1、选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础第一单元、有机物的结构与分类第一单元、有机物的结构与分类知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分【考纲要求考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合 物的分子式。物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机
2、化合物了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物 的同分异构体的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。一、有机化合物的组成、性质特点和分类一、有机化合物的组成、性质特点和分类 1、有机物的组成特点:、有机物的组成特点:含有含有 称为有机化合物,简称有机物。称为有机化合物,简称有机物。(但但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大。绝大多数有机化合物都
3、含有氢元素。多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。卤素是有机物中的主要组成元素。碳元素的化合物碳元素的化合物 2、有机物的性质特点:、有机物的性质特点:(大多数有机物)大多数有机物)(1)物理性质特点物理性质特点:熔点低、易燃、不易导电,难熔点低、易燃、不易导电,难溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。(2)化学性质特点化学性质特点:有机反应比较复杂,反应速率有机反应比较复杂,反应速率慢,一般需加热和使用催化剂,常伴有副反应,因而慢,一般需加热和使用催化剂,常伴有副反应,因而所得产品往往是混合物。所得产品往往
4、是混合物。“”3、有机物的分类:、有机物的分类:链状化合物链状化合物 (1)按碳的骨架分类)按碳的骨架分类:烷烃烷烃烯烃烯烃 炔烃炔烃 脂环烃脂环烃 苯的同系物苯的同系物 稠环芳香烃稠环芳香烃 (2)按官能团分类)按官能团分类:官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物:碳叁键)碳叁键)OH 二甲醚二甲醚 CH3OCH3丙醛丙醛 CH3CH2CHO例例1、官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?官能团相同的物质一定是同一类有机物吗?例例2、苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?
5、苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?例 3、按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。醇醇 酚酚 酯酯 卤代烃卤代烃;芳香烃芳香烃(或苯的同系物或苯的同系物)二、有机化合物的结构特点、同分异构体二、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名及命名1、有机化合物中碳原子的成键特点:、有机化合物中碳原子的成键特点:成键数目每个碳原子形成个共价键|成键种类、或|连接方式或4 单键单键 双键双键 叁键叁键 碳链碳链 碳环碳环 例 4、某只含有 C、H、O、N 的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是()A该有机物属于氨基酸B该有机物的分子式为
6、 C3H7NO2C该有机物与 CH3CH2CH2NO2互为同系物D该有机物的一氯代物有 2 种;C 2、有机化合物的同分异构现象:、有机化合物的同分异构现象:同分异构现象化合物具有相同的,但不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如:CH2=CHCH2CH3和官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH 和分子式分子式 结构结构 同分异构现象同分异构现象 CH3CHCHCH3 CH3OCH3 注:立体异构现象注:立体异构现象顺反异构,手性异构通常不考虑。顺反异构,手性异构通常不考虑。例 5、下列各
7、组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯D 例 6、2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有()A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种C 例 7、苯环上有两个取代基的 C9H12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6 种B.7 种C.10 种D.12 种C 例 8、C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。答案答案51同分异构
8、体数目的判断同分异构体数目的判断等效氢法等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效连在同一碳原子上的氢原子等效;连连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位处于对称位置的氢原子等效。置的氢原子等效。(1)一取代产物数目的判断)一取代产物数目的判断烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如如CH3、C2H5各有一种,各有一种,C3H7有两种,有两种,C4H9有四种。有四种。C4H9 OH有有4种。种。替代法:如二氯苯替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有的同分异构体有3种,种,四氯苯四氯苯C6H2Cl4的同
9、分异构体也有的同分异构体也有3种种(将将H替代替代Cl)。1同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断定一移二法:对于二元取代物同分异构体的数目定一移二法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。基的位置以确定同分异构体的数目。*(2)二取代或多取代产物数目的判断二取代或多取代产物数目的判断2限定条件同分异构体的书写限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的的同分异构体或判断同分
10、异构体的种类,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。分异构体。结构相似,分子组成上相差一个或若干个的化合物互称同系物。如 CH3CH3和;CH2=CH2和。“CH2”原子团原子团 CH3CH2CH3 CH2CHCH3 3、同系物:、同系物:4 4、四同:、四同:研究对象研究对象举例举例性质关系性质关系同位素同位素同素异形体同素异形体同分异构体同分异构体同
11、系物同系物原子原子单质单质化合物化合物有机化合物有机化合物物理性质物理性质不同不同化学性质化学性质相同相同物理性质物理性质不同不同化学性质化学性质相似相似物理性质物理性质不同不同化学性质化学性质不一定不一定物理性质物理性质递变递变化学性质化学性质相似相似H、D、T或或12C与与14CO2与与O3或或P4与红磷与红磷CH3CH2OH 与与 CH3-O-CH3CO(NH2)2 与与NH4CNOCH4 与与 CH3CH35、有机物的命名、有机物的命名甲甲 乙乙 丙丙 丁丁 辛辛 正正 异异 新新(1)烷烃的习惯命名法:)烷烃的习惯命名法:(2)烷烃的系统命名法:)烷烃的系统命名法:几种常见烷基的结构
12、简式:甲基:,乙基:,丙基(C3H7):,。命名步骤:选主链 选为主链编序号 从的一端开始写名称 先简后繁,相同基合并CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 最长的碳链最长的碳链 靠近支链最近靠近支链最近 3-甲基己烷甲基己烷 3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷 3-乙基乙基-1-戊烯戊烯 例例9、请给下列有机物命名:请给下列有机物命名:烯、炔、醇等的命名:烯、炔、醇等的命名:称某醇称某醇 主链含连羟基的碳、长主链含连羟基的碳、长 离官能团近离官能团近(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()例例10、判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名
13、是否正确三、研究有机物的一般步骤和方法三、研究有机物的一般步骤和方法 1、研究有机化合物的基本步骤、研究有机化合物的基本步骤分离分离提纯提纯 元素定元素定量分析量分析 测定相对测定相对分子质量分子质量 波谱波谱分析分析 纯净物纯净物 确定确定 确定确定 确定确定 .结构式结构式实验式实验式 分子式分子式(1)分液:分液:2、分离提纯有机物常用的方法、分离提纯有机物常用的方法用于分离互不相溶的液体混合物用于分离互不相溶的液体混合物例如:分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的混合物例如:分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的混合物(2)萃取、分液:萃取、分液:苯苯 CCl4 2、分离提纯有机物常用的方法、分离提纯
14、有机物常用的方法使之互不相溶,再分离使之互不相溶,再分离例如:分离溴和水例如:分离溴和水 例如:分离苯酚和苯例如:分离苯酚和苯常用的萃取剂:常用的萃取剂:、乙醚、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。石油醚、二氯甲烷等。2、分离提纯有机物常用的方法、分离提纯有机物常用的方法(3)蒸馏:蒸馏:沸点沸点 常用于分离、提纯液态有机混合物常用于分离、提纯液态有机混合物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的该有机物与杂质的 相差较大相差较大要求要求:例如:分离苯和甲苯例如:分离苯和甲苯例如:分离乙醇和乙酸例如:分离乙醇和乙酸3、有机物分子式的确定、有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2
15、O简单无机物简单无机物最简单的整数比最简单的整数比实验式实验式无水无水CaCl2碱石灰碱石灰氧原子氧原子*(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值)值即为该有机物的相对分子质量。相对质量相对质量 电荷电荷 最大最大 4、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再制,再制备它的衍生物进一步确认。备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法:)物理方法:*红外光谱:分子中化学键或官能团可对红外线发生红外光谱:分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团振动吸收,不同化学键或官能团 不同,在红不同,在红外
16、光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。含有何种化学键或官能团的信息。官能团官能团 吸收频率吸收频率 核磁共振氢谱核磁共振氢谱个数个数 面积面积 例 11、在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为 32的化合物是()D 例例12、有机物、有机物A只含有只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的三种元素,常用作有机合成的中间体。中间体。16.8 g该有机物燃烧生成该有机物燃烧生成44.0 g CO2和和14.4 g H2O;质;质谱图表明其相对分子质量为谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明,红外光谱分析表明A分子中含分子中含有有OH键和位于分子端的键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱上有三个峰,键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为峰面积之比为6 1 1。(1)A的分子式是的分子式是_。(2)下列物质中下列物质中,一定条件下能与一定条件下能与A发生反应的是发生反应的是_。A.H2 B.Na C.酸酸性性KMnO4溶液溶液 DBr2(3)A的结构简式是的结构简式是_。C5H8O ABCD 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建本节到此结束
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