12第十二章醛酮剖析课件.ppt

1、 醛醛 和和 酮酮第十二章第十二章2第第 十二十二 章章 醛醛 和和 酮酮 一、一、醛酮的结构和命名醛酮的结构和命名二二、醛酮的反应醛酮的反应三、三、醛酮的制备醛酮的制备3 C=O羰基和两个烃基相连羰基和两个烃基相连羰基最少和一个氢原子相连羰基最少和一个氢原子相连一一.醛酮的结构和命名醛酮的结构和命名 醛酮都含有羰基醛酮都含有羰基：醛醛：RCHO酮：酮：RCORC=O(H)RHHC=OA rCHOOArC=ORC=ORR4普通命名法：普通命名法：CH3CHCH2CHO CH3OCH2CH2CH2CHO CH=CHCHO CH3 -甲基戊醛甲基戊醛 -甲氧基丁醛甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛苯基丙烯醛

2、 CH3CHCCH3CH3OCH2CHCCH3OCCH3O甲基异丙基酮甲基异丙基酮 甲基乙烯基酮甲基乙烯基酮 乙酰苯乙酰苯(苯乙酮苯乙酮)5系统命名法：系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，从靠近羰基的选择含有羰基的最长碳链作为主链，从靠近羰基的一端开始编号。一端开始编号。CH3CH2CH2CHOC H3C H2C H2C O C H3含有双键、三键，叫烯醛、烯酮、炔醛、炔酮。含有双键、三键，叫烯醛、烯酮、炔醛、炔酮。C H3C H=C H C H O2-2-丁烯醛丁烯醛2-2-戊酮戊酮丁醛丁醛OHCCCCHO丁炔二醛丁炔二醛6芳香族醛酮，苯基作取代基：芳香族醛酮，苯基作取代基：C H2

3、C H O苯乙醛苯乙醛C O C H3苯乙酮苯乙酮C H=C H C H O-苯基丙烯醛苯基丙烯醛7羰基的结构羰基的结构:sp2 平面构型，对试剂进攻阻碍小。平面构型，对试剂进攻阻碍小。羰基是极性的羰基是极性的O主要发生主要发生亲核加成亲核加成8三三.醛酮的反应醛酮的反应亲核加成亲核加成氧氧 化化还还 原原歧歧 化化CCOHH(R)-H的活性的活性酮式与烯醇式互变酮式与烯醇式互变羟醛缩合羟醛缩合卤化卤化 91 1、加成反应、加成反应(1)(1)与醇的加成反应与醇的加成反应O HCC=ORO H,H+O R+RO H,HO RCO R+H2O 半缩醛半缩醛(酮）酮）缩醛缩醛(酮）酮）反应机理：反

4、应机理：C=OC=OH+H+RO HO RCO HH+HO RCO H 10O HCO R+HO RCO HH+H2OO RC+RO HO RCO RH+H+O RCO R例：例：C H3C H2C H OC H3O H,H+C H3C H2C HO C H3O C H3C H3C C H3H O C H2C H2O H,H+C H3 C C H3OOO 缩醛缩醛、酮、酮在稀酸中水解为原来的醛和酮。在稀酸中水解为原来的醛和酮。有机合成中用于保护羰基有机合成中用于保护羰基或或保护保护羟羟基基。11例例1 1：C CH(CH2)2CHCH2CHOCH3H3CH3C解：解：CH3OH,H+C CH(

5、CH2)2CHCH2CH(OCH3)2CH3H3CH3CHOOC(CH2)2CHCH2CH(OCH3)2CH3HCl,H2OHOOC(CH2)2CHCH2CHOCH3KMnO4H从从C CH(CH2)2CHCH2CHOCH3H3CH3C制备制备HOOC(CH2)2CHCH2CHOCH312例例2 2：制备制备从从 CH3COCH2CH2Br CH3COCH2CH2CHCH3OHCH3COCH2CH2Br解：解：OHOHH+CH3CCH2CH2BrO OMg,Et2OCH3CCH2CH2MgBrO O1.CH3CHO2.H2O,H+CH3COCH2CH2CHCH3OH13解：解：CH2OHCHO

6、HCH2OHCH3COCH3HCH2OCHOCH2OHCCH3CH3RCOCl碱CH2OCHOCH2OCRCCH3CH3O稀酸CH2OHCHOHCH2OCRO例例3：从甘油合成：从甘油合成CH2OHCHOHCH2OCRO14(2)(2)与与饱和饱和亚硫酸氢钠的加成反应亚硫酸氢钠的加成反应进攻试剂是亚硫酸根负离子：进攻试剂是亚硫酸根负离子：SO32适用范围：醛、脂肪族甲基酮、适用范围：醛、脂肪族甲基酮、8 8碳以下的环酮碳以下的环酮-羟基磺酸钠羟基磺酸钠C=O+N aH SO3CO HSO3N a15加成产物在酸、碱作用下，可分解为原来的醛和酮：加成产物在酸、碱作用下，可分解为原来的醛和酮：提纯

7、醛和酮提纯醛和酮16C H3C H2C H2C=OC H3(C H3)2C HC=OC H3C H3C=O(C H3)3C12236一些醛酮与亚硫酸氢钠反应的活性次序：一些醛酮与亚硫酸氢钠反应的活性次序：C H3C=OHC H3C=OC H3C H3C=OC H3C H2产率（产率（1h,%1h,%）8936 5617(3)(3)与氨衍生物的加成反应与氨衍生物的加成反应+H2N O HC=OH2OC=N O H 羟胺羟胺 肟肟C=N N H2H2OC=O+H2N N H2 肼肼 腙腙18+H2N N H C N H2C=OH2OC=N N H C N H2OO 氨基脲氨基脲 缩氨脲缩氨脲C=N

8、 RH2OC=O+H2N R 伯胺伯胺 席夫碱（取代基席夫碱（取代基为为芳基）芳基）+H2N N HC=OH2OC=N N HN O2N O2N O2N O2 2,4-2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼 2,4-2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙19例：例：三氯乙醛肟三氯乙醛肟C H3C O C H3 +H2N O H (C H3)2C=N O H丙酮肟丙酮肟Cl3CCHO+H2NOHCl3CCHNOH用途：鉴别醛和酮用途：鉴别醛和酮注意：一般在弱酸性溶液中进行（注意：一般在弱酸性溶液中进行（pH=5pH=56 6）机理：加成消去反应机理：加成消去反应+H N H GC=OC N GO HHH2OC=N

9、G20(4)(4)与氢氰酸的加成反应与氢氰酸的加成反应-羟基腈羟基腈C H3C C H3ON aCN ,H2SO4C H3C C H3O HC N例：例：CNOHC H CNC=O+实验：丙酮与氢氰酸作用，在实验：丙酮与氢氰酸作用，在3-4 h内只有一半原料起反内只有一半原料起反 应，若加一滴氢氧化钾溶液，则反应可以在两分应，若加一滴氢氧化钾溶液，则反应可以在两分 钟内完成。加酸则使反应速度减慢。在大量的酸钟内完成。加酸则使反应速度减慢。在大量的酸 存在下，放几星期也不起反应。存在下，放几星期也不起反应。21反应机理反应机理：碱对反应有催化作用碱对反应有催化作用HCN+OH快CN+H2OCNR

10、 C RO+慢NC C ORRNC C ORR+H OH快NC C OHRR+OH22空间效应对空间效应对HCNHCN加成反应的影响：加成反应的影响：电子效应对电子效应对HCNHCN加成反应的影响：加成反应的影响：C H OC H OC H OO2NC H3O K 1420 210 32适用范围：适用范围：醛、脂肪族甲基酮、醛、脂肪族甲基酮、8 8个碳以下的环酮个碳以下的环酮CH3CHOCH3COCH2CH3(CH3)3CCOC(CH3)3K10438123(5)(5)与格利雅试剂的加成反应与格利雅试剂的加成反应用于醇的制备：用于醇的制备：C=OHHHC=ORRC=OR1.RM gX2.H2O

11、RC H2O HRC H R2.H2O1.RM gXO H1.RM gX2.H2OR3C O HORMgXCOMgXRCOHR+24 例如：例如：2-2-丁醇的合成：丁醇的合成：3-3-甲基甲基-3-3-己醇的合成：己醇的合成：CH3CH2CHCH3OHCH3CHOCH3CH2MgXCH3CH2CHOCH3MgI+C H3M gI +C H3C H2C O C H2C H2C H3C H3C H2M gBr +C H3C O C H2C H2C H3C H3C H2C H2M gBr +C H3C O C H2C H3CH3CH2CCH2CH2CH3CH3OH25+注意：当酮分子中与羰基相连的

12、两个烃基及格利雅试剂中注意：当酮分子中与羰基相连的两个烃基及格利雅试剂中 烃基的体积都很大时，加成产物的产量降低或不起烃基的体积都很大时，加成产物的产量降低或不起 加成反应。而用加成反应。而用有机锂化合物有机锂化合物仍能得到加成产物。仍能得到加成产物。(CH3)2CHCOCH(CH3)2+CH3CH2MgBr(CH3)2CHCCH(CH3)2CH2CH3OH80%(CH3)2CHCOCH(CH3)2+CH3CH2CH2MgBr(CH3)2CHCCH(CH3)2CH2CH2CH3OH30%(CH3)3CCOC(CH3)3(CH3)3CLi(CH3)3C COH381%Et2O,-60262、-氢

13、的反应氢的反应R-CH2-YR-CH-Y +H+（1）-氢活性氢活性丙酮丙酮 环己酮环己酮 苯乙酮苯乙酮pKa20.0 17.0 16.0 -H都具有酸性，可形成碳负离子，作为亲核试剂都具有酸性，可形成碳负离子，作为亲核试剂而发生亲核取代反应。而发生亲核取代反应。27 酮酮烯醇平衡烯醇平衡OCCH3CH3CCH2CH3OH烯醇式烯醇式 0.01%烯醇式烯醇式 8%酮式酮式 92%CCH2CH3OCOOC2H5CCHCH3COOC2H5OH28CH3CHO(2)(2)-氢的卤代反应氢的卤代反应Cl2ClCH2CHO氯乙醛氯乙醛CH3COCH3Br2BrCH2COCH3溴代丙酮溴代丙酮反应机理：反

14、应机理：碱催化碱催化：OH+H CH2CCH3OH2O+CH2CCH3OBrBr+CH2CCH3OBr+BrCH2CCH3O慢慢快快29酸催化酸催化：CH3CCH3O+HCH3CCH3OHH CH2C CH3OHH+CH2C CH3OHBrBr+H2C C CH3OHBr+BrCH2CCH3OHBrCH2CCH3O快快慢慢快快快快H30卤仿反应：卤仿反应：CH3CHONaOX or X2+NaOHCHX3HCOONa+碘仿是黄色固体，碘仿是黄色固体，碘仿反应用于碘仿反应用于鉴别乙醛和甲基酮鉴别乙醛和甲基酮。可以发生碘仿反应的化合物有：可以发生碘仿反应的化合物有：C H3C H O ,C H3C

15、 O ,C H3C H2O H,C H3C HO H卤仿反应卤仿反应也可也可用于合成：用于合成：(CH3)3CCOCH3NaOHCl2(CH3)3CCOONa+CHCl331(3)(3)羟醛缩合反应羟醛缩合反应 醛的羟醛缩合：醛的羟醛缩合：CH3COH+H CH2CHOCH3CHCH2CHOOHOH ,H2O或 H+定义：有定义：有-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成-羟羟 基醛基醛或或-羟基酮羟基酮的反应称为的反应称为羟醛缩合。羟醛缩合。32碱催化下的碱催化下的反应机理：反应机理：OHH CH2CH O+H2C CH OCH2CH OCH3CHOCH2CH

16、O+CH3CH CH2CHOO碳负离子碳负离子烯醇盐负离子烯醇盐负离子CH3CH CH2CHOO+H2OCH3CHCH2CHOOH+OH33例例1:1:例例2:2:例例4:4:四种产物四种产物2CH3CH2CHO+OHCH3CH2CH CHCHOOHCH3HC HOCH3CHOOHHOCH2CH2CHOCH3CHOCH3CH2CHO+OH（合成上无制备价值）（合成上无制备价值）羟甲基化羟甲基化例例3 3：HCHO+(CH3)2CHCH2CH OK2CO3(CH3)2CHCHCHOCH2OH34酸催化下的酸催化下的反应机理：反应机理：H CH2C OHH+H CH2COHHH+H2CCOHH烯醇

17、式烯醇式CH3COHHCH3COHH+H2CCOHHCH3CH-CH2CHOHOHH+CH3CH-CH2CHOOH注意：注意：-羟基醛加热时，容易失水生成羟基醛加热时，容易失水生成,-,-不饱和醛：不饱和醛：35例例:HO CH2CH2CH OCH2CHCH O例：例：CHO+CH3CHOOHCH CHCHO肉桂醛肉桂醛对于对于原料碳原子数少于原料碳原子数少于7的醛的醛，一般首先得到，一般首先得到-羟基醛，羟基醛，接着在加热情况下才脱水生成接着在加热情况下才脱水生成,-,-不饱和醛不饱和醛。庚醛以上庚醛以上的醛的醛在碱性溶液中缩合只能得到在碱性溶液中缩合只能得到,-,-不饱和醛不饱和醛。OH3

18、6酮的羟醛缩合：酮的羟醛缩合：注意：二羰基化合物起分子内的缩合反应，生成环状化注意：二羰基化合物起分子内的缩合反应，生成环状化 合物，合物，可用于可用于5-7元环的化合物的合成元环的化合物的合成。37C H3C O C H2C H2C O C H3N aO H,H2OOC H3例：例：CH3CCH2CH2CCH2OOHOHCH3CCH2CH2CCH2OOOOCH3H OHOOHCH3OOHCH3HOHOOHCH3OCH3解：解：38练习：练习：写出写出下列下列反应的机理反应的机理CH3COCH2CH2CH2CH2CH2BrKOH,H2OCH3COCH3COCHCH2CH2CH2CH2BrH解：

19、解：OHCH3COCHCH2CH2CH2CH2BrCH3CO39醛和酮的羟醛缩合醛和酮的羟醛缩合（交叉（交叉羟醛缩合羟醛缩合）：定义：两种不同的醛、酮之间发生的羟醛缩合反应称为交定义：两种不同的醛、酮之间发生的羟醛缩合反应称为交 叉的羟醛缩合反应。叉的羟醛缩合反应。一种醛或酮一种醛或酮有有-H-H，另，另一种醛或酮一种醛或酮无无-H-H例例1 1：CHO+CH3COCH3OHCH CH2COCH3例例2 2：CH CH COCHO+CH3COOH40CH CH C CH2CH3O（主）（主）CH3CH2CH2CCH3O+CH3CH2CH2CHO例例4 4：混合物混合物例例3 3：CHO+CH3

20、CCH2CH3OOH41常用强碱：常用强碱：（i-Ci-C3 3H H7 7)2 2NLi NLi 二异丙基氨锂二异丙基氨锂 （LDALDA）CH3CH2CH2CCH3O+LDALDATHF-78CH3CH2CH2C CH2O Li+CH3CH2CH2CHCH2CCH2CH2CH3OHOCH3CH2CH2CH O(1)(2)H2O例：制备例：制备 6-6-羟基羟基-4-4-壬酮壬酮解解:42(CH3)3CCH2CCH3O(CH3)3CCH2CHCH3OH1.LiAlH42.H2OCH3CH CHCHOCH3CH CHCH2OH1.NaBH42.H2O(1)(1)还原反应还原反应3 3、氧化和还

21、原氧化和还原反应反应还原剂：还原剂：B2H6,NaBH4,LiH,LiAlH443沃尔夫沃尔夫-开息纳尔开息纳尔-还原法还原法醛、酮和肼反应生成的腙在氢氧化钾或乙醇钠作用下醛、酮和肼反应生成的腙在氢氧化钾或乙醇钠作用下分解放出氮气而生成烃：分解放出氮气而生成烃：C=ON H2N H2C=N N H2KO HC H2 +N2 肼肼 腙腙例例1 1：黄鸣龙黄鸣龙CCH2CH3OCH2CH2CH3NH2NH2,NaOH(HOCH2CH2)2O例例2 2：ON H2N H2,KO H ,H O C H2C H2O H44克莱门森克莱门森(Clemmensen)还原法还原法醛、醛、酮在锌汞齐和浓盐酸的作

22、用下，羰基被还原为亚甲基酮在锌汞齐和浓盐酸的作用下，羰基被还原为亚甲基C C H3OZn-H g,H C lC H2C H3 合成中的应用：合成中的应用：例例1 1：正丁基苯的合成：正丁基苯的合成+CH3CH2CH2CClOAlCl3CCH2CH2CH3OZn-Hg,HClCH2CH2CH2CH345（2 2）坎尼扎罗坎尼扎罗(Cannizzaro)反应（歧化反应）反应（歧化反应）定义：没有定义：没有-H的醛在浓碱溶液中，一分子氧化成的醛在浓碱溶液中，一分子氧化成 羧酸，另一分子还原成伯醇的反应。羧酸，另一分子还原成伯醇的反应。CHO2NaOH C2H5OH50oCCH2OHCOONa+H+C

23、OOHHCHO+NaOHHCOONa+CH3OH46 交叉的交叉的Cannizzaro反应：反应：例例1 1：例例2 2：(CH3)3CCHO+HCHONaOH(CH3)3CCH2OH+HCOONa注意：甲醛总是还原剂注意：甲醛总是还原剂CHO+HCHONaOHCH2OH+HCOONa47 例：季戊四醇的合成例：季戊四醇的合成3 H C H O +C H3C H O O HH O C H2C H2O HC H2O HC H OCH C H OO HCC H2O H +H C O OC H2O HC H2O HH O C H248RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag+3NH3H

24、2O+(3)(3)氧化反应氧化反应 a.a.醛的氧化醛的氧化托伦（托伦（Tollen）银镜反应银镜反应：区别醛和酮区别醛和酮醛极易氧化，许多氧化剂都能将醛氧化成酸醛极易氧化，许多氧化剂都能将醛氧化成酸KMnO4,K2Cr2O7,H2CrO4,Ag2O等等CH2=CHCH2CH2CHO1)Ag2O2)HClCH2=CHCH2CH2COOH49 b.b.酮的氧化酮的氧化 例：例：OHNO3HOOC CH2COOH4酮难氧化；酮难氧化；遇强烈氧化剂，碳链断裂，形成酸。遇强烈氧化剂，碳链断裂，形成酸。50四四.醛酮的制备醛酮的制备1.醇的氧化和脱氢醇的氧化和脱氢RCH2OHCrO3，吡啶RCHORCH

25、OHR1CrO3，吡啶或 k2Cr2O7，H+R1RO512.芳烃的氧化芳烃的氧化CH3MnO2，65%H2SO4CHOArCH3CrO3，（CH3CO)2OArCH(OCOCH3)2H2OArCHOCH3BrCrO3，（CH3CO)2OHOAc,H2SO4CH(OCOCH3)2BrH2OCHOBr例：例：523.Friedel-Crafts反应反应CH3+ClCOC6H5AlCl3COC6H5CH390%+OOOCOCOHOCH2COHOH2SO4CO91%AlCl3浓 HClZn(Hg)534.由由 炔烃制备炔烃制备CH CH+H2OCH3CHORC CH+H2ORCCH3OHgSO4H2

26、SO4HgSO4H2SO45.由烯烃制备由烯烃制备RCHCHR11.O32.Zn,H2ORCHO+R1CHOR2CCR21.O32.Zn,H2O1.O32.Zn,H2OR2C OR2C O+O3CH2Cl2 ZnHOAcCHO+CH2O54练习：练习：CH2CH2以以为原料合成为原料合成CH3CH2CH2CHCCH2CH3CHOCH2CH2+HClCH3CH2ClMg干乙醚CH3CH2MgCl干乙醚CH2CH2OH3O+1.2.CH3CH2CH2CH2OH解：OCH2CH2CH2CH稀NaOHCH3CH2CH2CHCCH2CH3CHOCH2Cl2CrO3(C5H5N)255练习：从环戊二烯和丙

27、酮合成练习：从环戊二烯和丙酮合成COCH3+COCH3HCHOOCCH3CH3+KOHOCCH2CH2OHCH3OCCHCH3CH2分析：分析：解：解：56练习：从练习：从3C以下原料合成以下原料合成CCH2CHCNCH3CH3CH2CH3OH分析：分析：CCH2CHCH3CH3CH2CH3O+HCN+OCCH3CH3CH2CH3MgClCCH2CH2OHCH3CH3CH2CH357CCH3CH3CH2CH3ClCCH3CH3CH2CH3OHCCH3CH2OCH3CH3MgI+CCH3CH2H CH3OHCH3CHO+CH3CH2MgBrCH3CH2Cl58 黄鸣龙黄鸣龙 黄鸣龙黄鸣龙1898

28、年年8月月6日出生于江苏省扬州市，不幸于日出生于江苏省扬州市，不幸于1979年年7月月1日逝世。早年留学瑞士和德国，日逝世。早年留学瑞士和德国，1924年获柏林大学博士学位。年获柏林大学博士学位。1952年回国，历任中国科学理化部委员，国际年回国，历任中国科学理化部委员，国际四面体四面体杂志名誉杂志名誉编辑，全国药理学会副理事长，中国化学会理事等。编辑，全国药理学会副理事长，中国化学会理事等。黄鸣龙的一生是为科学事业艰苦奋斗的一生。他发表的论文近黄鸣龙的一生是为科学事业艰苦奋斗的一生。他发表的论文近80篇，综述和专论近篇，综述和专论近40篇。主要的科研成就概述如下：篇。主要的科研成就概述如下：

29、（1）山道年一类物立体化学的研究）山道年一类物立体化学的研究:黄鸣龙最初从事植物化学研究，黄鸣龙最初从事植物化学研究，他博士论文题为他博士论文题为植物成分的基本化学转变植物成分的基本化学转变。稍后，开展延胡素和细。稍后，开展延胡素和细辛的研究。其中，延胡索乙素现已在临床上广泛应用。辛的研究。其中，延胡索乙素现已在临床上广泛应用。附录：附录：591938年，他在与年，他在与lnhoffen研究用胆固醇改造合成雌性激素时，研究用胆固醇改造合成雌性激素时，发现了双烯酚的移位反应。在此基础上，他随后从事山道年一类发现了双烯酚的移位反应。在此基础上，他随后从事山道年一类物的立体化学研究，发现了变质山道年

30、在酸碱作用下，其相对构物的立体化学研究，发现了变质山道年在酸碱作用下，其相对构型可成圈地互相转变，这一发现，轰动了当时的国际有机界。各型可成圈地互相转变，这一发现，轰动了当时的国际有机界。各国学者根据他所解决山道年及其一类物的相对构型，相继推定了国学者根据他所解决山道年及其一类物的相对构型，相继推定了山道年一类物的绝对构型。山道年一类物的绝对构型。（2）改良的凯惜纳）改良的凯惜纳-乌尔夫还原法乌尔夫还原法:1946年，黄鸣龙在美国哈年，黄鸣龙在美国哈佛大学工作时，在做凯惜纳佛大学工作时，在做凯惜纳-乌尔夫还原反应时，出现了意外的情乌尔夫还原反应时，出现了意外的情况（漏气），但并未弃之不顾，而是

31、照样研究下去，结果得到出况（漏气），但并未弃之不顾，而是照样研究下去，结果得到出乎意外的好产率。于是他仔细地分析原因，并经多次试验后总结乎意外的好产率。于是他仔细地分析原因，并经多次试验后总结如下：如下：60在将醛类或酮类的羧基还原成亚甲基时，把醛类或酮类与在将醛类或酮类的羧基还原成亚甲基时，把醛类或酮类与NaOH 或或KOH，85%（有时可用（有时可用50%）水合肼及双缩乙二醇）水合肼及双缩乙二醇或三缩乙二醇同置于圆底烧瓶中回流或三缩乙二醇同置于圆底烧瓶中回流3-4小时便告完成。这一小时便告完成。这一方法避免了凯惜纳方法避免了凯惜纳-乌尔夫还原法要使用封管和金属钠以用难于乌尔夫还原法要使用封

32、管和金属钠以用难于制备和价值昂贵的无水肼的缺点，产率大大提高。因此，黄鸣制备和价值昂贵的无水肼的缺点，产率大大提高。因此，黄鸣龙改良的凯惜纳龙改良的凯惜纳-乌尔夫还原法地国际上应用广泛，并写入各国乌尔夫还原法地国际上应用广泛，并写入各国有机化学教科书中，简称黄鸣龙还原法。后来，他经常以此为有机化学教科书中，简称黄鸣龙还原法。后来，他经常以此为例，向青年科技人员说明做实验一定要认真观察实验现象，并例，向青年科技人员说明做实验一定要认真观察实验现象，并一再强调在反应中，出现了异常现象应尽可能地将反应结果弄一再强调在反应中，出现了异常现象应尽可能地将反应结果弄明白这一实事求是、坚持真理的科学态度。明白这一实事求是、坚持真理的科学态度。61（3）甾体激素的合成和有关反应的研究）甾体激素的合成和有关反应的研究:1958年，黄鸣龙等年，黄鸣龙等利用薯蓣皂为原料以七步合成了可的松，使我国的可的松合成利用薯蓣皂为原料以七步合成了可的松，使我国的可的松合成跨进了世界先进行列。黄鸣龙对口服避孕药的结构研究和合成跨进了世界先进行列。黄鸣龙对口服避孕药的结构研究和合成也作出了贡献。其中，甲地孕酮用口服避孕药不仅在我国是首也作出了贡献。其中，甲地孕酮用口服避孕药不仅在我国是首创，在英国也被用作口服避孕药。创，在英国也被用作口服避孕药。