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第十二章糖类-资料课件.ppt

1、糖单 糖低聚糖多 糖如:葡萄糖、果糖、半乳糖如:麦芽糖、乳糖、蔗糖如:淀粉、纤维素、糖原单 糖如:葡萄糖、核糖醛糖酮糖 如:果糖CCCCCCHOH2OHOHHHOOHOHHHHCCCCCCCCCCCH2OHOHOHOHHOHHH2OHHOHHHOHOHOHH2OHD-葡萄糖 D-果糖 核糖CCCCCCHOH2OHOHHHOOHOHHHHD-(+)-葡萄糖:CHOCH2OHOHHHOHHHOHOHD-(+)-葡萄糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHOHCHOCH2OHHHOHHHOHOHHOD-(+)-甘露糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHHOD-(+)-半乳糖 CHOCH2OHHHO

2、HHHHOHOD-(+)-塔罗糖 OHD-(+)-葡萄糖 COHHHOHHHOHCCH2OHOHHHOHHHOHOHHOD-(+)-葡萄糖-CCH2OHOHHHOHHHOHHOD-(+)-葡萄糖-HOCH2OHOHOH 112D 7.18D36.4%63.6%极少量 7.52DOOHOHHOHOCH2OHOOHOHHOHOCH2OHOCH2OHOHOHOHHOOCH2OHOHOHOHHO-D-葡萄糖-D-葡萄糖 92DOCH2OHHOOHHOOHOCH2OHHOOHHOOHCCCCCCH2OHOHOHOHHOHHH2OHD-(-)-果 糖 CH2OHHOOHOHOHOCH2CH2OHHOOHO

3、HOHOCH2-D-呋 喃 果 糖 -D-吡 喃 果 糖 -D-呋 喃 果 糖 -D-吡 喃 果 糖 D-(+)-葡萄糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHOHCHOCH2OHHHOHHHOHOHHOD-(+)-甘露糖 CCCCCCH2OHOHOHOHHOHHH2OH D-果糖 CCHOHCH2OHOHOHHOHHH烯醇式中间体OHD-葡萄糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHOHAg(NH3)2OH-+D-葡萄糖酸盐 COO-CH2OHOHHHOHHHOHOH+AgD-甘露糖酸盐+COO-CH2OHHHOHHHOHOHHO D-葡萄糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHOHD-葡萄糖酸

4、 COOHCH2OHOHHHOHHHOHOHBr2H2OD-葡萄糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHOHD-葡萄糖二酸 COOHCOOHOHHHOHHHOHOHHNO3D-葡萄糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHOH 山梨醇 甘露醇(少量)CH2OHCH2OHOHHHOHHHOHOH+CH2OHCH2OHHHOHHHOHOHHONi,H2OH-CCCCCCH2OHOHOHOHHOHHH2OH D-果糖 Ni,H2OH-山梨醇(少量)甘露醇 CH2OHCH2OHOHHHOHHHOHOH+CH2OHCH2OHHHOHHHOHOHHOD-葡萄糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHOHH2N

5、NHC6H5CHCH2OHOHHHOHHHOHOHNNHC6H52H2NNHC6H5CCH2OHHOHHHOHOHHNNHC6H5NNHC6H5D-葡萄糖脎 CCH2OHHOHHHOHHNNHC6H5NNHC6H5D-半乳糖脎 HOH2NNHC6H5D-半乳糖 CHOCH2OHOHHHOHHHOHHOOCH2OHOHOHOHHOOCH2OHOCH3OHOHHO+CH3OHHClD-葡萄糖甲基-D-葡萄糖苷OCH2OHOHOHHO甲基-D-葡萄糖苷O CH3氧 苷 键 苷 元(配 基)糖体OCH2OHOHOHHO香兰素-D-吡喃葡萄糖苷OCOOH水杨苷OCH2OHOHOHHOOOCH3CHOOC

6、H2OHOHOHHOOOCH2OHOHHOOCHCN苦杏仁苷例如:例如:莫立胥(Molish)反应:任意糖+浓硫酸+-萘酚 紫色环(层与层交界处)西里瓦诺夫(Seliwanoff)反应:酮糖+盐酸+间苯二酚 红色 数 分 钟OCH2OHOHOHHOO PO3H2OCH2OHOHHOO PO3H2OH1-磷酸葡萄糖酯6-磷酸葡萄糖酯CCCCCHOHHHOHOHOHH2OH D-核糖OHOHOHOCH2OHOHOHOHOCH2OH-D-核糖-D-核糖CCCCCHOHHHOHOHH2OH D-2-脱 氧 核 糖 OHOHOHOCH2OHOHOHOCH2-D-2-脱 氧 核 糖 -D-2-脱 氧 核

7、糖 HCH2OHHOOHOOHOCH2-D-呋 喃 果 糖 部 分 -D-吡 喃 葡 萄 糖 部 分 OCH2OHOHHOHO1,2-糖 苷 键 OOOHHOHOCH2OHOCH2OHCH2OHOHHOCH2OHHOOHOHOCH2-D-呋 喃 果 糖 部 分 -D-吡 喃 葡 萄 糖 部 分 OCH2OHOHHOHO1,2-糖苷键 O蔗糖蔗糖可以看作葡萄糖的苷,学名为:-D-吡 喃 葡 萄 糖 基 -D-呋 喃 果 糖 苷 蔗糖亦可看作果糖的苷,学名为:-D-呋 喃 果 糖 基 -D-吡 喃 葡 萄 糖 苷 蔗糖 H+,H2OD-葡萄糖 +D-果糖 7.52D 92D 7.66D转化糖 13

8、9DOCH2OHOHHOOOCH2OHOHOHOHOH14-1,4-苷 键 麦芽糖 或 水溶液中开闭环OCH2OHOHHOOOCH2OHOHOHOHOH14-1,4-苷 键 或 水溶液中开闭环-D-半 乳 糖 部 分 5.53DOCH2OHOHHOOOCH2OHOHOHOH14-1,4-苷 键 OCH2OHOHOOCH2OHOHOHOHOnOH直链淀粉1000 4000nIIIIIIOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOHOH()代表葡萄糖单位)代表葡萄糖单位OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOHOHOCH2OHOHOOCH2OHOHOH14-1,4-苷 键 OCH2OHOHOOCH2OHOHOHOHO支链淀粉OOCH2OHOHOOCH2OHOHHOHO-1,6-苷 键(每间 隔2025个葡萄 糖 引出一条侧链)O OO(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11 C6H12O6淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖酸或酶nm 酸或酶酸或酶n2nn 可高达可高达4万左右!万左右!

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