第一节----醇--酚(公开课1)课件.ppt

1、烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被：烃分子中的氢原子被含有氧原含有氧原子的原子团子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机所取代而衍变生成的一系列新的有机物物.R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR活动：竞猜有关活动：竞猜有关酒酒的诗篇或俗话的诗篇或俗话借借 问问 酒家酒家何何 处处 有有？牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 几几 时时 有有？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！何以解

2、忧唯有杜康（1）（2）（3）第一节第一节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇醇与酚区别醇与酚区别 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚醇的分类醇的分类（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不

3、饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H醇的命名醇的命名1.选主链。选主链。选含选含OH的最长碳链作主链，根的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。据碳原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近从离羟基最近的一端开始编号。的一端开始编号。3.定名称。定名称。在取代基名在取代基名称之后，主链名称之前称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用为某醇。羟基的个数用“二

4、二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇的物理性质醇的物理性质名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且碳原子数越多沸点越高为醇分子间可以形成氢键。且碳原子数越多沸点越高

5、H H O O H H H O C2H5表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有跟水以任意比互溶，

6、本身良好的有机溶剂机溶剂 让我让我想一想？想一想？一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质二、乙醇的结构二、乙醇的结构C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团OH CO 键的极性较大，易断键三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2学以致用学以致用 哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）

7、：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。(2)(2)和和HXHX的反应的反应C2H5 OH+H Br C2H5Br +H2O(3)(3)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸第一节第一节 醇醇

8、酚酚第二课时第二课时酚酚毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的的结构简式如下图结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？【药品名称】苯酚软膏【药品名称】苯酚软膏 【性【性 状】黄色软膏，有苯酚状】黄色软膏，有苯酚【药理作用【药理作用】剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。2.，当药品性状发生改，当药品性状

9、发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是 后。后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用并用。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。【贮【贮 藏藏】苯酚软膏使用说明书苯酚软膏使用说明书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭,在在3030以下保存以下保存色泽变红色泽变红不能

10、与碱性药物并用不能与碱性药物并用剂剂一、苯酚的结构一、苯酚的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式：结构简式结构简式C6H6O 或或 C6H5OHOH？所有原子均一定共面吗活动：探究苯酚的物理性质活动：探究苯酚的物理性质实验一实验一取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态大家观察色态后加入后加入2ml 蒸馏水蒸馏水,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却热后冷却实验三实验三取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振振荡荡溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷

11、却变浑浊常温下常温下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用有毒，有腐蚀作用二、物理性质二、物理性质 如不慎沾到如不慎沾到皮肤上，应立即用皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。活动：探究苯酚是否具有酸性活动：探究苯酚是否具有酸性实验实验向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加入紫色石蕊试液蕊试液向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向

12、澄清的苯酚钠溶向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸液中滴入盐酸现象现象方程方程式式结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+HCl+HCl+NaCl+NaClOHOHONaONaOH+NaOHONa+H2O活动：探究苯酚酸性与活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较酸性比较+Na+Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液ONaONaOHOH+CO+CO2 2+H+H2 2O O+Na+NaH

13、HCOCO3 3-ONa-ONa-OH-OH+Na+Na2 2COCO3 3-ONa-ONa+CO+CO2 2+H+H2 2O O-OH-OH+（1 1）弱酸性）弱酸性+-OH-OH-O-O-+H+H+-ONa-ONa-OH-OH+NaOH+NaOH+H+H2 2O O-ONa-ONa+HCl+HCl-OH-OH+NaCl+NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反

14、应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OHOH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+【学与问【学与问1 1】OHOH活动：探究羟基对苯环的影响活动：探究羟基对苯环的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的

15、白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-活化活化三、化学性质三、化学性质（2 2）取代反应）取代反应+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？OHOHOHOH-CH=CHOHOH6mol

16、;7mol试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH-BrBrBrBr-Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问【学与问2 2】11三、化学性质三、化学性质（3 3）显色反应）显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFe

17、Cl3 3溶液变紫色，可用于二者的溶液变紫色，可用于二者的互检互检.（3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对-苯醌（粉红色晶体）苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色三、化学性质三、化学性质酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂练一练练一练1 1、现有、现有A

18、.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液练一练练一练3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚练一练练一练4、写出、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？5种，芳香醇、芳香醚、酚种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构互为种类异构