2020届高考化学冲刺专题训练： 选修5—有机化学基础含答案解析.docx

1、高考冲刺专题训练：选修 5有机化学基础 1. PEI是一种非结晶性塑料。其合成路线如下(某些反应条件和试剂已略去): 已知: . .CH3COOH+CH3COOH(R代表烃基) (1)A为链状烃,A的化学名称为 。 (2)AB 的反应类型为 。 (3)下列关于 D的说法中正确的是 (填字母)。 a.不存在碳碳双键 b.可作聚合物的单体 c.常温下能与水混溶 (4)F由催化氧化制得。F所含官能团有Cl和 (填结构简式)。 (5)C的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。仅以 2-溴丙烷为有机原料,选用必要的无机试剂也能合成 C。写出有关化学方程 式: 。 (6)以 E 和 K为原料合成 PEI分为三步反

2、应。 E+K中间 产物 1 中间 产物 2PEI 写出中间产物 2 的结构简式: 。 2.聚碳酸酯(简称 PC)是重要的工程塑料,某种 PC塑料(N)的合成路线如下: 已知: .R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH .R1CHO+R2CHO (1)A 中含有的官能团名称是 。 (2)的反应类型分别是 、 。 (3)的化学方程式是 。 (4)是加成反应,G的核磁共振氢谱有 3种峰,G的结构简式是 。 (5)中还有可能生成的有机物是 (写出一种结构简式即可)。 (6)的化学方程式是 。 (7)己二醛是合成其他有机物的原料。L经过两步转化,可以制备己二醛。合成路线如下: L中间 产物 1

3、中间 产物 2 己二醛 中间产物 1 的结构简式是 。 3.蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物 I的路线如图所示: 已知: RCHO+HOOCCH2COOH RCHCHCOOH 请回答下列问题: (1)化合物 A 的名称是 ;化合物 I中官能团的名称是 。 (2)GH的反应类型是 ;D 的结构简式是 。 (3)写出化合物 C 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式: 。 (4)化合物 W与 E互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有 3个取代基,则 W 可能的结构(不考虑顺反异 构)有 种,其中核磁共振氢谱有 6组峰且峰面积之比为 2

4、21111的 W 的结构简式 为 。 (5)参照上述合成路线,设计以和 HOOCCH2COOH 为原料制备的合成路线: (无机试剂任选)。 4.镇痛药物 J 的合成方法如下: 已知:a.+ClR3+HCl。 b.R1COOR2+R3CH2COOR4。 c.。 (R1、R2、R3、R4为氢或烃基) (1)B的名称为 ;的反应类型为 反应。 (2)F的结构简式为 ,含氧官能团的名称为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)有机物 K的分子组成比 F少两个氢原子,符合下列要求的 K的同分异构体有 种。 A.遇 FeCl3溶液显紫色 B.苯环上有两个取代基 (5)已知有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶

5、(C5H5N,属于有机碱)能提高 J的产率,原因 是 。 (6)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出 的合成路线 。 (已知:RCHCHRRCOOH+RCOOH,R、R为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和 反应条件)。 5.氯霉素()曾用作广谱抗菌药物,一种合成路线如下: CH3NO2 AHOCH2CH2NO2 B CFG 已知:的性质与酯基相似。 (1)A的化学名称为 。 (2)D所含官能团的名称为 ;可以检测有机化合物中存在何种官能团的仪器是 。 (3)反应和的反应类型分别是 、 。 (4)设计反应和的目的

6、是 。 (5)由 F到 G的化学方程式为 。 (6)芳香化合物 X(C6H7NO2),与 D 具有相同的官能团,X的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为 4组峰, 峰面积之比为 2221的 X 的结构简式为 。 6.化合物 E 是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过如图所示的路线合成: (1)有机物 A 的结构简式为 ;B的名称为 。 (2)C转化为 D 的反应类型是 。 (3)写出 E与足量 NaOH溶液完全反应的化学方程式: 。 (4)1 mol D 完全水解且酸化后,所得有机物与足量 NaHCO3溶液反应生成 CO2的物质的量为 。 (5)写出同时满足下列条件的

7、 C 的同分异构体的结构简式: 。 苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构 核磁共振氢谱只有 5组峰 能与 FeCl3溶液发生显色反应 能水解并能与银氨溶液反应 (6)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照上述合成路线图,写出以苯酚、甲苯为 原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线: (无机原料任选)。 7.化合物 H是一种高效除草剂,其合成路线流程图如下: B F (1)E 中含氧官能团的名称为 和 。 (2)AB 的反应类型为 。 (3)写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式: 。 不能发生水解反应,能与 FeCl3溶液发生显色反

8、应。 分子中有 4种不同化学环境的氢。 (4)F的分子式为 C15H7ClF3NO4且分子中含 3个环,写出 F的结构简式: 。 (5)已知:NH2与苯环相连时,易被氧化;COOH与苯环相连时,再引入其他基团主要进入它的间位。请写出以 A和 D为原料制备 的合成路线流程图: (无机试剂任用,合成路线流程 图示例见本题题干)。 8.甲苯是有机合成的重要原料,既可用来合成抗流感病毒活性药物的中间体 E,也可用来合成 -分泌调节剂的药物中间体 K,合成路 线如图所示: 已知:.R1NH2+BrR2R1NHR2+HBr; .。 (1)A的结构简式为 。 (2)C中含氧官能团的名称为 。 (3)CD 的

9、化学方程式为 。 (4)FG的反应条件为 。 (5)HI的化学方程式为 。 (6)J 的结构简式为 。 (7)利用题目所给信息,以和为原料合成化合物 L的流程如下,写出中间产物 1和中间产物 2的 结构简式: , 。 合成 L的过程中还可能得到一种高分子化合物,其结构简式为 。 参考答案与解析 1.答案 (1)丙烯 (2)加成反应 (3)ab (4)COOH (5)+NaOH+NaBr、+O2+2H2O (6) 解析 (1)A为链状烃,根据分子式可以判断,A 只能是丙烯。 (2)AB 为丙烯与苯反应生成丙苯的过程,其反应类型为加成反应。 (3)根据“相似相溶”原理可知,常温下苯酚在水中的溶解度

10、不大,其分子中不存在碳碳双键,可以与甲醛发生缩聚反应。 (4)催化氧化得到 F,则 F的结构简式为,其分子中所含官能团有Cl和COOH。 (5)仅以 2-溴丙烷为有机原料,先在氢氧化钠水溶液中水解生成 2-丙醇,然后 2-丙醇催化氧化生成丙酮。 (6)由 E 和 K的结构及题中信息可知,中间产物 1为;再由中间产物 1 的结构和信 息可知,中间产物 2 的结构简式为 。 2.答案 (1)碳碳双键 (2)氧化反应 加成反应 (3)+2CH3OH+ (4)CH3CHCH2 (5)、 (6)n+ n +(2n-1)CH3OH (7) 解析 (4)G和苯发生加成反应生成的 J 为 C9H12,由原子守

11、恒可知 G的分子式为 C3H6,结合 G的核磁共振氢谱有三种峰,G 的 结构简式是 CH3CHCH2。 (7)由信息可知,己二醛可通过环己烯催化氧化得到,引入碳碳双键可通过醇或卤代烃的消去反应得到,结合 L为苯酚可知,合 成路线为苯酚与 H2加成生成环己醇,环己醇发生消去反应生成环己烯,最后再催化氧化即得己二醛,由此可知中间产物 1为环己醇, 结构简式是。 3.答案 (1)对羟基苯甲醛 (酚)羟基、酯基、碳碳双键 (2)取代反应 (3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O (4)11 、 (5)CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH

12、2CH CHCOOH 解析 (2)GH为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成;与 HOOCCH2COOH 发生信息的反应生成,则 D 为。 (3)C的结构简式为,能与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应,反应的化学方程式为 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。 (4)化合物 W与 E()互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上有 3个取代基,为 OH、OH、,或者为OH、OH、C(COOH)CH2,2 个OH有邻、间、对 3种位置结构,对应的另外取 代基分别有 2种、3 种、1种位置结构(包含 E),故 W可能的结构有(2+3+1) 2-1=11 种,其中核磁共振

13、氢谱显示有 6组峰且峰面积之 比为 221111的 W的结构简式为、。 (5)结合题给合成路线,应用逆推法可知,CH3CHCH2与 HBr 在过氧化物条件下反应生成 CH3CH2CH2Br,然后在碱性条件下水 解生成 CH3CH2CH2OH,再发生氧化反应生成 CH3CH2CHO,最后与 HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应得到 CH3CH2CH CHCOOH。 4.答案 (1)3-氯丙烯(或 3-氯-1-丙烯) 取代 (2) 羰基 (3)+CH3OH (4)15 (5)吡啶显碱性,能与反应的产物 HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高 J 的产率 (6) 解析 (1)有机物 A为,

14、与氯气在 500 发生取代反应生成,其名称为 3-氯丙烯(或 3- 氯-1-丙烯);结合信息 a 可知的反应类型为取代反应。 (2)对照有机物 E 的结构简式,结合有机物 F的分子式可知,EF脱去二氧化碳,F的结构简式为, 含氧官能团的名称为羰基。 (3)根据信息 b 可知,有机物 C在乙醇钠条件下,发生反应生成。 (4)有机物 F为,有机物 K的分子组成比 F少两个氢原子,分子式为 C8H11NO,K遇 FeCl3显紫色,含 有酚羟基。K的苯环上有两个取代基,其中一个必须是酚羟基。具体结构如下:苯环上分别连有和结构有 3 种;苯环上分别连有和结构有 3 种;苯环上分别连有和结构有 3 种;苯

15、环上 分别连有和结构有 3 种;苯环上分别连有和(CH3)2N结构有 3种,共 15种。 5.答案 (1)硝基甲烷 (2)羟基、氨基 红外光谱仪 (3)加成反应 还原反应 (4)保护官能团羟基和氨基 (5) +3NaOH+3CH3COONa (6)6 、 解析 (6)含有苯环的化合物 X(C6H7NO2)与 D具有相同的官能团,即含有NH2、2个OH,2 个OH有邻、间、对 3种位置, 对应的氨基位置分别有 2种、3 种、1种,符合条件的同分异构体有 6 种,其中苯环上只有 4 种化学环境的氢且 4 种氢原子个数比为 2221 的结构简式为或。 6.答案 (1)CH3CHO 邻羟基苯甲酸(或

16、2-羟基苯甲酸) (2)取代反应 (3)+2NaOH+H2O (4)2 mol (5) (6) 解析 (5)C为。苯环上只有 2 个取代基,且除苯环外无其他环状结构;核磁共振氢谱只有 5 组峰;能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能水解并能与银氨溶液反应,说明结构中含有醛基和酯基,结合 C的结构可知,该同分异 构体为甲酸酯类,满足条件的 C 的同分异构体为。 (6)以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯,可以用甲苯氧化得苯甲酸,苯甲酸与三氯化磷发生取代反应生成苯甲酰氯,苯甲酰氯 与苯酚发生取代反应生成苯甲酸苯酚酯。 7.答案 (1)醚键 羧基 (2)取代反应 (3)(或或) (4)

17、(5) K2CO3 | 解析 根据流程 B可知,B被酸性重铬酸钠氧化生成 C,结合 A的结构简式可知 B为, 在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应(也属于取代反应)生成和水;与 发生反应生成分子式为 C15H7ClF3NO4的 F,F与 CH3SO2NH2发生反应生成,根 据两者的结构简式可知 F为。 (3)D为,满足条件不能发生水解反应,能与 FeCl3溶液发生显色反应,则不含肽键及酯基,含有酚羟基;分子中 有 4种不同化学环境的氢,则高度对称,若苯环上只有两个取代基则应为对位且有一个是酚羟基,则为;若苯 环上有多个取代基,则为两个酚羟基且对称、一个醛基和一个氨基,符合条件的有、。 8.答案 (1) (2)羟基、羧基 (3)+CH3OH+H2O (4)浓硫酸、浓硝酸,加热 (5)+H2O (6) (7) 解析 (7)根据 R1NH2+BrR2R1NHR2+HBr,由逆推中间产物 1和中间产物 2 的结构 简式分别为、。 合成 L的过程中、可能发生缩聚反应生成高分子化合物 。