1、同分异构体的题目能够充分考同分异构体的题目能够充分考查学生的观察能力,思维的归查学生的观察能力,思维的归纳能力,因此同分异构体的判纳能力,因此同分异构体的判断和书写是断和书写是中学化学永中学化学永恒恒的的重难点重难点。类别类别备注备注构造构造异构异构碳链异构碳链异构高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点位置异构位置异构类别异构类别异构立体立体异构异构顺反异构顺反异构偶尔以信息偶尔以信息题形式出现题形式出现对映异构对映异构一、碳链异构一、碳链异构 例例1 1、写出、写出C C6 6H H1414的同分异的同分异构体构体总结、找准、找准对称轴对称轴、往主干上挂烃基、往主干上挂烃基时,时,号碳号碳
2、上不能上不能挂挂甲基甲基,号碳号碳上不能上不能挂挂乙基乙基。口诀口诀碳链由长到短;碳链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻到间。排布由邻到间。二、位置异构二、位置异构具有具有相同的碳链相同的碳链和和官能官能团团,但官能团,但官能团位置位置不同。不同。例、写出例、写出C6H12属于属于烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体总结、先写碳干异构、找出对称轴、要注意“碳四价”原则三、官能团三、官能团类别异构类别异构组成通式可能的类别典型实例烯烃环烷烃炔烃二烯烃环烯烃饱和一元醇醚组成通式可能的类别典型实例饱和一元醛酮烯醇环醇环醚饱和一元羧酸酯羟基醛羟基酮酚芳香醇芳香醚硝基
3、烷烃氨基酸单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)例、写出分子式为例、写出分子式为C C7 7H H6 6O O2 2的含有的含有苯环苯环的所有同分异构体的结构简的所有同分异构体的结构简式。式。、同分异构体的题型同分异构体的题型(1)(1)判断取代产物的同分异构体种判断取代产物的同分异构体种类的数目。类的数目。(2)(2)限定范围书写或补写同分异构限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。体的结构简式。(3)(3)在给定的多种结构简式中,判在给定的多种结构简式中,判断哪些是同分异构体。断哪些是同分异构体。、书写同分异构、书写同分异构体的常用技巧方法体的常用技巧方
4、法 ()烃基法()烃基法【残基法残基法】由由总化学式总化学式(或其式量或其式量)减减去某些去某些基团基团的的化学式化学式(或其或其式量式量),得残基的,得残基的化学式化学式(或其式量或其式量),进而可写出,进而可写出有机物的结构。有机物的结构。例例1 1、分子式为、分子式为C C4 4H H1010O O并能并能与金属钠反应放出氢气的与金属钠反应放出氢气的有机化合物有有机化合物有()种种A A3 3种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D6 6种种C2H6 1C2H5 1C3H8 1C3H7 2C4H10 2C4H9 4C5H12 3C5H11-8熟记常见碳链异构个数,题可熟记常见碳链
5、异构个数,题可速解。速解。快速思考快速思考(2011(2011全国新课标卷全国新课标卷)分子分子式为式为C C5 5H H1111ClCl的同分异构体共的同分异构体共有有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()()A A6 6种种 B B7 7种种C C8 8种种 D D9 9种种写出写出C C6 6H H1212O O2 2属于羧属于羧酸的同分异构体酸的同分异构体 拆成C5H11COOHC5H11-有种形式请写出分子式为请写出分子式为C C9 9H H1212 含有苯环的同分异构体。含有苯环的同分异构体。C9H12C6H5 C3H7一个丙基侧链,一个丙基侧链,-C-C3 3H H7 7,2,2种
6、种两个侧链,两个侧链,-CH-CH3 3和和-C-C2 2H H5 5,邻、间、对邻、间、对3 3种种叁个甲基侧链,叁个甲基侧链,连、偏、匀连、偏、匀3 3种种C C5 5H H1010O O2 2 属于属于羧酸羧酸和和酯酯的同的同分异构体各有多少种?分异构体各有多少种?羧羧酸酸 种,种,酯酯 种。种。C5H10O2CHO2CHC CH H丁基丁基有四种,有四种,羧羧酸有种。酸有种。按酯的种类来写酯按酯的种类来写酯按照一般思维从按照一般思维从酯的组成酯的组成入手入手先考虑甲酸某酯,先考虑甲酸某酯,然后乙酸某酯,然后乙酸某酯,然后丙酸某酯,然后丙酸某酯,然后丁酸某酯。然后丁酸某酯。HCOOC4H
7、9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH3()插入法()插入法C C5 5H H1010O O2 2 属于属于酯酯的同分异的同分异构体各有多少种?构体各有多少种?某化合物某化合物A A的化学式为的化学式为C C5 5H H1111Br,Br,分析数据分析数据表明表明,分子中有两个分子中有两个-CH-CH3 3,两个,两个 -CH-CH2 2-,一个一个 和一个和一个Br,Br,它的可能结构它的可能结构只有只有_种。请写出它们可能的结种。请写出它们可能的结构简式。构简式。CH4上述结构为模板,插入两个亚甲基上述结构为模板,插入两个亚甲基CH3CHCH3BrCOOCH2CH3
8、有多种同分异构体,其中含有有多种同分异构体,其中含有和和COO 两个取代基的同分异构体有两个取代基的同分异构体有 (不含其本身不含其本身)。A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种C异构体书写时,苯环上只有一个侧链异构体书写时,苯环上只有一个侧链建一个模板建一个模板CCHHHHH插入插入COO或或COO在在、共八种,共八种,减去自身后,有减去自身后,有7 7种种()()等效氢法等效氢法判断有机物发生取代反应后,能形判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不同的氢原子得出结论。分析有几种不同的氢原子得出结论。同一碳原子上的氢原子是
9、等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。是等效的。xxxxxx2种种3种种1种种请判断下列物质苯环上请判断下列物质苯环上氢的种类氢的种类xxxy yy2种种4种种4种种XYZXXXCOOHHOOC指出下列有机物的指出下列有机物的一氯代物一氯代物和和二二氯代物氯代物的数目。的数目。采用采用“定一动一定一动一”方法,第方法,第一个氯用一个氯用个位置。个位置。ClClCl1212种种例例、指出下列各有机物分子、指出下列各有机物分子中各种氢原子数值比(针对
10、核中各种氢原子数值比(针对核磁共振氢谱)磁共振氢谱)例例4 4、某烃的一种同分异构、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,体只能生成一种一氯代物,该 烃 的 分 子 式 可 以 是该 烃 的 分 子 式 可 以 是()()A.CA.C3 3H H8 8 B.C B.C4 4H H1010 C.CC.C5 5H H12 12 D.C D.C6 6H H1414C【高考再现【高考再现】例、有机物甲的分子式为有机物甲的分子式为C C9 9H H1818O O2 2,在酸性条件下水解为乙和丙两种有在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同机物,在相同的温度和压强下,同质量乙和丙的
11、蒸气所占体积相同,质量乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有()则甲的可能结构有()A A、8 8种种 B B、1414种种 C C、1616种种 D D、1818种种因为生成的羧酸与生成的醇具有相同的因为生成的羧酸与生成的醇具有相同的相对分子质量,所以我们可以确认相对分子质量,所以我们可以确认羧酸的分子式为羧酸的分子式为C C3 3H H7 7COOH COOH 醇的分子式为醇的分子式为C C5 5H H1111OH OH 该有机物的简式为该有机物的简式为C C3 3H H7 7COOCCOOC5 5H H1111种种种种例化学式为例化学式为C C4 4H H8 8O O2 2的某有机的
12、某有机物分子中含有一个羰基和一物分子中含有一个羰基和一个羟基,此有机物既能发生个羟基,此有机物既能发生银镜反应,又能发生酯化反银镜反应,又能发生酯化反应。此有机物的结构可能有应。此有机物的结构可能有()()A A2 2种种 B B3 3种种 C C4 4种种 D D5 5种种例、(2013全国新课标卷)F()的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为_(写结构简式)。(2013(2013全国大纲版全国大纲版)(6 6)芳香化合)芳香化合物物G G是是E E(C C8 8H H8 8O O3 3)的同分
13、异构体,)的同分异构体,G G分子中含有醛基、酯基和醚基分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出三种含氧官能团,写出G G所有可所有可能的结构简式能的结构简式 、(新课标、(新课标3838)化合物化合物(C C1111H H1212O O3 3)是制备液晶材料的中间体之一,其)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。分子中含有醛基和酯基。I I()的同系物)的同系物J J比比I I相对相对分子质量小分子质量小1414,J J的同分异构体中能同时满足如下条件:的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能和饱和既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2,共有,共有_种(不考虑立体异构)。种(不考虑立体异构)。J J的一个同分的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为且峰面积比为2 2:2 2:1 1,写出,写出J J的这种同分异构体的结构的这种同分异构体的结构简式简式_ 。
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