高三选修总复习之有机合成与推断课件.pptx

1、有机合成与推断备考建议：1、题型分析：有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。2、复习策略：（1）掌握各类官能团的名称和结构简式的书写；掌握各种代表物的性质变化及其方程式的书写。（2）掌握有机物分子式、结构简式、键线式的书写方法。（3）了解同分异构体的概念和找寻方法，了解核磁共振氢谱的意义和应用，重视有机物的分离、提纯、鉴

2、定实验。3、解题关键：据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。据某些特定量的变化寻找突破口。考点考点一、有机合成的原则一、有机合成的原则原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高，成本低。考点考点二、有机合成的方法二、有机合成的方法1、常见常见的有机合成路线的有机合成路线（1）一元合成路线：（2）二元合成路线（3）芳香化合物合成路线：A：B：COOHCOOR2、引入引入官能团的官能团的方法方法（1）C=C的形成：一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消

3、去H2O；炔烃加氢。（2）CC的形成：二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙炔原理的应用。（3）卤素原子引入：烷烃的卤代；-H的卤代；烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；芳香烃与X2的加成；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代；醇与HX的取代；烯烃与HOCl的加成。（4）羟基的引入方法：烯烃与水加成；卤代烃的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烃与HOCl的加成。（5）醛基或羰基引入：烯烃的催化氧化；烯烃的臭氧氧化分解；炔烃与水的加成；醇的催化氧化。（6）羧基的引入：羧酸盐酸化；苯的同系物被酸性高锰

4、酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯水解；CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解。（7）酯基的引入方法：酯化反应的发生；酯交换反应的发生。（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。（9）苯环上引入基团的方法：3、有机合成有机合成的方法的方法（1）顺向合成法：此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料中间产物产品”（2）逆向合成法：此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品中间产物原料”（3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”。考点二、有机推断考点二、有机推断1、根据根据转化关系推断未知物转化关系推断未

5、知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系2、依据特征结构、性质及现象推断依据特征结构、性质及现象推断(1)由反应条件确定发生的性质及官能团：反应条件可能官能团浓硫酸/醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸/酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH水溶液/卤代烃的水解酯的水解 NaOH醇溶液/卤代烃消去(X)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环)

6、反应条件可能官能团反应条件可能官能团O2/Cu、加热醇羟基(CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基溴水不饱和有机物的加成反应碱石灰/加热RCOONa(信息题)酸性高锰酸钾不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应(1)由反应条件确定发生的性质及官能团：(2)根据试剂或特征现象推知官能团的种类：反应性质可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基银氨溶液反应产生银镜醛基新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含COOH)使溴水褪色CC、CC或CHO使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C

7、C、酚类或CHO、苯的同系物等A是醇(CH2OH)ABC 氧 化氧 化3、根据有机反应中定量关系进行根据有机反应中定量关系进行推断推断（1）根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量进行突破：碳碳双键、三键、醛基、苯环（2）1mol-CHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O。（3）2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2.（4）1mol-COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2.4、依据依据题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息题目提供的信息推断，熟悉常见的有机新信息（1）苯环侧链引羧基如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。(2

8、)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如 ，卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如RCH=CHR(R、R代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。(4)双烯合成如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。(5)羟醛缩合有-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成-羟基醛，称为羟醛缩合反应。6、弄清弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式常见有机物之间的相互转化关系，

9、并掌握方程式掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：6、弄清弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：6、弄清弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：例1、以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则（）A.A的结构简式是 B.的反应类型分别是取代、消去C.反应的条件分别是浓

10、硫酸加热、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化【解答】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为A.由上述分析可知，A为氯代环戊烷，故A错误；B.反应为光照条件下的取代反应，反应为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；C.反应的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应的条件为常温，故C错误；D.B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误；答案：B例3、有机物W 在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如下:下列说法正确的是A.N、W 互为同系物B.M、N、W 均能发生加成反应和取代反应C

11、.W 能发生皂化反应D.M 的二氯代物有8种【解答】A.N含有官能力为羧基，属于羧酸类，W含有官能团为酯基，属于酯类，不是同系物，选项A错误；B.M.N.W 三种有机物结构中均含有苯环，均能与氢气发生加成反应，M能够与溴.铁作催化剂发生取代反应生成溴苯，N能与醇发生酯化反应，W能在酸性或碱性环境下发生水解反应，选项B正确；C.高级脂肪酸甘油酯在碱性环境下水解为皂化反应，W不属于高级脂肪酸甘油酯，能够与碱反应，但不是皂化反应，选项C错误；D.M的二氯代物有：环上有2个氯.1个甲基，这样的有机物有6种，环上有一个CHCl2，只有1种，环上有1个氯.1个CH2Cl，这样的有机物有3种，共计有10种，

12、选项D错误。答案：B例4、A、B是两种重要的有机合成原料，下列说法正确的是（）A.A与B是同系物B.A与B中相同的官能团是苯环C.在一定条件下，A 与B 均能发生取代反应D.A与B都能使溴的四氧化碳溶液褪色【解答】A.A与B结构不同，不是同系物，故A错误；B.苯环不是官能团，故B错误；C.A含有羟基、B含有羧基，可发生取代反应，故C正确；D.B不含碳碳双键，与溴不能发生加成反应，故D错误；答案：C例5、布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是（）A.布洛芬的分子式为C13H18O2B.布洛芬与苯乙酸是同系物C.1mol 布洛芬最多能与3mol 氢气发生加成反应D.布洛芬

13、在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种【解答】A.由结构简式可知布洛芬的分子式为C13H18O2，故A正确；B.含有一个苯环、一个羧基，与苯乙酸是同系物，故B正确；C.能与氢气发生加成反应的只有苯环，则1mol 布洛芬最多能与3mol 氢气发生加成反应，故C正确；D.结构对称，则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种，故D错误。答案：D例6、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：又知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳

14、溶液反应褪色。【解答】B连续氧化生成D，D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，则B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2，属于饱和一元酯，则B的分子式为C5H12O，E的分子式为C5H10O2，B分子中无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，则C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3

15、，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，则F的结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，（1）A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3，A所属有机物的类别是酯，B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，B可以发生的反应类型有取代反应、消去反应、氧化反应，故答案为：酯；取代反应、消去反应、氧化反应；（2）F的结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2，F分子所含的官能团名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；（3）E的结构简式为（CH3）3CCOOH，与D、E具有相同官能团的同分异构体中的一种结构简式为（CH3）2CHCH2COOH 或 CH3CH2CH（C

16、H3）COOH，故答案为：（CH3）3CCOOH；（CH3）2CHCH2COOH 或 CH3CH2CH（CH3）COOH；（4）答案：例7、肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料.食品.医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：已知：完成下列填空：（1）反应类型：反应II_，反应IV_。（2）写出反应I的化学方程式_。上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是_（填写结构简式）。（3）写出肉桂酸的结构简式_。（4）欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件_。（5）写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。能够与NaHCO3(aq)反应产生气

17、体 分子中有4种不同化学环境的氢原子。_。（6）由苯甲醛()可以合成苯甲酸苯甲酯()，请设计该合成路线。（4）可用检验醛基的方法检验是否完全转化，检验的试剂和实验条件可分别为NaOH、Cu（OH）2、加热或银氨溶液、水浴加热，故答案为：NaOH、Cu（OH）2、加热或银氨溶液、水浴加热；（5）C的同分异构体能够与NaHCO3（aq）反应产生气体，说明含有羧基，分子中有4种不同化学环境的氢原子，则对应的同分异构体结构简式可为（6）1、最近全球多个国家爆发大规模流感，中药良好的预防和治疗作用再次进入科学家的视野。食用香料肉桂具有良好的预防作用，其有效成分之一肉桂酸结构简式如图所示。下列说法不正确的

18、是()A.肉桂酸的化学式为C9H8O2B.肉桂酸能发生加成反应.取代反应C.肉桂酸的结构中含有4个碳碳双键D.肉桂酸能使溴水.酸性高锰酸钾溶液褪色【解答】A.根据有机物碳的成键特点，肉桂酸的分子式为C9H8O2，故A说法正确；B.肉桂酸中含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，肉桂酸中含有羧基，能发生酯化反应，即取代反应，故B说法正确；C.根据肉桂酸的结构简式，含有1个碳碳双键，苯环中不含碳碳双键，故C说法错误；D.含有碳碳双键，能使溴水.酸性高锰酸钾溶液褪色，故D说法正确。答案：C2、自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()，下

19、列说法错误的是()A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物B.肉桂醛能发生加成反应.取代反应和加聚反应C.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内【解答】A.肉桂醛中含有碳碳双键，而苯甲醛中不含碳碳双键，因此两者不互为同系物，故A说法错误；B.肉桂醛中含有碳碳双键.醛基.苯环能发生加成反应，苯环能发生取代反应，碳碳双键和醛基能发生加聚反应，故B说法正确；C.两者含氧官能团是醛基，醛基与新制氢氧化铜悬浊液，发生氧化反应，产生砖红色沉淀，故C说法正确；D.苯环空间构型为平面正六边形，醛基中碳原子是sp2杂化，属于平面结构，因此苯甲醛中所有原子可能共面，故说法

20、正确。答案：A3、有机物X可作为合成青蒿素的一种基本原料，已知X的结构如下，下列有关X的说法正确的是()A.X为烃的含氧衍生物B.X最多可以和3mol H2发生加成反应C.X只能发生取代反应和加成反应D.X可使溴的四氯化碳溶液.酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同【解答】A.根据结构简式，此有机物除C.H外，还含有O元素，说明此有机物属于烃的衍生物，故A说法正确；B.根据有机物的结构简式，1mol此有机物只含2mol碳碳双键和1mol羧基，无其他官能团，因此1mol此有机物最多消耗2mol氢气，故B说法错误；C.因为含有碳碳双键，还能发生加聚反应，故C说法错误；D.X中含有碳碳双键，与溴的四氯

21、化碳溶液发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，原理不同，故D说法错误。答案：A4、乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如有下图所示，关于该有机物的叙述中不正确的是（）A.分子式为C12H20O2 B.1mol该有机物可消耗3molH2C.1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH D.不能发生银镜反应【解答】A.由结构可知分子式为C12H20O2，故A正确；B.只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为2mol，故B错误；C.1mol该有机物水解生成1mol羧基，只能消耗1mol NaOH，故C正确；D.不含醛基，不能发生银镜反应，故D正

22、确；故选B。答案：B5、有机物M的结构简式为：，下列关于M 的说法错误的是（）A.分子中含有3 种官能团B.lmol M 最多可与3mol NaOH 反应C.一定条件下可发生取代、加成、聚合反应D.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色【解答】A.有机物含有羟基、羧基和碳碳双键，故A正确；B.能与氢氧化钠反应的官能团只有羧基，则lmol M 最多可与1mol NaOH 反应，故B错误；C.羟基、羧基可发生取代反应，碳碳双键可发生加成、加聚反应，还可发生缩聚反应，故C正确；D.含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故D正确。答案：B6、某有机物结构如图，它不可能具有

23、的性质是（）A.能跟KOH溶液反应B.能被氧化C.能发生加聚反应D.能使溴水褪色【解答】A.不含COOH、酚OH、COOC、X等，则不能与KOH溶液反应，故A错误；B.含碳碳双键、OH，能被氧化，故B正确；C.含碳碳双键，能发生加聚反应，故C正确；D.含碳碳双键，能使溴水褪色，发生加成反应，故D正确；答案：A7、(2018新课标1)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题（1）A的化学名称为 。（2）的反应类型是 。（3）反应所需试剂，条件分别为 。（4）G的分子式为 。（5）W中含氧官能团的名称是 。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 （核磁共振氢谱为两组峰

24、，峰面积比为1：1）。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选）。【解答】羧基和碳酸钠反应生成羧酸钠，B发生取代反应生成C，C酸化得到D，根据DE结构简式知，D和CH3CH2OH发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，G发生取代反应生成W；（1）A的化学名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸；（2）B中的Cl原子被CN取代，所以的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（3）反应为羧酸和乙醇的酯化反应，该反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸和加热，故答案为：乙醇、浓硫酸和加热；（4）G的分子式为C12H18O3，故答案为：C12H18O3；

25、（5）W中含氧官能团的名称是醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；（6）E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，与E互为同分异构体的酯类化合物说明含有酯基，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明该分子结构对称，其结构简式为故答案为：（7）答案：1、有机合成原则2、有机合成官能团引入3、有机推断课堂小结课堂小结1、诺氟沙星别名氟哌酸，是治疗肠炎痢疾的常用药。其结构简式如右图，下列说法正确的是A.该化合物属于苯的同系物B.分子式为Cl6 H16 FN3O3C.1mol该化合物中含有6NA个双键D.该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张P

26、PT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)2、某有机物X的结构简式如图所示，下列说法错误的是（）A.能发生缩聚反应B.能发生消去反应C.1mol X最多消耗5 mol H2D.1mol X最多消耗2 mol Na高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)3、甲酸香叶脂(结构如图)为无色透明液体.具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是（）A.分子式为C11H19O2B.含有羧基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反应和水解反应D.23gNa与过量的该物质反应生成标准状况下11.2L气体高三选修5

27、总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)4、（2018新课标2）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为 。（2）A中含有的官能团的名称为 。（3）由B到C的反应类型为 。（4）C的结构简式为 。（5）由D到E的反应方程式为 。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳

28、（标准状况），F的可能结构共有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为 。高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)课后检测答案1、D 2、C 3、C 4、（1）答案：C6H12O6；（2）答案：羟基；（3）答案：取代反应或酯化反应；（4）答案：（5）答案：高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)（6）9；高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)高三选修5总复习之有机合成与推断(共78张PPT)