有机化学题库-合成.pdf

1、5.5.合成题合成题5-15-1以环己醇为原料合成：以环己醇为原料合成：1,2,31,2,3三溴环己烷。三溴环己烷。BrOHH3PO4NBS5-25-2从异丙醇为原料合成：溴丙烷。从异丙醇为原料合成：溴丙烷。CH3CHCH3OH浓H2SO4CH3CH=CH2HBrROORBrBr2CCl4BrBrCH3CH2CH2Br5-35-3由由 1 1氯环戊烷为原料合成：顺氯环戊烷为原料合成：顺1,21,2环戊二醇。环戊二醇。5-45-4以以 1 1甲基环己烷为原料合成：甲基环己烷为原料合成：CHCH3 3CO(CHCO(CH2 2)4 4COOHCOOH。Br2KMnO4CH3C2H5ONaCH3CH

2、3hvBrH+,5-55-5由由CH2OHC2H5OHClKOHOsO4H2O2OHOHCH3CO(CH2)4COOH为原料合成：为原料合成：CH2OOCO25-65-6以以 1 1溴环戊烷为原料合成：反溴环戊烷为原料合成：反2 2溴环戊醇。溴环戊醇。BrC2H5OHKOHBr2H2OHBrOHHCH2OH浓H2SO4KMnO4CH3OHCH35-75-7由由 1,21,2二甲基环戊醇为原料合成：二甲基环戊醇为原料合成：2,62,6庚二酮。庚二酮。H+CH3(1)O3CH3(2)Zn/H2OOOCH3C(CH2)3CCH35-85-8以以 2 2溴丙烷为原料合成丙醇。溴丙烷为原料合成丙醇。CH

3、3CHCH3BrC2H5OHNaOHCH3CH=CH2B2H6H2O2OHCH3CH2CH2OH5-95-9由由 1 1甲基环己烷合成：反甲基环己烷合成：反2 2甲基环己醇。甲基环己醇。255-105-10以环戊烷为原料合成：反以环戊烷为原料合成：反1,21,2环戊二醇。环戊二醇。(1)CF3CO3HBr2C H OHBr25(2)H3O+hvKOHCH3Br2hvCH3C2H5ONaBrC H OHB2H6CH3H2O2OHOHOHCH3OHHCCCH3H5-115-11 以苯及以苯及 C C4 4以下有机物为原料合成：以下有机物为原料合成：C6H5CH3CH2COClC6H5CHC2H5C

4、2H5OHBrKOHAlCl3COCH2CH3Zn-Hg浓HClCH2CH2CH3NBSCCH3C6H5CHCHCH3C2H5OHC H C65C6H5CHCHCH3Br2KOHBrBr1CH2CH C CH3O5-125-12用甲烷做唯一碳来源合成：用甲烷做唯一碳来源合成：OCH43O21500CHCHCu2Cl2NH4ClCHOHgSO4CH2=CH C CH3C CH=CH2稀H2SO4C6H5CCCH3Na液NH3CH3HC CHC6H5OCH2=CH C CH31O22CH2CH C CH3OO250BrCHOAg5-135-13以乙炔、丙烯为原料合成：以乙炔、丙烯为原料合成：BrC

5、u2Cl2NaCHCHCH2=CH CH=CH2CH2=CH CHOCHC CH=CH2液NH3NH4ClCu2OBrCHOBr2CHOCH2=CH CHOCH2=CH CH3,Br3500.25MPa，CH2CH2CH2OH5-145-14以以 1,31,3丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2=CH CH=CH2CH2=CH CH2ClCH2Cl CHCNaCH2CCHH2Ni,CH2CH=CH2CH2ClH2Lindlar催化剂CH2ClCH2CH=CH2B2H6H2O2OH(CH2)3OH，CH2=CH CH3Cl2500CH2=CH CH2Cl5-15

6、5-15由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CHCH3 3(CH(CH2 2)3 3CHOCHO）CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2HBrROORCNa；CH3CH2CH2Br5-165-16由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体 3,43,4己二醇。己二醇。CH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHOCHCHNaNH2液NH3NaCCNaCNa；CH2CH2+HBrCCH2CH3Na液NH3CH3CH2BrC HHCCH25C2H52CH3CH2BrNaCC HHCCH25C

7、2H5CH3CH2CC6H5CO3HH3O+C2H5OHHHOHC2H55-175-17由甲苯和由甲苯和 C C3 3以下有机物为原料合成：以下有机物为原料合成：C C6 6H H5 5CHCH2 2O(CHO(CH2 2)3 3CHCH3 3C6H5CH3NBSC6H5CH2Br,CH3CH2ClCHCNaC2H5CCHB2H6C2H5CC2H5CH2CH2OHNaCHNaC2H5CH=CH2CH3(CH2)3ONaH2O2OHNH3C6H5CH2BrCH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3CH325-185-18由由CH2为原料合成：为原料合成：CH2CH2CHOCNaCH2C

8、CHCH2HBrROORCH2CCHB2H6H2O2OHCH2BrCHCH2CH2CHOOCH2C CH35-195-19以不多于四个碳原子的烃为原料合成：以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH2=CH CH3Cl2500CH2=CH CH2ClCH2=CH CH=CH2CH2=CH CH2ClCH2ClCNaCH2CCHCH2=CH CH=CH2CH2=CH CH2ClCH2Cl CHCH2CCHHgSO4稀H2SO4OCH2C CH3 5-20 5-20以甲苯为原料合成：以甲苯为原料合成：3 3硝基硝基4 4溴苯甲酸。溴苯甲酸。CH3Br2FeBr3BrCH3KMnO4BrHNO3COOH

9、H2SO4NO2BrCOOH 5-21 5-21由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。CH3OH+SOCl2CH3ClAlCl3CH3Cl+SO2+HClCH3KMnO4COOHCl2FeClCOOH 5-22 5-22由苯为原料合成：由苯为原料合成：4 4硝基硝基2,62,6二溴乙苯。二溴乙苯。C2H5BrAlCl3C2H5HNO3H2SO4O2NC2H5Br2FeBrC2H5BrNO2COOHNO2COOH5-235-23由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。CH3H2SO4100CH3HNO3H2SO4SO3HCH3NO2H

10、 O+3SO3HCH3CH3BrNO2AlCl3CH3NO2KMnOCH345-235-23以甲苯为原料合成：以甲苯为原料合成：4 4硝基硝基2 2溴苯甲酸。溴苯甲酸。HNO3CH3H2SO4O2NCH3Br2FeO2NBrKMnO4CH3O2NBrCOOH5-255-25以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。BrBr2Br2HNO3BrBrNO2FeH2SO4FeBr3Br3NO25-265-26以甲苯为原料合成：以甲苯为原料合成：3,53,5二硝基苯甲酸。二硝基苯甲酸。CH3KMnO4O NHNO32COOHH2SO4HNO3O2NCOOHH SO24O2NCOO

11、HNO2CH35-275-27由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。CH3H2SO4100CH3HNO3SO3HH2SO4O2NCH3SO3H稀H2SO45-285-28由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。CH3ClAlCl3CH3(CH3)3CClAlCl3CH3C(CH3)3KMnO4(CH3)3CCOOHBrCH(CH3)25-295-29用苯和丙烯为主要原料合成：用苯和丙烯为主要原料合成：4 4硝基硝基2 2溴异丙苯。溴异丙苯。CH2CHCH3AlCl3,HClHNO3CH(CH3)2H2SO4O2NCH(CH3)2Br2FeO2N5-

12、305-30由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。CH3H2SO4100Br2FeSO3HCH3CH3CH3Br稀H2SO4SO3HCH3NO2稀H2SO4SO3HCH3BrKMnO4COOHBrCH3NO2CH3NO2Br5-315-31以甲苯为原料合成：以甲苯为原料合成：2 2硝基硝基4 4溴甲苯。溴甲苯。CH3H2SO4100HNO3H2SO4SO3HBr2Fe5-315-31用甲苯等为原料合成：用甲苯等为原料合成：2,62,6二溴苯甲酸。二溴苯甲酸。CH3H2SO4100CH32Br2FeBr3SO3HBrCH3COOHCH3BrBrBr稀H2SO4BrBrKMn

13、O4SO3H5-325-32由甲苯和乙醛合成由甲苯和乙醛合成1 1苯基苯基2 2丙醇丙醇CH3NBSCH2BrMgEt2OCH2MgBrCH3CHOEt2OH3O+CH2CH CH3OH5-335-33由环戊醇和丙酮为原料合成由环戊醇和丙酮为原料合成OHH2SO4NBSBrC(CH3)2OHMgEt2OMgBrC(CH3)2OH5-345-34以丙烯为原料，其它试剂任选合成以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,22,2二溴丙烷二溴丙烷OCH3CCH3MgBrEt2OH3O+4CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CH CH2KOHC2H5OHBrBrCH3CH=CH BrNaNH2CH3CCHCH

14、3CCHHBrCH3CCH2BrHBrCH3BrC CH3Br5-355-35以丙烯为原料，其它试剂任选合成以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,32,3二溴丙醇。二溴丙醇。CH3CH=CH2NBSBr CH2CH=CH2Na OHH2OHO CH2CH=CH2Br2CH2CHCH2BrOHBr5-36.5-36.以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。HCHO HClZnCl2CH2ClMg(C2H5)2OCH2Mg Cl5-37.5-37.以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。MgBr2BrMg Br(1)HCH

15、O(2)H3O+(C2H5)2OFeCH2OHBr2FeBrCH2OHCO2CH2MgCl(1)(2)H3O+CH2COOHCH2OH5-38.5-38.用用6 6个碳以下（含个碳以下（含6 6个碳）的卤代烃合成：个碳）的卤代烃合成：CH3CHC LiCuXCH3CHC2CuLiCH3CHC ClLiCH3CH3CH3CH3CHC2CuLiCH3CH2ClCH2C CHCH3CH3CH2CCH CH3CH35-39.5-39.以以6 6个碳以下的卤代烃（含个碳以下的卤代烃（含6 6个碳）合成：个碳）合成：CH2=CHCH2CH2CH(CH3)2(CH3)2CHCH2BrLi(CH3)2CHCH

16、2LiCuX(CH3)2CHCH22CuLi(CH3)2CHCH22CuLiCH2=CH CH2BrCH2=CHCH2CH2CH(CH3)2(CH3)2C CH2CH=CH2OH5-40.5-40.以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：CH3CH=CH212O2PdCl2CuCl2120OCH3C CH3CH2=CH CH3NBSCH2=CH CH2BrMg(C2H5)2OCH2=CH CH2MgBr(CH3)2C CH2CH=CH2OHCH3COOHO(1)(C2H5)2OCH2=CH CH2MgBrCH3C CH3(2)H3O+5-41.5-41.以甲基环戊烷

17、为原料（其它试剂任选）合成以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成:5CH3Br2hvCH3MgBr(C H)O25 2H3O+CH3MgBrCH3COOHCH3CO2MgBr(C H)O25 2AlCl35-42.5-42.以苯为原料（其它试剂任选）合成以苯为原料（其它试剂任选）合成1,21,2二氯苯乙烷。二氯苯乙烷。CH3CH2ClCH2CH3NBSCH CH3KOHBrC2H5OHCH=CH2CH=CH2Cl2CH CH2ClCl25-43.5-43.由氯代环己烷和丙烯为原料合成：由氯代环己烷和丙烯为原料合成：MgMg ClCH2=CHCH2ClCl(C2H5)2O(CH)3OHCH2CH

18、=CH2,CH2CH=CH2CH2=CH CH3B2H6H2O2OH(CH2)3OH,Cl2500 CH2=CHCH2Cl5-44.5-44.以苯和乙烯等为原料合成：以苯和乙烯等为原料合成：Br2FeBrMg(C2H5)2OCH2CH2OH+MgBrCH2CH2H3OOCH2CH2OHCH2CH21O2Ag22505-455-45CH2CH2O5-465-4665-475-4775-485-4885-495-495-505-5095-515-51105-525-52115-535-53125-545-54135-555-55145-565-565-575-57155-585-58165-595-59175-605-60185-615-615-625-62195-635-6320215-645-642223245-655-65255-665-662627