人教版选修五醇酚优秀课件.ppt

1、新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有？牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 几几 时时 有有？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。一、一、醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚乙醇 醇类 二、二、乙醇乙醇(一一)乙醇

2、的分子结构乙醇的分子结构 分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）乙醇比例模型乙醇比例模型乙醇球棍模型乙醇球棍模型官能团：羟基官能团：羟基写作写作OHOH乙烷和乙醇的分子结构对比，分析乙醇 在反应中可能断键位置；OH CO 键的极性较大，易断键（二）、乙醇物理性质：（二）、乙醇物理性质：重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物颜色：颜色：无色无色状态：状态：液态液态气味：气味：特殊香味特殊香味熔点：熔点：-117.3-117.3 沸点：沸点：78.578.5易挥发

3、易挥发密度：密度：比水小比水小2020时时0.789g/cm0.789g/cm3 3溶解性：溶解性：与水任意比互溶与水任意比互溶工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上以上(质量分数质量分数)无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数）医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数）如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 .变变蓝色蓝色.HCCOHH H H H乙醇的结构式乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发交流你所知道

4、的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：交流与讨论：（三）、乙醇的化学性质现象现象:试管中有无色气体生成，该气体可以燃烧，试管中有无色气体生成，该气体可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。(1)(1)与金属与金属钠钠反应反应乙醇钠，呈强碱性乙醇钠，呈强碱性2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 处处OH键键断开，但乙醇断开，但乙醇分子中分子中OH 键的极性没键的极性没有水分子的大，断键相对难。有水分子

5、的大，断键相对难。HHCHHCHO H该反应属于该反应属于 反应反应。取代取代乙醇分子中乙醇分子中羟基上的氢羟基上的氢不不如如水分子中的氢水分子中的氢活泼。活泼。其他活泼金属如其他活泼金属如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羟基等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。中的氢取代出来。问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？了断裂？A、C-H B、C-C C、C-O D、O-H4、该实验说明羟基中氢

6、原子的活泼性顺序为：、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OH C2H5-OH 钠与水的反应剧烈D、O-H HOH C2H5OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如：HOH C2H5OH钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上钠的形状是否变化钠的形状是否变化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式先沉后浮先沉后浮仍为块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢2Na2H2O2 NaOH H22CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 浮

7、浮在水面在水面熔熔成球形成球形发出嘶发出嘶声声放出气泡放出气泡剧烈剧烈(2).(2).乙醇的其它取代反应乙醇的其它取代反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O1）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。现象：剧烈反应，生成油状液体。现象：剧烈反应，生成油状液体。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH +HX R一一X +H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢

8、卤酸反应制得。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。与溴化钠反应获得氢溴酸。（取代反应）（取代反应）2）分子间脱水）分子间脱水断键位置断键位置：ROH HORCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构具有羟基结构的分子都可以的分子都可以发生发生分子间分子间脱脱水反应水反应乙醚乙醚本实验中浓硫酸的作用：本实验中浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂体积比：体积比：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸=13=13加药品顺序：加药品顺序：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H

9、2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。(一般一般)注意：可逆反应注意：可逆反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯如：如：醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)发发生生酯化反应。酯化反应。（取代反应）（取代反应）(3)氧化反应氧化反应CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还

10、原性说明乙醇有还原性，且最终被氧化为乙酸，且最终被氧化为乙酸(淡蓝色火焰淡蓝色火焰)燃烧燃烧催化氧化催化氧化(实验实验3-3)2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝黑色又变为红色，液体产生丝黑色又变为红色，液体产生特殊特殊气味气味（乙醛的气味）（乙醛的气味）现象现象:总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中

11、失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加H或失或失O）醇被氧化的机理醇被氧化的机理:去去 H 的反应的反应-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须必须有有H,才发生去氢氧才发生去氢氧化化(催化氧化催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 +O2 2CH3CH2CH+2H

12、2O=OCu2 +O2 2CH3CCH3+2 H2O=OCu催化剂为铜或银催化剂为铜或银催化氧化类型小结催化氧化类型小结：叔醇叔醇(OH在叔碳在叔碳碳原子上没碳原子上没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛.羟基碳上羟基碳上至少至少有有2个氢原子的醇被氧化成醛。个氢原子的醇被氧化成醛。O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮羟基碳上羟基碳上只有有只有有1个氢原子的醇被氧

13、化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。O=2R1CR2+2H2O醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银银作催化剂。作催化剂。饮美酒可以去天堂饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断酒后驾车导致车祸不断一念之间，一念之间，想喝吗？想喝吗？2CrO3（红色（红色）+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2（SO4）3（绿色绿色）+3CH3CHO+6H2O(4(4）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应选五选五P52 实验实验3-1现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作、浓硫酸或石棉绒等

14、催化剂的作用下发生脱水反应。用下发生脱水反应。实验室实验室利用乙醇和浓硫酸的共热利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O（消去反应）（消去反应）分子内脱水分子内脱水断键位置：断键位置：HCCOH制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何

15、混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度

16、计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸

17、混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难

18、溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？的消去反应？CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：与醇发生消去反应的条件：与OH相连相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。（所有的醇的碳原子相邻的碳原子有氢原子。（所有的醇能发生取代反应）能发生取代反应）学与

19、问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 P50溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？异同？小结：乙醇的结构乙醇的结构乙醇的化学性质乙醇的化学性质1、乙醇的结构式、乙醇的结构式2、乙醇的电子式、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式、乙醇的结构简式1、跟金属的反应、跟金属的反应2、氧化反应、氧化反应3、脱水反应、脱水反

20、应反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 、（四）、无水乙醇的制备 工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：无水硫酸铜是否变蓝（五）、工业制乙醇1发酵法2乙烯水化法CH3CH2OHCH2=CH2 +HOH催化剂催化剂高温高压高温高压五：乙醇的用途：乙 醇饮 料化工原料溶 剂医 药燃料1 2 3 4 5 75%的酒精的酒精 可作消毒剂可作消毒剂大量乙醇以饮料形式生产和消费，血

21、大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为液中乙醇的正常含量为0.001%，一般，一般人当血液中乙醇含量达到人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于即处于强烈兴奋状态，达到强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，就沉醉，超过超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡甚至死亡。乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用 乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%-20%的酒精。这种混合燃

22、料，由于酒精的抗的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾 气对环境的污染。气对环境的污染。三、醇类三、醇类 （一）醇的概念：（一）醇的概念：烃分子中含有跟链烃烃分子中含有跟链烃基或苯环侧链上得碳结合的基或苯环侧链上得碳结合的羟基（羟基（OH）的的化合物。化合物。羟基羟基与与烃基烃基或或苯环侧链上的碳原子苯环侧链上的碳原子相连的化合相连的化合物称为物称为醇醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚羟基羟基与与苯环苯环直接相连而形成的化合物称为直接相连而形成的化合

23、物称为酚酚。（二）醇的分类（二）醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类、根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：含两个以上羟基的醇属于多元醇含两个以上羟基的醇属于多元醇分类的依据分类的依据：2.所含羟基的数目所含羟基的数目

24、一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基下列醇分别属于哪一类下列醇分别属于哪一类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH练习练习CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏Mg粉粉CaO甲醇甲醇(3)乙二醇乙二醇(4)丙三醇丙三醇无色液体无色液体,有酒味有酒味,有毒，有毒，俗称木精或木醇俗称木精或木醇.人饮用人饮用10ml就就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新

25、的可再生能源。的可再生能源。工业酒精中含少量甲醇工业酒精中含少量甲醇无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。无色透明液体无色透明液体,具有特殊香味的液体具有特殊香味的液体,密度为密度为0.789g/cm3,沸点沸点78.5，易挥发，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.乙醇乙醇工

26、业酒精工业酒精(96%)无水酒精无水酒精(99.5%)绝对酒精绝对酒精(100%)酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。（三）、常见醇、常见醇乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配制丙三醇可用于配制化妆品化妆品。名称名称相对分子质相对分子质量量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较（四）、（四）、醇的物理通性醇的物理通性思考与交流结论：结论：原因：原

27、因：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着子羟基的氢原子间存在着氢键氢键。表表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-

28、二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259 醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。醇的沸点变化规律：醇的沸点变化规律：（1 1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（氢键数目增多）氢键数目增多）（2 2）羟基数目相同的类羟基数目相同的类醇，碳原子数越多。沸点越醇，碳原子数越多。沸点越高。（相对分子高。（相对分子 质量增大）质量增大）醇的溶解性变化

29、规律：醇的溶解性变化规律：随碳原子的数目增多，醇的随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小溶解性减小1、取代反应取代反应（2）分子间脱水分子间脱水（3）酯化反应）酯化反应（4）HX反应：反应：（1）与活泼金属的反应（取代反应）与活泼金属的反应（取代反应）（五）、醇类化学性质：（五）、醇类化学性质：2 2、消去反应（分子内脱水）、消去反应（分子内脱水）判断醇类发生消去反应的条件判断醇类发生消去反应的条件醇分子结构中含有醇分子结构中含有H H（邻碳有氢）（邻碳有氢）卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同点？异同点？相同：相同：分子结构中都必须含有分子结构中都必须

30、含有H H不同点：不同点：官能团不同、反应条件不同、官能团不同、反应条件不同、断键不同、产物不同断键不同、产物不同3.氧化反应氧化反应:（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：条件条件：Cu、Ag作催化剂同时加热作催化剂同时加热2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag（3）强氧化剂氧化）强氧化剂氧化结论：羟基碳上有结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。（六）醇的命名（六）醇的命名（2 2）编号位

31、）编号位（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链最长碳链为主链.主链尽可能多的主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子包含羟基或连接羟基的碳原子从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2丙醇丙醇CH3CH2CHCH3OHCH3C

32、HCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇（七）醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构能团异构练习：写出C4H10O四、酚四、酚颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高

33、高（43），），沸点沸点 181.7大于大于水，水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯常温时苯酚在水中酚在水中溶解度不溶解度不大，高于大，高于 65时能时能与水混溶。与水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有毒，有毒，强腐强腐蚀性蚀性苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤。洗涤。OH或 C6H5O H结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：C6H6O比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除-OH上的上的H原子以外的原子以外的所有原子

34、都在同一所有原子都在同一平面上，且平面上，且-OH上上的的H也可能出现在也可能出现在该平面该平面 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其，其性质是否相同性质是否相同？（结合甲烷与结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象的现象）预测预测-OH与苯环相连与苯环相连后使后使-OH的活泼性有何变化？的活泼性有何变化？结合乙醇结合乙醇-OH和水中的和水中的H的活泼性比较，试用实验方的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚法来比较乙醇和苯酚-OH上上的的H的活泼性？的活泼性？1、苯酚的酸性苯酚的酸性澄清澄清浑浊浑浊结论：结论：苯环对侧链（羟基）的影响导致酚苯环对侧链（羟基

35、）的影响导致酚羟基中的羟基中的氧氢键氧氢键易断，显酸性易断，显酸性石炭酸石炭酸苯氧离子苯氧离子苯酚酸性强弱的探究苯酚酸性强弱的探究现象现象原因或方程式原因或方程式与盐酸与盐酸反应反应与与COCO反反应应与指示剂与指示剂作用作用a a2 2COCO3 3反应反应结论：结论：苯酚酸性极弱，不使指示剂变色苯酚酸性极弱，不使指示剂变色酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH HCOOH HCO3 3-:苯酚钠与苯酚钠与COCO2 2反应反应只只生成生成HCOHCO3 3-酸性极弱酸性极弱变浑浊变浑浊变浑浊变浑浊不变色不变色颜色变浅颜色变浅2.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应

36、实验实验3-4（白色）（白色）观察现象并思考实验中应注意问题观察现象并思考实验中应注意问题此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（取代反应）（取代反应）实验中苯酚不能实验中苯酚不能过量过量，否则产生的三溴，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意：注意：结论：结论：侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚溶液苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯苯酚与溴水的反

37、应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定酚的定性检验和定量测定,也可利用苯也可利用苯酚的这一性质检验酚的这一性质检验FeCl3。也常用也常用FeCl3来检验酚羟基的存在（显色）。来检验酚羟基的存在（显色）。FeCl3紫色紫色实验与观察现象实验与观察现象Fe3+紫色紫色 溶液溶液苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OH对苯环的影响

38、：使苯环邻对对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼位上的氢原子更活泼4 4、氧化反应、氧化反应具有强还原性具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色粉红色思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？对对-苯醌苯醌苯酚溶液苯酚溶液高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液褪色褪色结论：结论：苯酚苯酚能能使使高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液褪色褪色学与问学与问P54 化合物的性质主要是由官能团决定的，化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响影响。苯酚分子中

39、苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。代反应。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的乙基对羟基

40、的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离（比水影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离（比水还难电离），还难电离），因此不显示酸性。因此不显示酸性。由此可见：由此可见：不同的不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。（四）苯酚的用途（四）苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶

41、液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)2.下列各醇不能发生消去反应的是（）ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OHAD人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)3.有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有

42、（）A5 B6 C7 D8A人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)已知乙醇的分子式是已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢根据碳四价、氢一价的价键规则，它有两种可能的结构：一价的价键规则，它有两种可能的结构：CH3CH2 OHCH3 O CH3实验设计考虑实验设计考虑 :仪器、方法、药品、注意事项等仪器、方法、药品、注意事项等思考：思考：1、为什么要冷却后再读数？、为什么要冷却后再读数？2、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？3、请你回去再设计一种量气装置。、请你回去再设计一种量气装置。人

43、教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)实验的操作如下：实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。反应速率，酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量的水。、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。、检查装置的气密性。6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。正确的操作顺序是正确的操

44、作顺序是 。5 6 4 2 1 3 或或 5 2 6 4 1 3 若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为密度为p g/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为充分反应后量筒内液面读数为a mL，则一个，则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为乙醇分子中能被置换的氢原子数为 。（用含（用含a、V、p的式子表示）的式子表示）n(H)=23 a/5600 Vp人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质质苯酚苯酚人教版_选修五醇 酚

45、优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)据报道，研究人员向含苯酚的工业废水据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到酶，然后将其加热到37至至45摄氏度，脱乙酰摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖

46、由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有回收再利用，酶也有70左右能再利用。左右能再利用。人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)【练习练习】1、右面四种物质中：、右面四种物质中：与氢氧化钠溶液发生反应的是与氢氧化钠溶液发生反应的是 ；与溴水发生取代反应的是与溴水发生取代

47、反应的是 ；B D B D苯酚苯酚 溶液显紫色溶液显紫色乙醇乙醇 FeCl3 溶液溶液 溶液无明显变化溶液无明显变化氢氧化钠氢氧化钠 有红褐色沉淀生成有红褐色沉淀生成硫氰化钾硫氰化钾 溶液现血红色溶液现血红色 2、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。层即为苯）。练习练习 如何除去混在苯

48、中的苯酚？能不能如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？采用先加入溴水再过滤的方法？不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成的的2，4，6三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚溴水来除去苯中的苯酚 人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)有关物质的结构比较物质物质官能团官能团结构特点结构特点类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连OHCH2OHOH人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)人教版_选修五醇 酚优秀课件PPT(优秀课件)