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《苯酚》19-人教课标版课件.ppt

1、 1 1、了解苯酚的结构特点。、了解苯酚的结构特点。2 2、掌握苯酚的化学性质。、掌握苯酚的化学性质。3 3、学习根据物质结构推断化学性质的方法。、学习根据物质结构推断化学性质的方法。从观察实验现象入手,启发学生分析产生现象的因从观察实验现象入手,启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系,从而使学生了解学习和研究化学问果关系和本质联系,从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。题的一般方法和思维过程。通过对苯酚性质的学习,使学生获得物质的结构、通过对苯酚性质的学习,使学生获得物质的结构、性质之间关系的科学观点。性质之间关系的科学观点。苯酚的化学性质。苯酚的化学性质。颜色颜色气味气味

2、状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性无色,无色,露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显。有有特特殊殊气气味。味。常温常温下固下固态,态,熔点熔点43。大大于于水。水。常温在水常温在水中溶解度中溶解度不大,高不大,高于于 65时时与水混溶与水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯。醇、苯。有毒有毒强腐强腐蚀性。蚀性。化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH比例模型比例模型球棍模型球棍模型【酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比】分子里含有与苯环直接相分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。连的羟基的化合物。分子里含有与链烃基或分子里

3、含有与链烃基或苯苯环侧链相连环侧链相连的羟基的化合物的羟基的化合物。OHCH2OH芳香醇芳香醇酚酚 1.乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH,其性其性质是否相同质是否相同?2.预测预测-OH与苯环相连后其活泼与苯环相连后其活泼性有何变化?性有何变化?1.与金属钠的反应与金属钠的反应演示实验演示实验实验现象实验现象实验结论实验结论往熔化的苯酚中加一小块往熔化的苯酚中加一小块金属钠金属钠剧烈反应剧烈反应,产生无色气体产生无色气体酚酚-OH上的上的H比醇比醇-OH上上的的-H活泼活泼;苯环使苯环使-OH上上的的H更容易电离更容易电离OH+2Na 2ONa+H22 实验内容实验内容实验现象实验现象实

4、验结论实验结论注意事项注意事项1mLC1mLC2 2H H5 5OH(2mLOH(2mL乙醚乙醚)小块钠小块钠钠沉在液体底钠沉在液体底部,并产生细部,并产生细小的气泡小的气泡钠可与乙醇钠可与乙醇反应生成气反应生成气体体注意擦干金属注意擦干金属钠表面的煤油钠表面的煤油1.5gC1.5gC6 6H H5 5OHOH(2mL2mL乙醚)乙醚)小块钠小块钠钠浮在液面上钠浮在液面上四处游动,产四处游动,产生较多的气泡生较多的气泡钠可与苯酚钠可与苯酚反应生成气反应生成气体体苯酚最好置于苯酚最好置于5050左右热水左右热水中微热中微热【乙醇和苯酚与钠反应实验比较乙醇和苯酚与钠反应实验比较】OH+NaOH O

5、Na+H2 o2.与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应苯酚苯酚浊液浊液NaOH溶液溶液【实验探究实验探究】苯酚的酸性强弱如何?苯酚的酸性强弱如何?结合结合“强酸制弱酸强酸制弱酸”的原理,试设计对比实验比较的原理,试设计对比实验比较苯酚与乙酸、碳酸等酸性的相对强弱?苯酚与乙酸、碳酸等酸性的相对强弱?苯 酚苯 酚钠 溶钠 溶液液CH3COOH溶液溶液苯苯酚酚浊浊液液Na2CO3溶液溶液苯酚苯酚溶液溶液紫紫色色石石蕊蕊大大理理 石石苯酚钠苯酚钠 溶液溶液盐酸盐酸ONa+CH3COOH OH+CH3COONaONa+CO2+H2O OH+NaHCO3-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3【酸性酸性】:

6、CH3COOH H2CO3苯酚苯酚NaHCO3,苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。【课堂练习课堂练习】1、苯酚的水溶液中滴入紫色石蕊试、苯酚的水溶液中滴入紫色石蕊试 液,溶液的颜色液,溶液的颜色()A 红色红色 B浅红色浅红色 C 还是紫色还是紫色 D蓝色蓝色2、在下列各溶液中通入足量的、在下列各溶液中通入足量的CO2,最终有浑浊现,最终有浑浊现象出现的是象出现的是()A 稀稀NaOH溶液溶液 B Na2SiO3溶液溶液 C 苯酚钠溶液苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液。溶液。CB、C苯酚苯酚溶液溶液浓浓溴溴水水【实验实验】将浓溴水滴入苯酚的稀溶将浓溴水滴入苯

7、酚的稀溶液中观察现象。液中观察现象。【注意注意】:苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr3.苯酚与浓溴水的反应苯酚与浓溴水的反应在溴水中存在下述平衡:在溴水中存在下述平衡:Br2+H2O HBr+HBrO 若发生加成反应,则会消耗若发生加成反应,则会消耗Br2或或HBr,使,使溶液酸性减弱。溶液酸性减弱。若发生取代反应,则会生成若发生取代反应,则会生成HBr,使溶液酸,使溶液酸性增强,因此反应前后测定溶液的性增强,因此反应前后测定溶液的PH即可证明即可证明反应类型。反应

8、类型。苯酚与溴水苯酚与溴水的反应很灵的反应很灵敏敏,常用于苯常用于苯酚的定性检酚的定性检验和定量测验和定量测定。定。【注意注意】:浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。苯环产生了影响,使取代更易进行。溴取代再苯环的邻、对位。溴取代再苯环的邻、对位。反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。但反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。不能测定苯酚的存在。【苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较】比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速

9、率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢 -OH对苯环的影响:使苯环对苯环的影响:使苯环邻对位上的氢原子更活泼邻对位上的氢原子更活泼4.苯酚的显色反应苯酚的显色反应 该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在;也可利用在;也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63-+6H+A B C D E F 冷却冷却 NaOH盐酸盐酸Fe3+在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着;两者相互影响的结果使羟基与苯环都活化,从存在着

10、;两者相互影响的结果使羟基与苯环都活化,从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。而使苯酚表现出自身特有的化学性质。四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂 英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被

11、誉为消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖(从蟹壳中提炼)和少量能使苯酚变成苯酚类化酰壳多糖(从蟹壳中提炼)和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶,然后将其加热到合物的酶,然后将其加热到37至至45摄氏度,脱乙酰壳多糖摄氏度,脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后,滤去沉受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后,滤去沉淀的脱乙酰壳多糖,并使其温度降到淀的脱乙酰壳多糖,并使其温度降到30摄氏度以下,这时摄氏度以下,这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态,苯酚类化合物和酶从中

12、分脱乙酰壳多糖由固态变成液态,苯酚类化合物和酶从中分离。按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环离。按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时,脱乙酰壳多糖和酶也能再利用。保要求。同时,脱乙酰壳多糖和酶也能再利用。五五.苯酚的制备苯酚的制备SO3HSO3NaOHClONaONaOH浓硫酸浓硫酸140160 固体固体NaOH320350 SO2、H2O Cl2催化剂催化剂+NaOHCu300 2.8107PaNa2SO3盐酸盐酸1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物?和苯的混合物?【答案答案】加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液

13、分液分液 苯酚苯酚钠溶液中加酸或通入足量钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯分液得到苯酚。酚。2.2.只用一种只用一种试试剂把下列四种无色溶液鉴剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、别开:苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,现象现象分别怎样?分别怎样?物质物质 苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象【答案答案】FeCl31城市发展论坛的与会专家普遍认为:我国城镇化研究主要集中在预测城镇化速度和趋势上,而对城镇化过程中公共政策的负面影响则明显被忽视。2 这个高台光滑突兀,陡峭高矗,十分危险。听老人们说,这个高台从来就没行人能上去过,上去的人从来就没有能活着回来的。3安南

14、提交的报告如果能够得以通过,日本就有希望获得常任理事国席位。对此,曾经深受日本军国主义之害的中、韩等邻国存有很深的疑虑。4娄机为人正直。关心国事。做皇太子老师时,向皇太子陈说正直道理,并上密奏章陈述 将帅专权,对军纪的管理松懈,不训练检阅军队。5娄机为人诚恳,做事严谨。对是非曲直,他当面判断,事后从不再说;赞人全面,不遗漏6多样性意味着差异,我国的民族多样性决定了以民族为载体的文化的多样性,这种文化的多样性也意味着各民族文化的差异。7从自然生态的角度来看,生态平衡的维护就是要维护其生物物种的多样性,所以维护社会和谐的基础也就是文化的多样性。8作为最深层次的认同,文化的认同在维护民族团结和和睦之中具有最根本的作用,因此就要建设好各民族共同的精神家园,培养中华民族的共同体意识。

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