1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物乙酸乙酸 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味
2、道特别鲜美味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?酉廿一日一、物理性质一、物理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9117.9 (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂分子比例模型分子比例模型二、分子组成与结构二、分子组成与结构C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOH结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:
3、结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或(或COOHCOOH)OCOH羧基羧基CHHHH OCO推测:推测:羧基的性质羧基的性质想一想?想一想?羰基羰基羟基羟基上的反应上的反应结构分析结构分析发生在发生在羧基羧基受受C=OC=O的影响:的影响:碳氧单键、碳氧单键、氢氧键更易断氢氧键更易断上的反应上的反应发生在发生在受受-O-H-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断碳氧双键不易断:A A、使酸碱指示剂变色:、使酸碱指示剂变色:B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:D D、与碱反应:、与碱反应:E E、与盐反应:、与盐反应:C C、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CaCO
4、3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2CH3COOH CH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H22CH3COOH+Cu(OH)2 =(CH3COO)2Cu+H2O2 CH3COOH+CuO =(CH3COO)2Cu+H2O三.化学性质 设计一个实验设计一个实验,比较比较醋酸和碳酸的酸性强醋酸和碳酸的酸性强弱弱.科学探究酸性:酸性:CHCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3 可以看到试管里有气泡可以看到试管里有气泡产生,是二氧化碳气体。产生,是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸性强于这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此,但它碳酸。尽管如此,但它在水溶液里还是
5、只能发在水溶液里还是只能发生部分电离,仍是一种生部分电离,仍是一种弱酸。弱酸。厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇,特别鲜美。,特别鲜美。?观察思考!观察思考!饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么?溶液的作用是什么?反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?课本课本P P75 75 演示实验演示实验3-43-4:2 2、酯化反应酯化反应CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义:定义:酸和醇酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做起作用,生成酯和水
6、的反应叫做酯化反应酯化反应。浓硫酸作用浓硫酸作用:催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯生成乙酸乙酯反应的特点:生成乙酸乙酯反应的特点:a.a.反应很慢反应很慢b.b.反应是可逆的反应是可逆的 生成的乙酸乙酯在同条件下又部分地发生成的乙酸乙酯在同条件下又部分地发生水解反应生水解反应c.c.加热。加热的目的:加热。加热的目的:1 1、提高反应速率、提高反应速率 2 2、使乙酸乙酯挥发有利于收集。、使乙酸乙酯挥发有利于收集。乙酸乙酯的实验室制备的注意事项乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如
7、何提高乙酸乙酯的产率?乙酸乙酯的产率?4.4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如何得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如何除去?除去?催化剂催化剂:加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂:增大反应进行的程度增大反应进行的程度乙酸乙酸;乙醇乙醇、加碎瓷片、加碎瓷片防暴沸防暴沸先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇,吸收乙醇。溶解乙醇,吸收乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分
8、层析出。以便使酯分层析出。.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?能否用溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有无其它有无其它防倒吸的方法?防倒吸的方法?防止发生倒吸防止发生倒吸探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO同位素原子示踪法同位素原子示踪法酯化反应实质:酯化反应实质:酸脱羟
9、基醇脱氢。酸脱羟基醇脱氢。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如(如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等)等)酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结:小结:C C1、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分子中的氧都是,乙醇分子
10、中的氧都是1616O O,二者,二者在浓在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有作用下发生反应,一段时间后,分子中含有1818O O的物质的物质有(有()A 1A 1种种 B 2B 2种种 C 3 C 3 种种 D 4D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20202 2、关于乙酸的下列说法中不正确的是、关于乙酸的下列说法中不正确的是 ()A A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B B无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C C乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体D
11、 D乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸D D3 3、酯化反应属于(、酯化反应属于()A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆反应 C C离子反应离子反应 D D取代反应取代反应D D 是一种重要的化工原料是一种重要的化工原料 在日常生活中也有广泛的用途在日常生活中也有广泛的用途3.乙酸的用途一元饱和羧酸酯的性质一元饱和羧酸酯的性质 能发生能发生水解反应水解反应:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HOC2H51下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是(化钡溶液的是()A金属钠金属
12、钠B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液D紫色石蕊试液紫色石蕊试液CD2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是()A蒸馏蒸馏B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是(下列物质中,不能与乙醇发生酯化反应的是()A乙醛乙醛B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸D硫酸硫酸CA4 4用用30g30g乙酸和乙酸和46g46g乙醇反应,如果实际产率是理论产乙醇反应,如果实际产率是理论产率的率的85%85%,则可得到的乙酸乙酯的质量是(
13、,则可得到的乙酸乙酯的质量是()A A37.4g B37.4g B44g 44g C C74.8g D74.8g D88g88gA A5 5、禁止用工业酒精配制饮料酒,这是因为工业酒精、禁止用工业酒精配制饮料酒,这是因为工业酒精中常含有少量会使人中毒的(中常含有少量会使人中毒的()A A、甲醇、甲醇 B B、乙酸、乙酸 C C、油脂、油脂 D D、丙三醇、丙三醇A A第三章第三章 有机化合物有机化合物第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物醇、酸的同分异构体的书写醇、酸的同分异构体的书写课堂延伸课堂延伸 一元醇通式:一元醇通式:一元饱和醇通式:一元饱和醇通式:多元饱和醇通式:
14、多元饱和醇通式:一元羧酸通式:一元羧酸通式:一元饱和羧酸通式:一元饱和羧酸通式:一元饱和羧酸酯通式:一元饱和羧酸酯通式:醇的同分异构体的书写 饱和一元醇的通式:饱和一元醇的通式:C Cn nH H2n+22n+2O O (n1n1)饱和醚的通式:饱和醚的通式:C Cn nH H2n+22n+2O O(n2n2)同分异构体的书写步骤:同分异构体的书写步骤:1 1、碳链异构、碳链异构 2 2、官能团位置异构、官能团位置异构 3 3、种类异构(官能团种类异构)、种类异构(官能团种类异构)试写出符合下列分子式的同分异构体C2H6O C3H8OC4H10OC5H12O (只写醇类物质)2种3种7种8种酸的同分异构体的书写酸的同分异构体的书写 饱和一元羧酸的通式:饱和一元羧酸的通式:C Cn nH H2n2nO O2 2 (n1n1)饱和一元羧酸酯的通式:饱和一元羧酸酯的通式:C Cn nH H2n2nO O2 2 (n2n2)同分异构体的书写步骤:同分异构体的书写步骤:1 1、碳链异构、碳链异构 2 2、官能团位置异构、官能团位置异构 3 3、种类异构(官能团种类异构)、种类异构(官能团种类异构)试写出符合下列分子式的同分异构体C2H4O2 C3H6O2C4H8O2C5H10O2 (只写酸类物质)
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