有机化合物的命名复习课件.ppt

1、有机化合物的命名系统命名法的名称与结构密切相关,学习掌握各类有机化合物的系统命名法,是学会有机化学知识的重要基础。普通命名法、系统命名法、衍生物命名法、俗名开链化合物系统命名的基本方法：有机化合物的命名定母体：根据所含官能团确定化合物类别找主链：主链选三多连续链定编号：近官能团或取代基，最低系列原则写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团的位置、母体名称四步曲：选母体找主链定编号写名称八句话：母体选主要官能团，主链选三多连续链，编号近母体官能团，名称以取代基在前，依次列位数和基名，基团异先小后大排，官能团位置紧跟上，最后写化合物母体。有机化合物的命名有机化合物系统命名法总结：化合物类别官 能

2、团化合物类别官 能 团名称结 构名称 结 构烯烃碳-碳双键C C醛和酮羰基C O炔烃碳-碳三键C C羧酸羧基OC OH卤代物卤素-X硫醇巯基-SH醇和酚羟基-OH胺氨基-NH2醚醚键-C-O-C-酯酯基-COOR羧酸衍生物酰基RCO-有机物的官能团结构和名称有机化合物的命名-R,-X,-NO2不能作为母体，只能作为取代基命名有机化合物的命名多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团标准优先次序：-COOH -SO3H(RCO)2O -COOR -COX-CONH2 CN -CHO -CO-OH ArOH-NH2 C-O-C C=

3、C-C C-注意：C H异丁基(CH3)2CHCH2-(CH3)2CH-C H 3 C H 2 C H 2-C H3 C H-C H 3C HC H 3C H新戊基叔丁基仲丁基C H 33-C-C H 2-C H 3(正)丁基C H 33-C-C H 3C H 异C3 丙CH 基2H -(正)丙基3 C H C H 2 C H 3烃 RH 烃基 R-C H 3-C H 3 C H 2-(CH3)3CCH2-(CH3)3C-甲基 乙基C H 3 C H 2 C H 2 C H 2-有机化合物的命名常见烃基的结构和名称C H C-CH2=CH-乙烯基CH2=CHCH2-烯丙基-CH=CHCH3丙烯

4、基乙炔基CH 3CH 2=C异丙烯基有机化合物的命名常见的不饱和烃基：CH2苯甲基，苄基，Bz-甲苯基CH3邻甲苯基CH3间甲苯基CH3对甲苯基有机化合物的命名常见的芳基 Ar-苯基，Ph-,-其他基团：-OCH3甲氧基-CH2OH羟甲基-CH2Cl氯甲基要点：1.“最低系列”当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷有机化合物的命名CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)25-(正)丁基-4-异丙基癸烷 两条等长碳链选择连有取代基

5、多的为主链。异丙基优先于正丁基。有机化合物的命名2.“优先基团后列出”当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据“次序规则”。CH2CH2CH2CH3间二硝基苯乙苯有机化合物的命名环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。Cl氯代环戊烷CH2CH3NO2NO2CH31-甲基-2-硝基环己烷NO22,5-二溴甲苯CH3甲基环己烷BrCH3BrCH3甲基环戊烷CH3CH33,4-二甲基环己烯4-甲基环己烯CH(CH3)2异丙基环己烷CH3CH31,5-二甲基-1,3-环己二烯3-甲基环戊烯CH3

6、1-甲基环戊烯ClCH3Cl1-甲基-1,2-二氯环己烷环十二炔有机化合物的命名有机化合物的命名环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。OHCl2-氯环己醇OHNO23-硝基苯酚COOH环己基甲酸CHOH3C4-甲基苯甲醛C CH环己基乙炔SO3H苯磺酸有机化合物的命名环状化合物的命名：只有取代基，无官能团，以环烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH33-甲基-5-环丙基庚烷CH3CHCH2CHCH3CH32-甲基-4-苯基戊烷CH2=CHCHCH2CHCH2CH2H3C5-甲基-3-环丙基-7

7、-环丁基-1-庚烯CH3C=CHCH32-苯基-2-丁烯对甲氧基苯乙酮有机化合物的命名OHSO3H对羟基苯磺酸COOHCOCH3OHBr对溴苯酚COCH3OCH3OCH3CH3对甲基苯甲醚CH3COCH3对乙酰基苯甲酸 对甲基苯乙酮1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯编号总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥。CH 31 CH 32H 3 C685有机化合物的命名桥环化合物的命名CH 3CH 35,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。二环3.3.0辛烷最短桥上没有桥原子时应以“0”计。编号总是从与螺原子邻接的小环开始。CH(CH3)22

8、1451-异丙基螺3.5-5-壬烯有机化合物的命名螺环化合物的命名6-溴螺3.4 辛烷BrCH2二苯甲烷联苯CH2CH21，2-二苯基甲烷对联三苯有机化合物的命名多环芳烃的命名萘菲蒽有机化合物的命名CH3CH3OH-甲基萘CH2COOH-萘乙酸Br8-甲基-2-萘酚C2H53-乙基菲2-溴萘CH2CH39-乙基蒽有机化合物的命名有机化合物的命名命名练习：CH3CH2CH2CH2CH2CH3(正)己烷己烷CH3H3C C CH2CH3CH3新己烷2,2-二甲基丁烷CH3CHCH2CH2CH3CH3异己烷2-甲基戊烷CH3H3C C CH3CH3新戊烷2,2-二甲基丙烷C H3-C H 2-C H

9、-C H 2-C-C H 2-C H 3C H 2C H 3C H 33,3 二甲基-5-乙基庚烷CH3-CH2-CH-CH 2-CH3CH2-CH2-CH33-乙基己烷有机化合物的命名C H 3CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH=CH24，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯有机化合物的命名CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3CH3-CH CH3 CH3CH2-CH32，3，5-三甲基-4-丙基庚烷CHCCHCH2CHCH33-甲基-1-戊烯-4-炔(CH 3)2CHCH 2CHCCHCH=CHCH 33-异丁基-4-己烯-1-炔(2)双、叁键处于相同编号，选择

10、双键以最低编号。有机化合物的命名烯炔的命名(1)双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小位次的编号。H3C CH CH CH2ClCH3 ICH CH CH3CH3Cl CH32,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷ClCH3 CH CH2 C CH CH3Cl2-甲基-3,3,5-三氯己烷有机化合物的命名卤代烃的命名3-甲基-5-氯己烷3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷4-甲基-2-氯己烷CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3ClCH3CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3Br Cl有机化合物的命名CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 3-氯-5-甲基庚烷CH3 Cl 3-甲

11、基-5-氯庚烷3-甲基-4-溴-1-丁烯有机化合物的命名2-甲基-3-丁烯-1-醇CH3CHCH2CH2CH3Cl2-氯戊烷CH3 CH CH CH CH3Cl4-氯-2-戊烯CH2=CHCHCH2BrCH3CH3CHCH2CH2CH3OH2-戊醇CH3 CH CH CH CH3OH3-戊烯-2-醇CH2=CHCHCH2OHCH33,5-二溴甲苯1-氯甲基-4-氯苯2-氯萘有机化合物的命名CH3BrBrClClCH2Cl对-氯苯基氯甲烷CH3HOOHOHHOCH2OH5-甲基-1,3-苯二酚2-萘酚4-羟甲基苯酚CH3OCH=CH2醚的命名普通命名：简单醚：（二）烃基名+醚混合醚：先小后大，先

12、芳基后烷基系统命名：“较优”烃基作为母体，“较不优”的烃基连氧一起看成取代基称烃氧基ClOCH3CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH2CH3CH3OCH2CH2OCH3甲乙醚甲氧基乙烷乙基异丙基醚2-乙氧基丙烷甲基乙烯基醚甲氧基乙烯1,2-二甲氧基乙烷3-乙氧基己烷CH3OCH2CH3 (CH3)2CHOCH2CH34-氯苯甲醚4 3H2C CHCH31,2-环氧丙烷OO1,4-二氧六环O1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）O环氧乙烷(二噁烷)(1,4-二氧杂环己烷)4-甲基-4,5-环氧-1-戊烯4,5-epoxy-4-methyl-1-penteneCH35 2 1CH2-CCH2CH=CH2

13、O醚的命名环醚的命名：相应的烷烃名称前加“环氧”及成环碳原子的编号，也可按相应的杂环命名。OCH3CHCHOCH32-甲基丙醛3,3-二甲基环己基甲醛CH2CHO苯乙醛CHOH3CH3CCH=CHCHOCH2=CHCH2CHO3-丁烯醛3-苯基丙烯醛OHCCH2CH2CH2CHO戊二醛醛的命名OH3C C CH=CH2OH3COC CH2CH31-苯基-1-丙酮1,3-环己二酮4-甲基环戊酮OCH3CH2CCH2CHO3-戊酮醛3-丁烯-2-酮O O CH3CH3 C C CHCH34-甲基-2,3-戊二酮OO酮的命名2,6-萘醌邻苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-菲醌OOOO9,10-蒽

14、醌OOOO1,4-萘醌OOOOOO对苯醌1,4-苯醌OO2-甲基-1,4-苯醌CH3醌的命名顺反命名法：两个相同基团在双键同侧的称为顺式（或cis-）；两个相同基团在双键两侧的称为反式（或trans-）。顺反异构体的命名:Z/E命名法：首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原子或基团 的优先顺序。当两个优先基团位于同侧时，为Z构型当两个优先基团位于异侧时，用E构型Z/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。顺反异构体的命名Z-1-溴-2-氯-4-氟-1-丁烯Z-2-氯-3-乙基-2-己烯顺反异构体的命名C CHCH2CH3CH3HC CCH3CH2CH3CH3HC CClCH2CH2FBrHC C

15、CH2CH3CH2CH2CH3CH3Cl反-2-戊烯E-2-戊烯顺-3-甲基-2-戊烯E-3-甲基-2-戊烯(9Z,12Z)-10-甲基-9,12-十八碳二烯酸顺反异构体的命名C CHCH3HC CHCHOCH3(2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯醛C CCH3CH3(CH2)4C CH(CH2)7COOHH HCH2HHClHCl1CC2CCH3C4C5,6C 2H 5H3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯顺反异构体的命名对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端开始(即Z优先于E)。顺反异构体的命名HH3

16、CCH2CH3OHOHOHHCH3HC(CH3)3ClCH3HBrZ-4-甲基-1-乙基环己醇反-1,二环己二醇顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷E-1-甲基-1-氯-3-溴环戊烷-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-32.碳链竖直放3.氧化态高的碳原子在上（编号小的碳原子在上）常见碳原子的氧化态：旋光异构体的命名1.D/L命名法（相对构型命名法）CHOHOHCH2OHL-(-)甘油醛RHXRX=-OH,-NH2,-Cl,-Br构型：X在右为D型X在左为L型CHOHOHCH2OHD-(+)甘油醛投影式须满足：1.横前竖后CH3CH2OHCOOHHHOOHHCOOHCHOHO旋光

17、异构体的命名D/L命名的局限性：它只适用与甘油醛结构类似的化合物。下列化合物不能用D/L命名COOHH2NHCOOHNH2HCHOOHHOHOHHHOHHCH2OHOHOHHHOHHOCH2OHL-果糖CH2OHD-葡萄糖RL-氨基酸RD-氨基酸旋光异构体的命名目前，一般用于糖类和氨基酸的构型命名.2.R/S命名法（绝对构型命名法）（1）排优先次序：依照“次序规则”排列与手性碳相连的四个原子或基团的大小顺序（2）将最小基团置于远离我们视线的位置，然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序。如为顺时针方向为R构型；反时针方向为S构型。abcd旋光异构体的命名2S,3SCOOH2S,3RCH3H

18、CH2OCH3SCH2OHCH3CH2CH3CH=CH2RHNH2CH3SICH3BrDRHCOOHOHClHCOOHHCOOHOHHClCOOH2R,3R2R,3RHCOOHOHHCOOHClHCOOHHOHCOOHCl旋光异构体的命名练习：标记下列化合物的构型（R or S)1SHH1HBrBr2H1BrHBr2RH21旋光异构体的命名脂环化合物构型判断OHHH3CHCH3OH1HH3OH1HH3CH3OH1HH3CH31R3R1R,3R2BrBr1S,2R1 CC=C SHOHC=CCHCH3H(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇HH R1CH3H 2 3 4CCH3C2H5CH3C2H55,6两个相同手性碳，R优先于S。(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯旋光异构体的命名CH3