[医药卫生]甾体及其苷类课件.ppt

1、1 1、掌握强心苷的分类、理化性质、提取、掌握强心苷的分类、理化性质、提取与分离。与分离。2 2、掌握甾体皂苷的分类、理化性质。、掌握甾体皂苷的分类、理化性质。3 3、了解、了解C C2121甾体化合物的结构特点甾体化合物的结构特点 。学习要求：学习要求：ABCD10135891714 ABCD10135891714甾体结构特点甾体结构特点 l具有环戊烷骈多氢菲的甾核具有环戊烷骈多氢菲的甾核l四个环不同的稠合方式四个环不同的稠合方式l通常通常C3位的羟基与糖成苷位的羟基与糖成苷lC17位有侧链。位有侧链。根据根据 C17位侧链不同，天然甾类分为很多类型。位侧链不同，天然甾类分为很多类型。C17

2、侧链侧链 A/B B/C C/DC21甾类甾类 C2H5衍生物衍生物 反反 反反 顺顺强心苷类强心苷类 不饱和内酯环不饱和内酯环 顺顺,反反 反反 顺顺甾体皂苷类甾体皂苷类 含氧螺杂环含氧螺杂环 顺顺,反反 反反 反反植物甾醇植物甾醇 脂肪烃脂肪烃 顺顺,反反 反反 反反昆虫变态激素昆虫变态激素 脂肪烃脂肪烃 顺顺 反反 反反胆酸类胆酸类 戊酸戊酸 顺顺 反反 反反ABCD101358917143 甾核的四个环可以有不同的稠合方式：甾核的四个环可以有不同的稠合方式：B/CB/C反式，反式，C/DC/D多反式多反式 A/BA/B顺式顺式 A/BA/B反式反式结构特点：结构特点：191817161

3、51413121110987654321DCBARHO第一节第一节 C21甾体化合物甾体化合物q C21甾是一类甾是一类含有含有21个碳原子个碳原子的甾体衍生物的甾体衍生物 以孕甾烷或其异构体为基本骨架。以孕甾烷或其异构体为基本骨架。q 多具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活性。多具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活性。q 主要存在于摩罗科、玄参科、夹竹桃科和主要存在于摩罗科、玄参科、夹竹桃科和毛茛科。毛茛科。CH220CH321H孕甾烷 植物体内以游离苷元或糖苷存在，糖链多和植物体内以游离苷元或糖苷存在，糖链多和C3-OH相连，相连，少数和少数和C20-OH相连。相连。O OC CH H3 3O O

4、C CH H3 3O OO OO OO OC CH H3 3C CH H3 3O OO OC CH H3 3O OC CH H3 3O OO OO OC CH H3 3O OO OO OC CH H3 3O OC CO OO OH HO OH HOO OH HO OC CH H3 3C C告达亭告达亭青阳参苷青阳参苷IIII断节参苷断节参苷青阳参治疗癫痫的有效成分青阳参治疗癫痫的有效成分青阳参地上部分青阳参地上部分(cardiac glycosides)(cardiac glycosides)Nerium indicumfoxglove 蟾酥蟾酥 OORHOH202122231819甲型内酯2

5、0(22)五元内酯()OOHOHOH毛地黄毒苷元3,14-二羟基-5-强心甾-20（22）-烯3,14-dihydroxy-5-card-20(22)-enolideOORHOH202122231819乙型 内酯20,22六元内酯,()OOOHOH海葱苷元3,14-二羟基海葱甾4,20,22-三烯3,14-dihydroxy-acilla-4,20,22-trienolideOOHOHOHOOHOHOH毛地黄毒苷元3-表毛地黄毒苷元digitoxigenin3-epidigitoxigeninOMeOMeOMeD-洋地黄毒糖D-加拿大麻糖261OOHOHOHCH3OOHOHOCH3CH3OMe

6、OMeOMeOMeOMeL-鼠李糖L-夹竹桃糖L-黄花夹竹桃糖2,6-去氧糖甲醚去氧糖甲醚OOCH3R1OOOHR2OOOOCH3OCOCH3OOCH3毛地黄毒苷元R1=R2=H羟基毛地黄毒苷元R1=H，R2=OH异羟基毛地黄毒苷元异羟基毛地黄毒苷元R1=OH，R2=H双羟基毛地黄毒苷元R1=R2=OH毛花毛地黄A、B、C、D，-CH3OH=去乙酰毛花毛地黄（紫花毛地黄）A,B,C（Deslanoside),D，-glc=毛地黄毒苷、羟基毛地黄毒苷、异羟基毛地异羟基毛地黄毒苷（黄毒苷（Digoxin)、双羟基毛地黄毒苷OOHOCOCH3OOO红海葱苷红海葱苷海葱海葱OOCH3OHHOHOHOO

7、HO鼠李糖纯化纯化溶剂法溶剂法 醇提液醇提液 浓缩浓缩 水液水液 氯仿萃取氯仿萃取 水层水层 氯仿层氯仿层 含醇氯仿萃取含醇氯仿萃取 氯仿层氯仿层活性炭活性炭叶绿素等脂溶性叶绿素等脂溶性杂质可被吸附除去杂质可被吸附除去Al2O3糖类、水溶性色糖类、水溶性色素、皂苷等可吸附素、皂苷等可吸附注意：强心苷亦有可能被吸注意：强心苷亦有可能被吸附而损失附而损失氯仿等氯仿等Al2O3吸附法吸附法活性炭、活性炭、Al2O3 是一种多次连续的液是一种多次连续的液-液萃取分离过程。液萃取分离过程。实例实例甲型强心苷类洋地黄强心苷甲型强心苷类洋地黄强心苷洋地黄品种：主要有毛花洋地黄（洋地黄品种：主要有毛花洋地黄（

8、30）和紫花洋地黄（和紫花洋地黄（20）临床应用：临床应用：毛地黄苷丙毛地黄苷丙（原生苷）（原生苷）地高辛：地高辛：异羟基洋地黄毒苷异羟基洋地黄毒苷西地兰：西地兰：去乙酰毛花洋地黄苷丙去乙酰毛花洋地黄苷丙五元内酯环强心苷类五元内酯环强心苷类毛地黄强心苷毛地黄强心苷G-毒毛旋花子苷毒毛旋花子苷OOCH3R1OOOHR2OOOOCH3OCCH3OOCH3洋地黄毒苷元洋地黄毒苷元R1=R2=H羟基洋地黄毒苷元羟基洋地黄毒苷元R1=H，R2=OH异羟基洋地黄毒苷元异羟基洋地黄毒苷元R1=OH，R2=H双羟基洋地黄毒苷元双羟基洋地黄毒苷元R1=R2=OH毛花洋地黄苷毛花洋地黄苷A、B、C、D，-COCH

9、3=去乙酰毛花洋地黄（紫花去乙酰毛花洋地黄（紫花洋地黄苷）洋地黄苷）A、B、C、D，-glc=毛地黄毒苷、羟基毛地黄毒苷、毛地黄毒苷、羟基毛地黄毒苷、异羟基毛地黄毒苷（异羟基毛地黄毒苷（Digoxin)、双羟、双羟基毛地黄毒苷基毛地黄毒苷举例：地高辛的提取分离举例：地高辛的提取分离毛花洋地黄的干燥叶粉毛花洋地黄的干燥叶粉 加等量水湿润，加等量水湿润，40C发酵发酵20h 药粉药粉 70%乙醇热提乙醇热提 醇提液醇提液 回收至含醇回收至含醇20%，放冷，析胶，放冷，析胶胶质沉淀胶质沉淀 稀醇液稀醇液 氯仿萃取氯仿萃取 氯仿液氯仿液 10%NaOH洗涤几次，洗涤几次，碱水液碱水液 氯仿液氯仿液 水

10、洗至中性，回收氯仿水洗至中性，回收氯仿 残渣残渣 重结晶重结晶 地高辛地高辛 薤白皂苷薤白皂苷经体外试验显示具有较强的抑经体外试验显示具有较强的抑制制ADP诱导的人血小板聚集作用。诱导的人血小板聚集作用。心脑舒通心脑舒通为蒺藜为蒺藜Tribulus terres tres果果实中提取的总皂苷制剂，临床用于心脑血实中提取的总皂苷制剂，临床用于心脑血管病的防治。管病的防治。O2225261013O2017HHHHEF螺旋甾烷OOEF251、螺甾烷醇类（、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为为S构型构型2、异螺甾烷醇类（、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）:C25为为R构型构

11、型3、呋甾烷醇类（、呋甾烷醇类（furostanols）:F环为开链式环为开链式4、变形螺甾烷醇类（、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：）：F环四氢呋环四氢呋喃环喃环O2225261013O2017OH27O2225261013O2017OH27EFEF螺甾烷醇异螺甾烷醇RSC25C25易转化差向异构体C25位甲基二种差向异构体：位甲基二种差向异构体：OOEF25C25位甲基二种差向异构体：位甲基二种差向异构体：OOEF25OOOHOH剑麻皂苷元OOOH薯蓣皂苷元OOOglcOHglcRhaglcglcH42原菝葜皂苷6菝葜皂苷-葡萄糖苷酶失C26位葡萄糖OOOglcOHglcRhaRha42原薯蓣皂苷苦杏仁酶酶解薯蓣皂苷失C26位葡萄糖OOCH2OHOH纽替皂苷元甾体皂苷EtOH甾醇沉沉淀淀分子复合物乙醚回流提取乙醚皂苷（甾醇）（不溶乙醚）+（如胆甾醇）