医科大学精品课件：第1章b 核苷酸 7年制.ppt

1、目目 录录 氨基酸氨基酸和核苷酸和核苷酸 第一章第一章 Amino Acids and Nucleotides 目目 录录 核苷酸的结构与功能核苷酸的结构与功能 第第 二二 节节 The Structure and Function of Nucleotides 目目 录录 核苷酸核苷酸是核酸的基本结构单位是核酸的基本结构单位 脱氧核糖核酸：脱氧核糖核酸：（deoxyribonucleotide， DNA ） 脱氧核糖核苷酸脱氧核糖核苷酸 核糖核酸：核糖核酸：（ribonucleotide， RNA） 核糖核苷酸核糖核苷酸 核酸（核酸（nucleic acidnucleic acid）是生物信

2、息大分子）是生物信息大分子 目目 录录 1. 元素组成元素组成 C、H、O、N、P 2. 分子组成分子组成 碱基碱基(base)：嘌呤碱，嘧啶碱：嘌呤碱，嘧啶碱 戊糖戊糖(ribose)：核糖，脱氧核糖：核糖，脱氧核糖 磷酸磷酸(phosphate) 一、一、核苷酸的组成成分核苷酸的组成成分 目目 录录 核酸核酸 核苷酸核苷酸 磷酸磷酸 核苷核苷或或 脱氧核苷脱氧核苷 核酸酶核酸酶 水解水解 核苷酶核苷酶 核糖核糖 脱氧核糖脱氧核糖 碱基碱基 戊糖戊糖 嘌呤嘌呤 嘧啶嘧啶 目目 录录 P O O OH OH O CH2 OHOH N N NH2 O 目目 录录 嘌呤嘌呤(purine) N N

3、 NH N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N N NH N NH2 腺嘌呤腺嘌呤(adenine, A) N NH NH N NH2 O 鸟嘌呤鸟嘌呤(guanine, G) （一）碱（一）碱 基基 目目 录录 N NH 1 3 2 4 5 6 嘧啶嘧啶(pyrimidine) 胞嘧啶胞嘧啶(cytosine, C) N NH NH2 O 尿嘧啶尿嘧啶(uracil, U) NH NH O O 胸腺嘧啶胸腺嘧啶(thymine, T) NH NH O O CH3 目目 录录 NH N N H N O NH2 N H N N N OH NH2 G NH N H O O N N OH OH

4、U NH N H O O CH3 N N OH OH CH3 T N N N H N NH2 N H N NH N NH A N N H NH2 O NH N H NH O C 碱基可发生互变异构碱基可发生互变异构 烯醇式烯醇式 酮式酮式 氨式氨式 亚氨式亚氨式 目目 录录 稀有碱基稀有碱基（rare base）：核酸中含量较少的碱基核酸中含量较少的碱基 多数是甲基化碱基多数是甲基化碱基。 tRNA中含有较多的稀有碱基中含有较多的稀有碱基，可高达可高达1010%。 DNA RNA 嘌呤嘌呤 m m7 7G 7G 7- -甲基鸟嘌呤甲基鸟嘌呤 N N6 6,N,N6 6- -2m2m6 6A N

5、A N6 6,N,N6 6- -二甲基腺嘌呤二甲基腺嘌呤 N N6 6- -m m6 6A NA N6 6- -甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤 N N6 6- -m m6 6A NA N6 6- -甲基腺嘌呤甲基腺嘌呤 m m7 7G 7G 7- -甲基鸟嘌呤甲基鸟嘌呤 嘧啶嘧啶 m m5 5 C 5C 5- -甲基胞嘧啶甲基胞嘧啶 DHU DHU 二氢尿嘧啶二氢尿嘧啶 hmhm5 5 C 5C 5- -羟甲基胞嘧啶羟甲基胞嘧啶 T T 胸腺嘧啶胸腺嘧啶 目目 录录 （二）戊糖（二）戊糖 （RNA） 1 2 3 4 5 OH O CH2OH OHOH 核糖核糖(ribose) （DNA） OH O CH

6、2OH OH 脱氧核糖脱氧核糖(deoxyribose) H 目目 录录 （三）核苷（三）核苷 嘌呤嘌呤N- -9 9或或嘧啶嘧啶N- -1 1与核糖与核糖C C- -1 1 通过通过 - -N- -糖苷糖苷 键键相连形成相连形成核苷核苷(ribonucleoside)。 N N N N 9 N H 2 O HO O H H H H C H 2 O H H 1 2 糖苷键糖苷键 目目 录录 N N N N 9 N H 2 O H O H H H H C H 2 O H H 1 2 糖苷键糖苷键 脱氧核苷脱氧核苷 目目 录录 （四）核苷酸：（四）核苷酸：AMP, GMP, UMP, CMP 脱氧

7、核苷酸：脱氧核苷酸：dAMP, dGMP, dTMP, dCMP N N N N 9 N H 2 O O H O H H H H C H 2 H 1 2 O P O - - H O O 糖苷键糖苷键 酯键酯键 目目 录录 Nucleotide 目目 录录 目目 录录 腺嘌呤核苷三磷酸腺嘌呤核苷三磷酸 ATP 腺嘌呤脱氧核苷一磷酸腺嘌呤脱氧核苷一磷酸 dAMP 目目 录录 环式腺苷一磷酸环式腺苷一磷酸 (环磷酸腺苷环磷酸腺苷cAMP) 环式鸟苷一磷酸环式鸟苷一磷酸 (环磷酸鸟苷环磷酸鸟苷cGMP) 目目 录录 二、核苷酸的功能二、核苷酸的功能 1. 1.核苷酸是细胞内化学能的载体核苷酸是细胞内化

8、学能的载体 ATP：高能化合物：高能化合物 UTP：糖代谢中间物的活化：糖代谢中间物的活化 CTP：磷脂代谢中间物的活化：磷脂代谢中间物的活化 GTP：参与蛋白质合成代谢功能：参与蛋白质合成代谢功能 2. 2.核苷酸可以作为细胞内信号转导信使核苷酸可以作为细胞内信号转导信使 cAMP、cGMP 3. 3.核苷酸是一些重要辅酶的结构成分核苷酸是一些重要辅酶的结构成分 4. 4.核苷酸是重要的药物研究对象核苷酸是重要的药物研究对象 抗癌药：抗癌药：6 6- -巯基嘌呤、巯基嘌呤、5 5- -氟鸟嘌呤、阿糖胞苷氟鸟嘌呤、阿糖胞苷 目目 录录 体内重要的游离核苷酸及其衍生物体内重要的游离核苷酸及其衍生

9、物 含核苷酸的生物活性物质：含核苷酸的生物活性物质： NAD+、NADP+、CoA-SH、FAD 等都含有等都含有 AMP 多磷酸核苷酸：多磷酸核苷酸：NMP，NDP，NTP 环化核苷酸环化核苷酸: : cAMP，cGMP N O CH2O OHOH N N N NH2 P O OH OH AMP N O CH2O OHOH N N N NH2 P O OH OP O OH OH ADP N O CH2O OHOH N N N NH2 P O OH OP O OH OP O OH OH ATP N O CH2O OHO N N N NH2 PO OH cAMP NADP+ NAD+ 目目 录录

10、 （一）核苷酸的紫外吸收特征：（一）核苷酸的紫外吸收特征：核酸定性定量分析的基核酸定性定量分析的基 础础 三、三、核苷酸的理化性质核苷酸的理化性质 目目 录录 1. DNA或或RNA的定量的定量 OD260=1.0相当于相当于 50g/ml双链双链DNA 40g/ml单链单链DNA（或（或RNA） 20g/ml寡核苷酸寡核苷酸 2. 判断核酸样品的纯度判断核酸样品的纯度 DNA纯品纯品: OD260/OD280 = 1.8 RNA纯品纯品: OD260/OD280 = 2.0 OD260的应用的应用 目目 录录 （二）核苷酸的解离特征：（二）核苷酸的解离特征：分离纯化的基础分离纯化的基础 核苷酸分子各基团的解离常数（核苷酸分子各基团的解离常数（pK） 和等电点（和等电点（pI）为特征性常数。）为特征性常数。 层析和电泳方法层析和电泳方法