优质课选修5-第四章《油脂》常德市一中课件.ppt

1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油油 脂脂常德市一中常德市一中 张家明张家明2015年11月17日 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高高级脂肪酸级脂肪酸。例如例如：硬脂酸硬脂酸（C C1717H H3535COOHCOOH）、）、软脂酸软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油酸油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亚油亚油酸酸（C C1717H H3131COOHCOOH）等等 1.1.什么叫高级脂肪酸？什么叫高级脂肪酸？2.2.什么是酯化反应？什么是酯化反应？酸（有机酸或无机酸）和醇

2、反应，生成酯酸（有机酸或无机酸）和醇反应，生成酯和水的反应叫做和水的反应叫做酯化反应酯化反应。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4（油酸甘油酯）（油酸甘油酯）一种高级脂肪酸甘油酯一种高级脂肪酸甘油酯3C3C1717H H3333COOH+CHOH COOH+CHOH CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH 浓浓H2SOCHCH2 2OOCCOOCC1717H H3333CHOOCCCHOOCC1717H H33 33 +3H+3H2 2O OCHCH2 2OOCCOOCC1717H H3333一一.油脂的组成和结构油脂的组成和结构是由多种高级脂

3、肪酸和甘油反应生成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯酯,属于属于酯类酯类。（。（甘油三酯甘油三酯）C C、H H、O O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态1.1.定义定义:3.3.组成组成:2.2.分类：分类：脂肪脂肪（动物油脂（动物油脂 固态）固态）油油 （植物油脂植物油脂 液态液态 ）4、油脂的结构、油脂的结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表饱可以代表饱和烃基或不饱和烃基。和烃基或不饱和烃基。（2 2）如果）如果R R1 1、R R2 2、R R3 3相同，相同，这样的油脂称为这样的油脂称为简单甘

4、油酯简单甘油酯；如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同，称为不相同，称为混合甘油酯混合甘油酯。（3 3）天然油脂大都为混合天然油脂大都为混合甘油酯甘油酯，且动、植物体内的，且动、植物体内的油脂大都为多种混合甘油油脂大都为多种混合甘油酯酯的混合物，的混合物，无固定熔、沸点无固定熔、沸点。常见的油脂常见的油脂随堂训练随堂训练判断正误：判断正误：1、简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。2、油脂没有固定的熔沸点3、油脂都不能使溴水退色4、食用油属于酯类，石蜡油属于烃类5、精制的牛油是纯净物（错）（错）（对）（对）（错）（错）（对）（对）（错）（错）二、油脂的物理性质二、油脂的物理性

5、质v1 1密度比水的密度小密度比水的密度小，为，为0.90.9 0.95g/cm0.95g/cm3 3；v2 2有明显的油腻感；有明显的油腻感；v3 3不溶于水不溶于水，易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；是一种良好的有机溶剂；v4 4当高级脂肪酸中烯烃基多时大多当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。时，大多为固态的脂肪。三三.油脂的化学性质油脂的化学性质思考思考：1.1.油脂属于酯类油脂属于酯类，应具有什么性质？，应具有什么性质？2.2.当当分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键时，油脂还应时，油

6、脂还应当具有什么性质？如何检验？当具有什么性质？如何检验？3.3.若想将若想将油变为脂肪油变为脂肪仍作食物，应与什仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？么物质通过什么反应得到？1 1、油脂的水解、油脂的水解酸性条件下酸性条件下:C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 H2SO4 （硬脂酸甘油酯（硬脂酸甘油酯 ）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+水

7、水 硬脂酸硬脂酸+甘油甘油（硬脂酸硬脂酸 )（甘油）（甘油）C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2碱性条件下碱性条件下:油脂油脂在在碱性条件碱性条件下的下的水解水解反应反应肥皂的主要成分肥皂的主

8、要成分钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COO

9、CHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COO

10、CHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COO

11、CHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH O

12、H C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C171

13、7H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535CO

14、ONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOH

15、COONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2

16、 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHC

17、OOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3

18、NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHCHCH2 2OH OH C C1717H

19、H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOC

20、H+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOH NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥皂、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化

21、皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等）压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂肥皂的制取原理肥皂的制取原理 加入无机盐使某些有机物降低加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于溶解度，从而析出的过程，属于物物理变化理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。皂析出的过程。肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么？纤维织品纤维织品纤维织品油污油污合成洗涤剂合成洗涤剂（1 1）.合成洗涤剂的组成：由憎水基合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：和亲水基组成，如：

22、2(CH)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠（1 1）肥皂）肥皂不不适合在适合在硬水硬水中使用，而中使用，而洗涤剂使用洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2 2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以，可以 用于机洗；用于机洗；（3 3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便宜便宜。（4 4）合成洗涤剂的）合成洗涤剂的危害危害：由于其稳定：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。营养。液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢

23、化或硬化氢化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH+3HCOOCH+3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加压油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪硬脂酸甘油酯（脂肪)2.2.油脂的氢化油脂的氢化硬化硬化油脂的用途油脂的用途1.1.食物食物2.2.工业原料工业原料油脂的结构油脂的结构R1COOCH2R2CO

24、OCHR3COOCH2化化 学学 性性 质质 水解反应水解反应 （皂化反应皂化反应）油脂的油脂的氢化氢化 油脂的用途油脂的用途 食用食用 工业原料工业原料课堂练习课堂练习:1.区别植物油和矿物油的正确方法是区别植物油和矿物油的正确方法是（）A.加加NaOH溶液、加热溶液、加热 B.加溴水、振荡加溴水、振荡 C.加银氨溶液、加热加银氨溶液、加热 D.加水、振荡加水、振荡ABCD2.下列物质不属于同系物的是下列物质不属于同系物的是 （）A乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B硬脂酸、油酸硬脂酸、油酸C乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇D甲酸、硬脂酸甲酸、硬脂酸3.下列关于油脂的叙述中，不正

25、确的是下列关于油脂的叙述中，不正确的是()A油脂属于酯类油脂属于酯类 B油脂没有固定的熔点、沸点油脂没有固定的熔点、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色4.下列各组物质中，前者为附着在容器内壁下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的物质，后者为选用的洗涤剂其中搭配合适的是的是 （）A银镜、氨水银镜、氨水B油脂、热碱液油脂、热碱液 C石蜡、汽油石蜡、汽油D硫磺、酒精硫磺、酒精5.制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是 （）A加大溶液密度加大溶液密度 B催化作用催化作用 C与甘油反应与甘油反应 D盐析使肥皂析出盐析使肥皂析出BCD