1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第1节 酚醇(课时3) 由于在第1课时教学中只完成了乙醇化学性质中的一部分,即 乙醇与金属钠的反应、乙醇的催化氧化反应。因此本课时采用知 识回顾的方式导入新课,让学生思考乙烯的工业制法和实验室制 法分别是什么?这样有利于强化学生对物质制备的理解,使学生 认识到实验室制法和工业制法是不同的。 本节课重点讲解乙醇的消去反应和乙醇的取代反应,课件中 插入了有关动画,如乙醇消去生成乙烯的反应机理;乙醇分子间 脱水生成二乙醚的反应机理。通过观察动画,可以使学生对反应 的断键与重新生成新键的理解更深刻、更本质,明白了反应的原 理,从而有助于对其他醇的化学性质的理
2、解,有助于知识的内化 和升华。 五、乙醇的化学性质 1.与活泼金属钠的反应 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 2.乙醇的氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 【上节课知识回顾】 乙烯的工业制法和实验室制法各是什么? (1)乙烯的工业制法:石油的裂解 (2)乙烯的实验室制法:乙醇与浓硫酸加热到170 发生消去反应。 【问题】醇是如何发生消去反应的? 五、乙醇的化学性质五、乙醇的化学性质 3.3.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙烯的实验室制法:乙烯的实验室制法: 乙醇和浓硫酸加热到乙醇和浓硫酸加热到170170左左 右,一个乙醇分子会脱去一个水右,一个乙
3、醇分子会脱去一个水 分子而生成乙烯。分子而生成乙烯。 浓浓H2SO4 1700C H C C H CH2=CH2 +H2O H H H OH 羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水 实验装置制备乙烯实验装置制备乙烯 为何使液体温度迅为何使液体温度迅 速升到速升到170? 酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸 体积比为何体积比为何 要要 为为13? 放入几片碎放入几片碎 瓷片作用是瓷片作用是 什么?什么? 用排水集用排水集 气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作 用是什么?用是什么? 温度计的温度计的 位置?位置? 混合液颜色如何混合液颜色如何 变化?为什么?变化?为什么? 有何杂质气体?有何杂质气体?
4、如何除去?如何除去? 1、放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么? 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13? 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性, 硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫 酸体积比以13为宜。 4、温度计的位置? 温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是 反应物的温度。 5、为何使液体温度迅速升到170? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成 乙烯和水,而在140时乙醇将以另一种方式脱水,即分 子间脱水,生成乙醚。 6、混合液颜色如何变化?为什么? 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性
5、。在加 热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成 乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的 单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体?如何除去? 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得 的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通 过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集? 因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。 消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一 个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和键化合物的反 应,叫做消去反应。如卤代烃的消去反应,醇的消去反应。 试写出下列醇在一定条件下发生消去反应的方程式。 CH
6、3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 OH 浓H2SO4 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O 或 CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件反应条件 化学键的断裂化学键的断裂 化学键的生成化学键的生成 反应产物反应产物 NaOHNaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、 加热加热 C CBrBr、C CH H C CO O、C CH H C CC C C CC C CHCH2 2CHCH2 2、HBrHBr CHCH2 2CHCH2 2、H H2 2O O 浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到 170170 卤代烃与醇的消去反应比较
7、 乙醇分子间的脱水反应:乙醇分子间的脱水反应: 取代反应取代反应 H H | | HOC C H | | H H H H | | HC C OH + | | H H 浓硫酸 1400C C2H5OC2H5 + H2O 二乙醚二乙醚 小结:乙醇的脱水反应 a.分子内脱水 -消去反应 CH2-CH2 OH H 浓H2SO4 1700C CH2=CH2 + H2O b.分子间脱水 C2H5-OH + H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 浓H2SO4 1400C 乙醚 -取代反应 【注意】必须有邻 碳且邻碳有氢,才 可发生消去反应。 3.乙醇的消去反应 4.乙醇的取代反应 下列醇能发
8、生消去反应的是( ) CH3 CH C CH2 CH3 OH CH3 CH3 D. CH3 C OH CH3 CH3 CH2 C. CH3 OH CH3 CH2 CH CH CH3 B. A. CH3 OH BD 【思考】什么样的醇能发生消去反应呢? 醇发生消去反应在结构上应满足的特点: 与羟基相连接碳原子的邻位碳原子上有氢原子。 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应,生成溴 乙烷: C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 4.乙醇的取代反应 写出浓氢溴酸分别与2丙醇、乙二醇、丙三醇发生取 代反应的化学方程式。 OH被Br取代 乙醇的结构乙醇的结构 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 1、
9、乙醇的结构式、乙醇的结构式 2、乙醇的电子式、乙醇的电子式 3、乙醇的结构简式、乙醇的结构简式 1、跟金属的反应、跟金属的反应 2、氧化反应、氧化反应 3、脱水反应、脱水反应 乙醇的化学性质与其结构的关系 断键位置不同,都跟羟基有关 乙醇分子中各种化学键如下图所示,试填写下列空格: A乙醇和浓硫酸,共热到140时断键 _ B乙醇和金属钠的反应断键 _ C乙醇和浓硫酸,共热到170时断键 _ D乙醇在Ag催化下与O2反应时断键 _ H H H C C H H H O 和 和 和 六、乙醇的制法 1.发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料是含糖 类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯类以
10、及多种野 生的果实等,也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵,再进 行分馏,可以得到95(质量分数)的乙醇。 2.乙烯水化法 以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和有催 化剂(硫酸或磷酸) 存在的条件下,使乙烯跟水反应,生 成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙 醇,成本低,产量大,能节约大量粮食,所以随着石油化 工的发展,这种方法发展很快。 CH2CH2H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 乙醇汽油由90%的普通汽油 与10%的燃料乙醇调和而成。 七、乙醇的用途七、乙醇的用途 乙醇掺入汽油能让燃料变“绿” 节省石油资源 消耗陈化粮,促进我国的粮食转化 七、乙醇的用途七、乙醇的
11、用途 做燃料、有机溶剂、消毒剂(体积分数 75%)制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。 乙 醇 化工原料化工原料 溶剂溶剂 燃料燃料 乙醇有相当广泛的用途: 用作燃料,如酒精灯等。 制造饮料和香精外,食品加工业。 一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。 乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。 医疗上常用75(体积分数)的酒精作消毒剂。 七、乙醇的用途 八、醇的系统命名法 (2)编号位 (1)选主链 (3)写名称 选含OH的最长碳链为主链。 从离OH最近的一端起编号。 取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟 基的个数用“二”、“三”等表示。) CH2OH
12、 苯甲醇 CH2OH CH2OH CHOH 1,2,3丙三醇 (或甘油、丙三醇) CH3CHCH3 OH 2丙醇 CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCOH CH3 CH2CH3 CH3 1.写出下列醇的名称: CH3CHCH2OH CH3 2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇 2 2丁醇丁醇 2 2,3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇 2.酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种 物质是 ( ) A、浓硫酸 B、浓NaOH溶液 C、碱石灰 D、无水氯化钙 C 3.下列醇中能发生消去反应,但不能被催化氧化成相同碳原子数 的醛或酮的是( ) A.甲醇 B.2-甲基-2-丁醇 C.2-丙醇
13、D.3,3-二甲基-2-丁醇 B 4.饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时,若可以得到两种烯烃 ,则该醇的结构简式为 ( ) CHCH3 3 C C OHOH CHCH3 3 CHCH3 3 A.A. CHCH3 3(CH(CH2 2) )5 5OHOH B.B. CHCH3 3 C C CHCH2 2 CHCH CHCH3 3 CHCH3 3 OHOH C.C. CHCH3 3 CHCH C C CHCH2 2 CHCH3 3 OHOH CHCH3 3 CHCH3 3 D.D. C 1、分子结构( CH3CH2OH )及官能团 ( -OH ) 2、重要化学性质: A、与活泼金属发生取代反应产生H2 ; B、和HX发生取代反应 C、燃烧(优质燃料);催化氧化(制醛); D、脱水反应: a、消去反应(分子内脱水); b、取代反应(分子间脱水)。
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