1、第五章第五章 卤代烃卤代烃1n本章内容概要：本章内容概要：第一节第一节 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名第二节第二节 卤代烃的性质卤代烃的性质第三节第三节 重要的卤代烃重要的卤代烃2n教学目的和要求教学目的和要求:3 3、了解了解卤代烃的结构分类和命名。1 1、掌握掌握卤代烃的主要化学性质2 2、熟悉熟悉消除反应的概念和扎依切夫规则。345饱和卤代烃 CH3CH2Cl CH2BrCH2Br Cl不饱和卤代烃 CH2 CHCl CHCl CHCl CH2CHCH2Br氯代芳 烃 ClBr6一卤代烃 CH3CH2Cl C6H5Cl多卤代烃 CH3CHClCH2Cl CHCl3 C6H4Br2伯
2、卤代烃 CH3CH2CH2CH2Cl仲卤代烃 （CH3）2CCl叔卤代烃 （CH3）3CBr7（CH3）2CH Cl 仲丁基氯（CH3）3C Br叔丁基溴CH3CH2 Cl乙基氯（一）卤代烷烃(简称卤代烷)的习惯命名法8CH3CH2CHCH2CHCH2CH3Cl Cl4-甲基-1,2-二氯己烷CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3Br Cl4-氯-5-溴辛烷CH3CHCH2CHCH3CH3Cl 2-甲基4-氯戊烷 Cl 氯代环己烷9CH3CHCH CHCH3CH CCH2CH2 CCH2CH2BrBrClC2H5 4-溴-2-戊烯3-溴丙炔2-乙基-4-氯-1-丁烯10CH3ClClCl
3、对氯甲苯或4-氯甲苯间-2-氯苯或1,3-二氯苯CH2CH3CHCH2CH2BrCl苄基氯或苯（基）氯甲烷3-苯基-1-溴丁烷11 CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CHCH3 Cl CH3CHCH2Cl C ClCH3CH3CH3Cl三、卤代烃的同分异构现象三、卤代烃的同分异构现象12ClCH3CH2CH CHClCH3CH2C CH2ClCH2CH2CH CH2ClCH3CHCH CH2ClCH3CH CHCH2ClCH3CH CCH3CH3ClCH3C CHCH3ClCH2C CH213第二节第二节 卤代烃的性质卤代烃的性质14一、卤代烃的物理性质一、卤代烃的物理性质BrI表表5
4、-1卤代烃的一些物理常数卤代烃的一些物理常数名称构 造 式熔点沸点相对密度(d204)氯甲烷CH3Cl97240.920溴甲烷CH3Br9341.732 碘甲烷CH3I66422.279二氯甲烷CH2Cl296401.326三氯甲烷CHCl36462 1.489四氯化碳CCl423771.594 氯乙烷C2H5 Cl139120.898溴乙烷C2H5 Br119381.461 碘乙烷C2H5 I111721.9361-氯丙烷CH3CH2CH2Cl123470.890 2-氯丙烷CH3CH Cl CH3117360.860 氯乙烯CH2=CH Cl154140.911氯苯451321.107溴苯
5、311551.499 碘苯291891.824Cl15二、卤代烃的化学性质二、卤代烃的化学性质R X H OHR OHHXCH3CH2CH2CH2 BrNaOHCH3CH2CH2CH2OH NaBr回流H2O正丁醇（一）取代反应16NaORR X R O R NaX醇钠醚CH3CH2CH2CH2 BrCH3CH2ONa NaBr回流乙醇钠CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2 O CH2CH3乙（基）正丁（基）醚17RCN NaXR X 回流NaCN CH3CH2OH 腈CH3CH2CH2CH2 BrNaCN NaBrCH3CH2OH CH3CH2CH2CH2CN 腈正戊18胺RNH2 H
6、XR X HNH2（过量）CH3CH2CH2CH2 Br2NH3(过量)NH4BrCH3CH2CH2CH2 NH2 正丁胺（伯胺）19BrRONO2 AgX R X AgNO3 （X=、I）Cl醇ONO2 Ag AgNO3 ClCH3CH2CH2 ClCH3CH2CH2 20NaIR X R I NaX（X=Cl或Br）21 K X RCHCH2H2ORCHCH2HXKOH22BrCH3CH2CHCH3 KOH-乙醇KOH-乙醇CH3CH CHCH32-丁烯（81%）CH3CH C CH32-甲基-2-丁烯（81%）CH3BrCH3CH3CH2CCH3CH3CH2CH CH21-丁烯（19%）CH3CH2C CH22-甲基-1-丁烯（19%）CH323R XMgRMgX无水乙醚MgMgBr无水乙醚CH3CH2BrCH3CH2（三）与金属反应（三）与金属反应24第三节第三节 重要的卤代烃重要的卤代烃25一、三氯甲烷一、三氯甲烷26六、苄基氯（苄氯）六、苄基氯（苄氯）二、四氯化碳二、四氯化碳三、二氟二氯甲烷三、二氟二氯甲烷四、四氟乙烯和聚四氟乙烯四、四氟乙烯和聚四氟乙烯五、氯乙烯和聚氯乙烯五、氯乙烯和聚氯乙烯27
