化学人教版高中必修二（2019年新编）-7-1-3 同系物和同分异构体（精品课件）.pptx

1、2022-2023必修第二册必修第二册第七章 有机化合物第一节 认识有机化合物丁烷（丁烷（C4H10）的）的C、H原子间只有原子间只有 这一种组这一种组合方式吗？合方式吗？正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷【思考交流】【思考交流】甲烷的二氯代物几种？能否证明甲烷是正四面体而不是平面正方形结构呢？再思考 学习 目标PART01PART02理解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体模型认知：建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型思考与讨论分别写出它们的结构简式和分子式。以下是乙烷、丙烷和丁烷的球棍模型，思考下列问题。乙烷丙烷丁烷乙烷、丙烷和丁烷在组成和结构上有什么关系？结构相似：碳原子均

2、间均以单键结合成链状。分子组成：分子式的通式相同；分子式相差CH2原子团。1.定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2.同系物的特点：分子式不同：组成上相差一个或若干CH2原子团。结构相似：化学键种类相同，分子的形状相似通式相同同类物质：学习学习任务一任务一 同系物同系物3.同系物同系物的判断的判断 三三个关键点个关键点“同同”互为同系物的物质必须属于同一类物质互为同系物的物质必须属于同一类物质,具有具有相同相同的通式。的通式。“似似”结构相似结构相似,是指化学键类型相似是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。分子中各原子的结合方式相似。“差差”组

3、成上相差组成上相差n n个个CHCH2 2原子团原子团(n1)(n1)。同系物一定具有不同的碳原子数同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式或分子式)。同系物一定具有不同的相对分子质量同系物一定具有不同的相对分子质量(相差相差14n)14n)。【特别警示】【特别警示】判断同系物时应注意的两个问题判断同系物时应注意的两个问题(1)(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。也可能不同。(2)(2)同系物和同分异构体的区别同系物和同分异构体的区别,同系物结构相似同系物结构相似,组成不同组成不同,分子式不同分子式不同;同分异构体同分异构体分子

4、式相同分子式相同,结构可能相似也可能不相似。结构可能相似也可能不相似。4 4.同系物判断的几个同系物判断的几个“一定一定”和和“不一定不一定”一定一定不一定不一定组成组成同系物在分子组成上一定具有同系物在分子组成上一定具有不同的碳原子数不同的碳原子数(或分子式或分子式),),一一定相差一个或若干个定相差一个或若干个“CHCH2 2”原原子团子团在分子组成上相差一个或在分子组成上相差一个或若干个若干个“CHCH2 2”原子团的原子团的有机物不一定是同系物有机物不一定是同系物通式通式同系物具有同一通式同系物具有同一通式具有同一通式的有机物不具有同一通式的有机物不一定是同系物一定是同系物化学化学性质

5、性质同系物的化学性质一定相似同系物的化学性质一定相似化学性质相似的物质不一化学性质相似的物质不一定是同系物定是同系物相对分相对分子质量子质量同系物的相对分子质量一定不同系物的相对分子质量一定不相同相同,相差相差14n14n下列物质中属于同系物的是_。CH2=CHCH3 CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH2CH2 思考与讨论分别写出A、B两种结构的结构简式和分子式。下表中是丁烷的两种结构的球棍模型和其熔点、沸点和相对密度。据此回答下列问题：上述丁烷的两种结构相同吗？它们之间属于何种关系？球棍模型熔点/0C沸点/0C相对密度-138.4-0.50.

6、5788-159.6-11.70.557AB1.同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。2.同分异构体的特点：【思考】相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？学习学习任务二任务二 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体1、是否为同分异构体？说明理由。2.现有三种有机物，其结构简式如下：它们互为同系物吗？后两种物质之间属于什么关系？3.下图显示的是4个碳原子相互结合的几种方式(黑球表示碳原子)，假设九种物质都是只含碳、氢元素，且每个碳原子都形成4个共价键，碳骨架结构中碳原子不足的价键都用

7、氢原子补足。AI中哪些属于同分异构体？根据上述材料分析有机化合物种类繁多的原因是什么？3.判断的关键判断的关键“一同一不同一同一不同”分子式必须相同。注意是分子式相同，不是相对分子质量相同。分子式必须相同。注意是分子式相同，不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和和CO2；C2H4和和CO；C8H18和和C7H14O等。等。结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同。序不同，二是原子的空间排列不

8、同。结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质【典例】【典例】有下列结构的物质有下列结构的物质:CH CH3 3(CH(CH2 2)3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 其中其中,属于同系物的是属于同系物的是_;_;属于同分异构体的是属于同分异构体的是_;_;属于同种物质的是属于同种物质的是_。BDBDE EAFAF A.A.B B.C C.D.D.E.E.F F.4、烷烃烷烃同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法

9、四四原则原则：主链由长到短；支链由整到散；主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对位置由心到边；排布对邻邻间。间。3注意注意：选择最长的碳链为主链；选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。找出中心对称线。最后用氢原子补足碳原子的四个价键最后用氢原子补足碳原子的四个价键 甲基从主链的第甲基从主链的第2 2个碳原子出现个碳原子出现烷烃中乙基从第烷烃中乙基从第3个碳上出现个碳上出现降碳对称法降碳对称法摘二碳，成乙基，乙基不挂2号碳；二甲基，同、邻、间，去分析。以以书写书写C5H12同分异构体为同分异构体为例例a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。将分子中全部碳原子连成直链作为主链。CCCCC

10、b.从主链一端取下一个碳原子作为支链从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基即甲基)，依次连在主链中心对称线，依次连在主链中心对称线(虚线虚线)一一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。结构简式结构简式CH3-CH2-CH2-CH2-CH3注意注意甲基不能连在甲基不能连在位和位和位上，位上，否则会使碳链变长，否则会使碳链变长，位和位和位等效，只位等效，只能用一个，否则重复。能用一个，否则重复。CH3-CH-CH2-CH3 CH3c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基即乙基)依次连在主链中心对称线一侧的各依次连在主链

11、中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。种。注意注意位上不能连乙基，否则会使主链上位上不能连乙基，否则会使主链上有有4个碳原子，使主链变长个碳原子，使主链变长。综上所述，综上所述，C5H12共有共有3种同分异构体，分别为种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和和 。CH3CH3-C-CH3 CH3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3

12、 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 34 4、烃的一元取代产物同分异构体数、烃的一元取代产物同分异构体数目的判断目的判断-等效氢法等效氢法-C-HHHH同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的氢是等效氢-C-CH3CH3CH3CH3同一个碳原子上的甲基上的氢是等效氢同一个碳原子上的甲基上的氢是等效氢 C-C-HHHHHH处于分子中对称位置的碳上的氢原子处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢是等效氢甲烷乙烷丙烷思考：甲烷、乙烷、丙烷各有几种氢原子？等效氢同一碳原子上的氢原子是等效

13、的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的，同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的，同一碳原子上所连的乙基上对称位置上的氢原子的是等效的同一碳原子上所连的乙基上对称位置上的氢原子的是等效的如如 CH3 CH3 CH2 CCH2 CH3 CH3 处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢如如CH3CH2CH2CH3方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原子种类有多少，则等效氢原子种类有多

14、少，则其一元取代物种类就有多少。其一元取代物种类就有多少。5.5.判断判断某种烃的一氯代物种类某种烃的一氯代物种类下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH3 CH3 CH31 442 3 找准称轴、点、面找准称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面等效氢法等效氢法bbbbaaaa解析：解析：A项，有两种不同位置的项，有两种不同位置的

15、H原子，一元取代物有两种；原子，一元取代物有两种；B项，有三种不同项，有三种不同位置的位置的H原子，一元取代物有三种；原子，一元取代物有三种；C项，只有一种项，只有一种H原子，一元取代物只有一原子，一元取代物只有一种；种；D项，有四种不同位置的项，有四种不同位置的H原子，一元取代物有四种。原子，一元取代物有四种。C2、二元取代物同分异构体判断方法定一移二法步骤：步骤：碳链异构碳链异构（降碳法）（降碳法）考虑对称考虑对称一元取代物一元取代物（等效氢法）（等效氢法）考虑对称考虑对称二元取代物二元取代物（定一移二）（定一移二）例如：例如：C3H6Cl2 有多少种结构？有多少种结构？CC C CC C

16、 Cl CC C Cl CC C Cl CC C Cl练习练习:C4H8Cl2 有多少种结构？有多少种结构？【思考交流】【思考交流】甲烷的二氯代物几种？能否证明甲烷是正四面体而不是平面正方形结构呢？【典例】【典例】在化学式为在化学式为C C6 6H H1414的烷烃分子中的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目为含有三个甲基的同分异构体的数目为A.2A.2种种B.3B.3种种C.4C.4种种D.5D.5种种【解题指南】【解题指南】解答本题需注意以下解答本题需注意以下3 3点点:(1)(1)三个甲基即有一个支链。三个甲基即有一个支链。(2)(2)熟悉烷烃同分异构体书写方法熟悉烷烃同分异构体书

17、写方法减碳法。减碳法。(3)(3)甲基不能连在端位碳原子上甲基不能连在端位碳原子上,乙基不能连在端位和第二位次的碳原子上。乙基不能连在端位和第二位次的碳原子上。【解析】【解析】选选A A。出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选。出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D,CD,C6 6H H1414的同分异构的同分异构体有体有5 5种种,但含有三个甲基的有但含有三个甲基的有 和和 。【母题追问】【母题追问】(1)(1)含有四个甲基的同分异构体的结构简式为含有四个甲基的同分异构体的结构简式为_。提示提示:、。(2)(2)含有两个甲基的同分异构体的一个氢原子被一个氯原子取代后含有两个甲基的同分异构体的一个氢原子被一个氯原子取代后,有几种同分有几种同分异构体异构体?提示提示:含有两个甲基的同分异构体为含有两个甲基的同分异构体为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3,有有3 3种等效种等效氢氢,故其一氯代物有故其一氯代物有3 3种。种。ABClHClHC表示表示HClClHC同一物质不同投影方式同一物质不同投影方式问问2：CH2Cl2是否存在同分异构是否存在同分异构现象？现象？实验测得实验测得CHCH2 2ClCl2 2的结构只有一的结构只有一种。种。两者两者属于同一种物质。属于同一种物质。HClClHCClHClHC