医学精品课件：级烷烃(1).ppt

1、基本要求,烷烃alkane,掌握烷烃的命名法，常见基团的名称，基团大小的判断原则。烷烃的构象异构。 掌握原子轨道杂化理论，解释烷烃中C原子的构型，正四面体概念，并说明C-C及C-H键的形成特点。 概念：烃 烷烃 烷基 同系列 同分异构 sp3杂化 键,烷烃的结构 杂化轨道理论 烷烃的命名 构象异构,烷烃alkane 重难点,烃hydrocarbon的分类,烃,Saturated hydrocarbon,alkane,alkene,alkyne,dialkene,烷烃（饱和烃）：烃分子中，C-C、 C-H之间全部以单键相结合相连接 的烃。,一、烷烃的定义、同系列、同分异构现象,同系列：结构相似而

2、在分子组成上相 差一个或几个CH2原子团的 一系列化合物。,同分异构体：分子组成相同而结构不 isomer 同的一系列化合物。,烷烃碳链异构体的数目,分子式 同分异构体数 CH4 1 C2H6、C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18 C9H20 35,分子式 同分异构体数 C10H22 75 C11H24 159 C12H26 355 C13H28 802 C14H30 1858 C16H34 10359 C20H42 366319 C30H62 4.11109,写出C7H16 的所有同分异构体。,碳原子的类型,烷烃中C与C之间的4种连接

3、方式： 伯C( 1。): primary 仲C( 2。): secondary 叔C( 3。): tertary 季C( 4。): quaternary,H原子的类型： 伯H 仲H 叔H, 碳原子种类,判断C7H16 同分异构体中各C的类型。,5个C以下的烷烃可用普通命法，可用“正/n” “异/iso” “新/neo”区别不同的C架异构体。,（一）普通命名法common nomenclature,二 烷烃的命名, (isomerism),熔点,-1300C,-170C,-1600C,1、直链烷烃的命名： 某烷 正某烷 n-,普通命名法 common nomenclature,甲烷 methan

4、e 甲基methyl简写为Me- 乙烷 ethane 乙基ethyl简写为Et- 丙烷 propane 丙基 propyl 异丙基 isopropyl 丁烷 butane 戊烷 pentane 己烷 hexane 庚烷 heptane 辛烷 octane 壬烷 nonane 癸烷 decane,普通命名法 common nomenclature,链端有 结构的称为 异某烷 (iso-或i),注意: 某字包括分子中所有的碳原子数.,5个C以下的烷烃可用普通命法，可用“正/n” “异/iso” “新/neo”区别不同的C架异构体。,普通命名法 common nomenclature,链端有 结构的

5、称为 新某烷 neo-,5个C以下的烷烃可用普通命法，可用“正/n” “异/iso” “新/neo”区别不同的C架异构体。,举 例,C,C,H,3,C,H,3,C,H,3,CH3,异戊烷 Isopentane,新戊烷 Neopentane,系统命名法systematic nomenclature 选主链 编号 写名称,最长碳链,近支链,等长C链，取代基多优先,等近，小基优先,多个取代基，小前大后，同类合并,常见烷基(alkyl group, R-),系统命名法 systematic nomenclature,(n-),(iso-),(tert-),正丁基(n-),仲丁基(sec-),异丁基(

6、iso-),CH2,亚甲基,CH,次甲基,常见烷基(alkyl group, R-),系统命名法 systematic nomenclature,IUPAC法给C7H16 同分异构体命名。,系统命名的注意点,取代基位置 用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字和汉字之间要用短线隔开。,3-甲基-4-乙基己烷,2-甲基-4-乙基辛烷,有多个取代基，若基团相同则合并 注意：取代基数目 要用中文数字（一、二、三、四 等）表示。,CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3,CH3-C-CH2-CH3,CH3,CH2CH3,CH3,CH3,3,4-二甲基己烷,3,3-二甲基戊烷,注意：同长碳链选取代基多的碳链为主链

7、,2-甲基-3-乙基己烷,（CH3）2CHCH2CH3,2-甲基丁烷,2,3-二甲基丁烷,3,3,4-三甲基己烷,2,2,3,3,4-五甲基己烷,已知名称怎样书写结构简式,结构式的书写步骤： （1）先写出主链碳骨架； （2）其次连上取代基 ； （3）最后添加氢原子（H）。,举 例,写出下列化合物的结构简式,（1）2，2，3，3一四甲基丁烷 （2）2甲基3乙基庚烷,结构式书写的注意事项,1、横链碳原子之间可用短线也可不用短线； 2、横链碳原子和支链碳原子之间一定要用短 线对齐连接； 3、支链部分写在横链中时要用括号括起来； 4、横链若较长时，可用括号将相同部分括起 来。,甲烷的结构是（ ） 键角

8、是（ ）,烷烃 的结构,如何解释甲烷结构的形成过程？,C最外层电子数是（ ）个，单电子（ ）个，按照成键理论可以形成（ ）个共价键。,甲烷结构的形成过程,假设C最外层2s的成对电子数中的1个受外界影响被激发到2p上，最外层共有（ ）个单电子，按照成键理论可以形成（ ）个共价键。,甲烷结构的形成过程,假设C最外层2s的成对电子数中的1个受外界影响被激发到2p上，最外层共有( 4 )个单电子，按照成键理论可以形成( 4 )个 共价键。,假设激发后的1个2s的电子和3个p电子混合后完全重新平均分配能量和空间取向，最终形成4个等同的原子轨道，其空间伸展方向为正四面体形状，这4个新的原子轨道我们叫杂化轨

9、道- sp3杂化轨道。,sp3杂化轨道的形状与分布,sp3杂化轨道的成分：1/4s 3/4p, 键特征： （1）成键电子云呈圆柱型对称; （2）可以任意旋转而不被破坏; （3）烷烃种 键的形成方式：,s-sp3,sp3-sp3,-C-C- 键,-C-H 键,烷分子中的化学键都是（ ）键，有2种类型：（ ）和（ ） 该化学键的特点是（ ）。,烷烃 的结构,想象乙烷、丙烷的结构及特点。, 乙烷的链状结构(C sp3), 公用一个顶点的四面体, 构象异构体(conformational isomer),如：乙烷的2种典型构象：,锯架式,投影式,(1).交叉式构象(staggered conforme

10、r),(2)重叠式构象(eclipsed conformer),锯架式 (sawhorse formula),Newman投影式 (Newman projection formula), 乙烷分子的能量曲线,12.5,00,600,1200,2400,3600,旋转角度,内 能, 正丁烷的构象, 能量曲线,烷烃的物理性质,熔点、沸点的变化有一定的规律，随分子量 的增大而递增。 同分异构体的沸点，直链比含支链的高。,烷烃的化学性质,不活泼,一般条件,遇酸、碱、氧化剂稳定。,一定条件下,可发生氧化、裂解、卤代反应。,卤代反应： 条件：（ ） 产物：（ ） 机理：（ ） 反应三个阶段：（ ） （ ）

11、 （ ）,光照或加热,混合卤代物，不易分离,自由基链反应,链引发,增长或传递,终止,化学性质 1.卤代反应(halogenation reaction),.,烷烃氯代反应历程：,.,* Reaction mechanism free radical chain reaction,(1). Chain-initiating step (2).Chain-propagating step (3) Chain-terminating step, 不同氢原子的活性, 碰撞几率对卤代产率的影响,1、汽油：7C8C 2、石油醚： （1）b.p. 30600C (5C6C） （2） b.p. 601200C

12、 (7C8C） 3、液体石蜡：18C24C 4、（固体）石蜡：25C34C 5、凡士林：液体石蜡与石蜡混合物,常见烷烃类物质,练 习,下列化合物中有几种一卤代物： （1）CH3CH2CH2CH2CH3 （2） (CH3)3CCH2C(CH3)3 （3）(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 （4） (CH3)2CHCH2CH2CH3 （5）(CH3)3CC(CH3)3 （6）(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2,练 习,写出分子量为86并符合下列条件的烷烃的结构式。 （1）无叔C原子 （2）有2种一卤代产物 （3）有1个叔C原子 （4）有3种卤代产物,2 为何衣服上的油污可以用汽油

13、擦洗？,1 炼油厂利用烃的什么性质来得到汽油、煤油、柴油？,烷烃 思考题,3 汽油着火时，为何忌用水来灭火？,Alkanes are saturated hydrocarbons.All alkanes have the general formula CnH2n+2.With the increasing of carbon chains in an alkane molecule,the isomer number of the alkane increases rapidly.It is easy for an alkane molecule to produce isomerism b

14、ecause of the rotated bonds in the structure of alkane molecule. The formal system of nomenclature that is often used today is one proposed by the international Union of Pure and Applied Chemistry(IUPAC).,Summary,Summary,Alkanes are stable and cannot react with the general strong acids,strong bases,

15、strong oxidants and reductants at room temperature. But bonds can break homolitically in the lights or at high temperatures to produce the free radicals, which can cause substitution reactions of the free radicals.The substitution reaction. In alkane molecules,the different types of hydrogen atoms can be substituted with different substitution activities.,