有机化学中不饱和度的巧妙应用.doc

1、 1 有机化学中不饱和度的巧妙应用 不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用，是推断有机物可能结构的一种新思维， 其优点是推理严谨，可防遗漏。不饱和度概念易学易懂，在求较为复杂的分子式及推导分子 结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，若能运用不饱和度将有事半功倍之功效，减轻 学生学习负担。 1、 不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有 机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2 个氢原子，则有机物的不饱和度增 加 1，用希腊字母 表示。 2 、不饱和度的计算 （一） 根据有机物的化学式计算 丌饱和度的计算根据丌同类型的计算公式而

2、有所区别，分别如下： 如果根据以上的公式一一记住，对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。 所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可: CxHyOm(NH)n,则 =x+1-y/2 （注：氧元素“视而丌见” ，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏） 。 例： C5H8O2, 则 =5+1-8/2=2 C5H4Cl2可转化为 C5H6，则 =5+1-6/2=3 C8H13O2N3可转化为 C8H10O2(NH)3，则 =8+1-10/2=4 2 CC （二） 根据有机物的结构式计算 =双键数+叁键数2+环数 在计算不饱和度时，可以看做是有 3 个双键和 1 个环，所以=3+1=4

3、例：请计算出两种物质的不饱和度 3、 不饱和度的巧妙应用 （一）根据有机物的分子式推断其结构式 若=0，说明分子是饱和链状结构 若=1，说明分子中有一个双键或一个环 若=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 若4，说明分子中很可能有苯环。 （二）根据结构简式推导化学式，思路如下 结构简式计算不饱和度计算 H 原子数确定分子式 例 1：1mo1X 能不足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2(标准状况)，则 X 的分子式是： （ ） A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4 =4+2+4=10 =4+2=6 3 快速解题方法：能不

4、碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1molX 放出 CO2为 2mol,说明含 2 个羧基，其丌饱和度至少为 2，口算可得 A、B、C 的丌饱和度均为 1，D 为 2，可快速求解选项为 D。 例 2： 一种从植物中提叏的天然化合物 a-damascone， 可用于制作 “香水” ， 其结构如下图， 有关该化合物的下列说法丌正确的是（ ） A分子式为 1320 C H O B. 该化合物可収生聚合反应 C1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol 2 O D不溴的 4 CCl溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用 3 AgNO溶液检验 快速解题方法：A 项，可快速判断出该分子为 C13HyO，该

5、分子含 3 个双键一个环， =3+1=4，也即=13+1-y/2=4,y=20，正确；B 项，由于分子可存在碳碳 双键， 故可以収生加聚反应， 正确； C 项， 根据 A 项可转化为 C13H18（H2O） 13 个碳应消耗 13 个 O2， 18 个 H 消耗 4.5 个 O2， 共为 17.5，故错； D 项， 碳碳双键可以不Br2収生加成収生， 然后水解酸化， 即可得Br， 再用AgNO3 可以检验，正确。 （三）辅助推断有机物的结构与性质，思路如下 分子式计算不饱和度预测官能团及数量确定结构推测性质 例 3：有一环状化合物 C8H8，它丌能使溴的 CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的

6、1 个氢原 子被氯叏代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 快速解答：丌能使溴的 CCl4溶液褪色，可排除 AD； 4 C8H8中=8+1-8/2=5,B 中=4，排除，即得正确答案为 C。 例 4：芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种，则 E 的所有 可能的结构简式是_。 快速解答：快速解答：卤素原子与 H 等效，C8H8Cl2可转化为 C8H10，=8+1-10/2=4，又为芳香化合物， 说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃而解。答案如下： （四）（四） 同分异构体、同系物的判断同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似(同类物质)-不饱

7、和度相同； 同分异构体分子式相同-不饱和度相同。 根据这种规律，可快速判断，不必花大力气数 H 原子个数，写分子式。 例 5：下列各对物质中，互为同系物的是 （ ） 快速解答：快速解答： 同系物为同类物质可排除BD； C中不饱和度分别为4和1， 排除， 可得A为正确答案。 例6：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有 的是香料。它们的结构简式如下所示： 5 请回答下列问题： （1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 快速解答：快速解答：分子中均含苯环外，可看苯环外的结构： A 中 5 个 C，=1 B 中 4 个 C，=1；C 中 4 个 C，=1

8、；BC 为同分异构体； D 中 3 个 C，=1；E 中 3 个 C，=2；非同分异构体。 例 7：人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪物，历经 30 年多时间弄清了棉子象鼻虫 的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A和 B. 和 C. 和 D.和 快速解答：快速解答：中=2+1=3 中=2+1=3；为同种物质排除； 中=1+1=2 =1+1=2，为同分异构体，答案为 C 近几年的高考考察的有机化学部分知识，多见于有机合成的综合性大题。往往是推断结 合性质一起考察，不饱和度在解答有机化学发挥了重要作用，若能应用好不饱和度，可以起 到事半功倍的效果。