选修5有机化学基础-醛课件.ppt

1、烃的含氧衍生物根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式：程式：醇类发生催化氧化的条件是什么？1.Ag1.Ag或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO312.3 醛乙醛分子比例模型乙醛分子棍棒模型1、醛基、醛基2、醛的定义：、醛的定义：C:HO：结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成电子式电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一

2、元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛3、常见的醛：、常见的醛：甲醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO乙醛：乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机

3、溶剂。醚、氯仿等有机溶剂。二、乙醛的分子结构二、乙醛的分子结构分子式分子式结构简式结构简式 CH3CHO结构式结构式HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基:CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法,不要写成不要写成COHC2H4O友情友情提示提示思考：分析醛基的结构，推测其在化学反思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式应中的断裂方式判断醛基有哪些性质？判断醛基有哪些性质？CHO碳氧键碳氧键碳氢键碳氢键醛基中碳氧双醛基中碳氧双键发生加成反键发生加成反应，被应，被H2还原还原为醇为醇氧化性氧化性还原性还原性醛基中碳氢键醛基中碳氢键较活泼，能被较活泼，能被氧化成相应羧氧化成相应羧酸酸1、加

4、成反应、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO和和H2 加成反应的方程式。加成反应的方程式。还原反应还原反应三、乙醛的化学性质这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？因为在有机化学反应里，通常还可以从加因为在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。是还原反应去氢就是氧化反应。（）氧化反应（）氧化反应a.a.催化氧化催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂乙醛可以被还原为乙醇，乙醛可以

5、被还原为乙醇，能否被氧化？能否被氧化？氧化氧化乙醛乙醛还原还原乙酸乙酸氧化氧化乙醇乙醇2、氧化反应、氧化反应 ：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入1ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。水，至生成的沉淀恰好溶解。：在配好的上述银：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。在热水浴中静置。Ag+NH3H2OAgOH +NH4+AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Oa、配制银氨溶液、配制银氨溶液b、水浴加热生成银镜、水浴加热生成银镜CH3CHO+2A

6、g（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以叫银镜反应由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以叫银镜反应（1 1）银镜反应）银镜反应注意点注意点：（1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后，）实验后，银镜用银镜用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗银镜反应有什么应用，银镜反应有什么应用，有什么工业价值？有什么工业价值？应用应用:检验醛基的存

7、在检验醛基的存在,工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入悬浊液：在试管里加入2ml10%NaOH溶液，滴入溶液，滴入2%CuSO4溶液溶液46滴，滴，振荡。振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)2b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。乙醛溶液，加热至沸腾。（2 2）与新制的氢氧化铜反应）与新制的氢氧化铜反应现象：有红色（现象：有红色（CuCu2 2O O）沉淀生成）沉淀生成注意：氢氧化铜溶液一定要新制注意：氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量碱一定要过量 Cu2O+C

8、H3COOH+H2O2Cu(OH)2+CH3CHO医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病检验醛基的存在检验醛基的存在应用：应用：HCHO+4 Ag（NH3）2OH 4Ag+CO2+8NH3+3H2O加热加热写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式氢氧化铜反应的化学方程式HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热思考：思考：1mol1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少molAg?molAg?学学与与问问COHH小结：甲醛小结：甲醛1、结构、结构 2、性质、性质：与乙醛相似与乙醛相似不同点：

9、不同点：1、常温下、常温下甲醛甲醛为无色有刺激性气为无色有刺激性气味的味的气体气体2、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化COHHc、与氧气反应与氧气反应O+O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃燃烧燃烧在一定温度和催化剂条件下：在一定温度和催化剂条件下：【思考思考】乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？能能总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3）结合乙醛的结构，说明）结合乙醛的结构，说明乙

10、醛的氧化反应和还原反应乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点？有什么特点？乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H H原子原子受受C=OC=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的能发生还原反应是由于醛基上的C=OC=O与与C=CC=C类似，类似，可以与可以与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。学与问学与问HHHHC CO小结：醛类化学性质小结：醛类化学性质(1)(1)和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇（2 2）氧化反应氧化反应a.燃烧燃烧b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸c.c.被弱氧化剂氧化被弱

11、氧化剂氧化银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应d.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色醛类应该具备哪些重要的化学性质？醛类应该具备哪些重要的化学性质？COHR巩固练习1、用化学方法鉴别下列各组物质（1）溴乙烷、乙醇、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚（1）用新制氢氧化铜溶液 重铬酸甲酸性溶液（2）用溴水、用新制氢氧化铜溶液、酸性高锰酸钾溶液2 2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成，等量的此醛完全燃烧时生成COCO2 2 0.89L0.89L，则此醛是（则

12、此醛是（）A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛CDCD2、乙烯氧化：、乙烯氧化：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂3、乙醇氧化：、乙醇氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂二、醛的命名及同分异构二、醛的命名及同分异构1、醛类的命名：选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时、醛类的命名：选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。然在其主链的边端。2、醛类的同分异构，包括碳链异构，

13、醛基的位置异构，以及、醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及异类异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。异类异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。1、乙炔水化法：、乙炔水化法：CHCH+H2O CH3CHO催化剂催化剂一、乙醛的制法一、乙醛的制法【知识拓展知识拓展】在常温下，丙酮是无色透在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。溶剂和化工原料。科学视野科学视野 OCH3-C-CH3酮酮羰基的羰基的两端两端连有连有两个烃基两个烃基的化合物的化合物RCRRCRO O1 12 2饱和的一元酮为饱和的一元酮为CnH2nO（n3）主要化学性质主要化学性质1、加成反应：、加成反应：R1CR2O=+H2 R1CHR2OH|Ni2、难被氧化（燃烧除外）：难被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化、难被氧化（燃烧除外）：难被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化有蓝色絮状沉淀生成；有红色沉淀生成。有蓝色絮状沉淀生成；有红色沉淀生成。醛醛D D分子式：分子式：C C3 3H H6 6O;O;结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO