高考化学二轮复习-有机化学课件.ppt

1、1、有机物分子中碳原子的成键有何特征？2、有机物分子的空间构型如何？一、有机物分子中碳原子的成键特征与空间构型观察图示的分子结构模型，思考：CC C 四面体型 平面型 直线型 平面型 练习：观察以下有机物结构思考：（1）至少有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共面？CH3 CH2CH3 (1)C=C H H (2)H-CC-CH2CH3(3)CCCH=CF2 烷烃的命名烷基的概念烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基 二、有机物的命名几种常用的烷基CH3CH4HC2H5C2H6H甲基乙基系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则，结合中文特点制订。步骤和原则如下:1 烷

2、烃的命名命名法则系统命名法 选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷CH2CH3CHCH3CH3CH2 例1：2-甲基戊烷C H2C H3C HC H3C H3C H2C H2 3-甲基己烷例2：CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH12 六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷用于确定取代基（支链）的位置。例4：2-甲基丁烷从最接近取代基的一端开始编号CH3CH3CH3CH2CH4321 C H3C HC H3C H3C H3C H2C H2C H324351C1234566 3+3+4=10 3+4

3、+4=11 绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例5：若有多个取代基，则应使编号之和最小3-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同编号，则小基团先编号CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2 123456（3）依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。小结系统命名原则：烷烃的系统命名遵从“长、多、近、小、简”五原则 长：选定分子中最长的碳链作主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其他的作为支链来进行命名。多：遇等长碳链时选支链最多的碳链作主链。近：从离支链最近的一端开始编号 小：支链编号之和最小。在主链两端等距离地出现相同的取代基时，按取代基所在位置序号

4、之和最小者给取代基定位，即两端等距又同基时支链编号数之和要小。简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基一端开始编号，并且把简单的写在前面，复杂的写在后面。练习1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH31234567练习CH3CHCH3C2H5CHC2H52：3,4-二甲基己烷3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：练习CH3CHCH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH2123456784：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习CH3CH2CH2CH2CH3CHCCH2CH3CH2CH3CH2CH31345672烷烃的命名

5、方法 选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前。2烯烃或炔烃的命名烯烃的命名与烷烃相似，主要区别在于：主链必须是含CC的最长碳链 编号时必须是CC的位次最小 书写时必须标明C=C的位置1甲基3乙基苯或间甲乙苯 3苯的同系物的命名 苯和苯的同系物命名 以苯为母体,把烃基当作取代基来命名.用阿拉伯数字,从最简单的取代基开始编号定位.或用邻、对、间来表示取代基的位置 4醇的命名 醇的命名方法 选含羟基的最长碳链做主链 从最靠近羟基一端编号 标明羟基的位置和数目三、同系物同系物的概念理解 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称

6、同系物。要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：(1)结构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；官能团与其它原子的连接方式相同。如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、OH和CH2OH、CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.(2)同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。(4)同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。(5)同

7、系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。(6)同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。(7)有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。下列各组物质中一定属于同

8、系物的是()ACH4和C2H4 B烷烃和环烷烃；CC2H4和C4H8 DC5H12 和C2H6D四、同分异构现象和同分异构体 1、化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2、同分异构体通常有以下一些类型：(1)碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。(3)官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具

9、有相同碳原子的异构有：烯烃和环烷烃(CnH2n)，炔烃和二烯烃(CnH2n2)，饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，饱和一元醛和酮(CnH2nO)，饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。烷烃烯烃和环烷烃炔烃和二烯烃苯和苯的同系物分子通式CH3CHCH3CH3 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和2-丙醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？3

10、、同分异构体的书写规律 碳链异构位置异构官能团异构；或官能团异构碳链异构位置异构。碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边,排列邻、间、对。如 C6H14的同分异构体的书写：CCCCCC CCCCC CCCCCC CCCCC CCCCCC CC注意：在第2位C原子上不能出现乙基！以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢？（利用等效氢规律）由得3种，由得4种，由得5种，由得2种，由得3种，共17种。那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写

11、成C6H13COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13CHO就可！链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 练习：写出7H16,C5H10,C5H12O的所有同分异构体。2.链中官能团，如CC 酯基 “CCOC”或HCOCOO 如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键可在什么位置如:由5种碳链共得13种。如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12COO，5碳链有：CCCCC，（7）CCCC,CCCC CC 三种形式，由第一种可知有3种CH键，

12、2种CC键，3种CH键得3种酯，如：（具体方法见文档书写有机物同分异构体的常用方法）（10）（3）HCOCCCCC，2种CC键可得4种酯，如：OCCOCCCC，COCCCCC。OO 这种推断思想是在CH或CC中插入CO！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为 OCH3+COO,CH3 中有一种CC单键，4种CH单键，故可得酯6种：CH2OCH，OCH3OCH OOCH，OCH3，HCO OCH3COCH3，OOCCH3 O3.立体结构找对称(等级)是关键例:的氯代物同分异构现象。A.先写一氯代物：烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类

13、数 ClCl(可通过旋转、翻转180后比较，若重合则为同一物质)B.再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其异构体。Cl(7种)Cl(表示另一个Cl原子的可能位置)下列各组物质分别是什么关系？CH4与CH3CH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 O2与O3 H 与 H练习：1121 2.有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为:C7H12O2，在酸性条

14、件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有:A.6种 B.8种 C.10种 D.14种C 3.(05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有:A.1种B.2种C.3种D.4种D 4.化学式为C8H16O2的酯水解得到A、B两种物质，A被氧化最终可转化为B或B的同分异构体，符合上述性质的酯的结构共有:A.5种B.4种C.3种D.2种D CC单键，是最长的碳碳键，键能最小。在加热条件下可以 断裂。但对强氧化

15、剂是稳定的。小结：四种烃的结构特点、性质1.烷烃（以甲烷为代表物）易发生取代反应（与Cl2），不能加成。不能被KMnO4氧化。2 烯烃（乙烯）含有C=C双键，总的键能比 单键 ，平均键能比单键 。在反应中只要较少的能量就 能断开一个键。特点：性质：易发生加成反应（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（KMnO4、O2)。加聚。3 3 炔烃（乙炔）含有CC叁键，在反应中只要较少的能量就 能断开两个键。特点：性质：易发生加成反应（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（KMnO4、O2)。4“奇特”的苯 苯分子中6个碳碳键的键长，键能、键角都完全相同。是介于单键和双键之间的一 种独特，较稳定的键。苯

16、环一般条件不易被破坏。特点：性质：可以发生取代反应（Br2、HNO3）苯环仍保持。不易被氧化（KMnO4）可以发生加成反应。1、它的结构有何特点。2、这种烃的化学式是 。3、这种烃可以：发生加成反应 发生取代反应 使高锰酸钾褪色 形成高分子聚合物 使溴水褪色 4、如果能发生加成反应，则1mol这种烃需 要和 mol的氢气反应才能形成饱和烷烃。有一种烃的结构简式如下。回答下列问题。练习：HOCH2CHCHOCH3由制取 CH3C=CH2CH3至少需几步反应,各是何种反应类型?一、取代反应什么叫取代反应？但苯酚可以与溴水发生取代反应C6H7O2(OH)3n+HNO3 CH3COOHC2H5OH 1

17、818二、加成反应三、消去反应包括醇的消去、卤代烃的消去要求：碳上必须有氢下列醇类能发生消去反应的是（）A、甲醇 B、1-丙醇C、1-丁醇 D、2,2-二甲基-1-丙醇BC四、氧化反应要求：碳上必须要有氢下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：强氧化剂 C=CC=O+O=C 以某烯烃A为原料，制取甲酸异丙酯的过程如下：氧化 强氧化剂 B D 酯化 CH3 A 还原 HCOOCHCH3 C E 试写出A、B、C、D、E的结构简式。现有九种有机物：乙

18、醇 甲苯 苯酚 甘油 甲烷 甲醛 甲酸 乙烯 乙炔，将序号填入下列相应的空格中：（1）可以作为制取炸药原料的是_；（2）常温下能与溴水发生取代反应的是_；（3）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；（4）能发生银镜反应的是_；（5）能发生缩聚反应的是_。五、聚合反应加聚反应聚合反应六、酯化反应 甲烷的高温分解 石油的裂化 石油的裂解 （1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3 3）碘遇淀粉变蓝 反应条件不同导致反应产物不同的实例1、温度不同，反应产物和反应类型不同2、溶剂不同反应产物和反应类型不同3、催化剂不同反应产物不同CH3+Cl2CH3CH2OH浓

19、硫酸CH3CH2Br +NaOH例 下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB例4、1.现有九种有机物：乙醇 甲苯 苯酚 甘油 甲烷 甲醛 甲酸 乙烯 乙炔，将序号填入下列相应的空格中：（1）可以作为制取炸药原料的是_；（2）常温下能与溴水发生取代反应的是_；（3）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；（4）能发生银镜反应的是_；（5）能发生缩聚反应的是_。一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化

20、合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃-烷烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酚醚酯CH3COOCH2CH32.有机化合物分类炔烃烯烃、二烯烃二、按官能团分类官能团有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物例如：CH3 CH3CH3 CH2 Cl C2H5OHCH3COOH CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍

21、生物的性质各不相同的原因是什么呢？官能团不同代表物官能团CCCC饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3ClX卤原子醇乙醇C2H5OHOH羟基醛乙醛CH3CHOCHO醛基酸乙酸CH3COOHCOOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚OH酚羟基C O COHCOCH3CH3CO卤代烃CH3ClClCH3CH2ClRXBrCH3醇OHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH2OHOH甲醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚OH羟基醛CHOCOHCOHCH

22、3H COH甲醛乙醛COH苯甲醛醛基醚C O COHHORRR，R指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3羧酸COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸乙酸COHOCOOHCOOH羧基酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基练 习1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。OHCOOHHCOOHCH3OCH3CH3OHCH42、下列化合物不属于烃类的是 AB4HCO3 2H4O2 4H10 20H403.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3H CO烯烃炔烃酚

23、醛酯一 .有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义复习课：烃的衍生物的相互转化 类别 通式 (饱和一元衍生物)官能团 代表物 分子主要化学性质对应化学方程式卤代 烃醇酚醛羧酸酯一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:卤代烃主要化学性质:通式RXCnH2n+1X官能团X代表物C2H5Br1、取代反应：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr （水解反应）2、消去反应

24、：C2H5Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2ONaOH醇最小物 CH3X醇:通式官能团代表物主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应：2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H22、消去反应：C2H5OH CH2=CH2 +H2O3、氧化反应：燃烧：C2H5OH+3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化：2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O 浓H2SO41700C点燃催化剂最小物 CH3OH4、酯化反应：官能团代表物主要化学性质酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性：酸性：+NaOH +H2O 弱酸性：+H2O+CO2 +NaHCO32、

25、取代反应：+3Br2 +3HBr3、显色反应：与FeCl3 反应生成紫色溶液OHBrBrBr通式官能团代表物主要化学性质醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应：CH3CHO+H2 CH3CH2OH （还原反应）2、氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH 银镜反应：CH3CHO+2 Ag（NH3）2OH 2Ag +CH3COONH4+3 NH3+H2O与Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2 Cu2O +CH3COOH+2H2O催化剂催化剂CnH2nO或CnH2n+1CHO最小物 HCHO通式官能团代表物主要化学性质羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸

26、的通性：CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2、酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4CnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物 HCOOH通式官能团代表物主要化学性质酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa +C2H5OH无机酸CnH2nO2最小物 HCOOCH3二、烃的衍生物之间的转化关系：卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不饱和烃1234567891091

27、01、（消去）C2H5Br+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O2、（加成）CH2=CH2+HBr C2H5Br 3、（水解）C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr 4、（消去）C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、（加成）CH2=CH2+H2O C2H5OH NaOH浓H2SO4 1700C催化剂、加热、加压醇卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不饱和烃12354678991010卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR不饱和烃1234 56789910106、（氧化）2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O7、（还原）C

28、H3CHO+H2 C2H5OH8、（氧化）2 CH3CHO+O2 2CH3COOH 9、（酯化）C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa +C2H5OH催化剂 加热催化剂 加热浓H2SO4 加热Cu加热分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）三、物质的提纯：饱和Na2CO3 分液蒸馏水 分液酸性KMnO4、碱石灰 洗气蒸馏NaOH溶液 分液NaOH溶液 分液CaO 蒸馏蒸馏水 分液NaOH溶液 蒸馏归纳总结：几种羟基的性质

29、比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基例.为实现下列转化,在括号内填如适当的试剂(写分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO2 OCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OHHO-CO例2：有机物的结构简式如下图：(1).A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为 .(2).A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是 ，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为 .(3).A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反应的NaHCO3物质的量的比为 .1:51:21:11 1、有机合成的关键是通过有

30、机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？1)1)引入的C=CC=C的方法有哪些？2)2)引入卤原子的方法有哪些？3)3)引入的-OH-OH的方法有哪些？4)4)引入的-H H的方法有哪些？5)5)引入的-的方法有哪些？一、官能团的引入和转化引入的C=C三法：卤原子消去、OH消去、C C部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入的-H H的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-的方法有：醛的氧化和酯的水解a.a.官能团种类变化：CH3CH2-Br

31、水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrHBrCH3CH-CH3Br 官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH33.3.官能团的消除：通过 消除不饱和键。通过 或 或 等消除羟基（OH）通过 或 等消除醛基（CHO）加成反应消去反应氧化反应酯化反应加成反应氧化反应4.4.碳链的增长和缩短：增长碳链：聚合、酯化、肽键的生成 炔、烯加HCN、醛醛加成 缩短碳链：裂化、裂

32、解 酯水解、肽键水解 烯催化氧化 5.5.有机物成环规律：类型方式例举酯成环（C OO）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（O）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环二、逆合成分析法例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓H2SO4水解三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）

33、满足“绿色化学”的要求。四、有机合成路线 1、一元合成路线(官能团衍变)RCHCH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2、二元合成路线 OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCH2|2|OH2|2|Cl22OH23222水解加成消去3.芳香化合物合成路线 五、官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。例如为防止OH被氧化可先将其酯化，为保护 C=C 不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成。例如在含有C=C和CHO的化合物中欲用溴

34、水检验，应先将CHO用银氨溶液或新制氢氧化铜氧化。思路关键碳架官能团 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式有机合成的思维结构1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH试写出下图中AF各物质的结构简式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓F解：,3、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯(CH2=C CH=CH2)、丙烯 为原料合成 CH3