人教版选修五化学课件：4.3蛋白质和核酸.ppt

1、生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 第四章第四章 第三节第三节 蛋白质和核酸蛋白质和核酸 第四章第四章 新情境新情境 激趣入题激趣入题 蛋白质是一类含氮的生物高分子化合物，三 聚氰胺(结构简式如下图所示)是一种重要的 化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高 分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中 加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。 三聚氰胺是一种蛋白质吗？三聚氰胺是高分 子化合物吗？三聚氰胺分子中含有碳碳双键 吗？三聚氰胺的分子式是C3H6N6吗？ 在医院里用高温蒸煮、紫外线照射、喷洒消 毒液，在伤口处涂抹酒精溶液等方法来杀菌、 消毒。 你知道其中所依据的原理是什么？请让我们一

2、起走进教你知道其中所依据的原理是什么？请让我们一起走进教 材第三节：蛋白质和核酸。材第三节：蛋白质和核酸。 新知识新知识 导学探究导学探究 新知导学 1氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成和结构 组成 氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的_被 _取代后的产物。 结构 氨基酸的结构简式可表示为 _，其官能团为 _(_)和 _(_)。 氢氢 氨基氨基 氨基氨基 NH2 羧基羧基 COOH 常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨 酸 氨基乙酸 丙氨 酸 氨基丙酸 谷氨 酸 2氨基-1,5 戊二酸 苯丙 氨 酸 氨基苯丙 酸 (2)氨基酸的性质 物理性质 天然氨基酸均为_晶体，熔点 _。在2003

3、00时熔化而分解。 它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一 般都能溶于_，而难溶于 _。 化学性质 A两性：氨基酸的化学性质主要由氨基、 羧基和它们的相互作用决定。羧基是酸性基 团，可与碱反应，氨基是碱性基团，可与酸 反应，表现出两性。 无色无色 较高较高 水水 乙醇、乙醚乙醇、乙醚 a与盐酸的反应： _ b与氢氧化钠反应： _ HCl B成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)， 在酸或碱的存在下加热，通过一分子的 _和另一分子的_间脱去 _水，缩合成含有_的 化合物的反应，称为_反应。例如： 氨基氨基 羧基羧基 一分子一分子 肽键肽键() 成肽成肽 二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的

4、化合物，二肽继续和二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的化合物，二肽继续和 其他氨基酸分子脱水生成其他氨基酸分子脱水生成_、_等，多个氨基酸等，多个氨基酸 分子彼此脱水生成的化合物叫分子彼此脱水生成的化合物叫_。 氨基酸氨基酸 脱水脱水 _ 脱水脱水 _。 三肽三肽 四肽四肽 多肽多肽 二肽或多肽二肽或多肽 蛋白质蛋白质 2蛋白质的组成、结构、性质 (1)蛋白质的组成 蛋白质中含有_及少量S，有 的还含有P元素，少量的还含有微量Fe、Cu、 Zn、Mn等元素，属于天然有机高分子化合物， 其水溶液具有_的性质。 C、H、O、N 胶体胶体 (2)蛋白质的结构 蛋白质的一级结构：蛋白质分子中各种氨 基酸的

5、_和_。 蛋白质的二级结构：多肽链卷曲盘旋和折 叠的_。 蛋白质的三级结构：整个多肽链的三维构 象，它是在二级结构的基础上，多肽链进一 步折叠卷曲形成的_。具有三级结构 的多肽链叫亚基。 蛋白质的四级结构：蛋白质分子中亚基的 立体排布、亚基间的相互作用与布局。 连接方式连接方式 排列顺序排列顺序 空间结构空间结构 三维结构三维结构 (3)蛋白质的性质 两性：蛋白质的结构中含有_和 _，因此既能与酸反应又能与碱反应， 是两性分子。 水解：蛋白质在_的作用下， 水解生成相对分子质量较小的多肽化合物， 最终水解得到各种氨基酸。天然蛋白质水解 的最终产物都是_。 NH2 COOH 酸、碱或酶酸、碱或酶

6、 氨基酸氨基酸 A水解原理水解原理： H2O B水解过程：蛋白质水解过程：蛋白质 水解水解 _ 水解水解 _。 多肽多肽 氨基酸氨基酸 盐析 A概念：向蛋白质溶液中加入大量的 _如_、_溶液等，使 蛋白质的_降低而从溶液中析出。 B特点：盐析属于_，是可逆的过 程，只是改变了蛋白质的溶解度，并未改变 _。 应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白 质。 浓盐溶液浓盐溶液 NaCl (NH4)2SO4 溶解度溶解度 物理变化物理变化 蛋白质的活性蛋白质的活性 变性 A概念：在某些物理因素或化学因素的影 响下，蛋白质的_发生 改变的现象。 B影响因素： 物理因素：_、加压、搅拌、振荡、 紫外线照射、

7、超声波等； 化学因素：_、_、重金属 盐、乙醇、福尔马林、丙酮等。 C特点：变性会使蛋白质的结构发生变化， 使其失去_，在水中不能重新溶解， 是不可逆过程。 理化性质和生理功能理化性质和生理功能 加热加热 强酸强酸 强碱强碱 生理活性生理活性 颜色反应 分子中含有_的蛋白质遇浓硝酸呈 _。 蛋白质灼烧_。 3酶的定义及催化特点 (1)定义 是一类由_产生的、对生物体内的化 学反应具有_作用的有机物，其中大 多数是_。 (2)催化特点 条件温和、不需_。 具有高度的_。 具有高效_作用。 苯环苯环 黄色黄色 有烧焦羽毛的气味有烧焦羽毛的气味 细胞细胞 催化催化 蛋白质蛋白质 加热加热 专一性专一

8、性 催化催化 4核酸的组成、性质及分类 (1)组成：一类含磷的生物高分子化合物，相 对分子质量可达_万至_万。 (2)作用：核酸在生物体的生长、_、 _、_等生命现象中起着决 定性的作用。 (3)性质：具有_性。 (4)分类 脱氧核糖核酸(DNA)：生物遗传信息的载 体；还指挥着蛋白质的_、细胞的 _和制造新的细胞。 核糖核酸(RNA)：根据DNA提供的信息控 制体内_的合成。 十几十几 几百几百 繁殖繁殖 遗传遗传 变异变异 酸酸 合成合成 分裂分裂 蛋白质蛋白质 自主探究 1“没有蛋白质就没有生命”，你能理解这 句话吗？ 提示：蛋白质是生命存在的一种形式，蛋白 质广泛存在于生物体内，是组成

9、细胞的基础 物质。动物的肌肉、皮肤、毛发等的主要成 分都是蛋白质。在人体内，蛋白质约占人体 除水分外剩余物质质量的一半。 2你如果去商店买毛线，怎样知道毛线是纯 毛的还是化纤的？ 提示：纯毛线属蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛 的气味，而化纤物质燃烧时则具有刺激性气 味。 3常晒衣物、被褥对身体健康很有益处，能 减少某些疾病的发生。一般来说，一次暴晒 一小时就可以。若暴晒时间太长，则对衣物、 被褥纤维损伤较多。 (1)常晒衣物、被褥对身体健康有什么好处？ (2)病人的衣服为何消毒？ 提示：(1)衣物、被褥经使用后，沾附着一些 尘粒、皮质碎屑等固体物质，吸附着一些 CO2、水分等气、液态物质，还粘带着一

10、些 细菌(微生物、病菌)等，这些对人体均构成 危害。特别是细菌的滋生可能会使人得某些 疾病。通过晒衣物、被褥，不但能有效地清 除夹带的固、液、气态物质，而且阳光中的 紫外线能使蛋白质变性、死亡，起到杀菌、 消毒的作用，降低某些疾病形成的几率。 (2)衣服若有病菌，需对衣服消毒，使病菌中 蛋白质变性，死亡。 4解救误服重金属盐中毒的病人时，为什么 可服用大量生鸡蛋、牛奶或豆浆等解毒？ 提示：生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋 白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白质， 而减少对病人本身蛋白质的损伤。 新思维新思维 名师讲堂名师讲堂 氨基酸的结构性质 教材点拨教材点拨 1氨基酸的两性氨基酸的两性 氨基

11、酸氨基酸分子中的分子中的COOH 能电离出能电离出 H ，显酸性， ，显酸性，NH2 能结合能结合 H ，显碱性。 ，显碱性。 2氨基酸的缩合氨基酸的缩合 (1)两分子间缩合两分子间缩合 (2)分子间或分子内缩合成环 (3)缩聚成多肽或蛋白质缩聚成多肽或蛋白质 (4)一分子一分子与一分子与一分子发生缩发生缩 合反应生成的二肽有四种，自身结合两种，两两结合两种，合反应生成的二肽有四种，自身结合两种，两两结合两种， 提示：提示：氨基酸的缩合机理：氨基酸的缩合机理：，脱去一分子水，脱去一分子水 后形成肽键后形成肽键()。肽键可简写为。肽键可简写为“CONH”，不能，不能 写成写成“CHNO”两者的连

12、接方式不同。两者的连接方式不同。 典例透析典例透析 (2014 镇江统考镇江统考)下列说法中，不正确的是下列说法中，不正确的是( ) A氨基酸在一定条件下可以发生缩聚反应氨基酸在一定条件下可以发生缩聚反应 B淀粉、油脂、氨基酸在一定条件下均可发生水解反应淀粉、油脂、氨基酸在一定条件下均可发生水解反应 C在在 pH13 的溶液中，甘氨酸主要以的溶液中，甘氨酸主要以形式形式 存在存在 D人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和 尿素尿素 【解析】【解析】 氨基酸含有氨基酸含有COOH 和和NH2，在一定条件下，在一定条件下 可发生缩聚反应生成多肽

13、等多种高分子化合物；氨基酸不能发可发生缩聚反应生成多肽等多种高分子化合物；氨基酸不能发 生水解反应；在生水解反应；在 pH13 的强碱性溶液中，甘氨酸与的强碱性溶液中，甘氨酸与 OH 反应 反应 生成盐，故其主要以生成盐，故其主要以形式存在；人体内的氨基酸分形式存在；人体内的氨基酸分 解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素。解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素。 【答案】【答案】 B 变式训练变式训练 1 (2014 唐山模拟唐山模拟)L- 多巴多巴是治是治 疗帕金森氏症的药物，下列说法中不正确的是疗帕金森氏症的药物，下列说法中不正确的是( ) A核磁共振氢谱上共有核磁共振氢谱上共有 8 组峰组

14、峰 B其分子式为其分子式为 C9H11O4N C与酸、碱都反应与酸、碱都反应 D能与浓溴水发生取代反应能与浓溴水发生取代反应 解析：L多巴的核磁共振氢谱上有9组峰，A 错。 答案：A 教材点拨 1蛋白质的水解：在酸、碱或酶的作用下， 肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢 原子。 肽键水解原理示意图 蛋白质的结构和性质 2盐析、变性和渗析的比较 渗析 盐析 变性 内 涵 利用半透膜 分离胶体 粒子与分 子、离子， 物理变化 加入无机盐使 胶体中的物 质析出，物 理变化 一定条件下， 使蛋白质失 去原有的生 理活性，化 学变化 条 件 胶体、半透 膜、水 较多量的轻金 属盐或铵盐， 如 (NH4

15、)2SO4、 Na2SO4、 NaCl等 加热、紫外线、 X射线、重 金属盐、强 酸、强碱、 乙醇、丙酮 等 特 点 可逆，需多 次换水 可逆，蛋白质 仍保持原有 活性 不可逆，蛋白 质已失去原 有活性 实 例 除去淀粉溶 胶中的 NaNO3杂 质 向皂化反应 液中加食盐 晶体，使肥 皂析出； 蛋白质溶胶 中加浓 Na2SO4溶 液使蛋白质 析出 使用波尔多液、 保存动物标 本等 提示：利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋 白质；利用蛋白质的变性原理可以对环境 进行杀菌消毒，还可以将动物的皮加工成皮 革等。轻金属对应的盐能使蛋白质发生盐 析，盐析可用来分离、提纯蛋白质，盐析是 物理变化，是可逆过程；

16、重金属离子对应的 盐使蛋白质变性，是化学变化，不可逆。 3.焰色反应、显色反应、颜色反应的比较 焰色反应 显色反应 颜色反应 含义 钠、钾等多种 金属元素被 灼烧时，使 火焰呈现某 种颜色。钠 元素的焰色 为黄色，钾 元素透过蓝 色钴玻璃的 焰色为紫色 酚类物质遇 三氯化铁 (Fe3)溶 液后，溶 液显示某 种颜色； 淀粉遇碘 (I2)显蓝色 蛋白质遇某 些试剂后 显示某种 特殊的颜 色。鸡蛋 白、人的 皮肤等遇 浓硝酸显 黄色 显色 实质 物理变化 化学变化 化学变化 重要 应用 鉴别钠、钾等 金属元素 鉴别苯酚、 淀粉 鉴别某些蛋 白质 提示：利用焰色反应只能鉴别某些金属元素， 如碱金属及

17、Ca、Ba、Cu等；利用颜色反应 只能鉴别含苯环的蛋白质。 典例透析典例透析 (2014 经典习题选萃经典习题选萃)(双选双选)下列关于蛋白质的下列关于蛋白质的 叙述中不正确的是叙述中不正确的是( ) A蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质 B蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出， 再加水也不溶解再加水也不溶解 C重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐钡餐”会使人会使人 中毒中毒 D浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质 和

18、浓硝酸发生了颜色反应和浓硝酸发生了颜色反应 【解析】 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶 液有蛋白质析出，这是蛋白质的盐析过程， 再加入水时蛋白质仍能溶解；可溶性重金属 盐会使蛋白质变性，而“钡餐”的主要成分 BaSO4既不溶于水也不溶于酸，吞服时不会 使人中毒。 【答案】 BC (2014 宁夏模拟宁夏模拟)某蛋白质的结构片段如下：某蛋白质的结构片段如下： (1)上述结构片段的蛋白质水解后生成的氨基酸有上述结构片段的蛋白质水解后生成的氨基酸有 _种，其中不属于种，其中不属于 氨基酸的结构简式是氨基酸的结构简式是_。 (2)分子中碳、氢原子数比值最大的分子中碳、氢原子数比值最大的 氨基酸的同分异构氨

19、基酸的同分异构 体中，属于硝基化合物且苯环上只连有甲基体中，属于硝基化合物且苯环上只连有甲基(除除NO2外外)的同的同 分异构体有分异构体有_种， 写出另两种种， 写出另两种 氨基酸之间发生成肽反氨基酸之间发生成肽反 应生成二肽的结构简式：应生成二肽的结构简式：_(只写一种只写一种)。 【解析】【解析】 将所给蛋白质片段按肽键将所给蛋白质片段按肽键中中 CN 键断裂的方式切断，断开后的键断裂的方式切断，断开后的加加OH 成为成为COOH， NH加加H 成为成为NH2，分别组装可得以下，分别组装可得以下 4 种氨基酸：种氨基酸： H2NCH2COOH。其中不属于氨基 酸。 分子中碳、氢原子数比值

20、最大的是，其分 子式为C8H9NO2，符合题设条件的硝基化合 物可以是一个CH3和一个CH2NO2连在苯 环上，有3种结构，也可以是2个CH3和1个 NO2连在苯环上，有6种结构，故共有9种 结构。 和和发生成肽反应脱去发生成肽反应脱去 1 分子水形成的二肽的结构简式分子水形成的二肽的结构简式 为为 变式训练 2(2014试题选萃)(双选)下列关于蛋白质 的叙述中，正确的是( ) A蛋白质溶液里加(NH4)2SO4溶液可提纯蛋 白质 B在豆浆中加入少量石膏，能使豆浆凝结 为豆腐 C温度越高，酶对某些化学反应的催化效 率越高 D任何结构的蛋白质遇到浓HNO3都会显黄 色 解析：(NH4)2SO4

21、溶液不是重金属盐，加入 (NH4)2SO4溶液，蛋白质会产生“盐析”现 象，但盐析是可逆过程，加水后蛋白质会继 续溶解，A项对；豆浆可视为胶体，石膏可 使其发生凝聚制成豆腐，B项对；酶是一种 蛋白质，在高温下变性，属于不可逆过程， 因而不再具有催化活性，C项错；一般情况 下，只有含苯环的蛋白质遇到浓HNO3才会发 生颜色反应而变黄，D项错。 答案：AB 3A、B两种有机化合物，分子式都是 C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱 测定显示其分子结构中不存在甲基。化合物 A的结构简式是_。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一 硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)

22、。化合 物B的结构简式是_。 解析：解析：(1)蛋白质最终的水解产物是蛋白质最终的水解产物是 氨基酸，故氨基酸，故 A 分子分子 中应有：中应有：，剩下的，剩下的 C7H7不可能形成碳链。又因不可能形成碳链。又因 为分子中无为分子中无CH3，故只能是，故只能是，A 的结构简式的结构简式 为：为： (2)题目题目中提示中提示B是分子式为是分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯的芳香烃一硝化后的唯 一产物，硝基连在苯环上，则原芳香烃只能是一产物，硝基连在苯环上，则原芳香烃只能是 1,3,5- 三甲苯，三甲苯， 这样硝基连在哪个位置上都只有一种产物。这样硝基连在哪个位置上都只有一种产物。 值得注意的

23、是：氨基酸和相应的硝基化合物互为同分异构值得注意的是：氨基酸和相应的硝基化合物互为同分异构 体。如体。如和和 CH3CH2NO2，这是解题中常易忽视的，这是解题中常易忽视的 地方。地方。 新考题新考题 随堂自测随堂自测 1下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是 ( ) A蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液， 蛋白质析出，再加水不溶解 B人工合成的具有生命活力的蛋白质 结晶牛胰岛素，是1965年我国科学家在世界 上第一次合成的 C重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重 金属盐会中毒 D浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是 由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应 解析：(NH4)2SO4能使蛋白质发

24、生盐析，不 发生变性；重金属盐可使蛋白质变性，使人 中毒。 答案：A 2据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发据最近的美国农业研究杂志报道，美国科学家发 现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病 病 毒 的 蔓 延 有 奇 效 。 已 知 半 胱 氨 酸 的 结 构 简 式 为病 毒 的 蔓 延 有 奇 效 。 已 知 半 胱 氨 酸 的 结 构 简 式 为 ，则下列说法不正确的是，则下列说法不正确的是( ) A半胱氨半胱氨酸能与镁作用放出氢气酸能与镁作用放出氢气 B半胱氨酸可以形成结构为半胱氨酸可以形成结构为 的盐的盐

25、C1mol半胱氨酸可以与1molNaOH完全作 用 D半胱氨酸可以在一定条件下形成二肽 解析：半胱氨酸中的COOH可与金属镁反 应放出H2，也可与NH3H2O作用生成相应的 铵盐，由于分子中还含有SH，故1mol半胱 氨酸可与2molNaOH作用生成盐；半胱氨酸 分子中既有NH2又有COOH，可以发生 成肽反应生成二肽。 答案：C 3我国首例以成体体细胞作为核体的“克隆 猪”技术已取得成功。“克隆猪”的关键技 术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活 普通体细胞，使之像生殖细胞一样发育成个 体。有关酶的叙述错误的是( ) A酶是具有催化作用的蛋白质 B酶的催化作用具有选择性和专一性 C高温或重金

26、属盐能降低酶的活性 D酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发 挥作用 解析：酶是一种具有催化作用的蛋白质，其 催化作用具有选择性和专一性，但在高温、 重金属盐、酸或碱作用下会失去催化能力。 答案：D 4某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体， 其中属于氨基酸的异构体数目有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析：氨基酸分子中一定含有氨基(NH2)和 羧基(COOH)，根据化学式C4H9NO2可知， 除NH2和COOH外，剩余基团为“C3H6”。 当 烃 基当 烃 基 “C3H6” 无 支 链 时 的 同 分 异 构 体 为 ：无 支 链 时 的 同 分 异 构 体 为 ： 当烃基当烃基“C

27、3H6”有支链时的同分异构有支链时的同分异构 体为：体为： 答案：答案：C 5在下列物质中：K2SO4、HCHO、 MgSO4、 Hg(NO3)2、NH4Cl、KOH，能使蛋白 质变性的是_，能使蛋白质溶液中蛋 白质发生盐析的是_。 解析：Hg(NO3)2是重金属盐，KOH为强碱， 都会使蛋白质变性。K2SO4、MgSO4 是轻金属盐，NH4Cl是铵盐，不会使 蛋白质变性，但可以降低蛋白质的溶解度， 可使蛋白质发生盐析。 答案： 6(2014经典习题选萃)天然蛋白质的水解 产物中含有有机物A，它由C、H、O、N4种 元素组成。它能溶于盐酸生成B，也能溶于 NaOH溶液生成C，两分子A在一定条件

28、下失 去一分子水结合成D。已知D的相对分子质量 是312，它遇到浓硝酸时显黄色，若A分子中 不含甲基，试推导A的结构简式。 解析：由有机物A含C、H、O、N4种元素知 A可能是氨基酸或蛋白质，它能溶于盐酸又 能溶于NaOH，且两分子A结合成一分子D， 由D的相对分子质量312，分析A应是氨基酸， D是二肽，B是氨基酸的盐酸盐，C是氨基酸 的钠盐。 MD312，MA(31218) 2165，由，由 D 遇到浓硝酸时显黄色遇到浓硝酸时显黄色 推测推测 D 中含有苯环，可推测中含有苯环，可推测 A 中含有苯环。从中含有苯环。从 A 中含有羧基、中含有羧基、 氨基、苯环可得，氨基、苯环可得，A 分子余

29、下的结构的相对分子质量为分子余下的结构的相对分子质量为 165 77451627，应为，应为C2H3，所以，所以 A 为苯丙氨酸，为苯丙氨酸， 新提升新提升 达标作业达标作业 （点此链接）（点此链接） 新视点新视点 专家博客专家博客 基因工程 DNA在细胞核中与蛋白质结合构成染色体， 不同生物细胞中染色体数量不同。在染色体 上常以基因(gene)为遗传单位记录该生物体 内所有的遗传信息。基因的化学本质是DNA 分子中能代表某一遗传性状的核苷酸系列。 基因工程是通过类似工程设计的方法，将来 源不同的“目的基因”，在体外重新组合， 并将其导入宿主细胞的DNA分子中，通过细 胞增殖，使DNA重组得到扩大，并大量表达 该基因的产物(蛋白质)的技术。基因工程已 广泛应用于农业、畜牧业、医学、生物制药 等各个领域。