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高中有机化学知识点(DOC 12页).doc

1、有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。三注意 (1)必为同一类物质;

2、(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物理性不同化性相似。二、同分异构体牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类: 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构:指官能团不同而造

3、成的异构,也叫官能团异构。如1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况: CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CHCCH2CH3、CH3CCCH3

4、、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、 CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+

5、1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m:糖类。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麦芽糖。2、同分异构体的书写规律:书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑: 1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位

6、置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。3、判断同分异构体的常见方法: 记忆法: 碳原子数目15的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。 碳原子数目14的一价烷基:甲基一种(CH3),乙基一种(CH2CH3)、丙基两种(CH2CH2CH3、CH(CH3)2)、CH3CHCH2CH3丁基四种(CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3) 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇

7、(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连

8、接的CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如: 分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名: 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小

9、,就从哪一端编起)。 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式:取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。 定主链:以含有尽可能多官能团的最

10、长碳链为主链。 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如: ,叫作:2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ,叫作:2,3二甲基2乙基丁醛四、有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖

11、、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最简式相同的有机物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O

12、2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物: 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) 天然橡胶(聚异戊二烯)2、无机物: 2价的S(硫化氢及硫化物) + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) + 2价的Fe变色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3

13、+ 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 (其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等单质 如 1价的I(氢碘酸及碘化物)变色 NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下层变无色的(1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己

14、烷等)等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物: 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) 醇类物质(乙醇等) 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) 天然橡胶(聚异戊二烯) 苯的同系物2、无机物: 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁) 2价的S(硫化氢及硫化物) + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) 双氧水(H2O2)【例题】例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是( )A. C3H8

15、 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 考点直击本题考查了判断同分异构体的等效氢法。解题思路主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢,所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。从CH4、C2H6的结构看,其分子中H原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故C5H12、C8H18的各一种同分异构体C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一种。答案CD例2 下列各对物质中属于同分异构体的是( )A. 12C与13C B. O2和O3CH3CHCH2CH3

16、CH3CH3CCH3CH3CH3HCCH3CH3HCH3CCH3HHC. 与 D. 与考点直击本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。解题思路A选项的物质互为同位素。B选项的物质互为同素异形体。 C选项的一对物质为同一物质的不同写法。D选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。答案D例3 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为( )A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考点直击本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断,又考查了根据式量求烃基的方法。解题思路式量为43的烷基为C3H7,包括正丙基(CH3CH2CH2

17、)和异丙基(CH3)2CH,分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代,共有6种烃及烃基的推算,通常将式量除以12(即C原子的式量),所得的商即为C原子数,余数为H原子数。本题涉及的是烷基(C3H7),防止只注意正丙基(CH3CH2CH2),而忽略了异丙基(CH3)2CH的存在。答案D【习题】OHCH2CH31、下列各组物质互为同系物的是( )CH2OHOHA. B. 葡萄糖和核糖CH2OH(CHOH)3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和氨基丁酸2、有机物CH3OC6H4CHO,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有( )A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3、具有解热

18、镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为CH3CH(CH3)CH2 CH(CH3)COOH 它为( )A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质4、 1,2,3三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如图所示的两种异构体是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出。据此,可以判断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子也处一个平面上)的异构体数目是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 有机化学知识点归纳(二)一、各类烃的代表物的结构、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)

19、CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应二 、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R

20、X多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯

21、4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr:74)CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH(Mr:94)OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,OH

22、能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合H+;COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨

23、基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应三、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴

24、别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴

25、入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液

26、,(水浴)加热,观察现象,作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO

27、2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 (检验水) (检验SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽)(检验CO2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2CH2)。四、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 +

28、 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠)溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-

29、 = I2 + 2Br-苯(苯酚)NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2

30、SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯(Fe Br3、Br2、苯)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯(苯、酸)蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐盐析五、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住

31、:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。当n(C)n(H)= 11时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n(C)n(H)= 12时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n(C)n(H)= 14时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最

32、低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是:CH4一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,)。六、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应 水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5

33、+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应 5消去反应 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应(很复杂)C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应 1

34、1中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 (1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成 。例如:+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 ,所以不发生失氢(氧化)反应。 (2)消去反应:脱去X(或OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如: 与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:2反应现象的比较 例如: 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象: 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟基; 沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基。 加热后,有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如: (1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(分子内脱水) 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(分子间脱水) (2)CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O(消去) (3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。

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