第八章-醇、硫醇、酚课件-1.ppt

1、 ALCOHOL ALCOHOL THIOL PHENOLTHIOL PHENOLChapter 8醇醇 硫醇硫醇 酚酚【本章重点本章重点】醇、酚的结构特点与化学性质的差异。醇、酚的醇、酚的结构特点与化学性质的差异。醇、酚的基本反应与鉴别方法。基本反应与鉴别方法。【必须掌握的内容必须掌握的内容】1.1.醇、硫醇、酚的结构特点。醇、硫醇、酚的结构特点。2.2.醇、硫醇、酚的命名（系统命名、俗名）。醇、硫醇、酚的命名（系统命名、俗名）。3.3.醇、酚基本反应、化学性质的差异与鉴别方法。醇、酚基本反应、化学性质的差异与鉴别方法。概概 述述R-OHR-SH醇醇 alcohol 醇、酚、硫醇是有机反应的

2、重要原料或试剂。它们是醇、酚、硫醇是有机反应的重要原料或试剂。它们是参与机体代谢的重要物质。参与机体代谢的重要物质。硫醇类化合物作为金属解毒剂，在治疗疾病、调整物硫醇类化合物作为金属解毒剂，在治疗疾病、调整物质代谢、保护酶系统方面起着重要作用质代谢、保护酶系统方面起着重要作用。酚酚phenol硫醇硫醇thiol or mercaptanOH醇醇是羟基与饱和碳原子直接相连的一类化合物是羟基与饱和碳原子直接相连的一类化合物.硫醇硫醇是硫原子替代醇羟基中的氧原子的一类化合物是硫原子替代醇羟基中的氧原子的一类化合物.酚酚是羟基与苯环直接相连的一类化合物是羟基与苯环直接相连的一类化合物.1 1、防腐消毒

3、用的、防腐消毒用的乙醇、苯酚、甲苯酚乙醇、苯酚、甲苯酚（其肥皂液为（其肥皂液为来苏儿来苏儿）2 2、用作润滑剂的、用作润滑剂的甘油甘油,可治疗便秘；可治疗便秘；3 3、常用的重金属中毒的解毒剂、常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇二巯基丙醇；CH2HOCHCH2HSHS 4 4、具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和消毒的、具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和消毒的丁丁香酚香酚；HOCH3-OCH2CH=CH2应用：应用：1 醇（醇（alcohol）一、醇的结构、分类与命名一、醇的结构、分类与命名水分子水分子 104.5HHO。.96pm109.3。108.9CHO。HHH.96pm143

4、pm110pm甲醇分子的结构甲醇分子的结构 COHHHH（一）（一）结构结构 醇的通式为醇的通式为R-OHR-OH。醇羟基。醇羟基(-OH)(-OH)为醇的功能团。为醇的功能团。醇中氧原醇中氧原子外层电子采用子外层电子采用spsp3 3杂化。杂化。由于由于 O 的电负性比的电负性比 C 大，故在醇分子中，大，故在醇分子中，O 原子电子密度较高，而与羟基相连的原子电子密度较高，而与羟基相连的 C 原子原子(-C)电子电子密度较低，极性的密度较低，极性的 CO 键和极性的键和极性的 OH键键对醇的性质有较大的影响。对醇的性质有较大的影响。（二）（二）.分类分类 若醇分子中的同一个若醇分子中的同一个

5、 C C 连两个或两个以上连两个或两个以上OHOH 时，则时，则易失水形成羰基易失水形成羰基(C=O)(C=O)化合物。化合物。偕二醇偕二醇(gem-diol)(gem-diol)当当-OH-OH直接连在不饱和碳上时直接连在不饱和碳上时(如烯醇如烯醇)，往往发生异构化，往往发生异构化，生成较稳定的醛或酮。生成较稳定的醛或酮。RCOHOHR(H)RC=O H2OR(H)CH2=CHOHCH3CHO（三）（三）.命名命名 普通命名法普通命名法乙醇乙醇ethanol环己醇环己醇cyclohexanol苄醇苄醇benznyl alcohol异丙醇异丙醇isopropanol叔丁醇叔丁醇tertbuta

6、nol 一般适合于简单的一元醇，即一般适合于简单的一元醇，即“醇醇”前加烃基名，省去前加烃基名，省去“基基”字。有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名。字。有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名。CH3CH2OHCH2OHOHCH3CHOHCH3CH3COHCH3CH35-5-甲基甲基-3-3-己醇己醇5-methyl-3-hexanol 系统命名法：系统命名法：选择连有选择连有-OH的最长碳链为主链的最长碳链为主链，编号从离编号从离-OH最近的一最近的一端开始。端开始。CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3CHCH2-OHPh2-2-苯基苯基-1-1-丙醇丙醇2-phenyl-1-pr

7、opanol6 5 4 3 2 1 不饱和一元醇不饱和一元醇-以连有以连有-OH-OH和含不饱和键的最长碳链为和含不饱和键的最长碳链为母体母体,从靠近从靠近-OH-OH最近的一端开始编号。最近的一端开始编号。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH4-4-丙基丙基-5-5-己烯己烯-1-1-醇醇4-propyl-5-hexene-1-ol 4 3 2 16 5多元醇多元醇-选择连有尽可能多选择连有尽可能多-OH的最长碳链为母体。的最长碳链为母体。CH3CH2-C-CH2OHCH2OHCH2OH2-2-乙基乙基-2-2-羟甲基羟甲基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇2-hydroxy

8、lmethyl-2-methyl-1,3propanediol顺顺-1,2-1,2-环己二醇环己二醇cis-1,2-cyclohexanediolOH OH 俗名俗名 HCCH2OHCH2OHOHHOCH2CCOHHOHHCHOHCHOHCH2OH甘油甘油glycerol山梨醇山梨醇sorbitol练习练习：命名下列化合物或写出结构式：命名下列化合物或写出结构式见教材见教材113113页问题页问题8-18-1 甘露醇甘露醇mannitol二、醇的物理性质二、醇的物理性质1.色态味色态味C1C4 -有酒味无色液体有酒味无色液体C5C11 -油状粘稠液体油状粘稠液体C12 以上以上-蜡状固体蜡状固

9、体2.水溶性水溶性 低级醇（低级醇（C1 C3）能与水混溶）能与水混溶 从从C4开始，随开始，随C 溶解度溶解度 原因原因-主要是醇分子的羟基与水之间形成主要是醇分子的羟基与水之间形成氢键氢键OHHROHOHHROHOHH3.3.沸点沸点（b.P.）比相应烃、卤代烃高比相应烃、卤代烃高甲醇甲醇（M：32）b.P.64.9乙烷乙烷（M：30）b.P.-88.6正丁醇正丁醇 b.P.117异丁醇异丁醇 b.P.108仲丁醇仲丁醇 b.P.99.5CH3CH2OH b.P.78.5HOCH2CH2OH b.P.198 原因原因-主要是醇分子间形成主要是醇分子间形成氢键氢键 C ，b.P.碳数相同，支

10、链碳数相同，支链 ，b.P.碳数相同碳数相同，-OH ，b.P.ORHROHORHROHORH三、醇的化学性质三、醇的化学性质COHRRH+-醇的化学反应主要是醇的化学反应主要是 O OH H键的异裂键的异裂；C CO O键的异裂键的异裂；又由于又由于OH OH 的影响的影响,使使 -H-H 也具有一定的活泼性。也具有一定的活泼性。酸酸 性性取代；消除取代；消除氧氧化化脱脱氢氢1.1.醇与活泼金属钠的反应醇与活泼金属钠的反应C2H5OH +NaC2H5ONa +H212ROH的反应活性：CH3OH123 酸性强弱由酸性强弱由O-H键之间的电子云密度来决定，电子云密度键之间的电子云密度来决定，电

11、子云密度越高，越高，O-H键越稳定，烷基是供电子基，供电子基越多键越稳定，烷基是供电子基，供电子基越多O-H键键越稳定，越稳定，H越不容易离去，酸性越弱。越不容易离去，酸性越弱。酸性：酸性：CH3OH CH3CH2OH(CH3)2CHOH(CH3)3COH 碱性碱性：OH-CH3O CH3CH2O (CH3)2CHO (CH3)3COCH2OHCH2OHCu2+OH-CH2OCH2OCu+2H2O+蓝色在碱性溶液中，邻二醇类化合物可与在碱性溶液中，邻二醇类化合物可与CuCu2+2+反应生成蓝色的铜盐。反应生成蓝色的铜盐。+CH3I CH3CH2ONa CH3CH2OCH3 NaI 利用醇钠的碱

12、性，在有机合成中可将醇钠作为烷氧基引入剂。利用醇钠的碱性，在有机合成中可将醇钠作为烷氧基引入剂。酸性顺序酸性顺序：H2O ROH R-CCHNH3 RH碱性碱性：R-NH2-R-C C-RO-OH-醇的酸性比水小：醇的酸性比水小：2.2.醇与无机含氧酸的酯化反应醇与无机含氧酸的酯化反应ROH+HOSO2OHHONO2H3PO4R OSO2OHR ONO2ROPO3H2ROH(RO)2PO2HROHR OSO2ORCH2OHCHOHCH2OH+3 HNO3H2SO4100CH2ONO2CHONO2CH2ONO2甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯（烈性炸药、缓解心绞痛的药物）（烈性炸药、缓解心绞痛的药物）R

13、 O POHOR O P OHOHO烷基一磷酸酯烷基三磷酸酯烷基二磷酸酯O P OOHOP OHOHOR O POHOO P OHOHO3.3.醇的脱水反应醇的脱水反应CH3CH2OHH2SO4100140170CH3CH2OSO3H(CH3CH2)2OCH2=CH2硫酸氢乙酯乙 醚乙 烯脱 水实验事实实验事实：CCH3CH3OHCH3CHCH3CH3OHCH3CH2OHC=CHHCH3CH3C=CHHCH3HC=CHHHH96%H2SO41006017046%H2SO460%H2SO4分子内脱水（消除反应）分子内脱水（消除反应）CCHOHH+CCHOH2+CCH+H+CCE1按按E1E1进行

14、进行：反应活性由正碳离子的稳定性来决定反应活性由正碳离子的稳定性来决定：叔丁醇：叔丁醇 异丙醇异丙醇 乙醇乙醇反应机理反应机理脱水取向：脱水取向：符合符合Saytzeff规则规则生成取代基多的烯烃生成取代基多的烯烃CCH3CH3OHCH2CH3C=CCH3HCH3CH346%H2SO460%H2SO4OHCH3CH3CH3练习：练习：解释下列实验现象。解释下列实验现象。H2SO4CH2CH-CHCH3OH CH3CH=CHCHCH3CH3CH2CH=CCH3CH3主次 重排反应重排反应 反应过程中稳定性小的碳正离子有可能转变成稳定性大的反应过程中稳定性小的碳正离子有可能转变成稳定性大的碳正离子

15、碳正离子-重排重排，然后再按，然后再按SaytzeffSaytzeff规则脱去一个规则脱去一个-H-H 而生而生成烯烃。成烯烃。H3C CCH3CH3COHHCH3H+H3C CCH3CH3COH2HCH3+H2O-a)甲基1，2-迁移H3C CCH3CH3CHCH3+重排H3CCCH3CHCH3CH3+H+-H3CCH3CCCH3CH31，2-迁移H3C CHCCH3CH2OHCH3HH2SO4H3CCH3CCCH3CH3140 CH3C CCH3CH3COHHCH3H2SO4H3CCH3CCCH3CH395 CH3C CHCCH3CH2OHCH3HH+H3C CHCCH3CH2OH2CH3

16、H+H2O-b)负氢1，2-迁移H3C CHCCH3CH2CH3H+重排H3C CHCCH3CH3CH3+H+-H3CCH3CCCH3CH31，2-迁移该部分内容仅要求了解该部分内容仅要求了解分子间脱水分子间脱水 成醚成醚 这是制备这是制备对称醚对称醚的方法的方法,适于由低级伯醇制醚。叔醇的主适于由低级伯醇制醚。叔醇的主要产物为分子内消去产物要产物为分子内消去产物烯烃烯烃,仲醇成醚的产量也很低。仲醇成醚的产量也很低。实验室制乙醚：实验室制乙醚：2 C2H5-OH C2H5OC2H5+H2O浓浓H2SO4140 工业制乙醚：工业制乙醚：2 C2H5-OH C2H5-O-C2H5+H2OAl2O3

17、300 4.4.醇的氧化反应醇的氧化反应+O或或H 称称氧化反应氧化反应(oxidation)O或或+H称称还原反应还原反应(reduction)广义上讲，有机化合物广义上讲，有机化合物CH2ROHOCOHRCHROHROCORRCRROHRO()伯醇仲醇叔醇醛酮R-COOHOK2Cr2O7-H2SO4、CrO3-HOAc、KMnO4等。常用的氧化剂：常用的氧化剂：常用无水氯化锌的浓盐酸溶液常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas Lucas 试剂试剂)鉴别三类醇鉴别三类醇:(CH3)3C-OH HCl-ZnCl2/20(CH3)3C-Cl(CH3)3C-OH HCl-ZnCl2/20(CH3)

18、3C-Cl1min1min内变浑浊内变浑浊 CH3CH2CH2CH2OHLucas 试剂试剂CH3CH2CH2CH2Cl几小时无变化，加热才反应几小时无变化，加热才反应CH3CH2CH2CH2OHLucas 试剂试剂CH3CH2CH2CH2Cl几小时无变化，加热才反应几小时无变化，加热才反应几小时无变化几小时无变化,加热才反应加热才反应 四、甲醇、乙醇的功能与毒性四、甲醇、乙醇的功能与毒性（一）甲醇（一）甲醇CH3 OH 无色透明液体，有酒味，有毒无色透明液体，有酒味，有毒,10ml,10ml失明、失明、30ml30ml致死。抗冻剂、溶剂，工业原料合成甲醛等。致死。抗冻剂、溶剂，工业原料合成甲

19、醛等。（二）乙醇（二）乙醇CH3CH2OH75%75%溶液作消毒剂；溶剂（酊剂、醑剂）。溶液作消毒剂；溶剂（酊剂、醑剂）。H H2 2OOH H2 2S SCH3OH C6H5-OH C2H5OC2H5R-O-O-RMethanol PhenolEtherPeroxide甲醇甲醇苯酚苯酚乙醚乙醚过氧化物过氧化物CH3SH C6H5-SH C2H5SC2H5R-S-S-RMethanethiol Benzenethiol Diethyl sulfide Disulfide甲硫醇甲硫醇苯硫酚苯硫酚(二二)乙硫醚乙硫醚过硫化物过硫化物一、分类、结构、命名一、分类、结构、命名2 2 硫硫 醇醇(thi

20、ol or mercaptan)硫醇的命名硫醇的命名与相应的醇相同，只是在母体名称前加一个与相应的醇相同，只是在母体名称前加一个硫硫字。当硫醇结构较复杂时字。当硫醇结构较复杂时,把把 作为取代基命作为取代基命名。名。CH3SH 甲甲硫硫醇醇(methanethiol)3-3-戊戊硫硫醇醇3-pentanethiol HSCH2CH2SHSHCH3CH2CHCH2CH3HSCH2CH2OH1,2-1,2-乙二乙二硫硫醇醇1,2-ethanedithiol 2-2-巯基乙醇巯基乙醇2-mercaptoethanol 二、物理性质二、物理性质 硫醇的物理性质与相应的醇比，犹如硫醇的物理性质与相应的醇

21、比，犹如 H H2 2S S 比比 H H2 2O O.虽然虽然硫醇的相对分子质量比相应的醇大，但硫醇的相对分子质量比相应的醇大，但 S S 形成氢键的能力形成氢键的能力很弱，不存在分子间缔合，而以单分子形式存在，也不能与很弱，不存在分子间缔合，而以单分子形式存在，也不能与水形成氢键，因此其沸点和水溶度都比相应的醇要低得多。水形成氢键，因此其沸点和水溶度都比相应的醇要低得多。C2H5OHC2H5SHCH3SCH3bp()783538sol(g/100g水水)混溶混溶1.5C2H5OHC2H5SHCH3SCH3bp()783538sol(g/100g水水)混溶混溶1.5 硫醇的另一特性是：硫醇的

22、另一特性是：一般一般9C9C的硫醇都有恶的硫醇都有恶臭。工业上利用它作为臭味剂。臭。工业上利用它作为臭味剂。三、化学性质三、化学性质RCHCHSH酸性 去氢氧化与金属反应1.1.弱酸性弱酸性酸酸性性pKaROH H2O RSH ArOH ArSH H2S-SO3H（磺酸基）（磺酸基）-COOR（酯基）（酯基）-COX（卤基甲酰基）（卤基甲酰基）-CONH2(氨基甲酰基氨基甲酰基)-CN(氰基）氰基）-CHO（醛基）（醛基）-CO-（羰基）（羰基）-OH(醇羟基醇羟基)-OH(酚羟基酚羟基)-SH（巯基）（巯基）-NH（氨基）（氨基）-O-（醚基）（醚基）双键双键 叁键叁键官能团优先顺序官能团优

23、先顺序:二、酚的物理性质二、酚的物理性质除少数烷基酚外，酚类一般都为固体除少数烷基酚外，酚类一般都为固体。4.4.熔点和沸点熔点和沸点 酚类化合物的熔点、沸点比相对分子质量相近的酚类化合物的熔点、沸点比相对分子质量相近的 芳烃、芳卤等高芳烃、芳卤等高 。1.性性 状状一般微溶于水而溶于有机溶剂。一般微溶于水而溶于有机溶剂。2.颜颜 色色纯粹的酚类是无色的，但易被空气所氧化，常纯粹的酚类是无色的，但易被空气所氧化，常常带有粉红或褐色的杂质。常带有粉红或褐色的杂质。3.溶解性溶解性三、化学性质三、化学性质OH键断裂键断裂：酸性酸性烯醇式烯醇式：与：与FeCl3的颜色的颜色反应反应芳香环芳香环：环上

24、：环上亲电取代反应亲电取代反应卤代、硝卤代、硝化、磺化化、磺化（一）、酚的酸性与成盐（一）、酚的酸性与成盐 酚类化合物一般显弱酸性酚类化合物一般显弱酸性,比碳酸弱，只能与强碱成盐，比碳酸弱，只能与强碱成盐，而不能与而不能与NaHCO3作用。作用。OHO-Na+OHNaOHO-Na+CO2H2O微微溶溶于于水水溶溶于于水水NaHCO3几几类类物物质质的的酸酸性性比比较较：几几类类物物质质的的酸酸性性比比较较：有有机机酸酸 碳碳酸酸 苯苯硫硫酚酚 苯苯酚酚 硫硫醇醇 醇醇pKpKa a56.48.310 11 1618 取代基对取代基对苯酚酸性强苯酚酸性强弱的影响。弱的影响。芳环芳环上连接上连接吸

25、电子基吸电子基酸性酸性 芳环芳环上连接上连接供电子基供电子基酸性酸性CH3OHOHpKa10.2610.00O2NOHOHpKa7.1510.00OHNO27.17练习练习：按酸性强弱排序：按酸性强弱排序(见教材见教材123123页页 问题问题8-58-5)SHSO3HCO2HOHHONO2HOCH3HOClHO(1)(2)（二）、亲电取代反应（二）、亲电取代反应1 1卤代反应卤代反应OH+Br2H2OOHBrBrBr(白 色)+3 HBr 反应非常灵敏反应非常灵敏,可用于苯酚的定性检验可用于苯酚的定性检验.苯酚的溴代在苯酚的溴代在较低的温度较低的温度和和弱极性溶剂或非极性溶剂中弱极性溶剂或非

26、极性溶剂中(如：如：CHCl3、CS2或或CCl4)进行卤代，则可得到进行卤代，则可得到一溴苯酚一溴苯酚，且以对位产，且以对位产物为主。物为主。OH+Br2CS20OHBr+OHBr(67%)(33%)2.2.硝化硝化(自学）自学）苯酚的硝化在苯酚的硝化在室温室温下即可进行。下即可进行。OH+HNO3(20%)25OHNO2OHNO2+ONHONH=OOO=OHONO=O分子内氢键分子间氢键(沸点较低)(沸点较高)利用沸点不同利用沸点不同,可借助水蒸气蒸馏将二者分开可借助水蒸气蒸馏将二者分开。3.3.磺化（自学）磺化（自学）OH浓25100H2SO4OHHOSO3HSO3H 苯酚与硫酸反应苯酚

27、与硫酸反应,在在2525时主要生成邻羟基苯磺酸时主要生成邻羟基苯磺酸(受速受速率控制率控制)；在；在100100时主要生成对羟基苯磺酸时主要生成对羟基苯磺酸(受平衡控制受平衡控制)。浓 H2SO4,100o o-羟基苯磺酸羟基苯磺酸 (49%49%)p p-羟基苯磺酸羟基苯磺酸 (90%90%)具有烯醇式结构的化合物具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH(-C=C-OH)，大多数，大多数(不是全部不是全部)能与能与FeClFeCl3 3水溶液呈现颜色反应。酚即属水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。于这类物质。（三）（三）酚与三氯化铁的显色酚与三氯化铁的显色 CCOHOH烯烯醇醇式式enol

28、form具有烯醇式结构的化合物可与具有烯醇式结构的化合物可与FeCl3溶液发生颜色反应溶液发生颜色反应6 ArOH+FeCl3 Fe(OAr)63-+6 H+3 Cl-不同酚与不同酚与FeClFeCl3 3溶液作用显示的颜色不尽相同。如：溶液作用显示的颜色不尽相同。如：具有烯醇式结构的化合物可与具有烯醇式结构的化合物可与FeCl3溶液发生颜色反应溶液发生颜色反应（四）、酚的自氧化反应（四）、酚的自氧化反应 酚类化合物很容易被氧化，产物很复杂。苯酚在空气中酚类化合物很容易被氧化，产物很复杂。苯酚在空气中颜色逐渐变深。颜色逐渐变深。二元酚和多元酚比苯酚更容易被氧化。二元酚和多元酚比苯酚更容易被氧化

29、。OHOOK2Cr2O7/H+对苯二醌对苯二醌（黄色黄色）OHOHOOAg2O邻苯二醌邻苯二醌（红色红色）+2Ag +H2OOO141,4-1,4-萘醌萘醌1,4-naphthaquinone2,6-萘醌萘醌2,6-naphthaquinone 9,10-蒽醌蒽醌9,10-anthraquinoneOO910OO26OO 醌醌(quinone)属于具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物，属于具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物，不具有芳香性。能发生加成和氧化反应。不具有芳香性。能发生加成和氧化反应。所有醌型化合物通常具有颜色。天然色素和染料都具有所有醌型化合物通常具有颜色。天然色素和染料都具有醌型结

30、构。醌型结构。OOCH3OHOHHOOOOHOH大黄素大黄素 (黄色黄色)emodin 茜素茜素(红色红色)alizarin 醌类一般都有颜色，所醌类一般都有颜色，所以它是许多染料和指示剂的以它是许多染料和指示剂的母体。母体。黄油状液体OOCH3CH2CH=C(CH2CH2CH2CH)3CH3CH3CH3维生素K1黄晶OOCH3(CH2CH=CCH2)5CH2CH=CCH3CH3CH3维生素K2 临床上应用的维生素临床上应用的维生素K1、K2、K3均具有醌式结构。均具有醌式结构。B维生素K3OOCH32-甲基-1,4-萘醌OOCH3SO3Na H2O亚硫酸氢钠甲萘醌（可溶于水）1.1.醇的结构

31、醇的结构 似水：氧原子似水：氧原子spsp3 3杂化杂化2.2.醇的命名醇的命名 普通命名；系统命名；俗名普通命名；系统命名；俗名3.3.醇的性质醇的性质 O OH H 断裂；断裂；C CO O断裂；氧化断裂；氧化4.4.硫醇的命名硫醇的命名 乙乙硫硫醇；醇；巯基巯基乙醇乙醇5.5.硫醇的性质硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；氧化弱酸性；与重金属反应；氧化6.6.酚的结构酚的结构 p-p-共轭共轭,O,O上电子离域到芳环上电子离域到芳环7.7.酚的命名酚的命名 酚作母体；酚酚作母体；酚O-HO-H作取代基作取代基8.8.酚的性质酚的性质 弱酸性弱酸性;亲电取代亲电取代;与与FeClFeCl3 3显色显色;氧化氧化 本本 章章 要要 点点