1、第二节第二节 糖类糖类授课人:董授课人:董 啸啸生活中常见的哪些物质中含有糖类生活中常见的哪些物质中含有糖类?:糖类物质都有甜味吗?糖类物质都有甜味吗?1、糖不一定有甜味。糖不一定有甜味。如:淀粉、纤维素如:淀粉、纤维素 2、有甜味的也不一定是糖。有甜味的也不一定是糖。如:甘油、糖精如:甘油、糖精 O和和H原子不是以水的原子不是以水的形式存在;形式存在;有些分子中,有些分子中,H和和O的的个数比不是个数比不是2:1,如,如鼠李糖鼠李糖C6H12O5、脱氧核糖;、脱氧核糖;有些符合有些符合Cn(H2O)m通通式的物质并不属于糖类,式的物质并不属于糖类,如如甲醛甲醛CH2O、乙酸、乙酸。当时发现的
2、糖类当时发现的糖类 都是由都是由C、H、O三种三种元素组成;元素组成;H、O个数之比为个数之比为2:1;符合通式符合通式Cn(H2O)m。糖类过去为什么叫糖类过去为什么叫碳水化合物?碳水化合物?为什么现在碳水化合物为什么现在碳水化合物这个名称不能反映糖类的组这个名称不能反映糖类的组成和结构特征?成和结构特征?对糖类的认识对糖类的认识 3 3、结构特征:、结构特征:(1 1)多羟基醛多羟基醛:(2 2)多羟基酮多羟基酮:(3 3)能够)能够水解生成水解生成多羟基醛、酮的物质多羟基醛、酮的物质一、糖类一、糖类 1 1、定义:分子中有、定义:分子中有多个羟基多个羟基的的醛醛或或酮酮以以及及水解后水解
3、后可以生成可以生成多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮的有机的有机化合物叫做糖类。化合物叫做糖类。2 2、组成元素:、组成元素:C、H、O含有醛基和多个羟基含有醛基和多个羟基含有羰基和多个羟基含有羰基和多个羟基4、糖的分类、糖的分类糖类糖类:不能水解为更小糖分子的糖类。:不能水解为更小糖分子的糖类。(依据:能否水解以及水解产物的多少)(依据:能否水解以及水解产物的多少)如:蔗糖、麦芽糖如:蔗糖、麦芽糖如:淀粉、纤维素如:淀粉、纤维素单糖单糖低聚糖低聚糖:1mol1mol糖能水解成糖能水解成2 2 10mol10mol单糖单糖的糖类。的糖类。多糖多糖如:葡萄糖、果糖、核糖如:葡萄糖、果糖、核糖:
4、1mol1mol糖能水解成糖能水解成n n mol(mol(n n 10)10)单单糖的糖类。糖的糖类。二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖、葡萄糖(1)存在:)存在:葡萄糖最初是由葡萄汁中分离出葡萄糖最初是由葡萄汁中分离出而得名,葡萄糖广泛存在于葡萄及其而得名,葡萄糖广泛存在于葡萄及其它有甜味的水果、种子、叶、根、花它有甜味的水果、种子、叶、根、花中,也存在于动物的体液中。中,也存在于动物的体液中。c c、味:、味:有甜味有甜味b b、溶解性:、溶解性:a a、颜色、状态:、颜色、状态:无色晶体无色晶体能溶于水能溶于水(2)物理性质:)物理性质:【归纳【归纳】葡萄糖葡萄糖是无色晶体,
5、易溶于是无色晶体,易溶于水(微溶于酒精),水(微溶于酒精),有甜味,但甜度不如有甜味,但甜度不如蔗糖。蔗糖。(3)葡萄糖的组成和结构)葡萄糖的组成和结构 实验测得:葡萄糖分子量为实验测得:葡萄糖分子量为180,含,含C、H、O三种元素的质量三种元素的质量分数为分数为40%、6.7%、53.3%,求,求葡萄糖的分子式。葡萄糖的分子式。葡萄糖分子式为:葡萄糖分子式为:C6H12O6 设问设问葡萄糖具有什么结构呢?含有氧原子,葡萄糖具有什么结构呢?含有氧原子,说明它可能含什么官能团呢?说明它可能含什么官能团呢?可能含可能含CHO、C=O、COOH、OH等。等。设问设问如何鉴别葡萄糖的官能团呢如何鉴别
6、葡萄糖的官能团呢?实验数据实验数据:(1)1mol该物与该物与5mol乙酸完全反应生成酯;乙酸完全反应生成酯;(2)1mol该物与该物与1molH2加成反应时,被还原加成反应时,被还原成直链己六醇。成直链己六醇。(3)1mol该物与该物与2mol银氨溶液完全反应生成银氨溶液完全反应生成2molAg。C C C C C C OH OH OH OH OH OH HH H H H H结构简式:结构简式:CHO (CHOH)4CH2OH葡萄糖是一个多羟基醛。葡萄糖是一个多羟基醛。羟基羟基醛基醛基或或结结 论论结构简式:结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOHO CH2(C
7、HOH)4CHO请你归纳一下它的化学性质有那些?请你归纳一下它的化学性质有那些?醇的化学性质醇的化学性质醛的化学性质醛的化学性质取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应 分析根据葡萄糖的官分析根据葡萄糖的官能团分析可知,葡萄糖可能具能团分析可知,葡萄糖可能具有以下性质:有以下性质:与乙酸发生酯化反应生成酯;与乙酸发生酯化反应生成酯;能发生银镜反应;能发生银镜反应;能与新制氢氧化铜反应;能与新制氢氧化铜反应;能发生还原反应生成六元醇。能发生还原反应生成六元醇。(4)葡萄糖的化学性质)葡萄糖的化学性质氧化反应氧化反应a、银镜反应、银镜反应b b、与新制、与新制Cu(OH)C
8、u(OH)2 2反应反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O醛基易被氧化为羧基醛基易被氧化为羧基C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)人生病不能正常饮食时,医生一般会给人生病不能正常饮食时,医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液,这是为什么呢?病人注射葡萄糖水溶液,这是为什么呢?C C、生理氧化、生理氧化 人体能量的主要来源人体能量的主要来源H=-2804 kJmol-1加成反应加成反应
9、 与与 H H2 2 加成加成催化剂催化剂(己六醇己六醇)CH2OH(CHOH)4CHO+CH2OH(CHOH)4CH2OH HHH25+CHO(CHOOCCH 3)4CH2OOCCH3H2O5 CH3COOH浓H2SO4 (CHOH)4+CHO CH2OH取代反应取代反应五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯葡萄糖还能发生哪些取代反应?葡萄糖还能发生哪些取代反应?C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶发酵成醇发酵成醇(6)葡萄糖的)葡萄糖的工业制法工业制法通常用通常用淀粉淀粉催化水解法制取葡萄糖催化水解法制取葡萄糖。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂营养营养物质
10、物质镀银镀银工业工业制药制药工业工业制酒制酒工业工业(5)葡萄糖的用途)葡萄糖的用途【知识介绍】(1)葡萄糖在人体内如何储存和被氧化:)葡萄糖在人体内如何储存和被氧化:储存:葡萄糖以肝糖元、肌糖元储存:葡萄糖以肝糖元、肌糖元等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧化释放出能量。化释放出能量。氧化:氧化:1g的葡萄糖完全氧化放出的葡萄糖完全氧化放出约约15.6KJ的热量。注射葡萄糖可迅速的热量。注射葡萄糖可迅速补充营养。补充营养。(2)糖尿病人尿液检验的原理:)糖尿病人尿液检验的原理:葡萄糖遇试纸中的
11、氢氧化铜发生葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应,生成红色的氧化亚铜(展示糖反应,生成红色的氧化亚铜(展示糖尿病人尿液检验的试纸);尿病人尿液检验的试纸);(3)保温瓶内胆的制备原理:)保温瓶内胆的制备原理:葡萄糖与银氨溶液反应生成银单葡萄糖与银氨溶液反应生成银单质。质。小结小结 葡萄糖是醛糖,具有还原性。葡萄糖是醛糖,具有还原性。2、果糖、果糖(1)组成和结构)组成和结构 果糖分子式:果糖分子式:结构简式:结构简式:果糖含有羰基,为果糖含有羰基,为多羟基酮多羟基酮,属于酮糖。,属于酮糖。果糖与葡萄糖互为同分异构体。果糖与葡萄糖互为同分异构体。C6H12O6CH2CHCHCHCCH2OOHOHOH
12、OHOH(2)存在和物理性质:)存在和物理性质:物理性质:物理性质:无色晶体,易溶于水、乙醇和乙醚,无色晶体,易溶于水、乙醇和乙醚,不易结晶,有甜味(最甜)。不易结晶,有甜味(最甜)。存在:存在:存在于蜂蜜、水果中。存在于蜂蜜、水果中。代谢不需胰岛素的代谢不需胰岛素的调节,对糖尿病患者无害。调节,对糖尿病患者无害。(3)化学性质:)化学性质:设问设问如何检验果糖是否有还原性如何检验果糖是否有还原性?结论结论 果糖虽然没有醛基,但是在碱性条件下,会果糖虽然没有醛基,但是在碱性条件下,会部分转化为葡萄糖,所以果糖溶液也能发生银镜反应部分转化为葡萄糖,所以果糖溶液也能发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应
13、。果糖也是还原糖。和与新制氢氧化铜反应。果糖也是还原糖。不能通过银镜反应和与新制氢氧化铜反应区分不能通过银镜反应和与新制氢氧化铜反应区分葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖。葡萄糖可以被溴水氧化成葡萄糖酸,溴水褪色。葡萄糖可以被溴水氧化成葡萄糖酸,溴水褪色。而果糖在酸性条件下不能转化为葡萄糖,所以不能被而果糖在酸性条件下不能转化为葡萄糖,所以不能被溴水氧化。所以,可以用溴水区分葡萄糖和果糖。溴水氧化。所以,可以用溴水区分葡萄糖和果糖。知识拓展知识拓展 核糖:核糖:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 脱氧核糖:脱氧核糖:CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO科学视野科学视野-手性碳原
14、子手性碳原子 在有机分子中,若某碳原子连在有机分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为碳原子称为“手性碳原子手性碳原子”,能形,能形成对映异构,含手性碳原子的物质成对映异构,含手性碳原子的物质通常具有不同的光学特征(称为光通常具有不同的光学特征(称为光学活性)。例如学活性)。例如:CH3C*H(C2H5)Cl 其中其中 C*就是手性碳原子。就是手性碳原子。第二节第二节 糖糖 类类1、糖类定义;、糖类定义;2、通式:、通式:Cn(H2O)m;3、糖、糖的分类的分类一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖、葡萄糖(1)存在)存在(2)葡萄糖的组
15、成和结构)葡萄糖的组成和结构 (3)物理性质()物理性质(4)化学性质)化学性质(5)用途)用途 (6)制法葡萄糖的制法)制法葡萄糖的制法 2、果糖、果糖(1)组成和结构;()组成和结构;(2)物理性质)物理性质 (3)化学性质)化学性质1 1、葡萄糖是单糖的主要原因是(、葡萄糖是单糖的主要原因是()A A、在糖类物质中含碳原子最少、在糖类物质中含碳原子最少 B B、不能水解成更简单的糖、不能水解成更简单的糖C C、分子中只有一个醛基、分子中只有一个醛基 D D、结构最简单、结构最简单B2 2、丧失体内自我调节血糖水平的人会丧失体内自我调节血糖水平的人会患糖尿病,在病人的尿液中含有较多的患糖尿
16、病,在病人的尿液中含有较多的葡萄糖,设想如何用学过的知识去检验葡萄糖,设想如何用学过的知识去检验一个病人是否患有糖尿病?一个病人是否患有糖尿病?3 3、如何鉴别葡萄糖和果糖?、如何鉴别葡萄糖和果糖?1、下列关于葡萄糖的叙述错误的是(、下列关于葡萄糖的叙述错误的是()A.葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由 6个碳原子和个碳原子和6个个H2O构成构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛,所以既有醇葡萄糖是一种多羟基醛,所以既有醇 的性质又有醛的性质的性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B 2.2.能说明葡萄糖是一种能
17、说明葡萄糖是一种还原性糖还原性糖,依据是依据是()()A.A.与与H2加成生成六元醇加成生成六元醇 B.B.能发生银镜反应能发生银镜反应C.C.能发生酯化反应能发生酯化反应D.D.能与新制能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀悬浊液共热生成红色沉淀BD3 3、下列物质具有相同的最简式的组是(、下列物质具有相同的最简式的组是()A A、乙醛、乙醛 葡萄糖葡萄糖 B B、乙酸、乙酸 乙醛乙醛C C、甲醛、甲醛 葡萄糖葡萄糖 D D、乙醇、乙醇 葡萄糖葡萄糖C C4 4、下列反应中,葡萄糖被还原的是(、下列反应中,葡萄糖被还原的是()A A、葡萄糖在人体中变为、葡萄糖在人体中变为COCO2 2
18、和和H H2 2O O B B、葡萄糖发生银镜反应、葡萄糖发生银镜反应C C、葡萄糖加氢变为己六醇、葡萄糖加氢变为己六醇 D D、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯C C 蔗糖是自然界分布最广的一蔗糖是自然界分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,种二糖,存在于大多数植物体中,甜菜和甘蔗中含量最丰富。麦芽甜菜和甘蔗中含量最丰富。麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉在体内消化过程中的中,是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物,可以由淀粉在淀一个中间产物,可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。粉酶作用下水解而得到。蔗糖与麦芽糖的分子式均蔗糖与麦芽糖的分子
19、式均为:为:C12H22O11,二者互为同,二者互为同分异构体。分异构体。二、蔗糖与麦芽糖二、蔗糖与麦芽糖1、蔗糖与麦芽糖来源、蔗糖与麦芽糖来源 (1)蔗糖是自然界分布最广的一种二)蔗糖是自然界分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,甜菜和甘蔗糖,存在于大多数植物体中,甜菜和甘蔗中含量最丰富。中含量最丰富。(2)麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦)麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉在体内消化过程中的一个中芽中,是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物,可以由淀粉在淀粉酶作用下水解间产物,可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。而得到。2、物理性质、物理性质 蔗蔗 糖:白色晶体,糖:白色晶体,易溶
20、于水,难溶于乙醇,甜易溶于水,难溶于乙醇,甜味仅次于果糖。味仅次于果糖。麦芽糖:白色晶体麦芽糖:白色晶体,易溶于水易溶于水,有甜味有甜味(不及蔗糖不及蔗糖)。3、化学性质、化学性质 蔗糖:蔗糖:无醛基,无还无醛基,无还原性,但水解产物有还原性。原性,但水解产物有还原性。C12H22O11+H2O C6H12O6 +C6H12O6(蔗糖蔗糖)(葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)麦芽糖:麦芽糖:有醛基有醛基,有有还原性,能发生银镜反应,还原性,能发生银镜反应,是还原性糖;水解反应产物是还原性糖;水解反应产物为葡萄糖一种。为葡萄糖一种。C12H22O11 +H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖)(葡萄
21、糖葡萄糖)4、蔗糖与麦芽糖的形成、蔗糖与麦芽糖的形成(1)蔗糖:)蔗糖:(2)麦芽糖)麦芽糖(葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)(蔗糖蔗糖)(葡萄糖葡萄糖)(麦芽糖麦芽糖)三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素 1、淀粉与纤维素的来源:、淀粉与纤维素的来源:淀粉和纤维素是最重要的多糖,它淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由多个葡萄糖分子脱水而形成的。们都是由多个葡萄糖分子脱水而形成的。2、分子组成:、分子组成:(C6H10O5)n 或或 C6H7O2(OH)3n说说 明明 每个葡萄糖单元中有三个羟基;每个葡萄糖单元中有三个羟基;淀粉和纤维素的结合方式不同,所淀粉和纤维素的结合方式不同,所以单糖元(以单糖元
22、(C6H10O5)数目不同,)数目不同,n值不同。值不同。淀粉和纤维素均属于天然有机高分淀粉和纤维素均属于天然有机高分子化合物,但不是同分异构体。子化合物,但不是同分异构体。由于高分子化合物的由于高分子化合物的n值不确定,值不确定,所以所有的高分子化合物都是混合物。所以所有的高分子化合物都是混合物。3、淀粉、淀粉(1)形成和存在:)形成和存在:淀粉是绿色植物光合作用的产淀粉是绿色植物光合作用的产物,大量存在于植物的种子、根和块物,大量存在于植物的种子、根和块茎中,谷类植物含淀粉较多(大米茎中,谷类植物含淀粉较多(大米80%;小麦;小麦70%),是植物储存营养),是植物储存营养物质的一种形式。物
23、质的一种形式。分子量:分子量:支链淀粉支链淀粉(80%含有几千含有几千个葡萄糖单元个葡萄糖单元 几十万几十万);直链淀粉直链淀粉(20%含有几含有几 百百个葡萄糖单元个葡萄糖单元,几万十几几万十几万万)。(2)物理性质:)物理性质:淀粉是无嗅无味的粉末状淀粉是无嗅无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中物质,不溶于冷水,在热水中会溶胀,部分溶解,部分悬浮会溶胀,部分溶解,部分悬浮在水中,形成胶状淀粉糊,这在水中,形成胶状淀粉糊,这个过程也称为糊化作用。个过程也称为糊化作用。(3)化学性质:)化学性质:显色反应:显色反应:碘遇淀粉变蓝色。碘遇淀粉变蓝色。水解反应:水解反应:科学探究 在试管在试管1
24、和试管和试管2里各加入里各加入0.5克淀粉克淀粉,在试管在试管1里加入里加入4mL20%硫酸溶液硫酸溶液,在试管在试管2里加入里加入4mL水水,都加热都加热3-4分钟分钟.用碱液中和用碱液中和试管试管1里的硫酸溶液里的硫酸溶液,把一部分溶液液体倒把一部分溶液液体倒入试管入试管3.在试管在试管2和和3里都加入碘溶液里都加入碘溶液,观观察现象察现象.在试管在试管1中加入银氨溶液中加入银氨溶液,稍加热后稍加热后,观察试管壁上有无银镜出现观察试管壁上有无银镜出现.结论结论 淀粉水解后生成还原性单淀粉水解后生成还原性单糖糖,能发生银镜反应。能发生银镜反应。淀粉在体内的水解过程:淀粉在体内的水解过程:淀粉
25、淀粉 葡萄糖葡萄糖 说明说明 不论是直链淀粉还是支不论是直链淀粉还是支链淀粉链淀粉,在稀酸作用下都能发在稀酸作用下都能发生水解反应生水解反应,最终产物是葡最终产物是葡萄糖萄糖,催化剂是酸或酶。淀粉催化剂是酸或酶。淀粉在人体内也进行水解:在人体内也进行水解:唾液唾液淀粉酶、胰液淀粉酶。淀粉酶、胰液淀粉酶。思考与交流思考与交流 如何用实验的方法判断淀粉是如何用实验的方法判断淀粉是否已水解及水解程度如何?否已水解及水解程度如何?提示提示由淀粉水解制葡萄糖的过程由淀粉水解制葡萄糖的过程中,判断淀粉尚未水解、正在水解(部中,判断淀粉尚未水解、正在水解(部分水解)和水解已完全的方法原理:淀分水解)和水解已
26、完全的方法原理:淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色,葡萄糖粉无还原性且遇碘单质显蓝色,葡萄糖能发生银镜反应。能发生银镜反应。判断淀粉水解程度的方法判断淀粉水解程度的方法加入碘水加入碘水银镜反应实验银镜反应实验结结 论论变蓝变蓝无银镜无银镜变蓝变蓝有银镜有银镜不变蓝不变蓝有银镜有银镜判断淀粉水解程度的方法判断淀粉水解程度的方法加入碘水加入碘水银镜反应实验银镜反应实验结结 论论变蓝变蓝无银镜无银镜尚未水解尚未水解变蓝变蓝有银镜有银镜不变蓝不变蓝有银镜有银镜判断淀粉水解程度的方法判断淀粉水解程度的方法加入碘水加入碘水银镜反应实验银镜反应实验结结 论论变蓝变蓝无银镜无银镜尚未水解尚未水解变蓝变蓝有银镜有银镜
27、部分水解部分水解不变蓝不变蓝有银镜有银镜判断淀粉水解程度的方法判断淀粉水解程度的方法加入碘水加入碘水银镜反应实验银镜反应实验结结 论论变蓝变蓝无银镜无银镜尚未水解尚未水解变蓝变蓝有银镜有银镜部分水解部分水解不变蓝不变蓝有银镜有银镜水解已完全水解已完全(4)淀粉的用途:)淀粉的用途:提供能量:食物中提供能量:食物中的主要成分。的主要成分。制备葡萄糖、食醋、制备葡萄糖、食醋、酿酒。酿酒。西药片剂的添加剂。西药片剂的添加剂。4、纤维素、纤维素 纤维素是绿色植物通过光合作用纤维素是绿色植物通过光合作用生成的,是构成植物细胞的基础物质。生成的,是构成植物细胞的基础物质。一切植物中都含有纤维素,但不同的一
28、切植物中都含有纤维素,但不同的植物所含纤维素的多少不同。植物所含纤维素的多少不同。纤维素是白色、没有气味和味道纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质,是一种多糖。的纤维状结构的物质,是一种多糖。水解的最终产物是葡萄糖。水解的最终产物是葡萄糖。(1)存在:)存在:纤维素是构成细胞壁的基础纤维素是构成细胞壁的基础物质物质,木材约一半是纤维素;木材约一半是纤维素;棉花棉花是自然界中较纯粹的纤维素是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%),脱脂棉和无灰滤纸差不多是脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素。纯粹的纤维素。相对分子质量:几千个葡萄相对分子质量:几千个葡萄糖单元,几十万几百万。糖单元,几十
29、万几百万。(2)物理性质:)物理性质:白色、无嗅、无味白色、无嗅、无味的物质,不溶于水,的物质,不溶于水,也也不溶于一般有机溶剂。在不溶于一般有机溶剂。在某些酸、碱和盐的水溶液某些酸、碱和盐的水溶液可以使纤维素溶胀或溶解。可以使纤维素溶胀或溶解。(3)化学性质)化学性质水解反应:水解反应:演示实验演示实验 把少许棉花或碎滤把少许棉花或碎滤纸放入试管中纸放入试管中,加入加入70%硫酸硫酸3-4mL,用玻璃棒把试管捣烂用玻璃棒把试管捣烂,形成无形成无色粘稠液体色粘稠液体.把这个试管放在水浴把这个试管放在水浴中加热中加热15分钟分钟,放冷后倒入盛有放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里水的烧杯里,用氢氧化
30、钠中和用氢氧化钠中和.取出一部分液体取出一部分液体,用新制的氢氧化用新制的氢氧化铜作试剂实验铜作试剂实验,观察现象。观察现象。【归【归 纳纳】纤维素和淀粉相同,本纤维素和淀粉相同,本身没有还原性,但是在强酸身没有还原性,但是在强酸催化下可以水解生成葡萄糖,催化下可以水解生成葡萄糖,而具有还原性。而具有还原性。纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖 植物中含有纤维素,植物中含有纤维素,人体内没有人体内没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人体水解纤维素的酶,所以纤维素在人体内主要是加强肠胃蠕动,有通便功能。内主要是加强肠胃蠕动,有通便功能。牛、羊、马等草食性动物能分牛、羊、马等草食性动物能分泌出使纤维素水解成葡萄
31、糖的酶,使泌出使纤维素水解成葡萄糖的酶,使纤维素最终水解成葡萄糖,葡萄糖在纤维素最终水解成葡萄糖,葡萄糖在体内氧化为这些动物提供的生命活动体内氧化为这些动物提供的生命活动所需要的能量。所需要的能量。酯化反应:酯化反应:纤维素分子纤维素分子C6H7O2(OH)3n是是由很多个葡萄糖单元构成由很多个葡萄糖单元构成.每一个每一个葡萄糖单元有三个醇羟基葡萄糖单元有三个醇羟基,因此因此,纤纤维素分子由于醇羟基的存在维素分子由于醇羟基的存在,所以所以能够表现出醇的一些性质能够表现出醇的一些性质,如:生如:生成硝酸酯成硝酸酯,乙酸酯。乙酸酯。a、硝化纤维:、硝化纤维:(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2
32、n(C6H7O2)OHOHOHn3n HONO23nH2O纤维素硝酸酯俗称:(硝酸纤维)浓硫酸浓硫酸(C6H7O2)OHOHOHn3n HOOCCH3浓硫酸浓硫酸nOOCCH3OOCCH3OOCCH3(C6H7O2)3nH2O纤维素醋酸酯俗称:(醋酸纤维)b、纤维素乙酸酯、纤维素乙酸酯(又名醋酸纤维又名醋酸纤维):(4)纤维素的用途:)纤维素的用途:纤维素主要存在于植物的茎、叶纤维素主要存在于植物的茎、叶和果皮中,工业上主要用来造纸,制和果皮中,工业上主要用来造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维。胶纤维。纤维素可用于纤维素乙酸酯纤维素可用于纤维素乙酸酯
33、,纤纤维素硝酸酯维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。电影黏胶纤维和造纸等。电影胶片的片基胶片的片基(不易着火不易着火)。小小 结结 请大家自己列表归请大家自己列表归纳比较葡萄糖与果糖、蔗纳比较葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维糖与麦芽糖、淀粉与纤维素的结构式、物理性质、素的结构式、物理性质、化学性质的异同。化学性质的异同。糖类中模糊知识糖类中模糊知识 1糖类不都有甜味糖类不都有甜味 如果不具备化学知识时,可能以如果不具备化学知识时,可能以为盐就是为盐就是NaCl,糖就是蔗糖,酒就是,糖就是蔗糖,酒就是酒精,以为是盐就能吃,是酒就能喝,酒精,以为是盐就能吃,是酒就能喝,是糖就是甜。因此误食工业盐是
34、糖就是甜。因此误食工业盐(NaNO2),误饮工业酒而致残、丧),误饮工业酒而致残、丧生的事件屡有发生。其实糖是一类有生的事件屡有发生。其实糖是一类有机化合物,平时食用的蔗糖只是其中机化合物,平时食用的蔗糖只是其中的一种,而淀粉、纤维素也属于糖类的一种,而淀粉、纤维素也属于糖类却没有甜味。却没有甜味。2糖类组成不一定符合糖类组成不一定符合Cn(H2O)m通式通式 糖又可称为碳水化合物,一般可用糖又可称为碳水化合物,一般可用Cn(H2O)m通式来表达,该通式反映出糖的结构通式来表达,该通式反映出糖的结构特点,但是该通式并没有反映出糖的组成特点,特点,但是该通式并没有反映出糖的组成特点,其应用也是有
35、限度的。少数属于糖类的物质并不其应用也是有限度的。少数属于糖类的物质并不符合该通式,如鼠李糖(符合该通式,如鼠李糖(C6H12O5,H:O2:l),),又有少数物质符合通式而不是糖,如甲醛又有少数物质符合通式而不是糖,如甲醛(CH2O),乙酸、甲酸甲酯。所以糖的定义要),乙酸、甲酸甲酯。所以糖的定义要从结构角度表示。即糖类一般是指:多羟某醛从结构角度表示。即糖类一般是指:多羟某醛(单糖),或者是多羟基酮(单糖),以及能够(单糖),或者是多羟基酮(单糖),以及能够水解生成它们的物质(二糖、多糖)。水解生成它们的物质(二糖、多糖)。3还原性糖不一定含有醛基还原性糖不一定含有醛基 二糖中蔗糖无醛基也
36、无还原性是非二糖中蔗糖无醛基也无还原性是非还原性糖,而麦芽糖则含有醛基属还原还原性糖,而麦芽糖则含有醛基属还原糖,是不是只有含醛基的糖才有还原性糖,是不是只有含醛基的糖才有还原性呢?呢?不一定,有些糖分子不一定,有些糖分子(例如,果糖例如,果糖)中并没有醛基,却具有还原性,能与银中并没有醛基,却具有还原性,能与银氨溶液发生银镜反应,也能与新制氨溶液发生银镜反应,也能与新制Cu(OH)2反应生成(反应生成(Cu2O),故不可),故不可用此法鉴别葡萄糖和果糖。用此法鉴别葡萄糖和果糖。4淀粉、纤维素不互为同分异构体淀粉、纤维素不互为同分异构体 单糖中,葡萄糖与果糖互为同分异单糖中,葡萄糖与果糖互为同
37、分异构体。构体。二糖中,蔗糖和麦芽糖互为同分异二糖中,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。构体。多糖中,淀粉、纤维素的分子式似多糖中,淀粉、纤维素的分子式似乎也相同,因两种分子式中的乎也相同,因两种分子式中的n值不同,值不同,即不同分子式,也正是如此,淀粉和纤即不同分子式,也正是如此,淀粉和纤维素与其他高分子化合物一样,不是纯维素与其他高分子化合物一样,不是纯净物。净物。5糖类分子式旁应注明名称糖类分子式旁应注明名称 由于糖类的分子结构较复由于糖类的分子结构较复杂,所以书写有关化学方程式杂,所以书写有关化学方程式时,就不要求用结构简式来表时,就不要求用结构简式来表达,但分子式可代表几种不同达,但分子式
38、可代表几种不同的糖,因此用分子式来表示某的糖,因此用分子式来表示某糖书写化学方程式时,要标名糖书写化学方程式时,要标名称。称。淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉淀粉 纤维素纤维素(C6H10O5)n (C6H10O5)nn值由几百几千值由几百几千 几千个几千个葡萄糖单元葡萄糖单元 葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道 白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水,热水糊化不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有机溶剂一般有机溶剂十几万十几万几十万几十万 几十万几十万几百万几百万1不是同分异构体不是同分异构体 2不是同系物不
39、是同系物 3均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物相对分子量相对分子量相互关系相互关系物理性质物理性质通通 式式结结 构构淀粉、纤维素的化学性质比较淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征结构特征化学性质化学性质用途用途淀淀粉粉 纤纤维维素素 无醛基无醛基 无醛基无醛基每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色遇碘单质呈蓝色2无还原性无还原性3能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖 1无还原性无还原性2能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖(比淀粉难比淀粉难)3酯化反应酯化反应 食用食用制葡萄糖制葡萄糖和酒精和酒精 制硝酸纤维制硝酸纤维醋酸纤维醋酸纤维粘胶纤维粘胶纤维造纸造纸 葡萄糖果糖分子式分子式
40、C6H12O6(同分异构体)(同分异构体)结 构 特 点结 构 特 点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮存在存在自然界分布最广,葡萄及甜味水果中自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性 质物 理 性 质 白色晶体,溶于水白色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水纯净的为白色晶体,溶于水化 学 性 质化 学 性 质羟基性质:酯化反应羟基性质:酯化反应醛基性质:还原性(新制醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液、银镜反应、溴水)、氧化性液、银镜反应、溴水)、氧化性生物作用:氧化反应生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新
41、制可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应,悬浊液的反应,(碱性条件下异构化)(碱性条件下异构化)不与溴水反应不与溴水反应用途用途制药、制糖果、制镜制药、制糖果、制镜食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解蔗糖(甜菜糖)蔗糖(甜菜糖)麦芽糖麦芽糖分子式C12H22O11(同分异构体)(同分异构体)物 理 性 质无色晶体,溶于水无色晶体,溶于水白色晶体,溶于水,不白色晶体,溶于水,不及蔗糖甜及蔗糖甜存 在甘蔗(甘蔗(11%14%)甜菜(甜菜(14%26%)麦芽、薯类麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化 学 性 质 水解反应水解反应(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜
42、反应,水解后可进行本身可发生银镜反应用 途食物食物淀粉纤维素分子式 (C6H10O5)n (n值淀粉小于值淀粉小于纤维素纤维素)物理性质无甜味,白色粉末状物质。不溶于冷水,热水中膨胀破裂,部分溶解,部分悬浮,形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂存 在大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花组成与结构直链淀粉(可溶),支链淀粉(不可溶)无还原性仅为直链 无还原性化学性质遇遇I2变变蓝蓝,可,可水解水解为葡萄糖,为葡萄糖,具有具有胶体胶体的性质的性质可可水解水解为葡萄糖,与为葡萄糖,与硝酸、二乙酸酐发生硝酸、二乙酸酐发生酯化反应酯化反应用 途食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维,造纸小结:小结:葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖分子式分子式何种糖类何种糖类银镜反应银镜反应菲林反应菲林反应是否还原是否还原性糖性糖是否水解是否水解制备制备存在存在C6H12O6C12H22O11单糖单糖二糖二糖是是是是否否是是否否是是淀粉水淀粉水解解淀粉水淀粉水解解
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