1、教学目标,1、掌握稠环芳烃中萘、蒽、菲的结构及萘的特殊取代反应产物。 2、根据休克尔规则判断环烃是否具有芳香性 3、 致癌稠环芳烃（自学）,多环芳烃 基本内容,按照苯的连接方式，多环芳烃可分为联苯及联多苯，多苯代脂烃。,联苯类多苯代脂烃的结构和性质与单环芳烃类似，在性质方面联苯类只要将苯看作第一类定位基即可。,写出下列化合物进行磺化反应的主要产物。,练 习,二、稠环芳香烃,（一）萘,1、编号及结构,分子中除稠C外，共2类C： ,编号必须从C开始， 有取代基时其次考虑其位次,2、萘的结构 萘也是一个平面分子，萘的电子云和电场不像苯那样完全平均化。 萘的化性与苯类似，但比苯活泼。 亲电取代反应的反
2、应活性比苯大。,萘命名,1-溴萘, -溴萘,2-萘磺酸,-萘磺酸,1，2-二溴萘,6-甲基-1-萘磺酸,3、化学性质,与苯相似，发生卤代、硝化、磺化和傅-克反应等亲电反应，并且主要发生在-位。 磺化反应随温度不同产物也不同。 低温：-碳上取代 高温：-碳上取代,（1）取代反应,一取代萘的定位规律： 环上取代基为邻对位基时：活化萘环（X除外），取代反应主要发生在同环位 环上取代基为间位基时：钝化萘环，取代反应主要发生在异环位,（2） 氧化、还原反应 较苯容易，氧化产物随氧化剂不同而异；还原条件不同，产物也不一样。,当苯环上有取代基时，连有第一类定位基的环易破裂，连有第二类定位基的环比较稳定,蒽 菲 由3个苯环稠合而成，互为同分异构体。 编号为：,蒽,菲,蒽 菲 也具有芳香性。比苯活泼。可发生加成、氧化、还原等反应，试剂主要进攻9.10位，以保持两个稳定的苯环不变。,三、休克尔规则和非苯芳烃,在环状共轭多烯化合物中，电子数符合通式 4n2（n为0,1,2,3），具有平面或近平面构型的闭合共轭体系的化合物，具有芳香性。,（一）休克尔规则（4n2规则）：,三、休克尔规则和非苯芳烃,（1）电子总数：4n2（n：0,1,2,3）（2）共轭体系：平面或近平面构型、闭合,（一）休克尔规则（4n2规则）：,非苯芳烃 芳香性,判断芳香性,轮烯芳香性的判断,环烯芳香性的判断,
