1、 苯苯 酚酚英国的爱丁堡有一家医院,一名叫李斯特的的外科英国的爱丁堡有一家医院,一名叫李斯特的的外科医生,发现在化工厂附近的污水沟里,医生,发现在化工厂附近的污水沟里,沟水清澈沟水清澈,浮在水面上的浮在水面上的草根很少腐烂草根很少腐烂。原来,就是从化工厂。原来,就是从化工厂流出的流出的石炭酸(苯酚)石炭酸(苯酚)混杂在沟水里,石炭酸是化混杂在沟水里,石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物废弃物”。李斯特用石。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了,由病人手术后伤口化脓、感
2、染的现象立即减少了,由此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。外科医生。苯酚的最早应用苯酚的最早应用苯酚的结构苯酚的结构分子式:分子式:结构式:结构式:结构简式:结构简式:球棍模型球棍模型比例模型比例模型分子式分子式 结构式结构式结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHCO HC HH CCHH CC H官能团:官能团:-OH苯酚的结构苯酚的结构讨论题讨论题如何区分如何区分酚和醇酚和醇?酚应该是羟基和苯环酚应该是羟基和苯环直接直接相连的。相连
3、的。酚酚(3)OHCH2OHCH3OHCH2OHCH3醇醇33225想想看想想看苯酚的物理性质苯酚的物理性质 3 3、苯酚、苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的,其浓溶液对皮肤有强烈的 ,使用时要使用时要小心小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用如果不慎沾到皮肤上,应立即用 洗涤。洗涤。1 1、纯净的苯酚是纯净的苯酚是 的的 ,具有,具有 的气味,熔点是的气味,熔点是4343,露置在空气中因小,露置在空气中因小部分发生部分发生 而显而显 。2 2、常温时常温时,苯酚在水中溶解度,苯酚在水中溶解度 ,当温度,当温度高于高于 时,能跟水以时,能跟水以 互溶。苯酚互溶。苯酚 溶于溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。乙醇
4、,乙醚等有机溶剂。没有颜色没有颜色晶体晶体特殊特殊氧化氧化粉红色粉红色不大不大6565任意比任意比易易 苯酚的稀溶液可直接用作苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消防腐剂和消毒剂毒剂,如日常所用的药皂中含少量的苯酚。,如日常所用的药皂中含少量的苯酚。有毒有毒腐蚀性腐蚀性酒精酒精苯酚的化学性质苯酚的化学性质演示实验:演示实验:往浑浊的苯酚溶液中滴加往浑浊的苯酚溶液中滴加NaOH溶液观察现象溶液观察现象现象:现象:溶液变澄清溶液变澄清1、苯酚的、苯酚的酸性酸性由于苯环对羟基的影响,使得羟基上的由于苯环对羟基的影响,使得羟基上的氢原子变得更活泼,可以少量电离出来,氢原子变得更活泼,可以少量电离出来,使溶液
5、呈弱酸性,但不能使指示剂变色使溶液呈弱酸性,但不能使指示剂变色1、苯酚的、苯酚的弱酸性弱酸性苯酚的化学性质苯酚的化学性质演示实验:演示实验:取上面实验生成的苯酚钠溶液分成两支试管取上面实验生成的苯酚钠溶液分成两支试管,分别通分别通入入CO2和滴加盐酸观察现象和滴加盐酸观察现象溶液变浑浊溶液变浑浊现象:现象:ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸还弱苯酚的酸性比碳酸还弱 结合学过的知识分析下列物质按酸性由强结合学过的知识分析下列物质按酸性由强到弱的顺序排列是到弱的顺序排列是_A盐酸盐酸B乙醇乙醇C碳酸碳酸D苯酚苯酚E醋酸醋酸A E C D B2、苯环、苯环上上的取代反应的取代
6、反应注意注意:实验成功关键是实验成功关键是BrBr2 2要过量,若苯酚过量,生成的三要过量,若苯酚过量,生成的三溴苯酚会溶解在苯酚中溴苯酚会溶解在苯酚中溴取代在羟基的邻、对位。溴取代在羟基的邻、对位。反应灵敏,可用于苯酚的定性反应灵敏,可用于苯酚的定性检验检验与定量与定量测定测定。苯酚的化学性质苯酚的化学性质比较苯和苯酚在溴代时的条件:比较苯和苯酚在溴代时的条件:溴水溴水液溴液溴常温常温e作催化剂作催化剂三元三元一元一元结论:结论:苯酚分子中苯环上的氢更易被取代。苯酚分子中苯环上的氢更易被取代。由于羟基对苯环的影响,使得苯环上的由于羟基对苯环的影响,使得苯环上的变变得活泼,更易发生取代反应。得
7、活泼,更易发生取代反应。羟基与苯环的羟基与苯环的影响是相互的影响是相互的苯酚的化学性质苯酚的化学性质演示实验:演示实验:往苯酚溶液中加入往苯酚溶液中加入FeCl3溶液观察现象溶液观察现象溶液变紫色溶液变紫色现象:现象:3、显色反应、显色反应 检验苯酚检验苯酚的的存在存在4.苯酚和活泼金属的反应苯酚和活泼金属的反应 ONa 2Na OH H2 22熔融熔融苯酚与钠的反应比醇与钠的反应更容易,表苯酚与钠的反应比醇与钠的反应更容易,表明酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活明酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼。泼。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3 知识回顾:知识回顾:苯酚的检验:苯酚的检验
8、:方法一:方法一:苯酚与溴取代反应;苯酚与溴取代反应;方法二:方法二:苯酚与苯酚与FeCl3的显色反应;的显色反应;苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂(电木)(电木)合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂苯酚的用途验苯酚的用途验课堂小结:课堂小结:某有机物结构为某有机物结构为CHCH2 2=CH=CH-OHCH3它它不可能不可能具有的性质是:具有的性质是:(1 1)极易溶于水)极易溶于水 (2 2)可燃性)可燃性(3 3)能使酸性)能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 (4 4)能加聚反应)能加聚反应(5 5)能跟)能跟NaHCONaHCO
9、3 3溶液反应溶液反应 (6 6)与)与NaOHNaOH溶液反应溶液反应A A(1 1)()(4 4)B B(1 1)()(2 2)()(6 6)C C(1 1)()(5 5)D D(3 3)()(5 5)()(6 6)课堂练习:课堂练习:苯中溶有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是苯中溶有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是()A.A.加加FeClFeCl3 3溶液溶液 B.B.加水分液加水分液C.C.加溴水过滤加溴水过滤D.加加NaOH溶液,分液溶液,分液课堂练习:课堂练习:1、下列物质中:、下列物质中:(A)(B)(C)(D)1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是(能与氢氧化钠溶液发生反应的是()2)
10、能与金属钠发生反应的是(能与金属钠发生反应的是()B、DA、B、D巩固练习O HCH2OHOHCH3苯酚与苯与溴取代反应的比较苯酚与苯与溴取代反应的比较溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个一次取代苯环上三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼得活泼消毒剂:消毒剂:来苏水来苏水 主要成分:主要成分:甲基甲基苯苯酚酚1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权
11、力。2.我公司在开工前,将根据合同中明确规定的永久性工程图纸,施工进度计划,施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图纸、规范、计算书及其他资料;也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中,严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上,接受监理工程师的验收和检查,并按照监理工程师的要求,予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度,并据此对各分包施工单位予以检控,确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责
12、任,任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果,招标人只认总承包方,因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具,均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书,应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料,主动递交检测结果报告,使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。1.我公司将积极配合监理工程师及现场监理工程师代表履行他们的职责和权力。2.我公司在开工前,将根据合同中明确规定的永久性工程图纸,施工进度计划,施工组织设计等文件及时提交给监理工程师批准。以使监理工程师对该项设计的适用性和完备性进行审查并满意所必需的图
13、纸、规范、计算书及其他资料;也使招标人能操作、维修、拆除、组装及调整所设计的永久性工程。3.在施工全过程中,严格按照经招标人及监理工程师批准的“施工组织设计”进行工程的质量管理。在分包单位“自检”和总承包专检的基础上,接受监理工程师的验收和检查,并按照监理工程师的要求,予以整改。、4.贯彻总包单位已建立的质量控制、检查、管理制度,并据此对各分包施工单位予以检控,确保产品达到优良。总承包对整个工程产品质量负有最终责任,任何分包单位工作的失职、失误造成的严重后果,招标人只认总承包方,因而总承包方必须杜绝现场施工分包单位不服从总承包方和监理工程师监理的不正常现象。5.所有进入现场使用的成品、半成品、设备、材料、器具,均主动向监理工程师提交产品合格证或质保书,应按规定使用前需进行物理化学试验检测的材料,主动递交检测结果报告,使所使用的材料、设备不给工程造成浪费。
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