了解烃的衍生物和官能团的概念课件.ppt

1、1、了解烃的衍生物和官能团的概念。、了解烃的衍生物和官能团的概念。2、掌握溴乙烷的分子结构（电子式、结构式、结构简式）、掌握溴乙烷的分子结构（电子式、结构式、结构简式）3、卤代烃的定义、分类、系统命名、同分异体及化学性质。、卤代烃的定义、分类、系统命名、同分异体及化学性质。4、在弄清消去反应的定义的基础上，学会判断一个、在弄清消去反应的定义的基础上，学会判断一个 反应是否是消去反应；能从概念上理解水解反应的反应是否是消去反应；能从概念上理解水解反应的 实质。实质。卤代烃卤代烃1.官能团官能团决定有机物化学特性的原子或原子团决定有机物化学特性的原子或原子团，叫做官能团叫做官能团.2.如果烃分子中

2、的氢原子被其它原子或原子团如果烃分子中的氢原子被其它原子或原子团 取代而得到的一系列新的有机物，叫做取代而得到的一系列新的有机物，叫做烃的衍生物烃的衍生物。如：如：X、OH、NO2、SO3H、卤原子卤原子 羟基羟基 硝基硝基 磺酸基磺酸基C-H 、C-、C-OH、C-O-等。等。醛基醛基 羰基羰基 羧基羧基 酯基酯基=O=O=O=O一卤代物一卤代物 多卤代物多卤代物卤代烃卤代烃 根据分子中卤素原子的个数根据分子中卤素原子的个数 卤代烃卤代烃 根据分子中烃基的根据分子中烃基的 种类种类 脂肪卤代烃脂肪卤代烃 芳香卤代烃芳香卤代烃 卤卤 代代 烃烃烃分子中氢原子被卤素原子取代后生成的化合物烃分子中

3、氢原子被卤素原子取代后生成的化合物.物理性质物理性质1、卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；、卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；2、沸点和熔点大于相应的烃；、沸点和熔点大于相应的烃；3、密度一般随烃基中碳原子数增加而减小密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高。沸点一般随碳原子数增加而升高。4、卤代烃绝大部分是液态或固态，、卤代烃绝大部分是液态或固态，但但CH3Cl、CH3CH2Cl常温气态。常温气态。例如例如:溴乙烷溴乙烷（1）分子组成与结构）分子组成与结构 （2）物理性质）物理性质 无色液体，沸点无色液体，沸点 38.4，密度比水大密度比水大，不溶于水不溶于水，易，易溶于

4、有机溶剂。溶于有机溶剂。1.下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是 A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃 B.氟氯烃化学性质稳定，有毒氟氯烃化学性质稳定，有毒 C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒氟氯烃大多无色、无臭、无毒 D.在平流层中，在紫外线照射下，分解产生在平流层中，在紫外线照射下，分解产生 的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应练习练习B B2.2.足球运动员在比赛中腿部受伤喷洒一种液足球运动员在比赛中腿部受伤喷洒一种液态物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，态物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员

5、痛感。这种物质是减轻伤员痛感。这种物质是 （）A.A.碘酒碘酒 B.B.氟利昂氟利昂 C.C.氯乙烷氯乙烷 D.D.酒精酒精3.3.不溶于水且比水轻的一组液体是（不溶于水且比水轻的一组液体是（）A.苯苯 乙酸乙酯乙酸乙酯，B.溴苯溴苯 四氯化碳四氯化碳C.溴乙烷溴乙烷 氯乙烷氯乙烷，D.硝基苯硝基苯 一氯丙烷一氯丙烷C CA A卤代烃的命名卤代烃的命名1 1、选主链：含卤原子、碳数最多、选主链：含卤原子、碳数最多2 2、支链定位：离卤原子最近为起始、支链定位：离卤原子最近为起始3 3、命名：卤原子在前，其他同烷烃的命名、命名：卤原子在前，其他同烷烃的命名1 2 3 4 5 62,5-二二 溴溴

6、-2，4-二甲基己烷二甲基己烷CH3 CH CH2 CH CH CH3BrBrCH3CH3CH-CH2-CH-CH2-CH3BrBrCH3你掌握了吗？你掌握了吗？ClH3C1 1，1-1-二溴二溴 3-3-甲基戊烷甲基戊烷1-1-氯氯 3-3-甲基苯甲基苯或间或间 -氯甲苯氯甲苯卤代烃的同分异构体卤代烃的同分异构体因素因素：（1 1）碳链异构；（碳链异构；（2 2）官能团位置异构）官能团位置异构原则：原则：1 1、先考虑碳链异构（即写出同碳数烷烃异构体）、先考虑碳链异构（即写出同碳数烷烃异构体）2 2、再考虑官能团位置异构、再考虑官能团位置异构例如：写出分子式为例如：写出分子式为C5H11Cl

7、的同分异构体。的同分异构体。思考：下列化学式中，只能用来表示一种物质的是（思考：下列化学式中，只能用来表示一种物质的是（）P B.C6H12 C.C2H5Br D.C2H4Cl2 思考：分子式为思考：分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2的有机物，若再有一个的有机物，若再有一个H H原子被原子被氯原子取代，则生成的氯原子取代，则生成的C C3 3H H5 5ClCl3 3有两种同分异构体，则有两种同分异构体，则原有机物为（原有机物为（）A.1 1，3-3-二氯丙烷二氯丙烷 B.1B.1，1-1-二氯丙烷二氯丙烷 C.1 1，2-2-二氯丙烷二氯丙烷 D.2D.2，2-2-二氯丙烷二氯丙

8、烷 活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）:R-X+NaOH R-OH+NaXH2O卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质苯环上的卤素很难发生取代反应，水解的条件较苛刻苯环上的卤素很难发生取代反应，水解的条件较苛刻卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇强碱和水溶液中加热。强碱和水溶液中加热。思考：卤代烃的水解反应，其实质是什么？思考：卤代烃的水解反应，其实质是什么？实质：实质：带负电的原子团带负电的原子团（如（如OHOH-）取代了卤代烃中的）取代了卤代烃中的卤原子。卤原子。练习：根据以上原理，

9、写出下列反应的方程式练习：根据以上原理，写出下列反应的方程式2、1，2-二溴乙烷跟二溴乙烷跟NaOH反应反应1、CH3I跟跟CH3COONa反应反应2 2）消去反应）消去反应发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳的相邻碳邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳的相邻碳原子上有氢原子），另外苯环上的卤素也不能消去原子上有氢原子），另外苯环上的卤素也不能消去 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃的化学性质较稳定，）饱和卤代烃和芳香卤代烃的化学性质较稳定，不被酸性高锰酸钾溶液氧化！不被酸性高锰酸钾

10、溶液氧化！卤代烃水解反应与消去反应的比较卤代烃水解反应与消去反应的比较 卤代烃在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烃在不同的条件下发生不同类型的反应H2O1 1 下列物质中不能发生消去反应的是（下列物质中不能发生消去反应的是（）A.CH3 CH CH CH3CH3ClB.CH2Br2C.CH3 C CH2 C CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2=CHBr 2 由由2-氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要丙二醇时，需要经过下列哪些反应：经过下列哪些反应：（）A.加成加成 消去消去 取代取代 B.消去消去 加成加成 水解水解C.取代取代 消去消去 加成加成 D.消去消去

11、 加成加成 消去消去 练习练习3 3、怎样用电石来制取乙二醇呢？怎样用电石来制取乙二醇呢？2、所有卤代烃都能发生水解反应吗？、所有卤代烃都能发生水解反应吗？消去反应呢？举例说明消去反应呢？举例说明3、CH3CH2CHBrCH3 消去产物有几种？消去产物有几种？练习：练习：1写出分子组成为写出分子组成为C5H11Br的有机物的同分异体构体中，的有机物的同分异体构体中，只能发生水解反应、不能发生消去反应的物质只能发生水解反应、不能发生消去反应的物质 的结构简式，并的结构简式，并命名。命名。1-溴-2，2-二甲基丙烷 CH2BrCH2Br呢呢?请评价实验证明请评价实验证明CH3CH2Br分子中含有溴

12、原子。分子中含有溴原子。C2H5-BrAgNOAgNO3 3溶液溶液C2H5-BrNaOHNaOH溶液溶液AgNOAgNO3 3溶液溶液 C2H5-BrNaOH水水溶液溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液卤素原子检验卤素原子检验本节内容本节内容-例题例题3 马氏定则马氏定则:不对称烯烃加成时不对称烯烃加成时,“氢加氢多氢加氢多”有过氧化物存在时有过氧化物存在时,“氢加氢少氢加氢少”CH3CH=CH2 +HCl 2、由醇取代、由醇取代 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O （可逆程度较大（可逆程度较大)3、由烷烃取代（副反应太多且难分离）、由烷烃取代（副反应太多且难分离）.1、烯

13、烃与、烯烃与HX加成加成:CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl （效率较高效率较高）CH3CHCH2 “氢加氢多氢加氢多”Cl HCH3CHCH2 “氢加氢少氢加氢少”H Cl (过氧化物条过氧化物条件件)卤代烃的制备卤代烃的制备信息信息:(碳链增长反应碳链增长反应)RX+2Na+RX R R+2NaX 例例.已知卤代烃可以和钠反应，例如溴乙烷与钠已知卤代烃可以和钠反应，例如溴乙烷与钠 发生反应为：发生反应为：2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是环丁烷的是()A.CH3

14、Br B.CH3CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2CH2Br （2000年春，年春，19）化合物丙由如下反应得到：）化合物丙由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（丙的结构简式不可能是（）A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CBrCH2Br B综合练习综合练习以 为原料，制取 ，写出有关反应的化学方程式。根据下面的有机物合成路线回答有关问题：根据下面的有机物合成路线回答有关问题：（1）写出）写出A、B、C的结构简式：的结构简式：A：_ B：_ C：_（2）各步反应类型：）各步反应类型：_

15、 _ _ _ _（3）AB反应试剂及条件反应试剂及条件_。NaOH醇溶液、加热 烯烃烯烃A A在一定条件下可按下面的框图进行反应：在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2，催化剂催化剂Br2 ，光照光照Br2适量适量Br2足量浓足量浓NaOH乙醇溶液乙醇溶液HBrHBr 已知D结构简式为：CH3-C-C-CH3CH3H3CBrBrG1和G2互为同分异构体。请填空：F1和F2是同分异构体；2、框图中属于取代反应的是1、A的结构简式为3、框图中属于什么反应？有机物分子式和有机物分子式和 结构式的确定结构式的确定一、有机物分子式的确定一、有机物分子式的确定1、有机

16、物组成元素的确定、有机物组成元素的确定如何确定如何确定C、H、O、Cl等元素？等元素？含有哪些元素含有哪些元素?能否确定含有氧能否确定含有氧?如何确定如何确定?能否确定该有机物的分子式能否确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?在实验中直接测出或对实验现象和结果作必在实验中直接测出或对实验现象和结果作必要的分析和计算得出。要的分析和计算得出。已知某有机物相对氢气的密度为已知某有机物相对氢气的密度为29，取，取5.8g该有机物完全燃烧，生成该有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g,H2O 5.4g，判定某有机物中是否含氧元素的方法判定某有机物中是否含氧元素的方法求求:

17、CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，中氢元素的质量，比较比较:碳、氢元素的质量之和与原来有机物质量碳、氢元素的质量之和与原来有机物质量，下结论下结论:若两者相等，则原有机物的组成中不含氧，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧，否则，原有机物的组成含氧。否则，原有机物的组成含氧。首先利用首先利用CxHyOz-xCO2-y/2H2O关系式关系式,求出求出x 和和y再利用再利用M确定是否含氧确定是否含氧实验式和分子式的区别实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目数目最简整数比最简整数比的式子的式子分子式：表示化合物所

18、含元素的原子种类及分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子数目的式子如何由实验式求分子式？如何由实验式求分子式？实验式和相对分子质量结合求分子式实验式和相对分子质量结合求分子式 如何求相对分子质量？如何求相对分子质量？Mr=22.4(标准状况标准状况)Mr=d Mr(A)Mr=m/n2、确定分子式的方法、确定分子式的方法利用实验式和相对分子质量来确定利用实验式和相对分子质量来确定利用利用1mol分子中各原子的物质的量来确定分子中各原子的物质的量来确定练习：某有机物由三种元素组成，其中练习：某有机物由三种元素组成，其中C C、H H质量分数为质量分数为22.0%22.0%和和4.59%4

19、.59%。将该化合物在强碱水溶液中水解后先用。将该化合物在强碱水溶液中水解后先用HNOHNO3 3酸化，酸化，再用再用AgNOAgNO3 3溶液试验，结果生成溶液试验，结果生成淡黄色沉淀淡黄色沉淀。已知该化合物的。已知该化合物的相对分子质量为相对分子质量为109109。求该有机化合物的分子式。求该有机化合物的分子式。解解2：该有机化合物为溴代烃，其中：该有机化合物为溴代烃，其中溴溴元素的质量分数为：元素的质量分数为：100%-22.0%-4.59%=73.41%该有机化合物中所含各元素原子的个数比为：该有机化合物中所含各元素原子的个数比为：1:5:280%41.73:1%59.4:12%22)

20、(:)(:)(BrNHNCN设设该有机化合物的分子式为该有机化合物的分子式为 (C2H5Br)n 1109109n则：该有机化合物的分子该有机化合物的分子 式为式为C2H5Br练习：某有机物由三种元素组成，其中练习：某有机物由三种元素组成，其中C C、H H质量分数为质量分数为22.0%22.0%和和4.59%4.59%。将该化合物在强碱水溶液中水解后先用。将该化合物在强碱水溶液中水解后先用HNOHNO3 3酸化，酸化，再用再用AgNOAgNO3 3溶液试验，结果生成溶液试验，结果生成淡黄色沉淀淡黄色沉淀。已知该化合物的。已知该化合物的相对分子质量为相对分子质量为109109。求该有机化合物的

21、分子式。求该有机化合物的分子式。解解1：该有机化合物为溴代烃，其中溴元素的质量分数为：该有机化合物为溴代烃，其中溴元素的质量分数为：100%-22.0%-4.59%=73.41%则则1mol该有机物中所含各元素原子的物质的量为：该有机物中所含各元素原子的物质的量为：molgCn2/mol12g%0.22109)(molgHn51g/mol%59.4109)(molgBrn1mol/80g%41.73109)(则：则：该有机化合物的分子式为该有机化合物的分子式为C2H5Br利用各类有机物的分子通式及其相对分子质利用各类有机物的分子通式及其相对分子质 量来确定其分子式量来确定其分子式某饱和二元醇某

22、饱和二元醇6.2g,与足量的与足量的Na产生产生2.24LH2 (S.T.P),求分子式求分子式某碳数相邻的两种饱和一元醇共某碳数相邻的两种饱和一元醇共6.8g，与足，与足量的量的Na产生产生2.24LH2(S.T.P),求混合物的组成求混合物的组成利用燃烧通式利用燃烧通式 已知某有机物燃烧生成已知某有机物燃烧生成CO2和和H2O,写出其写出其 燃烧通式燃烧通式?商余法商余法 烃的式量除以烃的式量除以12，得到的商及余数可确定，得到的商及余数可确定 练练:0.5mol有机物完全燃烧后，生成有机物完全燃烧后，生成1molCO2和和1.5mol水水此有机物可能是（写出结构简式）此有机物可能是（写出

23、结构简式）答案：答案：CH3CH3、CH3CH2OH、CH3OCH3、HOCH2CH2OH例题例题2：写出分子量为：写出分子量为128的烃的分子式的烃的分子式答案：答案：C9H20、C10H8练：写出分子量为练：写出分子量为156的烃的分子式的烃的分子式答案：答案：C12H12、C11H24特殊方法：特殊方法：部分特殊组成的实验式如：部分特殊组成的实验式如：CH3当当n=2时即达时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得饱和，在不知相对分子质量时也可求得部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。机物的实验式就是分子式。（如：（如：CH4、C

24、H3Cl、C2H6O等）等）练练:1 某烃含碳氢两元素的质量比为某烃含碳氢两元素的质量比为3 1,试确定试确定该烃的分子式该烃的分子式答案：CH4 实验式也是分子式实验式也是分子式2 实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A中，含碳中，含碳80%、含氢、含氢20%，求该化合物的，求该化合物的实验式实验式。又测得该化合物的。又测得该化合物的相对分子质量是相对分子质量是30，求该化合物的分子式。，求该化合物的分子式。答案：实验式实验式CH3 分子式分子式C2H6 例题例题:经测定经测定C3H7OH和和C6H12组成的混合物中组成的混合物中氧的质量分数为氧的质量分数为8%，则此混合物中氢的质量分数

25、是，则此混合物中氢的质量分数是()A.78%B.22%C.14%D.13%.C 练练:经测定经测定C6H5OH和和C2H2组成的混合物中组成的混合物中氢的质量分数为氢的质量分数为6%，则此混合物中氧的质量分数是，则此混合物中氧的质量分数是()A.6%B.22%C.72%D.14%.B 二、由分子式确定分子结构二、由分子式确定分子结构利用其特殊性质通过定性或定量实验确定利用其特殊性质通过定性或定量实验确定 步骤：步骤：先确定该有机物分子式先确定该有机物分子式根据分子式写出可能的结构式根据分子式写出可能的结构式依据特殊的化学性质设计实验，通过实验现依据特殊的化学性质设计实验，通过实验现象及测出的数

26、据计算确定其结构式象及测出的数据计算确定其结构式 x、y、z、w四种物质均由下列六种基团中的两种组合四种物质均由下列六种基团中的两种组合而成而成H、C6H5、OH、CHO、COOH、CH3（1）燃烧）燃烧0.1mol x，产生，产生2.24升二氧化碳（升二氧化碳（STP），），x不能与碳酸钠反应，但能与金属钠反应，不能与碳酸钠反应，但能与金属钠反应，x的结构简的结构简式是式是 。（2）y不能与碳酸氢钠反应，但能与碳酸钠反应，在不能与碳酸氢钠反应，但能与碳酸钠反应，在空气中会被氧化，它的一元取代物有三种结构，则空气中会被氧化，它的一元取代物有三种结构，则y的结构简式是的结构简式是 。（3）z呈弱

27、酸性，呈弱酸性，z稍受热就分解出气体，稍受热就分解出气体，z的结构简的结构简式是式是 。（4）w在室温下呈气态，在室温下呈气态，w分子中含有三种元素，分子中含有三种元素，w的结构简式是的结构简式是 。lCH3OHlC6H5OHlHOCOOHlHCHO 实验测得，某有机物的相对分子质量为实验测得，某有机物的相对分子质量为72。（1）若该有机物只含）若该有机物只含C、H两元素，其分子式两元素，其分子式为为 ，它有，它有 种同分异构体。种同分异构体。（2）若该有机物分子中只有一种官能团，且能）若该有机物分子中只有一种官能团，且能发生银镜反应，试写出可能的结构简式发生银镜反应，试写出可能的结构简式 。

28、（3）若该有机物分子中有一个）若该有机物分子中有一个COOH，写出该，写出该有机物与甲醇发生酯化反应生成的有机物的结构有机物与甲醇发生酯化反应生成的有机物的结构简式简式 。l（1）C5H12 3（2）(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO（3）CH2CHCOOCH3练习练习2:12.2g2:12.2g某醇某醇A A完全燃烧生成完全燃烧生成17.92LCO17.92LCO2 2(标况标况)和和9g 9g 水，已知水，已知A A的蒸气的蒸气相对于相对于CHCH4 4的密度为的密度为7.6257.625。(1)(1)试确定试确定A A的分子式的分子式(2)(2)若若A A不能使溴水褪色但能

29、发生硝化反应，不能使溴水褪色但能发生硝化反应，且且A A能消去生成能消去生成B B，B B能加聚反应生成能加聚反应生成CC。写出写出A A的结构简式的结构简式C8H10O CH2CH2OHCHCH3 OH 某有机物某有机物A由由C、H、O三种元素组成，其分三种元素组成，其分子中有子中有8个原子、个原子、46个质子，将其完全燃烧，个质子，将其完全燃烧，在相同条件下测得产物在相同条件下测得产物CO2气体和水蒸气的气体和水蒸气的体积比为体积比为2 1。另取。另取0.45g有机物有机物A恰好与恰好与10 mL 1 molL-1 NaHCO3溶液完全反应。求：溶液完全反应。求：（1）有机物分子式。）有机

30、物分子式。（2）有机物结构简式。）有机物结构简式。l（1）C2H2O4 （2）HOOCCOOH一定量的某有机物与一定量的某有机物与NaOH的醇溶液共热，产生的醇溶液共热，产生的气体在标准状况下为的气体在标准状况下为896mL，同时得溶液，同时得溶液100mL。取出取出10ml溶液先用溶液先用HNO3酸化后再加入酸化后再加入AgNO3溶液溶液直到不再产生白色沉淀为止，用去直到不再产生白色沉淀为止，用去0.1molL1 AgNO3溶液溶液40mL。所得气体完全燃烧时消耗。所得气体完全燃烧时消耗O2 0.18mol。试确定该有机物的结构简式和名称。试确定该有机物的结构简式和名称。提示：消去反应生成的烃与提示：消去反应生成的烃与 AgCl的物质的量比为的物质的量比为1：1，则氯代烃为一氯代烃，烃与燃烧所耗则氯代烃为一氯代烃，烃与燃烧所耗O2物质的量比物质的量比为为2：9 答案：答案：CH3CH2CH2Cl，1氯丙烷或氯丙烷或 ，2氯丙烷氯丙烷