1、2023-5-121习题答案习题答案1 12 23 34 45 56 67 78 89 9101011-111-1P339-34111-211-211-311-3第第6 6章章 卤代烃卤代烃2023-5-1221.命名下列化合物:2-甲基-1-溴丙烷 1,2-二氯-3-溴丙烷对氯苄氯 3-(对溴苯基)丙烯(Z)-3-乙基-1,5-二氯-2-戊烯 4-硝基-1-溴萘(CH3)2CHCH2BrClCH2CH(Cl)CH2BrBrCH2CHCH2ClCH2ClCCCH2HCH2CH3CH2CH2ClClBrNO2(1)(2)(3)(4)(5)(5)2023-5-1232.写出下列化合物的构造式:(1
2、)2-氯仲丁基环己烷(2)1,1,1-三氯-2-(对氯苯基)乙烷(3)E-1-氯-1-溴丙烯(4)烯丙基溴化镁ClCH CH2CH3CH3ClCH2CClClClCCClBrHCH3CH2=CHCH2MgBr2023-5-1243.完成下列反应式:BrCH2Br(1)(2)(3)(4)CH3CH2CH2Br +CH3CH2ONa CH3CH2CH2OCH2CH3BrCH2OHCH CH3Br+KOHCH CH23+CHCl3CH+H2OOH-C2H5OHAlCl32023-5-125ClCH2Cl(5)(6)HC CH Cl2CH CHCl2 ClCH CCl2+MgClCH2MgClCH2=
3、CH2 ClCH2CH2Cl H2NCH2CH2NH2Br+CH3CH2OK2Cl2-HCl Cl2CCl4NH3C2H5OH(7)(8)干醚2023-5-1264.完成下列反应式,并写出反应机理:2-溴丁烷是仲卤烷,与KOH+C2H5OH共热时,既可按E1机理消除,也可按E2机理消除。2023-5-1272023-5-128 5.在下列各组化合物中,与甲醇钠(CH3ONa)反应时,何者较快?何者较慢?(C)(A)(B)(A)(C)(B)2023-5-129 6.写出正丙基溴化镁与下列试剂反应时生成的主要产物:NH3C2H5OHCH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH3CH3CH2CH3 +
4、CH3CH2C CMgBrCH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2C CHHBr2023-5-1210 7.下列三个化合物分别与硝酸银的乙醇溶液反应按其反应速率由快到慢排列。(B)(C)(A)2023-5-12118.用简便的化学方法区别下列各组化合物:(l)正己烷和1-溴己烷(2)对氯甲苯和苯氯甲烷 二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热,无现象者为正己烷,有溴化银沉淀产生者为1-溴己烷。二化合物分别加入硝酸银的醇溶液并加热,无现象者为对氯甲苯,有溴化银沉淀产生者为苯氯甲烷。CH3CH2CCH2ClCH2CH CH CH3ClCH2CH CH2CH2Cl(3)ClCl(4)2023-5
5、-12129.完成下列转变:CH2CH3(1)KOHC2H5OHCH CH3ClCHCH2CH2CH2BrCl2 HBrH2O2CH2CH3CH2CH2BrAlCl3(2)HBrBr2023-5-1213(3)CH3ClCOOHCH3COOHClCOOHKMnO4 H+Cl2FeCNClCNCl2NaCN(4)光2023-5-121410.合成(1)以甲苯为主要原料合成4-溴苯基溴甲烷 (2)以2-甲基-2-溴丁烷为主要原料合成3-溴-2-甲基丁烷CH3CH3BrCH3BrBr2FeCl2光CH3C CH2CH3CH3BrCH3CCH CH3CH3CH3CHCHCH3CH3Br KOHC2H5
6、OH HBrH2O22023-5-1215(3)以苯为主要原料合成1,2,4,5-四氯苯。(4)由甲苯合成对甲苯甲醇。ClClClClClClClClClClClCl+Cl2FeCl2FeCl2FeCl2FeCH3CH3CH2ClCH3CH2OH(HCHO)3 H2ONaOHHCl,无水ZnCl22023-5-121611.按题目要求,推测化合物结构。(1)某卤代烃分子式为C6H13I,用氢氧化钠水溶液处理后,所得产物进行臭氧化反应,然后将臭氧化产物进行还原水解,得到(CH3)2CHCHO和CH3CHO。试写出该卤代烃的构造式及各步反应式。CH3CHCH2CHCH3CH3ICH3CHCH2CH
7、CH3CH3ICH3CHCHCHCH3CH3CH3CHCH3COHCH3COH+NaOHC2H5OH(1)O3(2)Zn/H2O2023-5-1217 (2)化合物A分子式为C3H7Br,A与氢氧化钠的醇溶液作用生成C3H6(B),氧化B得到CH3COOH和CO2、H2O,B与HBr作用得到A的异构体C。试写出A、B、C的构造式及各步反应式。NaOHC2H5OHCH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CH CH3BrABCCH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHCH2CH3CHCH2CH3CH CH3BrCH3COOH+CO2+H2OKMnO4 H+HBr2023-5-1218 (3)化合物A有旋光性,能与溴的四氯化碳溶液反应,生成三溴化合物B,B也具有旋光性。A在热碱的醇溶液中生成一种化合物C。C能使溴的四氯化碳溶液褪色,C经测定无旋光性。C与丙烯醛(CH2=CHCHO)反应生成 。试写出A、B、C的构造式。NaOHC2H5OHABCCH2CH CHCH3BrCH2CHCHCH3BrBrBrCH2CH CHCH2CH2CH CHCH3BrCH2CH CHCH2CH2CH CHCH2CH2CH CHCH2BrBrBrBrCH2CHCHCH2+CHCH2COHCHO