烷烃的结构课件.ppt

1、 重重 点点1烷烃的系统命名及同分异构现象；烷烃的系统命名及同分异构现象；2烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系；溶解度等之间的关系；3烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。对稳定性。难难 点点导导 言言 只含碳和氢两种元素的化合物称只含碳和氢两种元素的化合物称，简称，简称。烃是最简单的有机化合物，其它的有机化合物都可。烃是最简单的有机化合物，其它的有机化合物都可以看作是烃的衍生物。烃可分为以看作是烃的衍生物。烃可分为开链烃开链烃及及环烃环烃。开链烃。开链烃又可分为又可分为和和二类

2、。这一节讨论饱和烃，二类。这一节讨论饱和烃，即烷烃。即烷烃。烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此是是。CnH2n+2 H C C C C HH H H HH H H HH C C C H C H H H H HHHH 丁烷或戊烷中二个分子的不同在于分子中原子相互丁烷或戊烷中二个分子的不同在于分子中原子相互连接的方式和次序不同，这种现象称为连接的方式和次序不同，这种现象称为。分子中原子互相连接的方式和次序称分子中原子互相连接的方式和次序称。我们把分子

3、式相同，构造不同的异构体称为我们把分子式相同，构造不同的异构体称为 在烷烃中碳链的排列实际上是锯齿型的，所谓直链在烷烃中碳链的排列实际上是锯齿型的，所谓直链是指不分支的碳链。直链烷烃正戊烷的比例模型如下：是指不分支的碳链。直链烷烃正戊烷的比例模型如下：CRHHHCRRHHCRRRHCRRRR12341 伯碳原子2 仲碳原子3 叔碳原子4 季碳原子H C C C C C HHHHHCH3HCH3HHCH3 a 链烃分子碳原子数目在链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示，即甲、以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、壬、癸；在乙、丙、丁、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。以外，则用汉文数

4、字表示。b.用正、异等来表示异构体用正、异等来表示异构体 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH2 CH3CH3CCH3CH3CH3CH3 甲基甲基 CH3-(Me)乙基乙基 CH3CH2-(Et)丙基丙基CH3CH2CH2-(n-Pr)methyl ethyl propyl 异丙基异丙基 丁基丁基 亚甲基亚甲基 -CH2-(i-Pr)(n-Bu,butane)例：例：CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH2 CH3CH3CCH3CH3CH3CH3戊烷2-甲基丁烷2，2-二甲基丙烷 3,4-二甲基庚烷二甲基庚烷 具有侧链数目数多具有侧链数目数多的链为主链的链为主链。例：

5、。例：CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH CH CH CH CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH32,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 位次原则位次原则：有几种编号的可能时，小取代基写前面，大有几种编号的可能时，小取代基写前面，大取代基写后面，相同取代基合并。例：取代基写后面，相同取代基合并。例：CCH3CH2 CHCH2CH3CH3CH32，2-二甲基-4-乙基己烷CH2CH32-甲基-4,4-(1,1-二甲基丙基)癸烷(CH3)2CHCH2 C CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3 C CH2CH3 CH3CH3 C CH2CH3 CH3CH3CH C

6、H2CH3C2H5CH3CH2CH CHCH3CH3CH3CH3CH2CH2C CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH CH2CH2CH3CH(CH3)22-乙基丁烷3，4-二甲基戊烷4-二甲基庚烷4-丙基庚烷下列烷烃的系统命名中，哪些应予改正？下列烷烃的系统命名中，哪些应予改正？甲烷分子是正四面体型的甲烷分子是正四面体型的CHHHH例如：例如：H F1s 2p杂化杂化四面体空间排布四面体空间排布基态 激发态 杂化态sp3杂化轨道杂化sp3激发能量 2s2px2py2pz2s2px2py2pz (hybridization)根据最大重叠原理，根据最大重叠原理，4个个H原子分别沿原

7、子分别沿sp3电子云电子云大头方向重叠成键：大头方向重叠成键：CH 键键CC 键键CH 键键CC 键键烷烃分子中的键都是烷烃分子中的键都是键，所有的键角都约为键，所有的键角都约为109。常压下，常压下，14个碳的烷烃是气体，个碳的烷烃是气体，516个碳个碳的烷烃是液体，的烷烃是液体，17个碳以上的为固体。个碳以上的为固体。正烷烃的沸点随分子量的增加而升高，这是由分子的正烷烃的沸点随分子量的增加而升高，这是由分子的色散力所决定的（烷烃为非极性分子，不存在静电引力，诱导色散力所决定的（烷烃为非极性分子，不存在静电引力，诱导力）。力）。分子AAB 。CH3CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH

8、4CH3CH2CH3CH3CH2CH2HCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3CHCH2CH4CH3CH2CH3CH2CH2CH4CH3HCH4 CHX2加热或光照CXHX F2 Cl2 Br2 CH4Cl2CH3ClHClCH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCHCl3Cl2CCl4HClhv CH3CH3Cl2CH3CH2ClCH3CHCl2ClCH2CH2Cl 丙烷丙烷 CH2CH3CH3Cl2CH3CH2CH2ClCH3CHClCH3 43%57%理论上理论上 仲仲/伯伯=1：3 实际上实际上仲氢：伯氢仲氢：伯氢=（57/2）/（43/6）=4：1 CH2CH3CH2CH3Cl2CH3CH2CH2CH2ClCH3CHClCH2CH3hvCH3CHCH3CH3Cl2(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CClhv 63%37%28%72%Cl2 2ClhCH4 +ClCH3 +HClCH3+Cl2Cl +CH3Cl Cl+ClCH3CH3+CH3H3CCH3Cl+CH3Cl ClCl