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第一章药物的变质反应与药物代谢课件.ppt

1、化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 本章教学目标:本章教学目标:1.掌握药物的水解变质反应。掌握药物的水解变质反应。2.掌握药物自动氧化变质反应。掌握药物自动氧化变质反应。3.熟悉药物体内氧化代谢反应。熟悉药物体内氧化代谢反应。4.熟悉药物体内水解代谢反应。熟悉药物体内水解代谢反应。5.了解药物的其他变质反应。了解药物的其他变质反应。6.了解药物体内代谢的结合反应。了解药物体内代谢的结合反应。化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一、药物水解变质反应一、药物水解变质反应 1.盐类药物的水解盐类药物的水解 一般情况下,盐类的水解生成弱电解

2、质,即弱酸或弱碱;一般情况下,盐类的水解生成弱电解质,即弱酸或弱碱;当产生的弱酸或弱碱超过其溶解度时,则由溶液中析出。当产生的弱酸或弱碱超过其溶解度时,则由溶液中析出。(一)药物的水解过程(一)药物的水解过程 H2OCO2H2NSO2NHNNNNSO2H2NNNa 磺胺嘧啶钠 磺胺嘧啶第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一、药物水解变质反应一、药物水解变质反应 2.酯类药物的水解酯类药物的水解 RCOOR+H2ORCOOHROH+酯类药物在碱性条件下能完全水解;在酸性条件,不酯类药物在碱性条件下能完全水解;在酸性

3、条件,不能完全水解。能完全水解。3.酰胺类药物的水解酰胺类药物的水解 RCONHR+H2ORCOOHR+NH2(一)药物的水解过程(一)药物的水解过程 第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一、药物水解变质反应一、药物水解变质反应 4.苷类药物的水解苷类药物的水解 苷类药物如洋地黄毒苷、硫酸链霉素、卡那霉素及碘苷类药物如洋地黄毒苷、硫酸链霉素、卡那霉素及碘苷等均易水解,水解产物为苷元和糖。苷等均易水解,水解产物为苷元和糖。5.其他类型药物的水解其他类型药物的水解 其他易水解的基团。如含酰肼结构的异烟肼、含磺酰其他易

4、水解的基团。如含酰肼结构的异烟肼、含磺酰脲结构的甲苯磺丁脲、含活泼卤素结构的环磷酰胺、含肟脲结构的甲苯磺丁脲、含活泼卤素结构的环磷酰胺、含肟类结构的碘解磷定、含腙类结构的利福霉素、含多糖结构类结构的碘解磷定、含腙类结构的利福霉素、含多糖结构及含多肽结构的药物等,在一定条件下均发生水解反应。及含多肽结构的药物等,在一定条件下均发生水解反应。(一)药物的水解过程(一)药物的水解过程 第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一、药物水解变质反应一、药物水解变质反应(二)结构因素对药物水解的影响(二)结构因素对药物水解的影响

5、1.药物化学结构中的电子效应对水解速度的影响药物化学结构中的电子效应对水解速度的影响 RCOOCH3RCONH2酯类药物酰胺类药物 在酯类、酰胺类等药物的结构中,如果在酯类、酰胺类等药物的结构中,如果R为供电子基团时,为供电子基团时,增加了羰基碳原子的电子云密度,则水解速度减慢;反之,增加了羰基碳原子的电子云密度,则水解速度减慢;反之,如果如果R基团为吸电子基团时,则减弱羰基碳原子的电子云密基团为吸电子基团时,则减弱羰基碳原子的电子云密度,使水解速度加快。度,使水解速度加快。第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一

6、、药物水解变质反应一、药物水解变质反应 2.离去酸的酸性对水解速度的影响离去酸的酸性对水解速度的影响(二)结构因素对药物水解的影响(二)结构因素对药物水解的影响常见离去酸的酸性由强到弱的顺序为:常见离去酸的酸性由强到弱的顺序为:HX RCOOH ArOH ROH H2NCONH2 H2NNH2 NH3 酰卤酰卤 酸酐酸酐 酚酯酚酯 醇酯醇酯 酰脲酰脲 酰肼酰肼 酰胺酰胺 第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社3.邻基参与作用对水解速度的影响邻基参与作用对水解速度的影响 邻基参与作用是指在酰基的邻近位置有亲核基团时,能邻基参与作用是指在酰基的邻近位置有亲核

7、基团时,能引起分子内催化,使水解反应速度加快。引起分子内催化,使水解反应速度加快。第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一、药物水解变质反应一、药物水解变质反应(二)结构因素对药物水解的影响(二)结构因素对药物水解的影响OCOCH3COHOOCOCH3COOOCOOCOCH3CH3COOHH2OOCOOHOHCOO邻基对阿司匹林水解的影响OCCH3OCOO第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一、药物水解变质反应一、药物水解变质反应(二)结构因素对药物水解的影响(二)结构因素对药物水解的影响4.空间位阻的掩蔽作用

8、对水解速度的影响空间位阻的掩蔽作用对水解速度的影响 空间位阻的掩蔽作用是指在酯类、酰胺类等药物结空间位阻的掩蔽作用是指在酯类、酰胺类等药物结构中的羰基构中的羰基-位具有较大的取代基,产生较强的空间掩位具有较大的取代基,产生较强的空间掩蔽作用,减缓水解反应速度。蔽作用,减缓水解反应速度。OCHOCH3CH3OOHOHOOCH3O异丁基水杨酸阿司匹林第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 一、药物水解变质反应一、药物水解变质反应(三)外界因素对药物水解的影响(三)外界因素对药物水解的影响1.水分的影响水分的影响2.温度的

9、影响温度的影响3.溶液酸碱性的影响溶液酸碱性的影响 4.重金属离子的影响重金属离子的影响 第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社二、药物自动氧化变质反应二、药物自动氧化变质反应第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 药物的自动氧化过程是指药物在贮存过程中遇到空气中药物的自动氧化过程是指药物在贮存过程中遇到空气中的氧自发引起的游离基链式反应。首先是的氧自发引起的游离基链式反应。首先是C-H、O-H、N-H、S-H键的断裂,断裂分为均裂自动氧化和异裂自动氧化两种。键的断裂,断裂分为均裂自动氧化和异裂自动氧化两种。一般认为一般认为C-H键易发生均裂自动氧化,生

10、成烃基自由基和氢键易发生均裂自动氧化,生成烃基自由基和氢自由基;而自由基;而O-H、N-H、S-H键常发生异裂自动氧化,生成键常发生异裂自动氧化,生成H+、O2-、N3-、S2-等离子。等离子。(一)药物的自动氧化过程(一)药物的自动氧化过程第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社(二)药物化学结构对自动氧化的影响(二)药物化学结构对自动氧化的影响二、药物自动氧化变质反应二、药物自动氧化变质反应第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 1.含碳碳双键的药物含碳碳双键的药物 含有碳碳双键结构的药物易含有碳碳双键结构的药物易发生氧化反应,碳碳双键被氧化为二元醇;

11、或者被氧发生氧化反应,碳碳双键被氧化为二元醇;或者被氧化为环氧化合物,而且双键越多越易被氧化。化为环氧化合物,而且双键越多越易被氧化。2.含酚羟基的药物含酚羟基的药物 含有酚羟基结构的药物均易被含有酚羟基结构的药物均易被氧化,含羟基的数目越多,越易被氧化。在碱性条件下氧化,含羟基的数目越多,越易被氧化。在碱性条件下更易被氧化,产物多为有色的醌类化合物。常见药物有:更易被氧化,产物多为有色的醌类化合物。常见药物有:盐酸吗啡、维生素盐酸吗啡、维生素E等。等。第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社 3.含芳伯氨基的药物含芳伯氨基的药物 含芳伯氨基结构的药物易被

12、氧化成有色的醌型化合含芳伯氨基结构的药物易被氧化成有色的醌型化合物、偶氮化合物和氧化偶氮化合物。物、偶氮化合物和氧化偶氮化合物。常见药物有盐酸常见药物有盐酸普鲁卡因、磺胺类药物等。普鲁卡因、磺胺类药物等。(二)药物化学结构对自动氧化的影响(二)药物化学结构对自动氧化的影响二、药物自动氧化变质反应二、药物自动氧化变质反应第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 4.含巯基的药物含巯基的药物脂肪巯基或芳香巯基都具有还原性,巯基比酚羟基或醇脂肪巯基或芳香巯基都具有还原性,巯基比酚羟基或醇羟基易于氧化生成二硫化物。常见药物有:二巯丙醇、巯羟基易于氧化生成二硫化物。常见药物有:二巯丙醇、巯嘌呤和半胱氨酸等

13、。嘌呤和半胱氨酸等。第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社 5.含醛基的药物含醛基的药物 含醛基结构的药物能被氧化生成相应的羧酸,如链霉素、含醛基结构的药物能被氧化生成相应的羧酸,如链霉素、吡哆醛、葡萄糖等吡哆醛、葡萄糖等(二)药物化学结构对自动氧化的影响(二)药物化学结构对自动氧化的影响二、药物自动氧化变质反应二、药物自动氧化变质反应第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 6.含醇羟基的药物含醇羟基的药物 醇羟基一般情况下还原性较弱,但醇羟基一般情况下还原性较弱,但-羟基羟基-氨基结构或氨基结构或连烯二醇结构的还原性增强,如盐酸麻黄碱和维生素连烯二醇结

14、构的还原性增强,如盐酸麻黄碱和维生素C。7.含杂环的药物含杂环的药物 其自动氧化反应是由于所含母核和其自动氧化反应是由于所含母核和母核上的取代基不同,所以氧化反应较为复杂。母核上的取代基不同,所以氧化反应较为复杂。第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社二、药物自动氧化变质反应二、药物自动氧化变质反应第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 (三)外界因素对药物自动氧化的影响(三)外界因素对药物自动氧化的影响 1.氧的影响氧的影响 2.光的影响光的影响 3.金属离子的影响金属离子的影响 4.温度的影响温度的影响 5.溶液酸碱性的影响溶液酸碱性的影响第一章第一

15、章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 三、药物聚合变质反应三、药物聚合变质反应 1.碳碳双键碳碳双键 在一定条件下,含碳碳双键结构的药物分子可以彼此打在一定条件下,含碳碳双键结构的药物分子可以彼此打开双键进行自身加成反应,由多个小分子结合成大分子。开双键进行自身加成反应,由多个小分子结合成大分子。2.羰基羰基 OOOHOHCOHHCH2OHH2O2OOOOH2OOOHCCOOHOH2OCO2OCHO 维生素C 糠醛 维生素C的水解、聚合反应第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一节第

16、一节 药物变质反应药物变质反应 三、药物聚合变质反应三、药物聚合变质反应 3.其他结构其他结构 -内酰胺类抗生素很不稳定,如青霉素在生产过程中如内酰胺类抗生素很不稳定,如青霉素在生产过程中如果转变为钠盐、冷冻或喷雾干燥时很容易切断果转变为钠盐、冷冻或喷雾干燥时很容易切断-内酰胺环内酰胺环发生分子间聚合反应而形成高分子聚合物。发生分子间聚合反应而形成高分子聚合物。四、药物的其它变质反应四、药物的其它变质反应(一)药物的异构化反应(一)药物的异构化反应第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社四、药物的其他变质反应四、药物的其他变质反应(一)药物的异构化反应(一

17、)药物的异构化反应 异构化包括光学异构和几何异构两种,光学异构化又可异构化包括光学异构和几何异构两种,光学异构化又可分为外消旋化和差向异构化。光学异构化对药物的疗效有分为外消旋化和差向异构化。光学异构化对药物的疗效有很大的影响,主要发生在药物的溶液中。四环素类抗生素很大的影响,主要发生在药物的溶液中。四环素类抗生素在在pH 26时,结构上的二甲氨基易发生差向异构化,形成时,结构上的二甲氨基易发生差向异构化,形成无效且有毒的差向异构体。无效且有毒的差向异构体。第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 HN(CH3)2OHCONH2OOH(CH3)2NHOHCONH2OOH第一章第一章 药物的变质反

18、应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社(二)药物的脱羧反应(二)药物的脱羧反应 药物的脱羧反应也是常见的药物变质反应之一。药物发生药物的脱羧反应也是常见的药物变质反应之一。药物发生脱羧反应后,药物的疗效降低或丧失,毒性增加。脱羧反应后,药物的疗效降低或丧失,毒性增加。四、药物的其他变质反应四、药物的其他变质反应第一节第一节 药物变质反应药物变质反应 (三)二氧化碳对药物质量的影响(三)二氧化碳对药物质量的影响 1.改变药物的酸碱度改变药物的酸碱度 2.促使药物分解变质促使药物分解变质 3.导致药物产生沉淀导致药物产生沉淀 4.引起固体药物变质引起固体药物变质 第一章第一章 药物的

19、变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 一、药物代谢与药物活性一、药物代谢与药物活性第二节第二节 药物代谢药物代谢 第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 第二节第二节 药物代谢药物代谢 1.代谢使药物降低活性代谢使药物降低活性药物经代谢后,其代谢产物活性明显下降,但仍具有一定的药物经代谢后,其代谢产物活性明显下降,但仍具有一定的药理作用,如保泰松。药理作用,如保泰松。2.代谢使药物失去活性大部分药物经代谢后变为无活性的代谢使药物失去活性大部分药物经代谢后变为无活性的代谢物,失去治疗作用,

20、这也是机体为了减弱或消除外来异代谢物,失去治疗作用,这也是机体为了减弱或消除外来异物对其可能产生的损害和不利影响所采取的自我保护措施。物对其可能产生的损害和不利影响所采取的自我保护措施。3.代谢使药物活性激活或增强代谢使药物活性激活或增强 有些药物本身没有药理活性有些药物本身没有药理活性或药理活性很低,在体内经代谢后产生有活性的代谢物,或药理活性很低,在体内经代谢后产生有活性的代谢物,如贝诺酯。如贝诺酯。化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 一、药物代谢与药物活性一、药物代谢与药物活性第二节第二节 药物代谢药物代谢 4.代谢使药物产生毒性代谢物代谢使药物

21、产生毒性代谢物 某些药物经代谢后可产生毒性物质,可导致对机体的某些药物经代谢后可产生毒性物质,可导致对机体的损伤,如呋塞米。损伤,如呋塞米。5.代谢使药物的药理作用发生改变代谢使药物的药理作用发生改变 某些药物经代谢后,其代谢产物发生药理作用的改变。某些药物经代谢后,其代谢产物发生药理作用的改变。如抗忧郁药异烟酰异丙肼经体内作用脱去异丙基成为异烟肼,如抗忧郁药异烟酰异丙肼经体内作用脱去异丙基成为异烟肼,而具有抗结核作用。而具有抗结核作用。化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 二、药物代谢反应类型二、药物代谢反应类型第二节第二节 药物代谢药物代谢(一)氧化

22、反应(一)氧化反应1.芳环的氧化芳环的氧化 RRHOHROHROHOHROHSGROHM重排环氧化物水合酶GSHM化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 二、药物代谢反应类型二、药物代谢反应类型第二节第二节 药物代谢药物代谢 2.烯烃和炔烃的氧化烯烃和炔烃的氧化 含烯烃药物的氧化是在双键位置形成环氧化物,环氧化含烯烃药物的氧化是在双键位置形成环氧化物,环氧化物可与水结合生成反式二醇化合物,也可以与谷胱甘肽等结物可与水结合生成反式二醇化合物,也可以与谷胱甘肽等结合。如抗癫痫药卡马西平。合。如抗癫痫药卡马西平。3.饱和碳原子的氧化饱和碳原子的氧化 长链烷基的氧

23、化常发生在空间位阻较小的侧链末端。长链烷基的氧化常发生在空间位阻较小的侧链末端。生成的羟化物可进一步氧化成醛、酮或羧酸。如镇静催眠生成的羟化物可进一步氧化成醛、酮或羧酸。如镇静催眠药甲丙氨酯药甲丙氨酯。(一)氧化反应(一)氧化反应化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 第二节第二节 药物代谢药物代谢 二、药物代谢反应类型二、药物代谢反应类型 4.胺类的氧化胺类的氧化 胺类的氧化代谢主要发生在两个部位:胺类的氧化代谢主要发生在两个部位:一个是发生在与氮原子相连的烷基碳上,发生一个是发生在与氮原子相连的烷基碳上,发生N-脱烷基脱烷基和脱胺反应;另一个是发生在和

24、脱胺反应;另一个是发生在N-氧化反应。氧化反应。5.醚及硫醚的氧化反应醚及硫醚的氧化反应(1)碳)碳-氧的氧化反应碳氧的氧化反应碳-氧的氧化反应即氧的氧化反应即O-去烷基反去烷基反应,生成相应的醇和羰基化合物,如非那西丁。应,生成相应的醇和羰基化合物,如非那西丁。(2)碳)碳-硫的氧化反应碳硫的氧化反应碳-硫的氧化反应过程比较复杂,硫的氧化反应过程比较复杂,体内代谢主要有体内代谢主要有S-脱烷基、脱硫和脱烷基、脱硫和S-氧化三种形式。氧化三种形式。(一)氧化反应(一)氧化反应化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 第二节第二节 药物代谢药物代谢 二、药物代

25、谢反应类型二、药物代谢反应类型(二)还原反应(二)还原反应 1.羰基化合物的还原羰基化合物的还原 具有醛基或酮基的药物在还原酶的作用下被还原成相应具有醛基或酮基的药物在还原酶的作用下被还原成相应的醇,进而氧化成醛或酸,如非甾体抗炎药芬布芬。的醇,进而氧化成醛或酸,如非甾体抗炎药芬布芬。2.硝基及偶氮化合物的还原硝基及偶氮化合物的还原 含有硝基及偶氮基药物在酶的作用下,硝基和偶氮基含有硝基及偶氮基药物在酶的作用下,硝基和偶氮基均生成相应的芳伯胺类及芳胺类衍生物,如氯霉素均生成相应的芳伯胺类及芳胺类衍生物,如氯霉素。3.卤化物的脱卤还原卤化物的脱卤还原 一般是指还原脱氯或脱溴,碳一般是指还原脱氯或

26、脱溴,碳-氟键较牢固,不易脱氟。氟键较牢固,不易脱氟。化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 第二节第二节 药物代谢药物代谢 二、药物代谢反应类型二、药物代谢反应类型(三)水解反应(三)水解反应 含有酯和酰胺结构的药物在生物代谢过程中,易在肝、肾含有酯和酰胺结构的药物在生物代谢过程中,易在肝、肾和其它器官中被水解生成羧酸、酚、醇、胺等。和其它器官中被水解生成羧酸、酚、醇、胺等。(四)结合反应(四)结合反应 1.与葡萄糖醛酸的结合与葡萄糖醛酸的结合 药物或其代谢产物与葡萄糖醛酸的结合反应生成的结合产药物或其代谢产物与葡萄糖醛酸的结合反应生成的结合产物含有可解

27、离的羧基和多个羟基,无生物活性,易溶于水,物含有可解离的羧基和多个羟基,无生物活性,易溶于水,易排出体外。易排出体外。化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 第二节第二节 药物代谢药物代谢 2.与硫酸基结合与硫酸基结合 具有羟基、氨基、羟氨基的药物或代谢产物,在磺基转移具有羟基、氨基、羟氨基的药物或代谢产物,在磺基转移酶的催化下,与体内提供硫酸基,结合生成硫酸酯,产物水解酶的催化下,与体内提供硫酸基,结合生成硫酸酯,产物水解性增大,毒性降低,容易排出体外,如甲基多巴。性增大,毒性降低,容易排出体外,如甲基多巴。二、药物代谢反应类型二、药物代谢反应类型(四)

28、结合反应(四)结合反应 3.与氨基酸的结合与氨基酸的结合 COOHOHH2NCH2COOHCONHCH2COOHOH水杨酸与甘氨酸结合反应化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 第二节第二节 药物代谢药物代谢 4.与谷胱甘肽的结合与谷胱甘肽的结合 二、药物代谢反应类型二、药物代谢反应类型(四)结合反应(四)结合反应 HSCH2CHCONHCH2COOHNHCOCH2CH2CHCOOHNH2+CH2ONO2CHONO2CH2ONO2SCH2CHCOOHNHCOCH3CH2ONO2CHONO2CH2谷胱甘肽与硝酸甘油的结合反应5.乙酰化结合乙酰化结合 NCON

29、HNH2NCONHNHCOCH3异烟肼乙酰化反应化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 第二节第二节 药物代谢药物代谢 二、药物代谢反应类型二、药物代谢反应类型(四)结合反应(四)结合反应 6.甲基化结合甲基化结合 HOHONCH3OHHH3COHONCH3OHH 肾上腺素的甲基化反应化学工业出版社第一章第一章 药物的变质反应与药物代谢药物的变质反应与药物代谢 三、影响药物代谢的因素三、影响药物代谢的因素第二节第二节 药物代谢药物代谢 1.种属差异的影响种属差异的影响2.个体差异的影响个体差异的影响 3.药物相互作用的影响药物相互作用的影响 4.药物的立体化学结构的影响药物的立体化学结构的影响 5.年龄的影响年龄的影响

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