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1、 2020届高考化学二轮题型对题必练届高考化学二轮题型对题必练 有机化学推断题有机化学推断题 1. 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化 咖啡酸苯乙酯结构： 请回答下列问题： （1）A分子中的含氧官能团是 _ （2）DE 的反应类型为 _ （3）写出 C的结构简式 _ （4）下列说法中正确的是 _ A经除杂后得到的 M 是纯净物 B上述流程中 A、B、C、D 均能使酸性高锰酸钾褪色 C咖啡酸苯乙酯与足量的氢氧化钠溶液反应最多消耗 NaOH的物质的量为 3mol D物质 A能发生的反应类型包括加成反应，取代反应，氧化反应，还原反应 （5）物质 N是 A的一种同分异构体，任意

2、写出一种满足下列条件的 N 的结构简式 _ 苯环上只有两个取代基 能发生银镜反应 能与碳酸氢钠溶液反应 能与氯化铁溶液发生显色反应 （6）写出生成 B的化学方程式 _ 2. 一种应用广泛的光敏材料光刻胶，其合成路线如下（部分试剂和产物已略去） 已知 请回答下列问题 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 （1）A分子中所含官能团名称为_。 （2） 乙炔和羧酸 X加成生成 E， E 的核磁共振氢谱为三组峰， 且峰面积比为 3： 2： 1，E 能发生水解反应，则 E的结构简式为_。 （3）FG的条件和试剂是_。 （4）C物质不能发生的反应类型为_（填字母序号）。 a加聚反应 b缩聚反

3、应 c酯化反应 d还原反应 （5）B与 Ag（NH3）2OH反应的化学方程式为：_。 （6）与 C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体_。 3. 某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳 碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢 （1）A的结构简式为 _ ； （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ _ （填“是”或者“不是”）； （3）如图，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体反应的化学方程 式为 _ ；C 的化学名称为 _ ；E2的结构简式是 _ ；的反应类 型是 _ 4. 有机物 G 是一种食品香料，其香气强度为普通香料的 3-4

4、倍，其合成路线如下： 已知：R-CH=CH2 R-CHO+HCHO （1）该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是 _ （2）写出 A中含氧官能团的名称： _ ，由 A到 B、C 到 D的反应类型为 _ （3）有机物 E 的结构简式为 _ （4）有机物 G 同时满足下列条件的同分异构体有 _ 种，写出其中一种发生 碱性水解的化学方程式 _ 与 FeCl3溶液反应显紫色； 可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应； 分子中有 4种不同化学环境的氢 （5） 写出以为原料制备的合成路线流程图 （无 机试剂任用）合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHH2C=CH2 5. 某药物 G 的合成路线

5、如下图所示，已知一元醇 A中氧的质量分数约为 26.7%，E中 核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 2：2：2：1 请回答下列问题： （1）A的分子式为_；结构分析显示 A 只有一个甲基，A的名称为_ （2）上述步中，属于氧化反应的是_（填序号）；B中所含官能团的 结构简式为_ （3）写出下列反应的化学方程式： EF：_； D+FG：_ （4）F所有同分异构体中，同时符合下列条件的有_种，任写出其中一种的 结构简式：_ a分子中有 6个碳原子在一条直线上；b分子中含有一个羟基 6. 乙酸是食醋的主要成分，它具有以下化学性质： （1）乙醇的官能团名称是 _ （2）乙酸的官能团的名称是 _ （3）

6、除去乙酸乙酯中的乙酸用 _ （填试剂名称） （4）乙酸能发生酯化反应实验室用如图所示装置制取 乙酸乙酯，在试管 A中加入的试剂有浓硫酸、醋酸和乙 醇请写出该反应的化学方程式： _ 7. 有下列几组物质： 苯和乙苯CH3COOH 和 CH3CH2CH2CH3和 CH3CH2CCH 和 CH3CCCH3CH2=CH-CH2-CH3 和 和 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 （1）属于同系物的是_（填序号，下同）； （2）属于同一物质的是_； （3）由于碳骨架不同而产生的同分异构体是_； （4）由于官能团的位置不同而产生的同分异构体是_； （5）具有不同官能团的同分异构体是_ 8

7、. 工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如图： （1）反应 1 的反应类型是_，A的官能团名称是_，B的名称是_。 （2）D-E 的变化过程中，另一有机产物的结构简式为_。 （3）F的结构简式为_。 （4）写出满足下列条件的 C 的两种同分异构体的结构简式_。 a只含有羧基 b。核磁共振氢谱有 3 个吸收峰，且峰面积之比为 3：2：1 （5）香豆素-3-羧酸在 NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_。 （6）已知：R-CH（COOH）2R-CH2COOH2，参照上述合成路线和信息，写 出以苯甲醛和 B为基本原料合成的路线。 9. A是天然有机高分子化合物，D 是一种重

8、要的化工原料，在相同条件下，G的蒸气 密度是 E 的 2 倍它们之间的转化关系如图： （1）有机物 F中所含官能团名称_ （2）以烷基铝为催化剂，E能缩合生成 G，该反应的化学方程式是_ （3）检验 A转化过程中有 B 生成，先中和水解液，再需加入的试剂是_ （4）下列说法不正确的是_ A上述转化关系中有加成反应、取代反应、氧化反应 B有机物 B、C、D和 E都能使酸性 KMnO4溶液褪色 C有机物 C、F在浓 H2SO4作用下可以制得 G，该反应中浓 H2SO4是催化剂和吸 水剂 D某烃 X的相对分子质量是 D、H之和，则 X能与溴水发生加成反应 10. 已知： A-I均为芳香族化合物，A的

9、分子式为 C8H10O，E的分子式为 C7H7Cl，I的分子 式为 C23H22O3 A 的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D 的相对分子质量比 C大 4， E的核磁共振 氢谱有 3组峰 2RCH2CHOR- 芳香酯 I的合成路线如下： 请回答下列问题： （1）AB 的反应类型为_，E 的名称为_； （2）EF与 FG 的顺序不能颠倒，理由是_； （3）B与银氨溶液反应的化学方程式为_； （4）I的结构简式为_； （5）符合下列要求 A的同分异构体还有_种（不包括 A）； 与 Na 反应并产生 H2 芳香族化合物 （6）根据已有知识并结合相关信息，写出以 CH3CH2OH为原料制备 C

10、H3CH2CH2CH2OH的合成路线流程 图 （无机试剂任用） 。 合成路线流程图示例如下： CH3CH2BrCH3CHOH CH3COOCH2CH3。 11. 美国药物学家最近合成种可治疗高血压的有机物 K，其合成路线如图所示。 已知：A的核磁共振氢谱中只有 1 组峰； G 和 H按物质的量之比 1：3反应生成 I； R1CHO+R2CH2CHO OH 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 （1） A的名称为_ （用系统命名法命名） ， 由 B生成 C的反应类型为_。 （2）写出 D的结构简式：_。 （3）G和 H反应生成 I的化学方程式为：_。写出 G与新制氢氧化铜反映的

11、化学方程式：_。 （4）E有多种同分异构体，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应的有_ 种（不考虑立体异构）。 （5）参照上述合成路线，设计一条以 G 为原料制备 1，3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 的合成路线_。 12. 【化学-选修：有机化学基础】分别由 C、H、O三种元素组成的有机物 A、B、C 互为同分异构体，它们分子中 C、H、O 元素的质量比为 15：2：8，其中化合物 A 的质谱图如下图 A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 1：1：2，它能够发生 银镜反应B为五元环 酯C的红外光谱表明其分子中存在甲基其它物质的转化关系如下图： 已知：CH3CH=CH2C

12、l-CH2CH=CH2 （1）A的分子式是：_A分子中的官能团名称是：_ （2）B和 G的结构简式分别是：_、_ （3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示） DC_ HG_ （4）写出由单体 F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结 构简式：_、_ 答案和解析答案和解析 1.【答案】酚羟基、羧基；消去反应；BD； （或、）； 【解析】解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯 （） 水解生成 A和 D， A 的分子 式为 C9H8O4， 则 A的结构简式为 、 D为； A与甲醇在浓硫酸作用下加热反应生成 B，则 B 为：，B 中含 C=C，B 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 C

13、，在 C为 ；D分子中含有醇羟基，则 DE 发生消去反应，E为 苯乙烯：；EM发生加聚反应生成高分子化合物 M，则 M 为 ， （1）A的结构简式为，泽尔 A 分子中的含氧官能团为酚羟 基和羧基， 故答案为：酚羟基、羧基； （2）DE 为苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，该反应所以消去反应， 故答案为：消去反应； （3）根据分析可知，C 的结构简式为：， 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 故答案为：； （4） A M为高分子化合物， 经除杂后得到的 M为混合物， 不属于纯净物， 故 A 错误； B上述流程中，A、B 中含有酚羟基和碳碳双键，C中含有酚羟基，D中含有羟基，所 以四

14、种物质均能使酸性高锰酸钾褪色，故 B 正确； C 水解产物中含有 2个酚羟基、1个 羧基，1mol该有机物最多能够消耗 3mol氢氧化钠，但是题中没有告诉该有机物的物质 的量，则消耗氢氧化钠的物质的量不一定为 3mol，故 C 错误； DA的结构简式为，其分子中含有酚羟基、碳碳双键和羧 基，泽尔物质 A能发生的反应类型包括加成反应、取代反应、氧化反应和还原反应，故 D正确； 故答案为：BD； （5）A为，A 的同分异构体中同时符合：苯环上只有两个 取代基；能发生银镜反应，说明有-CHO基团；能与碳酸氢钠溶液反应，说明有 -COOH 基团；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，符合以上条件的

15、结构 为：、， 故答案为：（或、）； （6）生成 B的化学方程式为： ， 故答案为： 由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯（）水 解生成 A 和 D， A 的分子式为 C9H8O4， 则 A的结构简式为、 D为 ；A 与甲醇在浓硫酸作用下加热反应生成 B，则 B 为： ， B中含 C=C， B与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 C， 在C为； D分子中含有醇羟基， 则DE发生消去反应， E为苯乙烯：；EM 发生加聚反应生成高分子化合物 M，则 M 为 ，然后结合有机物的结构与性质来解答 本题考查有机物的推断，题目难度中等，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是 解答本题的关键，注意熟练掌握常见有机物

16、结构与性质，试题侧重考查学生的分析、理 解能力 2.【答案】醛基 CH3COOCH=CH2 浓 H2SO4、加 热 b 、 【解析】解： （1）A 为，分子中含氧官能团名称为：醛基，故答案为：醛基； （2） 由上述分析可知， E 的结构简式为： CH3COOCH=CH2， 故答案为： CH3COOCH=CH2； （3） F含-COOC-， 可水解生成 G， 则反应条件为浓 H2SO4、 加热， 故答案为： 浓 H2SO4、 加热； （4）C为，含有碳碳双键，可以发生加聚反应、加成反应，与氢 气的加成反应属于还原反应， 含有一个羧基， 可以发生酯化反应， 但不能发生缩聚反应， 故答案为：b； （

17、5）B与 Ag（NH3）2OH反应的化学方程式为 ， 故答案为： ； 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 （6） C为， 具有相同官能团且含有苯环的C的同分异构体有4种， 其结构简式分别为、 ， 故答案为：、 。 由 D 的结构可知，A 中含有苯环，A与 CH3CHO 反应得到 B，由物质的分子式及信息 ，可推知 A为，B 为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸 化得到 C，则 C为乙炔和羧酸 X 加成生成 E，E发生加聚反应 得到 F，则 E分子中含有 C=C双键，结合分子式可知，X为 CH3COOH，E的核磁共振 氢谱为三组峰，且峰面积比为 3：2：1，E能发生水解反应，故 E

18、为 CH3COOCH=CH2， F为 ，G与 D 发生信息的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为 ，以此来解答。 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握习题中的信息、合成流程中官能团变化、碳 原子变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应 用，同分异构体的判断为解答的难点，题目难度不大。 3.【答案】；是； ；2，3-二甲基-1， 3-丁二烯；加成反应 【解析】解：核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢，说明结构对称，A 的质谱图表 明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则 A应为烯烃，设分子 式为 CnH2n，则有 14n=84，n=6，其结构

19、简式应为 ，则 B 为 ，在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应，生成的 C 为 ， C发生 1， 2-加成生成 D1， 则 D1为， 水解生成 E1， E1为D1、D2互为同分异构体，则 C发生 1，4-加成生成 D2，则 D2 为，水解生成 E2，E2为， （1）由上述分析可知，A为，故答案为：； （2）A的结构与乙烯相似，与乙烯相比较可知，A的碳原子处在同一平面上，故答案 为：是； （3）反应的化学方程式为 ；C 为 ，化学名称为：2，3-二甲基-1，3-丁二烯；由上述分析可知，E2的结 构简式是；的反应类型是加成反应， 故答案为：；2， 3-二甲基-1，3-丁二烯；加成反应 核磁共振谱表

20、明分子中只有一种类型的氢，说明结构对称，A的质谱图表明其相对分子 质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则 A应为烯烃，设分子式为 CnH2n，则 有 14n=84，n=6，其结构简式应为，则 B为，在 乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应，生成的 C为，C发生 1，2- 加成生成 D1，则 D1为 ，水解生成 E1，E1为D1、 D2互为同分异构体，则 C发生 1，4-加成生成 D2，则 D2为，水解生 成 E2，E2为 ，据此解答 本题考查有机物推断与合成，题目难度中等，确定 A的结构是解题的关键，注意官能团 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 的性质进行推断 4.

21、【答案】香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化；醚键、酚羟基；取代反应、加成 反应；2； 【解析】 解： A发生取代反应生成 B， B发生取代反应生成 C， C发生加成反应生成 D， D反应生成 E，E发生氧化反应生成 F，根据信息及 F结构简式知，E 结构简式为 ，D 发生消去反应生成 E，F发生复分解反应生成 G， （1）该香料中含有酚羟基和醛基，易被氧气氧化而变质， 故答案为：香料分子中含有酚羟基和醛基，易被氧化； （2） A中含氧官能团名称是醚键和酚羟基， 由 A 到 B、 C 到 D的反应类型为取代反应、 加成反应， 故答案为：醚键、酚羟基；取代反应、加成反应； （3）通过以上分析知，

22、E结构简式为， 故答案为：； （4）G的同分异构体符合下列条件： 与 FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基； 可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明含有酯基，且酯基水解生 成甲酸； 分子中有 4种不同化学环境的氢， 符合条件的有：、， 其中一种与 NaOH的反应方程式为 ， 故答案为：2； （5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇，乙醛 被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，则其合成路线为 ， 故答案为： A发生取代反应生成 B， B发生取代反应生成 C， C 发生加成反应生成 D， D反应生成 E， E发生氧化反应生成 F

23、， 根据信息及 F结构简式知， E结构简式为， D发生消去反应生成 E，F发生复分解反应生成 G， （5）苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇，乙醛 被催化氧化生成乙酸，乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯 本题考查有机合成和有机推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能 力，根据官能团及其性质关系并结合题给信息采用知识迁移的方法分析解答，难点是合 成路线设计，题目难度中等 5.【答案】C3H8O 1-丙 醇 -CHO 3 或或 【解析】解：一元醇 A 中氧的质量分数约为 26.7%，设该一元醇的化学式为 CnH2n+2O， 氧元素的质量分数= 16

24、12n+2n+2+18 100%=26.7%，得 n=3，所以分子式为：C3H8O，A可连 续被氧化，说明 B 为醛，D为酸，则 A应为 CH3CH2CH2OH，B为 CH3CH2CHO，C为 CH3CH2COONH4，D 为 CH3CH2COOH，由反应以及 E 中核磁共振氢谱为四组峰，且 峰面积比为 2：2：2：1，可知 E为，F为，则 G 为， 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 （1） 由以上分析可知A为C3H8O， 结构分析显示A只有一个甲基， 则A为CH3CH2CH2OH， 名称为：1-丙醇；故答案为：C3H8O；1-丙醇； （2）属于氧化还原反应的有，为醇、醛的

25、氧化反应，其它为取代反应，B为 CH3CH2CHO，含有的官能团为-CHO，故答案为：；-CHO； （3）EF的反应为的水解反应，方程式为 ， 故答案为：； D+FG的反应为酯化反应，方程式为 ， 故答案为：； （4）F为，同分异构体中同时符合下列条件的有 a分子中有 6 个碳原子在一 条直线上，则为碳碳三键结构 b分子中含有一个羟基，则可能的结构有 或或 共 3种； 故答案为：3；或或 ； 一元醇 A 中氧的质量分数约为 26.7%， 设该一元醇的化学式为 CnH2n+2O， 氧元素的质量 分数= 16 12n+2n+2+18 100%=26.7%，得 n=3，所以分子式为：C3H8O，A可

26、连续被氧化，说 明B为醛， D为酸， 则A应为CH3CH2CH2OH， B为CH3CH2CHO， C为CH3CH2COONH4， D为 CH3CH2COOH，由反应以及 E 中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 2：2： 2：1，可知 E为，F为，则 G 为 ，结合对应物质的结构 和性质以及题目要求解答该题 本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，侧重学生的分析能力的考查，题目较为综 合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注 意同分异构体的判断方法 6.【答案】 羟基； 羧基； 饱和碳酸钠溶液； CH3COOH+C2H5OH 浓H2SO4CH 3COOC2H

27、5+H2O 【解析】解：（1）乙醇中官能团为-OH，名称为羟基，故答案为：羟基； （2）乙酸中官能团为-COOH，名称为羧基，故答案为：羧基； （3）乙酸与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层，则除去乙酸乙酯 中的乙酸用饱和碳酸钠溶液，分液可除杂，故答案为：饱和碳酸钠溶液； （4）乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应为 CH3COOH+C2H5OH 浓H2SO4CH 3COOC2H5+H2O， 故答案为：CH3COOH+C2H5OH 浓H2SO4CH 3COOC2H5+H2O （1）乙醇中官能团为-OH； （2）乙酸中官能团为-COOH； （3）乙酸与饱和碳酸钠溶液反应，乙

28、酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层； （4）乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解 答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意混合物分离提纯，题目难度不大 7.【答案】 【解析】解：（1）苯和乙苯的结构相似，是组成相差 2 个 CH2原子团的有机物，故 为同系物，故答案为：； （2）CH3CH2CH2CH3和 的分子式、结构均相同，故为同一物质，故答 案为：； （3） CH2=CH-CH2-CH3 和 是由于碳骨架不同而产生的同分异构体， 故 答案为：； （4）CH3CH2CCH 和 CH3CCCH3是由于官能团的位置不同而产

29、生的同分异构体， 故答案为：； （5） CH3COOH 和 是具有不同官能团的同分异构体， 即属于官能团异构， 故答案为： （1）结构相似，组成相差 n个 CH2原子团的有机物为同系物； （2）分子式、结构相同的为同一物质； （3）由于碳骨架不同而产生的同分异构体是即碳链异构； （4）由于官能团的位置不同而产生的同分异构体是属于位置异构； （5）具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构 据此分析 本题考查有机物的概念及官能团等，侧重有机物的分类名称及同分异构体、同系物的考 查，注重基础知识的训练，题目难度不大 8.【答案】取代反应 羧基、氯原子 丙二 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共

30、 23 页 酸 C2H5OH 【解析】解：（1）对比前、后物质结构，可知 CH3COOH中 H原子被氯原子替代生 成 ClCH2COOH，属于取代反应；由 A 的结构可知其含有的官能团有：羧基、氯原子； B是二元羧酸，含有 3 个碳原子，其名称为：丙二酸， 故答案为：取代反应；羧基、氯原子；丙二酸； （2）对比 D、E 的结构可知，D发生取代反应，分子内脱去 1 分子乙醇生成 E，即另一 有机产物的结构简式为：C2H5OH， 故答案为：C2H5OH； （3）对比 F前、后物质结构，结合反应条件，可知 E发生酯的水解反应、酸化生成 F， F分子内脱去 1分子水生成得到香豆素-3-羧酸，故 F的结

31、构简式为： ， 故答案为：； （4）对比 B、D的结构，结合 C的分子式与反应条件，可知 B中羧基均发生酯化反应 生成 C，C与脱去 1 分子水生成生成 D，故 C为 C2H5OOCCH2COOC2H5，C 的两种同分异构体满足：a只含有羧基 b。核磁共振氢谱有 3个吸收峰，且峰面积之比 为 3：2：1，符合条件的同分异构体为： ， 故答案为：； （5） 香豆素-3-羧酸在 NaOH溶液中发生水解反应， 水解产物中羧基、 酚羟基均与 NaOH 发生中和反应， 反应方程式为：， 故答案为：； （6）模仿 B香豆素-3-羧酸的转化，结合信息中脱羧反应，丙二酸与乙醇分子酯化反 应生成丙二酸二乙酯，再

32、与苯甲醛反应，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解 反应，最后加热脱去 1分子 CO2得到，合成路线流程图为： ， 故答案为： 。 （1） 对比前、 后物质结构， 可知CH3COOH中H原子被氯原子替代生成ClCH2COOH； 由 A 的结构可知其含有的官能团有：羧基、氯原子；B 是二元羧酸，含有 3 个碳原子； （2）对比 D、E 的结构可知，D发生取代反应，分子内脱去 1 分子乙醇生成 E； （3）对比 F前、后物质结构，结合反应条件，可知 E发生酯的水解反应、酸化生成 F， F分子内脱去 1分子水生成得到香豆素-3-羧酸； （4）对比 B、D的结构，结合 C的分子式与反应条件，可知

33、B中羧基均发生酯化反应 生成 C，C与脱去 1 分子水生成生成 D，故 C 为 C2H5OOCCH2COOC2H5； （5） 香豆素-3-羧酸在 NaOH溶液中发生水解反应， 水解产物中羧基、 酚羟基均与 NaOH 发生中和反应； （6）模仿 B香豆素-3-羧酸的转化，结合信息中脱羧反应，丙二酸与乙醇分子酯化反 应生成丙二酸二乙酯，再与苯甲醛反应，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解 反应，最后加热脱去 1分子 CO2得到。 本题考查有机物的合成，涉及有机反应类型、官能团识别、有机物命名、有机反应方程 式书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等注意根据有机物的结构利用正、逆 推法相结合

34、进行分析，侧重考查学生分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化。 9.【答案】 羧基 2CH3CHO 烷基铝CH 3COOCH2CH3 银氨溶液或新制Cu （OH）2悬浊液 D 【解析】解：（1）由上述分析可知 F为乙酸，官能团名称为羧基，故答案为：羧基； （2）E能缩合生成 G，该反应的化学方程式是 2CH3CHO 烷基铝CH 3COOCH2CH3，为加 成反应，故答案为：2CH3CHO 烷基铝CH 3COOCH2CH3； （3） 检验淀粉转化过程中是否有葡萄糖生成， 可用银氨溶液或新制 Cu （OH）2悬浊液， 故答案为：银氨溶液或新制 Cu（OH）2悬浊液； （4）A上述流程中取代反应有

35、 AB、C+FG，加成反应有 DC、EG，氧化反 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 应有 DE、EF，故 A正确； BB、C、D和 E 都能被酸性 KMnO4氧化，都能使酸性 KMnO4溶液褪色，故 B正确； CC+FG 是酯化反应，浓 H2SO4是催化剂和吸水剂，故 C 正确； D烃 X的相对分子质量是 D、H之和，等于 72，则其分子式为 C5H12，属于烷烃，不 能与溴水发生加成反应，故 D 错误； 故选 D A天然有机高分子化合物，能在硫酸作用下水解产生 B，B 能在酒化酶作用下分解，说 明 A 为淀粉， B为葡萄糖， C为乙醇； D是一种重要的化工原料， 能与水反

36、应生成乙醇， 说明 D为乙烯，结合框图 C+FG，推知 E 为 CH3CHO，F为 CH3COOH，G为 CH3COOCH2CH3G 的蒸气密度是 E的 2倍，因此 EG为 2CH3CHO 烷基铝CH 3COOCH2CH3H 为二氧化碳，以此来解答 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关 键，侧重分析与推断能力的考查，注意转化中官能团的变化，题目难度不大 10.【答案】氧化反应；对氯甲苯或 4-氯甲苯；如果颠倒则（酚）羟基会被 KMnO4/H+ 氧化； ；13 【解析】解：（1）AB为催化氧化生成，该反应 为氧化反应，E 为，名称是对氯甲苯或 4-氯甲苯，

37、 故答案为：氧化反应；对氯甲苯或 4-氯甲苯； （2）EF与 FG 的顺序不能颠倒，理由是如果颠倒则（酚）羟基会被 KMnO4/H+氧 化， 故答案为：如果颠倒则（酚）羟基会被 KMnO4/H+氧化； （3）B与银氨溶液反应的化学方程式为 ， 故答案为： ； （4）I的结构简式为， 故答案为：； （5）A为，其同分异构体符合：与 Na反应并产生 H2，说明该 有机物分子中含有羟基；芳香族化合物，有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物 分子中可能含有的侧链为： -CH （OH） CH3， -OH、 -CH2CH3， 1 个-CH3， 1 个-CH2OH， 1个-OH、2个-CH3，其中存在 1

38、种结构，都存在邻、间、对 3 种结构，当 3 个取代基都在间位时存在 1 种结构，当 3个取代基相邻时存在 2 种结构，当有 2 个取代 基相邻时有 3种结构，所以总共有 6种结构， 根据以上分析可知，满足条件的有机物总共有：1+3+3+6=13种， 故答案为：13； （6）CH3CH2OH为原料制备 CH3CH2CH2CH2OH，先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让 乙醛发生信息反应生成 CH3CH=CHCHO，与氢气加成生成 CH3CH2CH2CH2OH，所以 合成流程为， 答： 合成流程为。 AI均为芳香族化合物，B的苯环上只有一个取代基，根据 A的分子式可知 A的侧链 为饱和结构， A能够

39、催化氧化生成 B， B 能够发生银镜反应， 且能够发生信息中反应， 则 B 分子中侧链-CH2CHO结构，故 B的结构简式为 ，A 为 ，则 C为，D比 C的相对分子质量大 4，恰好 为 2分子氢气， 则说明C与氢气发生加成反应生成D， 故D为 E 的核磁共振氢谱有 3 组峰，E 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则 E分子中含有甲基，且 氯原子位于甲基的对位，故 E 为，E 被酸性高锰酸钾溶液氧化成 F为，F 在浓 NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠， 然后在酸性条件下转化成 G， 则 G 为，G 和 D发生酯化反应生成 I，则 I为 ； （6）以 CH3CH2OH 为原料制备 CH

40、3CH2CH2CH2OH，先乙醇氧化生成乙醛，再乙醛发 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 生信息中的反应生成 CH3CH=CHCHO，最后与氢气发生加成反应。 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机物的分子式、习题中信息、合成流程中 官能团变化及有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的 应用，题目难度不大。 11.【答案】2，2-二甲基丙烷 取代反应（水解反 应） CH3CHO+3HCHO OH CH3CHO+2Cu（OH） 2 CH 3COOH+Cu2O+2H2O（或 CH3CHO+2Cu（OH） 2+NaOH CH 3COONa+Cu2O+3

41、H2O） 4 CH3CHO OHCH 3CHOHCH2CHO H2CH 3CHO HCH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2 【解析】解：（1）A 为，为 2，2-二甲基丙烷，B 发生水解反应得到 C，也 为取代反应， 故答案为：2，2-二甲基丙烷；取代反应（水解反应）； （2）由以上分析可知 D为，故答案为：； （3）G和 H反应生成 I的化学方程式为 CH3CHO+3HCHO OH ， G为 CH3CHO，含有醛基，可与氢氧化铜在加热条件下发生氧化还原反应，方程式为 CH3CHO+2Cu（OH）2 CH 3COOH+Cu2O+2H2O（或 CH3CHO+2Cu（OH） 2+NaOH CH

42、 3COONa+Cu2O+3H2O）， 故答案为：CH3CHO+3HCHO OH ； CH3CHO+2Cu（OH）2 CH 3COOH+Cu2O+2H2O（或 CH3CHO+2Cu（OH） 2+NaOH CH 3COONa+Cu2O+3H2O）； （4）E（）有多种同分异构体，符合“既能发生银镜反应又能发生水解 反应”条件的 E的同分异构体为甲酸形成的酯，醇可以是 1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1- 丙醇、2-甲基-2 丙醇，故共有 4 种， 故答案为：4； （5）G为 CH3CHO，以 G为原料制备 1，3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2，可先发生加成 反应生成 CH3CHOHCH2CH

43、O，进而发生加成反应生成 CH3CHOHCH2CH2OH，然后发 生消去反应生成 CH2=CH-CH=CH2，则合成路线为 CH3CHO OHCH 3CHOHCH2CHO H2CH 3CHOHCH2CH2OH CH2=CH-CH=CH2， 故答案为：CH3CHO OHCH 3CHOHCH2CHO H2CH 3CHOHCH2CH2OH CH2=CH-CH=CH2。 A为 C5H12，与氯气发生取代反应生成 B，B发生水解反应得到 C，C可以连续发生氧化 反应得到 E，E的核磁共振氢谱中只有 2组吸收峰，则 E 为，可推知 A 为，B为，C 为，D为葡萄糖在 酒化酶作用下得到 F为 C2H5OH，

44、F发生氧化反应生成 G 为 CH3CHO，H 为 HCHO，I 为，I与氢气发生加成反应生成 J 为，J 与 E 发生酯化 反应生成 K为，以此解答该题。 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，注意有机物的官 能团的变化为突破口进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，需要学生熟练掌握官 能团的性质与转化，难度中等。 12.【答案】C5H8O2 醛基 HOCH2CH2CH2CH2COOH CH3CH（OH） CH2CH2COOH CH3CH=CHCH2COOH+H2O OHCCH2CH2CH2COOH+H2 一定条件下CH 2（OH） CH2CH2CH2COOH 【解析】

45、解：分别由 C、H、O 三种元素组成的有机物 A、B、C 互为同分异构体，它们 分子中 C、H、O元素的质量比为 15：2：8，则 C、H、O元素的原子个数之比=15 12： 2 2： 8 16=5： 8： 2， 根据 A的质谱图知， A 的相对分子质量是 100， 设 A的分子式为 （C5H8O2） 第! !异常的公式结尾异常的公式结尾页，共 23 页 x，x= 100 125+81+162=1，则 A的分子式为 C5H8O2，A 是直链结构，其核磁共振氢谱有三 组峰，且峰面积之比为 1：1：2，它能够发生银镜反应，则 A中含有醛基，A的不饱和 度=52+28 2 =2，A 的结构简式为 O

46、HCCH2CH2CH2CHO； B为五元环酯，则 B的结构简式为，C的红外光谱表明其分子中存在甲基，B水 解然后酸化得 D，D 的结构简式为 CH3CH（OH）CH2CH2COOH，A发生银镜反应生成 I，I的结构简式为 HOOCCH2CH2CH2COOH；D 发生消去反应生成 C，C发生取代反应 生成 E，E 和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成 F，F和氢气发生加成反应生成 G，G 发生氧化反应生成 H，H发生氧化反应生成 I，根据 I的结构简式结合题给信息知，C 的结构简式为 CH3CH=CHCH2COOH，E 为 CH2ClCH=CHCH2COOH，F为 CH2（OH） CH=CHCH2

47、COOH， G为 CH2（OH） CH2CH2CH2COOH， H为 OHCCH2CH2CH2COOH （1）通过以上分析知，A的分子式为 C5H8O2，结构简式为 OHCCH2CH2CH2CHO，所 以 A 中含有醛基， 故答案为：C5H8O2； 醛基； （2）通过以上分析知，B的结构简式为，G 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2COOH， 故答案为：；HOCH2CH2CH2CH2COOH； （3）D的结构简式为 CH3CH（OH）CH2CH2COOH，C 的结构简式为 CH3CH=CHCH2COOH，D发生消去反应生成 C，反应方程式为：CH3CH（OH） CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O， G为 CH2（OH）CH2CH2CH2COOH，H为 OHCCH2CH2CH2COOH，G发生氧化反应生 成 H，反应方程式为 OHCCH2CH2C