原子不同B.B.下列反应可证明苯环受甲基的影响下列反应可证明苯环受甲基的影响,甲苯易被酸性高甲苯易被酸性高锰酸钾氧化锰酸钾氧化 C.C.下列反应可证明由于羟基对苯环的影响下列反应可证明由于羟基对苯环的影响,导致苯酚的导致苯酚的取代比苯容易取代比苯容易 D.D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色可以说明苯分子中苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色可以说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的
33、碳碳双键没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【解析【解析】选选B B。1 mol1 mol乙醇可以与足量金属钠反应乙醇可以与足量金属钠反应,生成生成0.5 mol H0.5 mol H2 2,根据氢原子守恒可知乙醇分子有一个氢原根据氢原子守恒可知乙醇分子有一个氢原子与其余的氢原子不同子与其余的氢原子不同,A,A正确正确;该反应可证明甲基受苯该反应可证明甲基受苯环的影响环的影响,甲苯易被酸性高锰酸钾氧化甲苯易被酸性高锰酸钾氧化,B,B错误错误;该反应该反应可证明由于羟基对苯环的影响可证明由于羟基对苯环的影响,导致苯酚的取代比苯容导致苯酚的取代比苯容易易,C,C正确正确;苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不
34、能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以说明可以说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键,D,D正确。正确。【补偿训练【补偿训练】1.1.已知酸性强弱顺序为已知酸性强弱顺序为H H2 2COCO3 3 ,下列下列化学方程式不正确的是化学方程式不正确的是()3HCO【解析【解析】选选B B。根据已经酸性强弱顺序知。根据已经酸性强弱顺序知,CO,CO2 2可以将苯可以将苯酚钠反应成苯酚酚钠反应成苯酚,苯酚又可以将苯酚又可以将NaNa2 2COCO3 3反应成反应成NaHCONaHCO3 3。B B项中产物可以继续反应项中产物可以继续反应,而生成而生成NaHCONaHC
35、O3 3,故错。故错。2.2.能说明苯环对羟基有影响能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事使羟基变得活泼的事实是实是()A.A.苯酚能与溴水迅速反应苯酚能与溴水迅速反应B.B.液态苯酚能与钠反应放出氢气液态苯酚能与钠反应放出氢气C.C.室温时苯酚不易溶解于水室温时苯酚不易溶解于水D.D.苯酚的水溶液具有酸性苯酚的水溶液具有酸性【解析【解析】选选D D。A A项说明羟基使苯环更活泼项说明羟基使苯环更活泼;液态苯酚能液态苯酚能与钠反应放出氢气与钠反应放出氢气,但乙醇也能与钠反应放出氢气但乙醇也能与钠反应放出氢气,所所以以B B项不能说明羟基更活泼项不能说明羟基更活泼;C;C项更不能说明问题项更不能说明问题;苯酚苯酚的水溶液具有酸性的水溶液具有酸性,说明苯酚分子中的说明苯酚分子中的OHOH易电离易电离,比比醇羟基活泼。醇羟基活泼。
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