医学精品课件：级-有机绪论.ppt

1、有 机 化 学 Organic Chemistry 蔡 玉 春 药 学 院 M： 13682290909 QQ: 237552087（QQ邮箱）,有机实验分组情况 科代表负责分组，并确定各实验室组长； 各实验室组长负责安排组员在实验室的座位，检查实验器材，安排和监督实验室卫生，收发实验报告； 总名单及各实验室分组名单含组长电话科代表用EXCEL文件发蔡老师QQ邮箱。（注明学院专业-参考范例版本）,理论课教材： 有机化学 张生勇 孙晓莉主编 科学出版社第三版 实验课教材：唐中坤 陈清元主编 医用化学实验（第二版） 科学出版社 2010,课程考试及成绩计算 .考试方式：闭卷(2学时) .成绩构成：

2、理论笔试76%， 实验成绩24% （1个实验6分，由各实验室老师评分汇总）,学习有机化学的方法,以自我主动学习为主，掌握学习的主动权； “会”学习，“会”思考，“会”记忆； 多做练习，多看参考资料，多联系生活思考。 课前：预习（结合章节后的作业） 课堂：思维活跃 紧跟老师的讲课思维 课后：巩固练习（章节后作业 学习参考书） 安排好丰富的课余生活,学习参考书,有机化学 （马祥志-普通高专规划教材） 医学化学 （徐春祥-哈尔滨医科大学） 医用有机化学 (唐玉海-高等教育出版社) 基础有机化学 （邢其毅 等主编，上下册， 第3版，科学出版社） 基础化学 （祁嘉义-南京医科大学）,第一章 绪论 教学目

3、标,说出有机化合物和有机化学的定义 认识有机化合物的特点 理解并掌握有机化合物的结构特点 了解有机化合物的反应类型 掌握有机化合物的分类方法 了解有机化合物的表示方法 了解有机化合物结构确定的步骤和方法,第一章 绪 论,一、有机化合物和有机化学 二、有机化学与生命科学的关系 三、有机化合物的特点 四、有机化合物的化学键和有机反应 五、有机化合物的分类 六、有机化合物结构的表示方法 七、确定有机化合物结构的方法和步骤,有机化合物 Organic compound,1806年J.Berzelius 瑞典化学家原始概念： 有机物：生物体中的物质 无机物：地球上的矿物 空气 海洋中得到的物质,*结论：

4、有机物必须来源于有生命的机体， 绝不能由无机物合成。,F.Wohler(1828) 实验（证伪性）,（氰酸铵）,有机物（尿素）,结论：只能从有生命的机体得到 有机物的结论是错的。,（无机物）,有机化合物 Organic compound,1828：德国28岁化学家F.Wohler合成出有机物尿素 1845：德国化学家H.Kolber合成出醋酸 1854：法国化学家Berthelot合成出有机物油脂 1850-1900:数百万种有机物被合成出来。 1848年L.Gmelin提出有机化合物新概念：有机物是含碳化合物。,现代观点：有机物是含碳的化合物（CO2、CO、碳酸及碳酸盐除外）或碳氢化合物（h

5、ydrocarbon)及其衍生物。,有机化学 Organic Chemistry,原始概念： 研究C化合物的科学。 当代概念： 研究有机化合物的来源 制备 结构 性质 应用 功能以及有关理论与方法的科学。,有机化学 Organic Chemistry,二 有机化学和生命科学的关系,医学是研究人类与疾病斗争的科学，是以人体为研究对象，研究人体中生理、心理和病理现象的规律，寻求防病治病的途径。,化学起源于古代，人类在炼金术、炼丹术、医药学的实践中获得了初步的化学知识。,二 有机化学和生命科学的关系,二 有机化学和生命科学的关系,20世纪30年代，先后研制出抗菌素、抗病毒药物 抗肿瘤药物 20世纪5

6、0年代：核酸 蛋白质 诞生了结构生物学 分子生物学 系列基因(因子)研究 脱氧核糖核酸 21世纪： 遗传病 癌症 需要研究突破,利用药物治疗疾病-化学对医学的贡献 1800：NO（麻醉） H.Davy(英国化学家） 1909：胂凡纳明（治疗梅毒特效药）德国化学家 20世纪初：开始研究糖 血红素 维生素等,1965，我国在全世界首先合成51肽的结晶牛胰岛素（其他国家只有13肽）；,1971，1973，我国完成了2.5和1.8埃分辩率X-衍射的胰岛素晶体结构的研究工作。 1米 = 10亿埃 现代的发展出现了克隆技术。,二 有机化学与生命科学的关系,有机化学理论和实验成就造就出现代分子生物学，是生命

7、科学发展的有力支柱。 生命科学为有机化学的发展充实丰富了内容，生命科学问题永远赋予有机化学家以启示。,DNA双螺旋结构分子模型的提出 核酶的发现，改变了酶就是蛋白质的传统概念,二 有机化学和生命科学的关系,现代医学的进步离不开现代化学！,美国医学教授、诺贝尔奖金获得者 A.Kornberg：把生命理解为化学！,恩格斯说：生命是蛋白体的存在形式！ 只要把蛋白质的化学成分弄清楚，化学就能着手制造活的蛋白质”, 化学家已在老的自然界旁边建立起了一个新的自然界 R.B.Woodward,三、有机化合物的特点,1、结构复杂、种类繁多 （同系列、同分异构现象） 2、易燃烧 3、熔点低 4、溶解性 5、稳定

8、性差 6、一般为非电解质、导电性差 7、反应速度、反应复杂、副产物多,参加反应部位多 主次之分,四 有机化合物的化学键和有机反应,常见价态： C（4价） N（3价） O（2价） S （2价） H（1价） X（1价）,-O-，=O；-S-、=S； -X; =N-,四 有机化合物的化学键和有机反应,基本化学键： 共价键,量子力学的价键理论认为：共价键是由成键原子的原子轨道重叠形成的，原子轨道重叠得越多，则形成的共价键越稳定。,成键的2个原子电负性差值 1.7为离子键，1.7为共价键，0.71.6为极性共价键。,有机化合物中常见的共价键：键 和 键。,四 有机化合物的化学键和有机反应,有机化合物中常

9、见的共价键：键 和 键。,键：2个原子轨道向着2个原子核间的联线（键轴）发生最大重叠而形成的共价键。 特征：重叠部分呈圆柱对称；重叠程度大，可单独存在 性质：键能大，较稳定；电子云受核约束大，不易极化；成键的2个原子可沿键轴自由旋转,键典型的有机反应：取代反应,四 有机化合物的化学键和有机反应,有机化合物中常见的共价键：键 和 键。,键：2个原子相互平行的p轨道侧面平行重叠而成共价键。 特征：成键p轨道平行重叠，重叠程度小，不能单独存在，只能与键同时存在 性质：键能小，不稳定；电子云受核约束小，易极化；成键的2个原子不能沿键轴自由旋转,键典型的有机反应： 加成 氧化 聚合等,共价键的属性 自学

10、,键长(bond distance)： 两个成键原子核中心间的距离. 键角(bond angle)： 两个共价键之间的夹角(与分子空间构型有关).,四 有机化合物的化学键和有机反应,键能(bond energy): 以共价键结合的A、B两个原子在气态时使键断裂,分解为A 、B两个原子所消耗的能量. 键离解能(D,dissociation energy): 对于双原子分子,键离解能与键能等同;对于多原子分子,键离解能与键能意义不同.,四 有机化合物的化学键和有机反应,共价键的属性 自学,共价键的断裂和有机反应类型,1. 均裂(homolysis) 生成自由基 (free radical) 受光、

11、热或过氧化物催化 引起自由基反应,烷烃的取代反应：光照 C=C-C-H烯烃中-H的取代反应：高温,2. 异裂(heterolysis) 生成碳正离子(carbocation)或 碳负离子(carbanion); 受酸、碱或极性试剂催化; 引起离子型反应.,如:,有机反应类型,有机酸碱概念： Bronsted-Lowry酸碱质子理论,有机反应类型,Lewis酸碱理论 接受电子对的物质为酸:BF3 AlCl3 FeCl3 Lewis酸又叫亲电试剂electrophilic reaget，它导致 的反应叫亲电反应electrophilic reaction。 例如：芳烃的取代反应（亲电反应）,有机反

12、应类型,Lewis酸碱理论 提供电子对的物质为Lewis碱: 胺 醚 ROH RO-。 Lewis碱又叫亲核试剂nucleophilic reaget，它导致的反应叫亲核反应nucleophilic reaction。 例如：卤代烃的取代反应（亲核取代反应） 醛酮的加成反应 （亲核加成反应）,有机反应类型,碳正离子carbocation: 碳正离子空轨道可接受电子Lewis酸可与Lewis碱反应亲核反应,亲核反应： 亲核取代：（RX 某些杂环的取代） 亲核加成： 醛酮C=O双键的加成,碳负离子carbanion: 价电子层8个电子 已饱和 可提供电子对 Lewis碱 进攻质子 或正电荷中心 亲

13、核试剂(nucleophile) 和试剂正电部分反应亲电反应,亲电反应： 亲电取代 （苯、杂环及同系物的取代）,有机反应归类： 自由基取代反应 亲电反应（取代 加成） 亲核反应（取代 加成） 氧化还原反应消除反应等.,有机反应,五 有机化合物的分类,（一）按元素组成分类,1、C、H（烃）,2、C、H、X（卤代烃）,3、C、H、O（醇.酚.醚.醛.酮.羧酸,4、C、H、N（胺）,5、C、H、O、N（氨基酸、蛋白质）,6、其他 C、H、O、S、P,（二）按功能基functional group分,功能基： 决定一类化合物理化性质的重要的原子或原子团。,五 有机化合物的分类,常见功能基及有机物名称：

14、,有机物,链状化合物,环状化合物,碳环化合物,杂环化合物,脂环化合物,芳香族,（三）按碳骨架分,五 有机化合物的分类,六 有机化合物结构的表示法,六 有机化合物结构的表示法,分子的构造 constitution,按照国际纯粹和应用化学联合会International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)的建议，构造是指组成分子的原子或基团的相互连接顺序。,六 有机化合物结构的表示法,分子的构型 configuration,两者讨论的是有机物分子的立体化学stereochemistry问题。 构型是指组成分子的原子或基团的固有空间排列，其排列状态

15、的改变，必须靠共价键的断裂和新键的形成.(含顺反异构和立体异构) 构象是指组成分子的原子或基团的相对空间排列，其排列状态可因化学键的转动而复原。(单键C的特点),分子的构象 conformation,六 有机化合物结构表示法,构造式（结构式）：表示分子中原子间连接顺序和方式的化学式。,结构简式：表示有机化合物中主要原子 团的式子。,书写规则: 单键用“”, 双键用“”表示,六 有机化合物结构的表示法,有机物分子具有三维立体形状。,甲烷,实前虚后线纸面,构型式,球棍模型,构型,构型式书写方法:锲型式 纸平面上用实线,纸平面前方用粗实线,纸平面后方用虚线表示.（实前虚后线纸面）,键线（骨架）式：用

16、线表示。线代表键，线的端点表示C原子。,环丙烷,结构式,结构简式,键线式,七 确定有机化合物结构的方法及步骤,有机物来源：天然产物的提取、 人工合成,1. 分离提纯： 普通提纯 过滤 重结晶（固液分离） 萃 取（液液分离-分层） 蒸馏、分馏（液液分离-不分层） 升华（固固分离） 仪器分析提纯： 色谱法（薄层、纸色谱、 柱色谱 、气相色谱、液相色谱、 carbon dioxide 二氧化碳超临界萃取、 毛细管电泳,七 确定有机化合物结构的方法及步骤,2. 纯度测定方法： 熔点（m.p.）的测定： 沸点(b.p.)的测定： 薄层层析、气相色谱（GC）、高压液相色谱（HPLC）鉴定 折光系数的测定：

17、 旋光度及比旋光度的测定： 旋光仪,6. 该化合物的合成及构效关系研究,3元素定性分析和定量分析,4经验式和分子式的确定,5结构式的确定（四谱的运用）,七 确定有机化合物结构的方法及步骤,结构的确定（波谱分析-四谱分析-17章） 紫外光谱: UV( ultraviolet spectroscopy) 红外光谱：IR(infrared spectroscopy)P407 核磁光谱：NMR(nuclear magnetic resonance) P415 质谱：MS(mass spectra),七 确定有机化合物结构的方法及步骤,结构的确定（波谱分析-四谱分析-17章） 紫外光谱: UV( ult

18、raviolet spectroscopy) 电子光谱。UV光谱中化合物的最大吸收波长是特定化合物紫外光谱的特征常数。在最大吸收波长下化合物的浓度与吸光度成正比。 因此UV光谱可以测定化合物的纯度和含量。例如环己烷中杂质苯的测定，鱼肝油中维生素A的检测等等。,Buck M500 IR,红外光谱图的组成,横坐标 上线：波长（） 下线：波数（） 纵坐标 左側：透过率（T） 右侧：吸光度（ A） 吸收图谱 指纹区(1500-400cm-1 ）官能团区（4000-1500cm-1）,As a result, IR absorption spectroscopy is a powerful tool i

19、n characterizing pure organic and inorganic compounds.,七 确定有机化合物结构的方法及步骤,结构的确定（波谱分析-四谱分析-17章） 红外光谱：IR( infrared spectroscopy) 利用红外光谱解析有机物的结构。首先根据官能团区域中特征吸收峰的位置，判别可能存在的官能团，然后找出该官能团的相关峰，确证该官能团的存在；最后该图谱与标准图谱进行对照进行确证。,核磁共振谱 (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy),FT-NMR,化合物的1H NMR谱图(500MHz),化合物的13C NM

20、R谱图,1,1,2-三溴乙烷,CH3CH2CH2NO2的NMR谱,通常，只有相邻碳上1H才相互偶合。,CH3CH2OH的NMR谱,C3H7Cl的NMR,2H,2H,3H,芳香酮C8H7ClO的NMR谱,(连在羰基上),核磁共振的应用,1、有机物、未知物结构测定 2、定性分析、定量分析（含药物分析） 3、在医学上的应用,化合物 的MS谱图,七 确定有机化合物结构的方法及步骤,结构的确定（波谱分析-四谱分析-17章） 质谱：MS(mass spectra) 优点：凭借极少量样品10-9g即能获得有关相对分子质量、分子结构的大量信息。尤其是近年将气相色谱(gas chromatography，GC)

21、、高效液相色谱(high performance liquid chromatgraphy, HPLC)等分别与MS连用，使得气-质连用仪（GC-MS）和液-质连用仪（LC-MS）成为分析、鉴定微量天然化合物、生物活性物质最为有效的工具。,SUMMARY,An organic compound is a chemical compound of carbon, which is called as hydrocarbon or its derivative too. Organic chemistry was the chemistry which studies compounds of c

22、arbon. Nowadays, Organic chemistry is the science which studies the source, preparation, structure, performance, usage, function and relevant theories as well as disciplines of the methods of organic compounds.,SUMMARY,Organic compounds are of covalent bond there are two kinds of covalent bonds- bon

23、d and bond in the organic compounds. The structure of a comprises construction, configuration and conformation of the molecule, which are the prerequisite knowledge that is used to study the chemical behaviors of the molecule, activity functions and reaction laws among the molecules.,SUMMARY,Isomeri

24、sm of organic compounds means that the compounds are of the same molecular formula, but their molecular structures are different from each other. Isomerism of organic compound comprises construction isomerism and stereo isomerism of the molecule. And stereo isomerism of the organic molecule is divid

25、ed into configuration isomerism and conformation isomerism of the molecule.,SUMMARY,And stereo isomerism of the organic molecule is divided into configuration isomerism and conformation isomerism of the molecule. Isomerism is essential for chemistry and biology to express the material characteristic

26、s of changing and selecting, The structural formula of a molecule is the peculiar character of organic chemistry.,SUMMARY,A functional group refers to atoms or a group that can favourally represent the main nature of this kind of compounds, which is a structure basis that defines, classifies and dis

27、tinguishes the organic matter as well as a foundation of studying the characteristics of various and complex functional groups of organic compounds.,SUMMARY,Before defining the structure of an organic compound, it needs to separate and purify the organic compound at first. Then it needs to examine the element types and numbers of the compound to determine the molecular formula lf the compound at last.the molecule constructure of the compound can be determined by UV,IR,MS and NMR.,