化学选修5第三章第一节酚课件.ppt

1、1 1、苯酚的组成、苯酚的组成:分子式分子式:结构简式结构简式:空间结构空间结构:C6H6OOH(或或C6H5OH)非平面非平面!CCCCCCOHHHHHH苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：1、无色晶体，放置时间长往往是粉红色、无色晶体，放置时间长往往是粉红色4、在水中溶解度不大，、在水中溶解度不大，65以上时能跟水以以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。3、有特殊气味；、有特殊气味；2、熔点、熔点43；5、毒性：、毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性有毒，对皮肤有腐蚀性苯酚相关知识苯酚相关知识 少量的苯酚掺入肥皂可以少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治

2、疗皮肤病。制得药皂治疗皮肤病。酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为用于环境消毒，称为“来苏水来苏水”。下面是下面是苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书的部分说明书【注意事项【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是时禁止使用，尤其是色泽变红色泽变红后。后。2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用

3、药，瘙痒、红肿等症状应停止用药，用用酒精洗净酒精洗净。【药物相互作用【药物相互作用】不能与不能与碱性药物碱性药物并用。并用。表表1 1：苯酚酸性探究：苯酚酸性探究实验实验现象及解释现象及解释取少量苯酚取少量苯酚溶液于试管溶液于试管中，再向试中，再向试管中逐滴加管中逐滴加入入5%的的NaOH溶液并溶液并振荡试管振荡试管再向试管中再向试管中加入稀盐酸加入稀盐酸溶液由浑浊变澄清溶液由浑浊变澄清溶液变浑浊溶液变浑浊+HCl+NaClOHONaONa+CO2+H2OOH+NaHCO3(不能生成不能生成Na2CO3)酸性酸性:(浑浊浑浊)H2CO3 HCO3-OH电离电离（2）酸性比较：）酸性比较：（电离

4、能力）（电离能力）&归纳与整理归纳与整理苯酚的酸性苯酚的酸性（1）苯酚被称为石炭酸）苯酚被称为石炭酸，有极弱酸性，不能使有极弱酸性，不能使石蕊指示剂变色石蕊指示剂变色&归纳与整理归纳与整理&归纳与整理归纳与整理&归纳与整理归纳与整理&归纳与整理归纳与整理H2CO3 HCO3-OHR-COOH OH+Na2CO3ONa+NaHCO3OH+NaOHONa+H2OOH+NaHCO3不会反应不会反应OH+CH3COONaONa+HClOH+NaClONa+CH3COOHONa+CO2+H2OOH+NaHCO3ONa+NaHCO3不会反应不会反应OHOHCHCH2 2OHOH +Na2CO3ONaONa

5、CHCH2 2OHOH +NaHCO3 OHOHCHCH2 2OHOH +Na ONaONaCHCH2 2ONaONa +H2 2 2OH+NaONa+H22 22 22 2思考：为什么苯酚显酸性而乙醇不显酸性？思考：为什么苯酚显酸性而乙醇不显酸性？O H苯基对羟基苯基对羟基的影响的影响苯环对羟基的影响，使酚羟基氢的苯环对羟基的影响，使酚羟基氢的活泼性增强，能够电离出活泼性增强，能够电离出H H+而呈酸性而呈酸性。羟基氢的活泼性比较：羟基氢的活泼性比较：C6H5OHH2OC2H5OH2.2.苯环上的取代反应苯环上的取代反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr(白色沉淀白色沉淀)(溴水溴水)

6、用于苯酚的定性检验和定量测定用于苯酚的定性检验和定量测定+Br2+HBrFeBr对比对比:（邻、对位取代）（邻、对位取代）溴溴条件条件取代哪几个氢原子取代哪几个氢原子苯酚苯酚苯苯浓溴水浓溴水液溴液溴常温常温,无催化剂无催化剂常温常温,催化剂催化剂邻、对位的邻、对位的3 3个氢原子个氢原子一个氢原子一个氢原子 讨论讨论：苯和苯酚都能发生溴代反应，苯和苯酚都能发生溴代反应，但反应的条件和产物有很大但反应的条件和产物有很大 不同，为什么有此差异？不同，为什么有此差异？由于羟基对苯环的影响，使苯环由于羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻对位的氢易被取代。上羟基邻对位的氢易被取代。思考：思考：如何除去苯中的

7、苯酚？如何除去苯中的苯酚？加加NaOH溶液，再分液，利用溶液，再分液，利用其酸性其酸性加浓溴水可不可以？加浓溴水可不可以？注意：注意：不能加浓溴水不能加浓溴水，因为三溴苯酚溶，因为三溴苯酚溶于苯，不能过滤分离于苯，不能过滤分离 在苯酚溶液中滴加在苯酚溶液中滴加FeClFeCl3 3溶液呈溶液呈紫色紫色，常用此反应检验苯酚的存在，常用此反应检验苯酚的存在，也可利用苯酚的这一性质检验也可利用苯酚的这一性质检验FeClFeCl3 3。3 3、显色反应、显色反应4、氧化反应、氧化反应OH空气中空气中被氧化为对苯醌（粉红色）被氧化为对苯醌（粉红色）酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色可以燃烧可以燃烧5、加成反应、加成反应OHOH+3H2催化剂催化剂环己醇环己醇（被氧化（被氧化为对苯醌）为对苯醌）代表物代表物主主要要化化学学性性质质酚酚:OHOHONaONaOHOH1、弱酸性：、弱酸性：酸性：酸性：+NaOH +H2O弱酸性：弱酸性：+H2O+CO2 +NaHCO32、取代反应：、取代反应：+3Br2 +3HBr3、显色反应：与、显色反应：与FeCl3 反应生成紫色物质反应生成紫色物质4、氧化反应、氧化反应5、加成反应、加成反应OHBrBrBr苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂4.苯酚的用途：苯酚的用途：