人教版高中化学选修五23卤代烃49课件.ppt

1、烃和卤代烃烃和卤代烃2.3卤代烃卤代烃?定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃可用R-X 表示（X是卤素原子），官能团X。?分类分类按卤素原子按卤素原子数目按烃基结构氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃CH3Cl、CH3CH2ClCH2Cl2H2CCH2BrBr一卤代烃多卤代烃不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃CH3CH2BrCH2=CHClX卤代烃?命名1、卤代烷烃的命名 选择含连接X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。从离X原子最近的一端编号，命名出X原子与其它取代基的位置和名称2-溴-2,3-二甲基丁烷2、不饱和卤代烃的命名选择含连接 X 的C原子在内的最长不饱和

2、碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃4-溴-3-甲基-1-丁烯卤代烃?命名3、卤代芳烃的命名简单的以芳烃为母体，卤原子为取代基；如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。1-氯-4-溴苯2-氯甲苯4-氯-2-溴甲苯2-苯基-1-氯丙烷卤仿碘仿氯仿氟利昂(Freon)4、某些卤代烃的俗名CHX3CHCl3CHI3CF2Cl2卤代烃?物理性质1、状态常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体2、溶解性卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl43、熔沸点烃基相同、卤素不同时

3、，熔沸点随卤素相对原子质量增加而升高（按F、Cl、Br、I升高）互为同系物的卤代烃，它们的熔沸点随碳原子数增多而升高；同分异构体中，支链越多，熔沸点越低4、密度除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大密度的变化规律同熔沸点的变化规律。卤代烃卤代烃卤代烃的种类这么多，如何学习它的化学性质？研究有机物的一般思路：典型物质同类溴乙烷溴乙烷?结构分子式：C2H5Br电子式：结构式：结构简式：CH3CH2Br球棍模型比例模型核磁共振氢谱溴乙烷?物理性质纯净的溴乙烷是无色液体沸点38.4密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水。溴

4、乙烷?化学性质溴乙烷的结构特点：CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼溴乙烷?化学性质 取代反应（水解反应）【实验探究】加HNO3溶液振荡C2H5BrC2H5Br加AgNO3加AgNO3加NaOH溶液振荡加HNO3酸化【结论】无明显现象有淡黄色沉淀溴乙烷中不存在Br-，溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷与NaOH溶液可以发生反应，生成Br-H+OH 溴乙烷?化学性质 取代反应（水解反应）1、反应原理总反应：CH3CH2Br+NaOH 水C2H5OH+NaBrCH3 CH2 BrHBr +NaOH H2O

5、+NaBrBrH+CH3 CH2OH 1.NaOH水溶液2.加热CBr键反应条件：断键位置：溴乙烷?化学性质 取代反应（水解反应）2、产物检验CH3CH2Br+NaOH 水C2H5OH+NaBr取反应后的上层清液，用稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液 有淡黄色沉淀 证明有Br-加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，由于Ag+OH=AgOH（白色）,2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O,防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量溴乙烷?化学性质 取代反应（水解反应）2、产物检验利用波谱分析检验产物红外光谱：分子中含羟基、CH3键等核磁共振氢谱：三个峰、峰值比：

6、321CH3CH2Br+NaOH 水C2H5OH+NaBr溴乙烷?化学性质 取代反应（水解反应）3、实验注意事项NaOH溶液的作用：水解反应比较慢，用NaOH可中和生成的HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动水解是吸热的，通过水浴加热的方式（溴乙烷沸点：38.4oC）如何加快反应速率又增加乙醇的产量：如何判断溴乙烷是否水解完全：看反应后溶液是否出现分层，如分层，则没有水解完全溴乙烷溴乙烷【练习】写出下列卤代烃的水解方程式CH3ClCH3CBrCH3CH3 CH2BrCH2Br+NaOHCH3OH+NaCl水+NaBrCH3COHCH3CH3 水+NaOH水+2NaOHCH2OHCH2OH

7、+2NaBr溴乙烷?化学性质 消去反应【实验探究】加NaOH的乙醇溶液、加热C2H5Br将生成的气体通入溴水溴水褪色【结论】生成可以使溴水褪色的气体乙烯HCCHHH溴乙烷?化学性质1、反应原理 消去反应CH3CH2Br+NaOH 乙醇CH2=CH2 +NaBr+H2O总反应：HBr +NaOH H2O +NaBrHHHBrHBrHCCH+1.NaOH的醇溶液2.加热乙醇在溴乙烷和NaOH之间架起桥梁，起溶剂的作用反应条件：乙醇的作用：溴乙烷?化学性质 消去反应取反应后的上层清液，用稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液 有淡黄色沉淀 证明有Br-将反应生成的气体通入溴水或溴的四氯化碳溶液或：气体

8、先通过水，再通入高锰酸钾溶液 溶液褪色生成乙烯 溶液褪色为什么先通入水？除CH3CH2OH蒸汽2、产物检验溴乙烷?化学性质 消去反应有机化合物(卤代烃等)在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(HX、H2O等)，而生成不饱和键(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。3、消去反应定义：溴乙烷?化学性质 消去反应属于消去反应吗？CH3Cl、能否发生消去反应？CH3-CHCl-CH2-CH3发生消去反应的产物是什么?【思考】不行，烃中碳原子数2邻位碳原子上没有氢不属于CH3-CH=CH-CH3CH2=CH-CH2-CH3或溴乙烷?化学性质 消去反应3、消去反应定义：条件：与卤素原子相连的碳原子，

9、必须有邻位碳原子，且邻位碳原子上必须有氢原子有机化合物(卤代烃等)在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(HX、H2O等)，而生成不饱和键(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。扎依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子 上。主要产物含量较少溴乙烷【练习1】下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应溴乙烷溴乙烷【练习2】写出下列卤代烃的消去反应方程式+NaOH+N

10、aBr+H2O乙醇CH3CClCH2CH3CH3+NaOH+NaCl+H2O 乙醇CH3C=CHCH3CH3+2NaOH+2NaBr+2 H2O 乙醇HCCH 二卤代烃发生消去反应可以引入三键二卤代烃发生消去反应可以引入三键取代反应与消去反应的对比取代反应与消去反应的对比取代反应（水解反应）消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热CBrCBr，邻碳CHCH3CH2OH、NaBrCH2CH2、NaBr、H2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应消除反应和取代反应都是在碱性条件下进行的，所以这两个反应常常同时发生，

11、并相互竞争，两种反应产物的比例受卤代烷结构、试剂、溶剂、温度 等多种因素的影响。水解/消去的数量关系：1mol X 1molNaOH卤代烃?化学性质1、取代反应（水解反应）卤代烷烃水解成醇R-X+NaOH R-OH+NaXH2O2、消去反应+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O注：碳原子数 2；“邻碳有氢”卤代烃卤代烃卤代烃的水解反应和消去反应实现的官能团的相互转换，常常应用于有机合成中制备醇、烯烃或炔烃烃、卤代烃、醇之间的演变：CH2=CH2 CH3CH2-BrCH3CH2-OH与HBr加成消去取代(水解)与水加成消去(实验室制乙烯)卤代烃卤代烃?卤代烃的制备1、烃与卤素单质发生取代反应

12、CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照+Br2 Br+HBrFe2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br如何制得纯净的氯乙烷？卤代烃?卤代烃的用途卤代烃的用途聚氯乙烯（PVC）聚四氟乙烯氯乙烷农药DDT七氟丙烷七氟丙烷灭火器灭火器有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳

13、溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。人造血碳氟化合物卤代烃?卤代烃的用途卤代烃?卤代烃的用途DDT (1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷)CClCCl3HCl杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。P.H.米勒(瑞士化学家）DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但60年代以来，人们逐渐发现它造

14、成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。卤代烃卤代烃?卤代烃的用途氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）1、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂使成型的塑料内产生很多细小的气泡卤代烃?卤代烃的用途氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。环保制冷剂R600a-异丁烷一个氯原子可破坏十万个臭氧分子卤代烃?卤代烃中卤素原子的检验（

15、p42科学探究）利用水解反应或消去反应检验卤代烃中，C-X键加热不断裂，在水中不电离，因此无X-存在取少量卤代烃样品于试管中加入NaOH水（醇）溶液加热取上层清液加入过量的稀HNO3，再加入AgNO3溶液 有沉淀生成有卤素原子白色沉淀淡黄色沉淀黄色沉淀AgClAgBrAgI氯元素溴元素碘元素为什么加过量硝酸？中和过量的NaOH卤代烃?如何检验消去反应生成的气体（p42科学探究）溴乙烷NaOH乙醇水KMnO4酸性溶液为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KM

16、nO4溶液反应褪色而干扰实验。还可以用溴水检验乙烯。不必要先通通入水中。课堂练习课堂练习1、下列有机物中沸点最高的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、1-氯丙烷D2、1 溴丙烷和2 溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同A课堂练习课堂练习3、下列物质中不能发生消去反应的是()CD4下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的NaOH溶液中时分层现象会逐渐消失的是（）A溴乙烷B己烷C苯D苯乙烯A课堂练习课堂练习4、能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A在氯乙烷中直接加入AgN

17、O3溶液B加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液C5、由2 氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应（）A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去B课堂练习课堂练习6在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则对该卤代烃的下列说法中正确的是()A不能发生水解反应和消去反应 B能发生水解反应，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是和 C能发生消去反应，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是和 D发生水解反应时，被破坏的键是；发生消去反应时，被破坏的键是和 D课堂练习课堂练习7

18、下列反应属于水解反应的是()ACH4Cl2光照CH3ClHCl BCHCHHClCH2=CHCl CCH3CH2BrNaOH水CH3CH2OHNaBr DCH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O C 8下列反应中，属于消去反应的是()A溴乙烷和氢氧化钠溶液混合加热 B一氯甲烷与苛性钠的乙醇溶液混合共热 C氯苯与氢氧化钠溶液混合加热 D1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合加热 D 课堂练习课堂练习9、根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照ClNaOH、乙醇Br2的CCl4溶液B（1）A的结构简式是_名称是_（2）的反应类型是_的反应类型是_（3）反应的化学方程式是_环己烷

19、取代反应消去反应BrBr+2NaOH醇+2NaBr+2H2O10、烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2，催化剂Br2 ，光照Br2适量Br2足量浓NaOH乙醇溶液HBrHBrG1和G2互为同分异构体。请填空：(1)A 的结构简式为。(2)框图中属于取代反应的是。(3)框图中属于什么反应？。已知D结构简式为：CH3-C-C-CH3CH3H3CBr BrF1和F2是同分异构体；加成反应CH3-CC-CH3CH3H3C课堂练习课堂练习11.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 12.怎样由乙烯为主要原料来制 CH2OHCH2OH(乙二醇

20、)?乙醇CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr水2,3二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下：导学号 46302900 ABr2高温CH2=CHCH2BrMg乙醚CH2=CHCH2MgBr试剂BH3OC(C4H8O)DE(CH2BrCHBrCH2CH2OH)KOH25 已知：RMgXH3O 即时训练(1)写出A、B的结构简式：A _ ；B_。(2)CE的反应类型是_。(3)写出EF的化学反应方程式：_。CH2=CHCH3HCHO 加成反应(4)H与2,3-二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，且含有CHO，写出一种满足上述条件的H的结构简式 _。(写出其中一种即可)(5)写出以1,3-丁二烯为原料制备2,3-二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：_ _ _ CH2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2BrNaOH溶液 HOCH2CH=CHCH2OH浓H2SO4HBrNaOH醇溶液(其 他合理答案也可)