人教版高二化学选修五：《醛》课件.ppt

1、第二节第二节 醛醛人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件为求延长保质期为求延长保质期 不良奸商竟然给冰不良奸商竟然给冰鲜鱼浸鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，河鲜形态，保持鱼类色泽，但食用过量会休克和致癌但食用过量会休克和致癌 儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 一、醛一、醛乙乙醇在铜或银作催化剂的条件下醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化被氧化生生成成?2CH3CH2OH+O2 2CH3-CHO+2H2OCu3.3.通式通式(饱和一元醛饱和一元醛)：2

2、.2.分类：分类：1.1.定义：定义：从结构上看，由烃基（从结构上看，由烃基（或氢原子或氢原子）跟醛基相连）跟醛基相连形形成的化合物叫醛。成的化合物叫醛。脂肪醛、芳香醛脂肪醛、芳香醛一元醛、二元醛、多元醛一元醛、二元醛、多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛C Cn nH H2 2n nO O（n n11）或或 R-CHOR-CHO一、醛一、醛4.4.常见的醛常见的醛甲醛（甲醛（蚁醛蚁醛）：）：无色有刺激性气味的气体（无色有刺激性气味的气体（唯一的含氧衍唯一的含氧衍生物气体生物气体），易溶于水。），易溶于水。用途广泛，重要的有机合成材料，能合成多种有机物。用途广泛，重要的有机合成材料，能合成多

3、种有机物。它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。OH-C-H用甲醛等合成的黏合剂用甲醛等合成的黏合剂制作的层压板制作的层压板HCHO人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件一、醛一、醛4.4.常见的醛常见的醛桂皮中含有肉桂醛桂皮中含有肉桂醛杏仁中含有苯甲醛杏仁中含有苯甲醛-CH=CH-CHO-CH=CH-CHO-CHO-CHO人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件二、乙醛二、乙醛 1 1、乙醛分子组成和结构：乙醛分子组成和结构：分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C2H4OCH3CHO官能团官能团 H

4、O H-C-C-H H O-C-H比例模型比例模型球棍模型球棍模型 OCH3-C-H吸收强度 10 8 6 4 2 0乙醛（乙醛（C C2 2H H4 4O O）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图-CHO-CHO醛基醛基的写法，的写法，不要写成不要写成COHCOH人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件学学与与问问 乙醛分子结构乙醛分子结构中含有两类不同位置的中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，较大或峰高较高的是

5、甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。是醛基上的氢原子。人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件颜颜 色：色：气气 味：味：状状 态：态：密密 度：度：挥发性：挥发性：溶解性：溶解性：2 2、乙醛的物理性质乙醛的物理性质 二、乙醛二、乙醛无色透明无色透明刺激性气味刺激性气味液体液体比水小比水小易挥发，沸点易挥发，沸点20.820.8能与能与水、乙醇、乙水、乙醇、乙醚、氯仿醚、氯仿等互溶。等互溶。人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件 在日常生活中我们都会有在日常生活中我们都会有 这样的疑问这样的疑问,为什么有的人喝酒为什么有的人喝酒“千杯万杯千杯万杯都不醉都不醉

6、”，而有的人一点喝酒就面红耳赤，而有的人一点喝酒就面红耳赤，情绪激动？酒量的大小到底与什么有关呢？情绪激动？酒量的大小到底与什么有关呢？首先在首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛接着生成的接着生成的乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸最后最后乙酸乙酸转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O 如果人体内这两种酶的含量不够大如果人体内这两种酶的含量不够大,特别是缺少将特别是缺少将乙醛氧化成乙酸乙醛氧化成乙酸的酶，饮酒后就会引起体内的酶，饮酒后就会引起体内乙醛乙醛积累，积累，导致血管扩张而脸红，同时作用于人的神经系统因此导致血管扩张而脸红，同

7、时作用于人的神经系统因此人就会醉人就会醉人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件OC HH根据结构分析及解酒原理推测乙醛化性根据结构分析及解酒原理推测乙醛化性HOOCH OCH3 CH加加H还原成醇还原成醇 加加O氧化成羧酸氧化成羧酸 二、乙醛二、乙醛3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 (1)(1)加成反应加成反应 +H-HNi OCH3-C-HCH3CH2OH（加氢（加氢还原反应还原反应）(2)(2)氧化反应氧化反应 2CH3CHO+5O2点燃点燃4CO2+4H2O燃烧燃烧 注意：加成时只能与注意：加成时只能与H H2 2、HCNHCN不能与不能与BrBr2 2水加成水加

8、成二、乙醛二、乙醛3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 (2)(2)氧化反应氧化反应 催化氧化催化氧化 OCH3-C-H2+O2催化剂催化剂 OCH3-C-O-H2乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸氧化氧化O氧化氧化O还原还原H氧化氧化OMM-2M+14实验实验3-53-5 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2 mL 2%2 mL 2%的的AgNOAgNO3 3溶溶液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。配制银氨溶液：配制银氨溶液：在配好的上述银氨溶液中滴入在配好的上述银氨溶液中滴入3 3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴中静置。滴乙醛

9、溶液，充分振荡后把试管放在热水浴中静置。水浴加热生成银镜：水浴加热生成银镜：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O 氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液二、乙醛二、乙醛3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 (2)(2)氧化反应氧化反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴水浴CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O银镜反应银镜反应 实验注意事项：实验注意事项：(1)(1)试管内壁应洁净试管内壁应洁净 (2)(2)须用新制的银氨溶液；须用新制的银氨溶液；(3)(3)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；必须用水

10、浴加热，不能用酒精灯直接加热；(4)(4)加热时不能振荡试管和摇动试管；加热时不能振荡试管和摇动试管；(5)(5)做完实验的试管用稀硝酸洗涤做完实验的试管用稀硝酸洗涤 (6)(6)关系式：关系式：-CHO2Ag-CHO2Ag（检验醛基、制镜或保温瓶胆等）（检验醛基、制镜或保温瓶胆等）课堂检测课堂检测实验实验3-63-6 在在2 mL10%NaOH2 mL10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 48 8滴滴(NaOH(NaOH必须过量必须过量)，振荡。，振荡。配制配制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液：悬浊液：在配好的上述在配好的上述Cu(OH)Cu(OH)

11、2 2悬浊液中滴入悬浊液中滴入 0.5 mL0.5 mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。乙醛的氧化：乙醛的氧化：Cu2+2OH=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O二、乙醛二、乙醛人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件二、乙醛二、乙醛3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 (2)(2)氧化反应氧化反应 与新制的与新制的Cu(OH)2的反应的反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O实验注意事项：实验注意事项：(1)实验成功的关键是制备氢氧化铜时实验成功的关

12、键是制备氢氧化铜时氢氧化钠过量氢氧化钠过量保证制得的氢氧化铜是悬浊液；保证制得的氢氧化铜是悬浊液；（2）加热至沸腾，但温度不能过高）加热至沸腾，但温度不能过高鉴定鉴定CHO的存在的存在人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件 乙醛能被弱氧化剂银氨乙醛能被弱氧化剂银氨 溶液、氢氧化铜氧化，那么能否被溶液、氢氧化铜氧化，那么能否被KMnOKMnO4 4/H/H+氧化吗氧化吗?二、乙醛二、乙醛3 3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质 (2)(2)氧化反应氧化反应 被强氧化剂被强氧化剂酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液、酸性溶液、酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7、BrBr2 2

13、水氧化水氧化人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件1 1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。的化学方程式。2 2、3 3、学与问学与问P.58(NH4)2CO3+6NH3+4Ag+2H2O OH-C-H+4Ag(NH3)2OHCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2OO2（H2CO3）CHOH人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件1 1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。的化学方程式

14、。2 2、3 3、学与问学与问P.58CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2OCO2+2Cu2O+5H2O OH-C-H+4Cu(OH)2 人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3）乙醛能发生乙醛能发生氧化反应氧化反应是由于醛基上的是由于醛基上的H原子原子受受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生能发生还原反应还原反应是由于醛基上的是由于醛基上的C=O与与C=C类类似，可以与

15、似，可以与H2发生加成反应发生加成反应。人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件4 4、乙醛的工业制法、乙醛的工业制法（2 2）乙炔水化法：）乙炔水化法：（1 1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：（3 3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：二、乙醛二、乙醛人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件丙酮丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。溶剂和化工原料。

16、科学视野科学视野 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，化剂氧化，可催化加氢成醇可催化加氢成醇。O CH3-C-CH3人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件5 5、醛的同分异构现象、醛的同分异构现象除碳链异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体除碳链异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体如：如：C3H6O O CH3CH2-C-HCH2=CHCH2OH-OH O CH3-C-CH3CH2=C-CH3 OH二、乙醛二、乙醛想一想：如何写出想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体人教版高二化学选修五：醛

17、课件人教版高二化学选修五：醛课件乙醛性质的小结：乙醛性质的小结：1 1、还原反应、还原反应(加成反应加成反应）2 2、氧化反应、氧化反应(1)(1)燃烧燃烧(2)(2)催化氧化催化氧化(3)(3)银镜反应银镜反应(5)(5)使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色结论：乙醛既有氧化性又有还原性，但氧化性较弱，结论：乙醛既有氧化性又有还原性，但氧化性较弱，还原性较强。还原性较强。(4)(4)与新制的与新制的Cu(OH)2反应反应人教版高二化学选修五：醛课件人教版高二化学选修五：醛课件练一练练一练 1.某醛的结构简式为（某醛的结构简式为（CHCH3 3）2 2C=CHCHC=CHC

18、H2 2CHCH2 2CHOCHO。（1 1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是 （2 2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是 （3 3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？水浴加热有银镜生成，可证明有醛基水浴加热有银镜生成，可证明有醛基CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后，加入银氨溶液后，由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。练一练练一练2.A能发生一系列反应，最终产物为草酸。ABCDEFCOOHCOOH草酸光光溴溴NaOH，醇，醇溴水溴水NaOH，水，水O2，催化剂，催化剂O2，催化剂，催化剂已知：已知：B的相对分子质量比的相对分子质量比A大大79练一练练一练3.A是一种可以作为药物的芳香族化合物ACEFBD不含甲基银氨溶液银氨溶液稀硫酸稀硫酸催化剂催化剂1molH2C9H10O2Br22molH2A