1、2012年高考试题选萃1(2012课标全国理综)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种B6种C7种 D8种答案:D点拨:与金属钠反应生成氢气,说明该化合物一定含有OH,所以此有机物的结构符合C5H11OH,首先写 C5H11碳链异构有三种:CCCCC、,再分别加上OH。式有3种结构,式有4种结构,式有1种结构,共8种。2(2012浙江理综)下列说法正确的是()A按系统命名法,化合物B丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽C化合物是苯的同系物D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9答案:D点拨:进行有机物命名时,从不同方向编号时,应保证支链位次之
2、和最小,A的正确命名应是2,6二甲基3乙基庚烷,A项不正确;丙氨酸和苯丙氨酸脱水时,结合方式有:丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的COOH与苯丙氨酸分子的NH2结合、丙氨酸分子的NH2与苯丙氨酸分子的COOH结合,共形成4种二肽,B项不正确;苯的同系物必须具备两个条件:有且只有一个苯环,侧链是烷基,故C项不正确;三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯,其结构简式为,其分子式为C3H5N3O9,D项正确。3(2012重庆理综)萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是()A互为同系物B均可发生硝化反应C均可与碳酸氢钠反应D均最多有7个碳原子共平面答
3、案:B点拨:荧光素与氧化荧光素分子所含的官能团不同,二者不是同系物,A项不正确;二者均可与浓硝酸发生苯环上的硝化反应,B项正确;COOH可以与NaHCO3反应,酚羟基不能与NaHCO3反应,C项不正确;凡直接与苯环相连的原子,一定在同一平面内,故荧光素、氧化荧光素分子中均最少有7个碳原子共平面,D项不正确。4(2012江苏化学)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1mol该物质最多可与1mol NaOH反应答案:BC点拨:5(201
4、2大纲全国理综)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述,错误的是()A既能发生取代反应,也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C1mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴答案:D点拨:在橙花醇分子中含有三个“”,1mol橙花醇可与3mol Br2 (480 g)发生加成反应,D错误;分子中含有OH,可发生取代反应,A正确;OH可与相邻的甲基或亚甲基上的H发生消去反应生成多种四烯烃,B正确;橙花醇的分子式为C15H26O,1mol橙花醇消耗氧
5、气的物质的量为(15)mol21mol,在标准状况下氧气为21mol22.4 Lmol1470.4 L,C正确。6(2012课标全国理综)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。回答下列问题:(1)A的化学名称为_ _;(2)由B生成C的化学反应方程式为_,
6、该反应的类型为_;(3)D的结构简式为_ _;(4)F的分子式为_ _;(5)G的结构简式为_ _;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是_(写结构简式)。答案:(1)甲苯点拨:A为甲苯,由反应条件可知AB发生的是取代苯环上的氢原子,结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”7(2012山东理综)合成P(一种抗氧化剂)的路线如下:A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是_ _。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构
7、简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。 a盐酸 bFeCl3溶液 cNaHCO3溶液 d浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。答案:(1)消去反应2甲基丙烷(或异丁烷)CH3CH2CH2CH2OHH2O(配平不作要求)点拨:(1)观察A和B的结构简式可推知,A生成B是发生醇的消去反应;根据信息及B与C的反应产物的结构简式可知,B的结构简式应该是CH2=C(CH3)2,可推知A的结构简式是CH3C(OH)(CH3)2,所以B与氢气加成反应生成的G的结构简式是CH(CH3)3,即G是异丁烷。(2)根据A的结构简式可推知A与HBr反应的产物H
8、的结构简式是CH3CBr(CH3)2。(3)根据C的化学式及其与B反应的产物的结构简式可推知C是苯酚,可以用氯化铁溶液或浓溴水进行检验,b、d项正确。(4)根据有机物的合成路线图可推知P中能够与氢氧化钠溶液反应的官能团是酚羟基与酯基,所以P与氢氧化钠按12反应。8(2012安徽理综)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:(1)AB的反应类型是_;B的结构简式是_。(2)C中含有的官能团名称是_;D的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含OO键。半方酸的结构简式是_ _。(4)由B和D合成PBS的化
9、学方程式是_ _。(5)下列关于A的说法正确的是_。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应d1mol A完全燃烧消耗5mol O2答案:(1)加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基1,4丁二醇(5)ac点拨:A生成B的反应条件为催化加氢,所以其反应类型为加成反应或还原反应;B的结构简式应为HOOCCH2CH2COOH。由已知反应及D的结构简式可知,C的结构简式应为HOCH2CCCH2OH,含有的官能团为碳碳叁键和羟基;D为二元醇,根据有机物的系统命名法可知。其名称为1,4丁
10、二醇。(3)由题意可知4个碳原子全部在环上,含有一个OH,因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键,根据不饱和度原则可知,分子中还必须有一个碳碳双键,结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为。(4)PBS为一种聚酯,则由B和D合成PBS的化学方程式为(5)A中既含有碳碳双键又含有羧基,所以A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液褪色,a项正确,A能与Na2CO3反应,也能与HBr反应,b项错误;A能与Cu(OH)2发生中和反应,c项正确;1mol A完全燃烧消耗3mol O2,d项错误。9(2012北京理综)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:已知芳香化合
11、物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:(1)B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是_ _。(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是:_。A的同系物中相对分子质量最小的物质是_ _。(2)1. 08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 F的官能团是_ _。 C的结构简式是_ _。 反应的化学方程式是_ _。(3)下列说法正确的是(选填字母)_。aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色bC不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱dE的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应的化学方程式是
12、_ _。答案:(1)加成(还原)反应点拨:(1)(1)由于B为芳香烃,而对孟烷分子中不存在苯环,说明B分子中苯环与H2发生加成反应;由B转碳碳双键,由于E脱水生成F,由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇,那么D应该是酚类,由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚,n(C7H8O)0.01mol,被取代的n(H)mol0.03mol,所以1mol C中有3mol H被溴取代,可以确定C应该是间甲苯酚。10(2012福建理综)对二甲苯(英文名称pxylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式_。(2)PX可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(D
13、EHP)存在如下图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。 B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是_。 D分子所含官能团是_(填名称)。 C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是_。(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征: a是苯的邻位二取代物; b遇FeCl3溶液显示特征颜色; c能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式:_。答案:11(2012大纲全国理综)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_,B
14、与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是_,该反应的类型是_;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_;(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是_;(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是_;(4)A的结构简式是_ _。答案:(1)CH3COOHCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2
15、O酯化反应(或取代反应)HCOOCH3HOCH2CHO(2)C9H8O4(4)点拨:(1)B分子式为C2H4O2,只有一个官能团,且可与乙醇在浓硫酸催化下反应,则该官能团为COOH,B为CH3COOH,发生的反应为CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O,反应类型为取代反应。能发生银镜反应(含有CHO)的B的同分异构体,有HCOOCH3,HOCH2CHO。(2)C的相对分子质量为180,碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,C中碳原子数为:9,氢原子数为8,氧原子数为:4,C的分子式为C9H8O4。2H2O。12(2012四川理综)已知:CHO(C6H5)3P=
16、CHRCH=CHR(C6H5)3PO,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOCCH=CHCH=CHCOOH,其合成方法如下:其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)W能发生反应的类型有_。(填写字母编号)A取代反应 B水解反应C氧化反应 D加成反应(2)已知为平面结构,则W分子中最多有_个原子在同一平面内。(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:_。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:_。(5)写出第步反应的化学方程
17、式:_ _。答案:(1)ACD(2)16(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHCCHO2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=OH5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5点拨:从W的结构简式入手,由ZWC2H5OH可推出Z为CH3CH2OOCCH=CHCH=CHCOOCH2CH3;由题中已知及YZ(C6H5)3P=O可推出Y为OHCCHO,M为(C6H5)3P=CHCOOC2H5;结合题意可推得X为HOCH2CH2OH。(2)W的结构可表示为该结构中,两个碳碳双键形成的平面与形成的平面,通过旋转重叠;又因为CO单键可以旋转,所以两个OH也可以在该平面内,因此该结构中
18、最多有16个原子共平面。(3)X与W可以生成的酯种类较多,但根据N的相对分子质量为168,可以推测出N为环状二元酯。13(2012重庆理综)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)A发生加聚反应的官能团名称是_,所得聚合物分子的结构型式是_(填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为_ _。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为_(只写一种)。EG的化学反应类型为_,GH的化学方程式为_。JL的离子方程式为_ _。已知:C(OH)3COOHH2O,E经三步转变成M的合成反应流程为_ _(示例如上图;第二步反
19、应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。答案:(1)碳碳双键线型(3)(4)取代反应点拨:(1)根据A的结构可知发生加聚反应的官能团为 (碳碳双键),聚合物为线型高分子。(2)BD为卤代烃的消去反应。(3)满足条件的M的同分异构体有。(4)利用有机合成正向推断法可推出H为14(2012天津理综)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下:请回答下列问题:(1)A所含官能团的名称是_ _。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:_ _。(3)B的分子式为_;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_。 核磁共振氢谱有2
20、个吸收峰 能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为_、_。(5)CD的化学方程式为_ _。(6)试剂Y的结构简式为_ _。(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是_和_。(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:_。答案:(1)羰基、羧基(4)取代反应取代反应(或酯化反应)(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)点拨: (3)依据碳原子的4价键,补充氢原子,查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3;B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰,说明分子中有两种类型氢原子;能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于CHO中,则另一类氢为甲基氢,且分子结构高度对称,所以其结构简式为(4)依据反应条件可知BC,EF的反应类型为取代反应,酯化反应(或取代反应)。(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂:NaHCO3溶液可与E反应放出CO2,不与F、G反应,Na可与E、G反应放出H2,不与F反应。(8)G中的碳碳双键与H2O加成,有两种加成方式,分别生成,已知H中不含手性碳原子,故H的结构简式为。
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