香料学第六章醚类香料课件.ppt

1、一、醚的性质一、醚的性质1.结构：结构：R-O-R Ar-O-Ar Ar-O-R2.特点特点(1)常用的醚类香料是芳香族醚、环醚、杂环醚，品种占香料常用的醚类香料是芳香族醚、环醚、杂环醚，品种占香料总数总数5%。脂肪族醚极少用作香料。脂肪族醚极少用作香料。(2)化学性质稳定，化学性质稳定，仅次于仅次于烷烃。在碱性加香产品中不变色。烷烃。在碱性加香产品中不变色。第六章 醚类香料6.1 醚的性质及制法醚的性质及制法3.3.分类分类 苯醚类：苯醚类：-萘醚类：萘醚类：环醚：环醚：杂环醚：杂环醚：其它：其它：OOCH3CH3OOC2H5OOCH2OCH3OCH3甲基柏木醚二、醚的一般制法二、醚的一般制

2、法1、由醇制备醚、由醇制备醚2、由卤代烷、由卤代烷RX与醇钠与醇钠RONa反应制备反应制备3、由烷氧汞化、由烷氧汞化-脱汞反应制备脱汞反应制备2 ROH H2SO4ROR +H2ORONa +RXROR +NaXC C+ROH +Hg(OCOCF3)2CCOR HgOCOCF3CCOR HNaBH4一、苯醚类香料一、苯醚类香料1.1.二苯醚二苯醚理化性质：无色晶体，具有强烈的类似玫瑰的粗青花香，理化性质：无色晶体，具有强烈的类似玫瑰的粗青花香，香气粗糙。香气粗糙。m.p.：2628，b.p.：258存在：未见报道。存在：未见报道。安全性：安全性：FEMAFEMA、CECE；RIFMRIFM。用

3、途：因其稳定性和价廉而大量用于皂用香精。中、低档用途：因其稳定性和价廉而大量用于皂用香精。中、低档皂用、洗涤剂香精。皂用、洗涤剂香精。O6.2 6.2 醚类香料醚类香料制备：制备：1.1.高压水解氯苯制苯酚的副产品。高压水解氯苯制苯酚的副产品。2.2.氯苯与苯酚钾反应：氯苯与苯酚钾反应：3.3.酚催化脱水：酚催化脱水：OH+KOHH2OCuOOK+OK+ClO2ThOOHOH2O+2.2.二苄醚二苄醚 理化性质：无色液体，具有杏仁香气及壤香、蘑菇味道。理化性质：无色液体，具有杏仁香气及壤香、蘑菇味道。存在：未见报道。存在：未见报道。安全性：安全性：FEMA NoFEMA No：23712371

4、，FDAFDA。制备：制备：用途：日用、食用。用途：日用、食用。CH2OCH2CH2ClNaOH水解CH2OH+CH2OCH23.3.茴香醚茴香醚 4.4.茴香脑茴香脑无色液体，甜茴香香气。无色液体，甜茴香香气。白色结晶，甜茴香香气。白色结晶，甜茴香香气。存在存在：龙蒿油中微量。：龙蒿油中微量。茴香油、小茴香油。茴香油、小茴香油。制备制备：以茴香醚为原料制备。以茴香醚为原料制备。安全性：安全性：FEMA NoFEMA No：20972097，FDAFDA。FEMA No.2086,FDAFEMA No.2086,FDA用途：用途：日用、食用。日用、食用。日用，食用。日用，食用。主要皂用，洗涤剂

5、用。主要皂用，洗涤剂用。主要皂用、洗涤剂用、口腔清洁剂用。主要皂用、洗涤剂用、口腔清洁剂用。OCH3OCH3CHCHCH3+CH3ClOHOCH3NaOHOCH3(CH3CH2CO)2OFeCl3OCH3CCH2CH3OH2NiOCH3CHCH2CH3HOKHSO4H2OOCH3CH=CHCH35.5.丁香酚甲醚丁香酚甲醚理化性质：理化性质：无色液体，幽雅的丁香无色液体，幽雅的丁香-茴香香气。茴香香气。存在：存在：泪柏油泪柏油(90%)(90%)、白千层油、白千层油(90%)(90%)、金合欢油、风信子油、金合欢油、风信子油、依兰依兰-依兰油等精油。依兰油等精油。制备：制备：（1 1）单离法：

6、真空分馏。）单离法：真空分馏。（2 2）合成：以丁香酚为原料。）合成：以丁香酚为原料。安全性：安全性：FEMA NoFEMA No：24752475，FDAFDA。用途：用途：食用、日用。食用、日用。OHOCH3CH2CH CH2(CH3)2SO4NaOH+OCH3OCH3CH2CH CH2OCH3OCH3CH2CH CH26.6.异丁香酚甲醚异丁香酚甲醚理化性质：理化性质：无色液体，类似丁香无色液体，类似丁香-康乃馨样香气。康乃馨样香气。存在：存在：6060多种精油。多种精油。制备：制备：（1 1）单离）单离 真空蒸馏真空蒸馏 （2 2）合成：异丁香酚为原料）合成：异丁香酚为原料安全性：安全

7、性：FEMA NoFEMA No：24762476，FDAFDA。用途：用途：食用、日用食用、日用OHOCH3CHCHCH2(CH3)2SO4NaOH+OCH3OCH3CHCHCH2OCH3OCH3CHCHCH27.7.异丁香酚苄醚异丁香酚苄醚 康乃馨康乃馨-玫瑰香气，日用、食用。玫瑰香气，日用、食用。8.8.对甲酚甲醚对甲酚甲醚 强烈依兰强烈依兰-依兰花香，日用、食用。依兰花香，日用、食用。OCH3CH3OCH2OCH3CH CHCH31.1.-萘甲醚萘甲醚橙花素橙花素-，依拉，依拉-依拉依拉理化性质：理化性质：白色片状晶体，橙花、芳草香。白色片状晶体，橙花、芳草香。m.pm.p.：7272

8、7373，b.p.b.p.：274274存在存在:未见报道未见报道制备：制备：安全性：安全性：RIFARIFA外用。外用。用途：低档的花香型皂用，洗涤剂用香精。用途：低档的花香型皂用，洗涤剂用香精。二、萘醚类香料OCH3OHCH3OHH2SO4H2O+OCH3+橙花素橙花素-理化性质：理化性质：白色片状晶体，温和而持久的橙花香气，甜白色片状晶体，温和而持久的橙花香气，甜的草莓样味道。的草莓样味道。存在：存在：未见报道。未见报道。制备：制备：安全性：安全性：FEMA NoFEMA No：27682768，CECE。用途：用途：日用（皂用、洗涤剂用）、食用日用（皂用、洗涤剂用）、食用。2.2.-萘

9、乙醚萘乙醚OC2H5OHCH3CH2OHH2SO4H2O+OCH2CH3+(1)(2)OH(CH3CH2)2SO4NaOH+OCH2CH31.1.黄樟油素黄樟油素 2.2.异黄樟油素异黄樟油素 4-4-烯丙基烯丙基-1,2-1,2-亚甲基二氧基苯亚甲基二氧基苯 3,4-3,4-亚甲基二氧基亚甲基二氧基-1-1-丙烯基苯丙烯基苯 香气：香气：黄樟树特有香气。黄樟树特有香气。类似茴香青香香气。类似茴香青香香气。存在：存在：黄樟油（黄樟油（80%80%90%90%）、樟脑油。）、樟脑油。茴香油、依兰茴香油、依兰-依兰油、当归油。依兰油、当归油。制备：制备：单离法生产。单离法生产。黄樟油素异构化。黄樟

10、油素异构化。用途：用途：微量用于低档皂用、洗涤剂微量用于低档皂用、洗涤剂 少量日用。少量日用。用等香精，主要用于生产香兰素、用等香精，主要用于生产香兰素、洋茉莉醛。洋茉莉醛。三、其它醚类香料(环醚、杂环醚及其它)OOCH2CH2CHCH2OOCH2CHCHCH3杂环醚：茉莉杂环醚：茉莉-9-9（3-3-己基己基-4-4-乙酰氧基四氢吡喃）乙酰氧基四氢吡喃）强烈茉莉香气。强烈茉莉香气。存在：未见报道。存在：未见报道。用途：不作食用，只用于化妆品中。茉莉香精主香剂。用途：不作食用，只用于化妆品中。茉莉香精主香剂。OOCOCH3C6H13作业作业1、写出下列香料化合物的化学结构式并简述其香气特征：、写出下列香料化合物的化学结构式并简述其香气特征：二苯醚、二苄醚、茴香醚、茴香脑、菠萝醚、二苯醚、二苄醚、茴香醚、茴香脑、菠萝醚、-萘甲醚、萘甲醚、-萘乙醚、桉叶油素、黄樟油素、玫瑰醚、茉莉萘乙醚、桉叶油素、黄樟油素、玫瑰醚、茉莉-9。2、写出制备下列香料的化学反应方程式。、写出制备下列香料的化学反应方程式。二苯醚、二苄醚、茴香脑、二苯醚、二苄醚、茴香脑、-萘甲醚。萘甲醚。