第十四章-强心苷课件.ppt

1、第十四章第十四章 强心苷强心苷知识目标知识目标：l掌握掌握强心苷元与糖的结构特征、类强心苷元与糖的结构特征、类 型及连接方式型及连接方式l掌握强心苷的性质与鉴别反应掌握强心苷的性质与鉴别反应l理解强心苷中原生苷与次生苷提取理解强心苷中原生苷与次生苷提取 原理及其在生产中的应用原理及其在生产中的应用l了解强心苷的色谱鉴定与光谱测定方法了解强心苷的色谱鉴定与光谱测定方法能力目标：能力目标：l能够解释强心苷的概念；区别强心苷的类型。能够解释强心苷的概念；区别强心苷的类型。l用化学方法鉴别甲、乙型强心苷及用化学方法鉴别甲、乙型强心苷及2-2-去氧糖。去氧糖。l能够写出强心苷在酸、碱、酶催化下的反应能够

2、写出强心苷在酸、碱、酶催化下的反应 产物。产物。l熟练使用渗漉、回流、连续回流等方法提取熟练使用渗漉、回流、连续回流等方法提取 西地兰、狄戈辛、黄夹苷等常见的强心苷药物。西地兰、狄戈辛、黄夹苷等常见的强心苷药物。l概概 述述l基本知识基本知识l应用实例应用实例l本章小结本章小结本本 章章 内内 容容l强心苷的定义：强心苷的定义：基基 本本 知知 识识按化学结构分类按化学结构分类强心苷元强心苷元 RR18191711214ABCD357915BCDRHOHOH351417A17OHHOHRBCD3514A甲型强心苷元甲型强心苷元（强心甾烯）（强心甾烯）OOHHHH3191210975122202

3、32118171514-5-强心甾强心甾-20（22）-烯烯 （digitoxigenin）12717312015212395HOOHOO14u乌本苷（乌本苷（ouabain）u又称又称G-毒毛旋花子苷毒毛旋花子苷（G-strophanthin）来源来源旋花羊角拗旋花羊角拗成熟种子成熟种子是速效强心苷，作为测定是速效强心苷，作为测定强心苷生物效价的标准品强心苷生物效价的标准品OOHOHOOOHHOHOOCH3OHOOHOH31912109751222023211817151424OOHHHH31191210975222023211817151424HOOHOO tri糖的类型糖的类型 D-OO

4、CH3OHCH3OOCH3OHHOOCH3OCH3OHHOOCH3HOOHOH262261糖的类型糖的类型 u D-洋地黄糖洋地黄糖 D-黄花夹竹桃糖黄花夹竹桃糖 L-黄花夹竹桃糖黄花夹竹桃糖u D-digitalose D-thevetose L-thevetose）26OCH3OCH3OHHOOHOOCH3CH3OOCH3HOOHOH6OCH3OCH3OHHOOHD-葡萄糖葡萄糖糖的类型糖的类型 OCH2OHOHOHOHHOOHOCH2OOOOOOHOHCH3OCH3OHOHOOHOCH2OHOHHOOH。OOHOOHOOCH3OHHOOOHOOHOHHO。OHOOOOHOOHOHHOOC

5、OCH3OH海葱罗西定海葱罗西定红海葱苷（红海葱苷（scillisoside）相关连接相关连接相关连接相关连接OHOOOOCOCH3C(CH2)6OCNHOCHCOOH(CH2)3NHCHNNH2H.4.2 4.3（一）性（一）性 状状（二）溶（二）溶 解解 性性。（二）溶（二）溶 解解 性性 （二）溶（二）溶 解解 性性（三）脱水反应（三）脱水反应（四）水解反应（四）水解反应 （四）水解反应（四）水解反应OHOOCH3OHOOCH3OHOOCH3OHOOOHOOOHOHHOHOOHOOOHOCH3OHHO2OHOOCH3OHOOHOHOHHO0.02Mol/L HCl-EtOH（四）水解反应

6、（四）水解反应 用于用于（四）水解反应（四）水解反应OHOOCH3OHOOCH3OHOOCH3OHOOOHOOOHOHHOOHOOOHOCH3OHHO3 1.3Mol/L HCl-EtOHOHOOHOHOHHO+（四）水解反应（四）水解反应 （四）水解反应（四）水解反应OOHOOHCH3HOOHOHCOHOOOOCH3HOOHOHCOHOOOOCCH3H3COOHOHCOHOHOHClCH3COCH3OCH3HOOOCCH3H3CHCl（四）水解反应（四）水解反应药材粉末加适量水拌匀润湿后，在药材粉末加适量水拌匀润湿后，在 3040进行进行612小时以上。小时以上。（四）水解反应（四）水解反应

7、OHOOCH3OHOOCH3OHOOCH3OHOOOHOOOHOHHOOHOHOOHOHHOOHOCH3OHHOOCH3OHOOCH3OHOOOHOOOH+（四）水解反应（四）水解反应提提 取取原生苷的提取原生苷的提取提取液的纯化提取液的纯化次生苷的提取次生苷的提取（一）原生苷的提取法（一）原生苷的提取法（二）次生苷的提取法（二）次生苷的提取法（三）提取液的纯化（三）提取液的纯化（三）提取液的纯化（三）提取液的纯化分分 离离两相溶剂萃取法两相溶剂萃取法色色 谱谱 法法逆流分溶法逆流分溶法（一）（一）（一）（一）（二）（二）（三）（三）强心苷提取实例强心苷提取实例（一）（一）（一）（一）（一）（

8、一）（一）（一）（一）（一）（一）（一）（二）色谱鉴定（二）色谱鉴定（二）色谱鉴定（二）色谱鉴定2.薄层色谱法（薄层色谱法（TLC）（二）色谱鉴定（二）色谱鉴定 2.薄层色谱法（薄层色谱法（TLC）（二）色谱鉴定（二）色谱鉴定（一）紫外光谱（一）紫外光谱OOOO（一）紫外光谱（一）紫外光谱OO1617OO14152022 （一）紫外光谱（一）紫外光谱OOHO15148916 （一）红外光谱（一）红外光谱OOOO（一）红外光谱（一）红外光谱OO（一）红外光谱（一）红外光谱（一）红外光谱（一）红外光谱（一）红外光谱（一）红外光谱应应 用用 实实 例例洋地洋地黄黄强心苷结构类型强心苷结构类型临床上应

9、用的药物临床上应用的药物提取分离方法提取分离方法l来源：来源：毛地黄强心苷主要来自毛花洋地黄（毛地黄强心苷主要来自毛花洋地黄（Digitalis lanata）和紫花洋地黄（）和紫花洋地黄（D.purpurea），从毛花洋地黄），从毛花洋地黄叶中已分离出叶中已分离出30余种强心苷余种强心苷。l苷元：是五元不饱和内酯环的甲型强心苷元：苷元：是五元不饱和内酯环的甲型强心苷元：毛地黄毒苷元（毛地黄毒苷元（digitoxigenin）羟基洋地黄毒苷元（羟基洋地黄毒苷元（gitoxigenin）异羟基洋地黄毒苷元（异羟基洋地黄毒苷元（digoxigenin）双羟基洋地黄毒苷元（双羟基洋地黄毒苷元（diginatigenin）吉它洛苷元（吉它洛苷元（qitaxigenin）l成分：成分：见见电子挂图电子挂图：鉴鉴 定定本本 章章 小小 结结