[文学研究]醇-课本好课件.ppt

1、化学：醇 酚课件（人教版选修）第三章 烃的含氧衍生物烃的衍生物：烃分子中的氢原子烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物：烃分子中的氢烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被原子被含有氧原子的原子团含有氧原子的原子团所取所取代而衍变生成的一系列新的有机代而衍变生成的一系列新的有机物物.如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。第一节第一节 醇醇 酚酚（第一课时）（第一课时）乙醇乙醇苯酚苯酚 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的

2、化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。学与问学与问醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚【练习练习】下列有机化合物哪些属于醇类？下列有机化合物哪些属于醇类？E.F.A C D E一、醇类一、醇类（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH 甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分饱

3、和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇1.醇的分类醇的分类乙二醇和丙三醇都是无色、黏乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。丙三醇可用于配制化妆品。1.醇的分类醇的分类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH思考与交流思考与交流CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H（1）属于脂肪醇的为：）属于脂肪醇的为：（2）属于芳香醇的为：）属于芳香醇的为：1.选主链。选主链。选含选含OH的最长的

4、最长碳链作主链，根据碳原子数碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近的一从离羟基最近的一端开始编号。端开始编号。3.定名称。定名称。在取代基名称之在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯后，主链名称之前用阿拉伯数字标出数字标出OH的位次，且主的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用链称为某醇。羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。2.醇的命名醇的命名资料卡片资料卡片课堂练习课堂练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇4，5二甲基二甲基3己醇己醇 3，3，4三甲基三甲基2，4己二醇

5、己二醇 思考与交流思考与交流名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较3.醇的重要物理性质醇的重要物理性质结论：相对分子结论：相对分子质量相近的醇比质量相近的醇比烷烃的沸点高得烷烃的沸点高得多。因为醇分子多。因为醇分子间可以形成氢键。间可以形成氢键。H H O O H H H O C2H5学与问学与问表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名

6、称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32593.醇的重要物理性质醇的重要物理性质饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n1OH或或CnH2n2O（1）低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。味变为无味。（2）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。羟基数目越多沸点越

7、高。（3）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。支链越多，密度越小。3.醇的重要物理性质醇的重要物理性质4、饱和一元醇的通式、饱和一元醇的通式5、同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法【练习练习】按上述异构类别书写丁醇的所有同分异构体。按上述异构类别书写丁醇的所有同分异构体。官能团的类别异构官能团的类别异构碳链异构碳链异构官能团的位置异构官能团的位置异构1.乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团二、乙醇二、乙醇

8、OH CO 键的极性较大，易断键2.乙醇的化学性质乙醇的化学性质思考与交流思考与交流 哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的

9、氢气和热量。思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。小，因此是比较安全，可行的处理方法。1）乙醇与活泼金属反应反应乙醇与活泼金属反应反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 HC COH ，H H H H处处OH键断开键断开该反应属于该反应属于 反应反应。取代取代2.乙醇的化学性质乙醇的化

10、学性质1）取代反应取代反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸乙醇与浓氢溴酸混和加热生成溴乙烷乙醇与浓氢溴酸混和加热生成溴乙烷2 2）消去反应）消去反应2.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 HCCH H H H OHC-O 键，键，C-H 键断键断开后形成开后形成C=C 键键制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎

11、放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98

12、%98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、

13、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯

14、中往往混有应制得的乙烯中往往混有COCO2 2、SOSO2 2等气体。可将等气体。可将气体通过氢氧化钠溶液（或碱石灰）。气体通过氢氧化钠溶液（或碱石灰）。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水。因为乙烯难溶于水。学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生

15、消去反应，它们有什么异同？A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3C CH3-CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3 下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是烯烃的是()()BD小结：跟羟基连接的小结：跟羟基连接的C C相邻的相邻的C C上无上无H H则不能发生消则不能发生消去反应去反应能发生消去反应的醇，分子结构特点是什能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？么？是不是所有的醇都能发生消去反应？学与问学与问【课堂练习课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应，若能判断下列

16、醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。请写出产物。（2）（3）注意：注意：-C上有氢原子上有氢原子3 3）氧化反应）氧化反应2.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 燃烧燃烧(淡蓝色火焰淡蓝色火焰,放出大量热放出大量热)能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色催化氧化催化氧化 由此可见，实际由此可见，实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO Cu是催化剂是催化剂 总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 现象现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味味（乙醛的气味乙醛的气味）2Cu +O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2O

17、H +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇学与问学与问乙醇在铜或银催化的条件下能与乙醇在铜或银催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方氧气反应，写出该反应的化学方程式？程式？醇氧化醇氧化机理机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 在在有机化学反应中，通常把有机物分子中有机化学反应中，通常把有机物分子中失去失去氢原子或氢原子或加入加入氧原子的反应叫氧化反应氧原子的反应叫氧化反应在在有机化学反应中，通常把有机物分子中有机化学反应中，通常把有机物分子中加入加入氢原子或氢原子或失去失去氧原子的反应叫还原反应氧原子的反应

18、叫还原反应知识拓展知识拓展叔醇叔醇(连接连接OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H)，则则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧催化氧化化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O【课堂练习课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物判断下列醇反应能否发生催

19、化氧化，若能请写出氧化产物醛醛酮酮酮酮注意：连接注意：连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发才发生生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化学与问乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？饮美酒可以去天堂饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断酒后驾车导致车祸不断一念之间，一念之间，想喝吗？想喝吗？2CrO3（红色红色）+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2（SO4）3（绿色）绿色）+3CH3CHO+6H2O反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓

20、硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、1A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为三种醇的物质的量之比为2:6:3，则，则A、B、C三种三种醇分子里羟基数之比是醇分子里羟基数之比是A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:3【课题练习课题练习】B2已知一氯戊烷有已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是（属醇类）的同分异构体的数目是A.5

21、种种B.6种种C.7种种D.8种种D3有有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的素的质量都是含氧元素质量的3倍，倍，A、B经消去反应生成经消去反应生成同一种不饱和有机物，且同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，只有一种一氯代物，C中只含中只含有一个有一个CH3，D分子中则含有分子中则含有2个个CH3，则，则A、B、C、D的结构简式是的结构简式是A_，B_，C_，D_ 4、将等量的铜片、将等量的铜片在在酒精灯上加热后，分别插酒精灯上加热后，分别插入下列溶液入下列溶液中，放中，放置片刻后铜片置片刻后铜片质质量与加热量与加热前前相同的是相同的是A.硝酸硝酸 B.无水乙醇无水乙醇 C.石灰水石灰水 D.盐酸盐酸B5、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是A 钠钠 B 铜铜C 镁镁 D 铝铝B